(完整word版)人教版高中化学选修5全册知识点(2),推荐文档

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1、乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海1有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的 碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的 1 1 按碳的骨架分类琏状化合物(如有机化合物I 环状化合物2 2、按官能团分类表 1-11-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物官能团典型的名称和结构简式烷炷甲烷CH4 /CG、双键乙烯CH2CH2CC三键乙焕HCsCM芳百炷o卤代蛭X (X表示卤素原子溪乙烷CHjCHiBr醇OH轻基乙醉CHJCHJOHOH轻基苯酚OOH /COC醴键乙醛CH3CH(OCHCH3醛OFC H醛基乙醋C)HH3CcHOIIC撰基o1HCCCH*OII COH拔基乙酸O

2、1HaccOH酉旨OIICO-R萌基乙酸乙酯o也c高中化学选修五(第一章一、有机化合物的分类认识有机化合物)特定原子团来分类。脂环化合物(如苦香化合物如) )乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海2三、有机化合物的命名1 1 烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文缩写字母 R R 表示。例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团一CHCH3”叫做甲基,乙烷(CH(CH3CHCH3) )分子失去一个氢原子后剩余的原子团一CHCH2CHCH3”叫做乙基。烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

3、壬、癸来表示。例如,CHCH4叫甲烷,C C5H H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C C17H H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正”“异” “新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。(1)(1) 选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)(2) 选主链中离支链最近的一端为起点,用I I,2 2, 3 3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编

4、号定位,以确定支链在主链中的位置。例如:CH.1213CH3-C-CH3CH3将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在 数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如:2 2 甲基一 4 4乙基庚烷2 2、烯烃和炔烃的命名前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础 上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。(1)(1) 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)(2) 从距离双键或三键最近的

5、一端给主链上的碳原子依次编号定位。34CH2-CH3CMHClhCH3CJij2 2甲基丁烷(4)(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二” 链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。三”等数字表示支链的个数。两个表示支F F 面以 2 2,3 3 二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下:C2HS- CH361乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海3(3)(3) 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置( (只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字) )。用“二”“三 等表示双键或三键的个数。乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海4例如:123412545CH2 CH CH2CH3CI【3c =CCH3

6、-CHJ1 1丁烯2 2戊炔2 2 甲基一 2 2,4 4 己二烯4 4 甲基一 1 1 戊炔3 3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构 体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯若将苯环上的 6 6 个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为I I 号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 1 1, 2 2 二甲苯,间二甲苯叫做 1 1,3 3二

7、甲苯,对二甲苯叫做 1 1,4 4二甲苯。四、研究有机化合物的一般步骤和方法1 1、分离、提纯(1 1).蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强, 与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 3030C),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。(2 2).重结晶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1 1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷 溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出,等等。(3 3).萃取萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是

8、利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液一液萃取是分离、提纯有机物常用的方法,分液漏斗是萃 取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物,常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油 醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,在实验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作。分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后,可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构 的鉴定。2 2、元素分析与相对分子质量的测定F F 面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海5(1).元素分析元素

9、定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质 量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确 定其实验式。【例题】某含 C C、H H、O O 三种元素的未知物 A A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为5252. 1616%,氢的质量分数为 1313. 1414%,试求该未知物 A A 的实验式。元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式,还必须知道该未知物的相对分子 质量,才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是最精确、快捷的方法。2 2).相对分子质量的测

10、定一一质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。未知物 A A 的相对分子质量为 4646,实验式 C C2H H6O O 的式量是 4646,所以未知物 A A 的实验式和分子式都是 C C2H H6O O。但是,符合此分子式的结构式应有两种:H1【1HIH卜 HCM11-1-C1)CnH2n(nA2)CnH2n-2(nA2)CnH2n-6(nA6)代表物结构式TI-H- CH1 !1HH7/C/XHHHOcH0相对分子质量 Mr16282678碳碳键长(xiO-1m)1.541.331.201.40键角109 28约120180120分子形状正四面体6个原子 共平面

11、型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代; 裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN力口成,易被氧化;可加 聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被 氧化;能加聚得 导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤 代烃 :CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结 合仆碳上要有氢原子才能 发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生 取代反应生成醇2与NaOH醇溶液共热发生 消去

12、反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+20m醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,OH及CO均有极性。&碳上有氢原子才能发 生消去反应。a碳上有氢原子才能被 催化氧化,伯醇氧化为 醛,仲醇氧化为酮,叔醇 不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃3.脱水反应:乙醇f 140C分子间脱水成醚1 170C分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.般断OH键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键U 1膏? UJC2H5O C2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、 氧化剂反应乘风破浪会有

13、时,直挂云帆济沧海8酚羟基OHOH直接与苯环上的碳 相连,受苯环影响能微弱 电离。1弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀3.遇FeCb呈紫色4易被氧化RCT醛基0/HCHO(Mr:30)0/CHjCH(Mr:44)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、 多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸羰基有极性、能加成与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸(Mr:58)羧基0C0H0/(Mr:60)受羰基影响,OH能电受羟基影响不能被加成1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被H2力口 成3能与含一NH2物质缩去

14、水 生成酰胺(肽键)0Ioi)R-c-o-:r酯基0/CORHCOOCH3(Mr:60)0CHj (JCgH,(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1发生水解反应生成羧酸和 醇2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2阿011口2CH不稳定易爆炸硝基化合物硝基一NO2RNO2一硝基化合物较稳疋一般不易被氧化剂氧化,但 多硝基化合物易爆炸氨基曲厶酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键 结合H+; COOH能部分电离岀H+两性化合物能形成肽键肽键结构复杂不可用通式表示oleole多数可用下 列通式表示:Cn(H2

15、O)m匕日32 H H/H cicir- c o Oo O Ger良Rfr氨基一NH2羧基COOH羟基一OH醛基一CHO羰基一C 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多肽链间有四级结 构多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物酯基QZ-cOR可能有碳碳C1TH3JCOOH2CI?H3JCOOHCHH31C00CH3酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)2加氢还原3.酯化反应4多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇1.水解反应 (皂化反应)2.硬化反应乘风破浪会有时

16、,直挂云帆济沧海9乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海10双键三.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、 醛、羧酸等。(2) 易溶于水的有:低级的一般指N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形 成氢键)。(3)具有特殊溶解性的:1乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂, 使参加反应的有机物和无机物均能溶解, 增大接触面积, 提高反应速率。 例如, 在油脂的 皂化反应中, 加入乙醇

17、既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率, 提高反应限度。2苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65C时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了 易溶性的钠盐。3乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。4有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析岀(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在

18、稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。5线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。6氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。四.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2) 大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 五有机物的状态常温常压(1个大气压、20 C左右)(1)气态:1烃类:一般N(C) R0H+ HX向一定量2%的AgN03溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热若

19、在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ OH-+ 3H+= Ag+ 2NH4+ H2O而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析岀(5)有关反应方程式:AgNO3+ NH3H2O = AgOH+ NH4NO3银镜反应的一般通式:AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H20RCHO + 2Ag(NH3)2OH- 2 AgH+ RCOONH4+ 3NH3+ H2O【记忆诀窍】甲醛(相当于两个醛基)1水(盐)、2银、3氨HCHO + 4Ag(NH3)2OH- 4AgJ + (NH4)283+ 6NH3+ 2H20乙二醛:OHC-CHO + 4A

20、g(NH3)20H4AgJ + (NH4)2C204+ 6NH3+ 2H20甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH- 2 AgH+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H20葡萄糖:(过量)CH20H(CH0H)4CHO +2Ag(NH3)2OH- 2AgH+CH20H(CH0H)4COONH4+3NH3+ H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag、肽类(包括蛋白质)HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2OO0乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海14RCOOH + NaOH

21、= RCOONa + H2。或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是:淀粉。HBr *NaOHC2H5CI+H2O0MtCH,CH +H,CHJCHJOHmCi7H35COOfH2H 十 3 内用、C血 COO CH4CO2+2H2O锰盐2CH3CHO+O265 75CCH3CHO+2Ag(NH3)2OH1取代反应W TIjSO*0-OCjH, + HjOCJFjCOH +QH,OH _-一CtijGOH 1rOTJOJ/(QJbOj)OH+ 3nHONO) )啟HtSO.(QHdON仍b-OH ONO酯化反应+ 3隅010能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯

22、环的天然蛋白质。七、重要的有机反应及类型水解反应O I + HCjISOh硝化*(O)+H05Q1(rtl)磺化1(3)+HO-S( (XH()NH4+ CstijBr +C2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH012CH3COH0II-ONH42.加成反应点燃Ag 网2CH3CH2OH+O2550C2CH3CHO+2H2O+2AgJ+3NH3+H2O乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海15乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海16CirHCOQfHifHOHCnjCOOCH十3NaOH-*3CL7jC:OONa + CH OH CirfijCOctHaMGHi

23、心 葡萄糖住爲如丿淀粉八!,一蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色聚合反应加轧nCHrCH-CH=CH2+/tCHCH(ffi缩聚:COOHp中OOH10.中和反应o/ /CEljC0H + NfiOH CHCON* + g六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发岀的Br2蒸气)洗气CH2=CH2+ Br2TCH2BrCH2BrBr2+ 2NaOH=NaBr + NaBrO + H20乙烯(S02、CO2)NaOH溶液洗气SO2+ 2NaOH = Na2SO3+ H2OC02+ 2NaOH = N

24、a2CO3+ H20乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4= CuSJ+ HSO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8CU3PJ+ 3H3PO4+ 24H2SO45消去反应C2H5OH浓 H2sq170CCH CH2f+HOCH3CH2CH2Br+K0H乙醇CH3CH- CH2+KBr+H2O6. 水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应蛋白质+水範込多种氨基醱7.热裂化反应(很复杂)8.C16H34C16H34显色反应C8H16+C8H16C12H26+C4H8F2(SW)採随色9.定殲件下,一 H2-C H=CH-C Ha-CH-CHOHONa

25、乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海17提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O=Ca(OH)2从无水酒精中提取 绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH(C2H5O)2Mg + H2f(C2H5O)2Mg + 2H2O2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取 分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤 萃取分液Br2+ 2I-= I2+ 2Br-苯NaOH溶液或洗涤C6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2O(苯酚)饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH + Na2CO3C6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸)

26、NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOHCH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + CO2f+ H2。CH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO?f+ H2O乙酸NaOH溶液蒸发CH3COOH + NaOHCH3COO Na + H2O(乙醇)稀H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4Na2SO4+ 2CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗涤分液Br2+ NaHSO3+ H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯(Fe Bo、Br2、苯)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶

27、于水Br2+ 2NaOH=NaBr + NaBrO + H2O硝基苯蒸馏水洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有(苯、酸)NaOH溶液机层的酸H+ OH-= H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海18第二章 烃和卤代烃1 1结构特点甲煜乙烯结构 简式CH=CH.一斗 -乙CH=CH结构 恃点正四面体结构 J C 原子居平面型结构,分子中6个原子处于冋平窗 内.窿超都约 120*直线型结构, 分子中的 4 介標子处 十同一直线上同一直

28、线上的原子 当然也处于同一平面内于正四面障的中心, 分孑 中的庁个原子中没有任何 4个原子处于1司TffiFU 其中任憲三个膜子在同一 平观内,狂意两个原子在 同一直线上.空闾 构型AH- MM11HHH-C=C-H物理ffiJS无色气体;滩港于水无悒气协,难酒于水无色气体,徽溶于水2 2、化学性质(1 1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnKMn0 04)等一般不起反应。1氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:占桝CH4(g g) +20+202(g g) COCO2(g g) +2H+

29、2H2O O(l l); H=H= 890kJ/mol890kJ/mol2取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行:第一步: CHCH4+CI+CI2 CH3CI+HCICH3CI+HCI第二步:光CH3CI+CH3CI+ C C2-CHCH2C C2+HCI+HCI第三步:托CH2CICH2CI2+ + C C2CHCCHC3+HCI+HCI第四步:光CHCCHC3+CI+CI2 CCCC4+HCI+HCI甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。(2 2)乙烯1与卤素单质 X X2加成CH

30、2CH2 = CHCH2+ X X2 CHXCHX CH2XCH2X2与 H H2加成CHCH3CICI 是气态,其余均为液态, CHCCHC3俗称氯仿,CCCC4又叫乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海19催化剂CH2=CHCH2+ H H2CH3CH3 CH3CH33与卤化氢加成CHCH2= CHCH2+HXTCHCH3CHCH2X X4与水加成催化剂CH?CH? = CHCH2+ H H2O OCH3CHCH3CH2OHOH5氧化反应常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。6易燃烧点燃CH2CH2 = CHCH2+ 303022CQ+2H2CQ+2H2O O 现象(火焰明亮

31、,伴有黑烟)7加聚反应riCH,= CH;陆叱判 二、烷烃、烯烃和炔烃1.1.概念及通式(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2nCnH2n+ 2 2 (n nI I)。(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2nCnH2n (n n2 2)。(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2nCnH2n 2 2 (n n2 2)。2 2 .物理性质(1 1 )状态:常温下含有 1 14 4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。(2) 沸点:随着碳原子数的增多,沸点逐

32、渐升高。同分异构体之间,支链越多,沸点越低。(3) 相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。(4) 在水中的溶解性:均难溶于水。3 3 .化学性质(1 1 )均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:v点燃vCr11 + (,r + X)-(:()? + 弓【仃0、42(2)烷烃难被酸性 KMn04KMn04 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。(3)烯烃和炔烃易被酸性 KMn04KMn04 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海201 1.苯的物理性质乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海21顾色密度水落性毒性无色

33、特殊气味不落于水底2.2.苯的结构HIII CS IIII HC(1(1)分子式:C C6H H6,结构式:1II,结构简式:(2) 成键特点:6 6 个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。(3)空间构形:平面正六边形,分子里1212 个原子共平面。3 3 苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。与虹- -*/ Ik + HBr城代/-X严叼东硝轆;+H0-+H,O敦化反应!与迅比+凱 12C0.12C0. +6H.0+6H.0I I 勺腔性拠 藩裁 怀反应4 4、苯的同系物(1 1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:

34、C CnH H2n-6( n n6 6)。(2(2 )化学性质(以甲苯为例)1氧化反应:甲苯能使酸性 KMnO4KMnO4 溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。2取代反应+3FIC SXJ+ 31LOb b .苯的同系物可发生溴代反应有铁作催化剂时:加底反应() |a a .苯的同系物的硝化反应乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海22光照时:乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海23CHCH. Hr11Jt+ Br;!+ Hlir5 5 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较(1 1)异同点1相同点:a a 都含有碳、氢元素;b b .都含有苯环。2不同点:a a .苯的同系物、芳香烃只含有碳

35、、氢元素,芳香族化合物还可能含有0 0、N N 等其他元素。b b .苯的同系物含一个苯环,通式为C CnH H2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。(2 2 )相互关系6.6.含苯环的化合物同分异构体的书写(2 2 )苯的同系物及其氯代物1甲苯(C7H8C7H8)不存在同分异构体。 来源: :Zxxk.ComZxxk.Com2分子式为 C8H10C8H10 的芳香烃同分异构体有 4 4 种:(1 1)苯的氯代物苯的一氯代物只有 1 1 种:ClCI苯的二氯代物有 3 3 种:乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海24来源条件石油常压分蹩石油气、

36、汽油、煤油、柴抽等减压分欝润有油、石蜡等催优裂化、裂解轻质油、气态烯庇催优童昶芳香駁天然气甲烷煤煤焦浊的分溜芳香坯直接或间接掖化燃料油、多种化 H 原料五、卤代烃1 1 卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C CX X 之间的共用电子对偏向 X X,形成一个极性较强的共价键 ,分子中 c c X X 键易断裂。2 2 卤代烃的物理性质(1) 溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度:CHCH3CICI 常温下呈气态,QHQH5BrBr、CHCbCHCb、CHCCHC3、CCCC4常温下呈液态且密度(填“ 或 “H;Br+H-0- 或 CHzCHBr+XaOH-CH;CH

37、;OH+MaBr * AA 4 4 卤代烃对环境的污染(1 1 )氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。(2 2)氟氯烃破坏臭氧层的原理1氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子2氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:C1C1-FO: 0+6 C104-0一匚十 6 总的反应式,0汁 一一 253实际上氯原子起了催化作用2 2 检验卤代烃分子中卤素的方法(X X 表示卤素原子)乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海25(1(1 )实验原理XaOH前-X+世 OH+ HXAHX+XaOHNaX+H;O HNO+ XaOH=NaNO+H:O AgNOj+NaXAgJi 1 十 NaNO;(2

38、2)实验步骤:取少量卤代烃;加入 NaOHNaOH 溶液;加热煮沸;冷却;加入稀硝酸酸化; 加入硝酸银溶液;根据沉淀( AgXAgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。(3 3 )实验说明:加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀 HNOHNOs酸化的目的:中和过量的 NaOH,NaOH,防止 NaOHNaOH 与 AgNOAgNO3反应生成的棕黑色 AgAg2O O 沉淀干扰 对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4 4)量的关系:据 R RX XNaXNaXAgX,1AgX,1 molmol 一卤代烃可得到 1 1 m

39、olmol 卤化银(除 F F 外)沉淀,常利用此量的 关系来定量测定卤代烃。乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海26第三章 烃的含氧衍生物、烃的衍生物性质对比1 1 脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CiH.CHzOHQHCHjOH官能团-OH-OHOH结构特点-OH 与链悭基相连芳坯侧链相连-QH 与苯坏直接相连主要化性与钠反应取代反应(列脱水反应 氧化反应酯化反应弱酸性取 代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺徼性旬味生成醛或铜)与 FeCB沼液显紫色2 2 苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较粪别苯甲苯苯酚结构简式OO-CB氧优反应不被 KWhd 落液睾 优可被壮血沼液蜀

40、优常濕下在空气中祗 重化星红色代艮辭滨水条件催化剂催化刑无鮭剂产物CsHfBi银風对三种澳苯二凜苯酣苯酚与漠的取代反应比苯、甲苯易讲行原因酣羟基对苯坏的號响険玉环上的気原子变得活泼、易被取代3 3 醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较通戎醛RCHORCOOH酯RCOORf油脂R.ccoqHi砂OO叽化学性质1加氮2银覆反应3催化氧址咸醜1酸性2酯化反应3脱琳反应酸性条件 水解减性条件水解氢化倔化匡康)代表物甲醒、乙醛甲酸 WB 韻 乙酸软脂暇 丙烯験袖鵲硝酸 乙 wzas硬卩旨酸甘油醯 油嚴甘油酹4 4 .烃的羟基衍生物性质比较乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海27结构简式轻基中 氢原子 活液性酸性与钠

41、反应的反应与 NajCOs 的乙醇乙酸GH3CH:OHCH;COOH増强J中性能不能不能比吐 CQ 弱能能能强于 H:CO;能能能5 5 烃的羰基衍生物性质比较物质鉛构葡式耦基稳宦性与Hi加威耳它性质CH;OIO不稳定容易醛基中 cHaa 被氧优(成酸)乙酸CH垃 00H稳定不易媛基中 co键易断裂 talk)乙酸乙酣CHfCOOCH;CHi 稳定不易酯链中 GO 键易齢裂(水解)6 6 .酯化反应与中和反应的比较酯化反应申和反应反应的过程WS-OHB去-H结合生成水酸中 H与腻中 OH 结合生成水反应的实质分子面反应离子反应反应的遽率缓慢迅逋反应的程序可逆反应Witt 行彻底的反应是否需要催

42、化刑需沛硫酸催优不需要催化剂7 7烃的衍生物的比较乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海28类则官雷团骨子结构特直分类主要化学1空頂卤 代碳一sa(c-1疑風氯跟朗:2一卤疑和筝囱烽;3瞬鹵怪、 不炮需 齒烽和芳香卤怪取代鈕水揺鈕):R-X十冶CiNaQHR-OH+HX费消去舷:天有极性,易(-甩栓R- CH:-匚毘X - NaOH A RCH= H:业 乂aX+氐。脂肪醇.包括馆和取K沁1与M菩活说金属反应川.与HK融 分 子间勝K;d 翳化应应聲不氓和醇 X脂-0H在非苯环环醇攻D环己醇熔芳411.Rs氧化反应:2R-C-CA - 0-A2R-醮原子上香IT如苯甲動CHO-r2H:0蛭基元醇与雾元

43、醇如啟硫錢消去度应:CH5CR2OHi7trcCH2=H卄 +(-0H)乙二辭、丙二尊,H10七日直接连在易被空&毎优而费质;亲环碳原一趣三具有身蠹性上勞类中均取版含苯的结衙显色辰应醛軽基(-CHO)分子中含有降基的有机物脂肪醛.帼和螫和 不诲和醛);芳香 醛;4 歳与多元 醛1加麻反应(与H2加战只叫啟还原反应):R-CMO+M;专h R- CH;OH2蛊化融:a.报蕴反应;1).红色沉滾咸应:j 在 一定条件下J铁空气甄化養基-C00H)分子中含有竣基的有机籾1颤巖与芳香曲:2一元釀与參元國:3ta和躱酸与不啊相铝闕:低鎭腊肪酸具有躺姻性:酯化反应睛基r+100(RC0RJ(R为卷菇联H厦

44、子很只能为烧基)1饱和一莊酷:CJiCOOCJi;2冷级脂肪酸甘抽酯3聚6旨环酯水解反应: 輔U阴如RCOOR + HJD水治1K範 *RCOOH + RrOHRCOOR,- NaOH水洛伽热 *RCOONa +ROH嚨圧直性奚件下水歸蘇芫全)、有机反应的主要类型乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海29辰应类型S义軒例仮应的化学方傥旳清去阪应肓机物在一定条件下, 从一 个分干中脱去 f 小仆于曲H:0.HBr等)而生战不饱和 含眾谍威住锲化合物的反C:HrOHCH;=H2H;0亲踽的墨色反应竜斷与含谿,的港液作風 使落碇呈现紫色肿反应还JS反应祸机物分予得列氢原子或奘去氧康干的反应CH*CHH-CH

45、;=H:CH:= H:-HJ5F CHJCHLRCHOH:S-R-CHOH燃烧或裱空弐申的O観ft有机物分子得到氧原于或失去氮廈干的念应Cu2CH CH;CH-O;S2CH;CHO*2H-O2CH CHOOCHjCOOH辗彊反应CH-CHOZAsfNHOHC理COON乩 7 鸭4上t-H:D虹色沉淀反应CHsCHO-2Cu(OtkCHOCH - Cu:O 1-2H:0在20H水丽前务件下” 茵代烽与水作埔,主成列 歯化氮的底应R CH X-HO -K*04* RCH-OH*HX庖代煖的 水解反应陵化血谨(无机含氧酸或弟醪与瞬件用”生成臨和水的反应ffiMLRCOOH-RCH:OH ARCOOC

46、H: -H:0在酸戒顒存在的爭件下, 號 写水件用生成导浚的反应RCOOR* R,oRCOCH-ROHRCOOR* *NaOH RCOOXxR OH三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系加咸蒂去(-炖 0)消去 (-HX)aft =*1还履+H?=B MS云酣融水 F1HX水水解1加成(*HX&)乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海5.5.食品添加剂30第四章 生命中的基础有机化学物质一、糖类1 1糖类的结构:分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛,以及水解后能生成多羟基醛的由C C、H H、O O 组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少,可分为单糖、二糖和多糖等。2 2糖类的组成:糖类的通

47、式为 Cn(Cn( H H2O O) m m,对此通式,要注意掌握以下两点:该通式只能说明糖类是由 C C、H H、O O 三种元素组成的,并不能反映糖类的结构;少数属于糖类的物质不一定符合此通式,如鼠李糖 的分子式为 C C6H H12O O5;反之,符合这一通式的有机物不一定属于糖类,如甲醛CHCH2O O、乙酸 C C2H H4O O2等。3 3单糖一一葡萄糖(1)自然界中的存在:葡萄和其他带甜味的水果中,以及蜂蜜和人的血液里。(2)结构:分子式为 C C6H Hi2O Oe(与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同,均为CHCH2O O),其结构简式为:CHCH2OHOH-( CHOH)C

48、HOH)4- CHO,CHO,是一种多羟基醛。(3 3 )化学性质:兼有醇和醛的化学性质。1能发生银镜反应。2与新制的 CuCu (OHOH)2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。3能被 H H2还原4酯化反应:(4 4)用途:是一种重要的营养物质,它在人体组织中进行氧化反应,放出热量,以供维持人体生命活 动所需要的能量;用于制镜业、糖果制造业;用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注 射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。4 4二糖一一蔗糖和麦芽糖蘆U(G田分子结构特 征分子中不含一 CHO分子中含有一 CHO物理性质无色晶体1容于水,比葡萄穂甜白色晶体易溶于水 T 不如 蔗糖甜化学性质1没有

49、还原性,不能发生银错反应,也不能 与新制的浊液反应2能水解1有还原性,能发生規镜反甌能与新制的 Cu(OH#悬浊 液反应2能水解存在或制法存在于甘蔗、甜菜中淀粉在淀粉葩作用下水解得 到相互联系1都属于二魯分子式都是互为同分异构体2蔗糖剤 E 还原糖”而麦芽糖为还庾糖3水解产物都能发生辗禮反应,韶能还原新制的 Cu(OH;悬浊液乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海31功能品种直用色盍调节負品色泽,改善食品外观胡萝卜龛(橙红色卜番茄红素(红 色 月因脂红觅菜红(幣红 色卜靛啟蓝色卜姜黄色素(黄色卜 叶练素(绿性卜柠檬黄黄色)食用香料JS予食品香味,引入愉紀花粗茴香、桂皮、丁香油、柠様油、水果香精甜味剂赋

50、予窝品甜味,改善口感糖穡f其胡味是蔗糖的300倍5时倍卜木糖醇(可供糖尿病患者食用)鲜味刑悽食品呈现鲜味引起負欲味糯(谷氨酸钠)8$腐剂阻抑细菌鑿殖,防止食物腐败苯甲醍及其钠哉、山梨醜及其盐、丙叢钙抗氧化剂抗氧化, 阻止空气中的氧气使貪物 质 抗坏血幣(维生素 6 维生盍乙T基羟基茴香醍营养强化 剂补充負物中缺乏的营养物质或徽量元素食盐加腆,根直制品中加赖氨酸,食品中加维生薰或硒*错等减量元 素6 6多糖一一淀粉和纤维素(1 1)多糖:由许多个单糖分子按照一定的方式,通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。(2 2) 高分子化合物;即相对分子质量很大的化合物。从结构上

51、来说,高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物,而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。(3 3)淀粉和纤维素的比较淀粉心及。加结构特征由葡萄穗单元构咸的天然高分子化 合物.口值小于纤维素由葡萄稱单兀构戚的天然咼分子化合物.毎个葡萄糖单元中含三个OH物理性质m 色粉耒,不溶于冷水,在热水中 揶分溶解白色、无味的固阻不溶于水和有 机溶剂化学性质1无还1S性,EESKffi2水解的最终产物为葡萄糖3遇淀粉变蓝色1无还原性,为非还原糖2能水解,但比淀粉雜3能发生酯化反应:与HNg乙 酸反应分别主咸硝靈酯、乙酸鹭存在植物种子 r 埃根、脊类中棉花、木村中用建制造葡

52、萄藕和酒精造匪制造硝韻歼维(火民胶棵h酯酸纤维、人造*红 人造棉、蚱药注意点淀粉、軒雉事的分子式韶是CjHi:O5)5但两奢的D1S不同所以不是 同分异构体(4 4 )判断淀粉水解程度的实验方法乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海32实验内容结i仑加入锁水規辑反应实验无银辑生腕变蓝色有银辑生咸部分水解不变蓝負有银覆生咸已完全水解说明在用稀 H H2SOSO 作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前,必须加入适量的 NaOHNaOH溶液中和稀 H H2SOSO4,使溶液呈碱性,才能再加入银氨溶液并水浴加热。二、油脂1 1油脂的组成和结构:油脂属于酯类,是脂肪和油的统称。油脂是由多种高级脂肪

53、酸(如硬脂酸、软脂 酸等)与甘油生成的甘油酯。它的结构式表示如下:在结构式中,R1R1、R2R2、R3R3 代表饱和烃基或不饱和烃基。若RlRl= R2R2= R3R3,叫单甘油酯;若 R1R1、R2R2、R3R3 不相同,则称为混甘油酯。天然油脂大多数是混甘油酯。2 2油脂的物理性质:1状态:由不饱和的油酸形成的甘油酯(油酸甘油酯)熔点较低,常温下呈液态,称为油;而由饱和的 软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯(软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯)熔点较高,常温下呈固态,称为脂肪。油脂 是油和脂肪的混合物。2溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂(工业上根据这一性质,常用有机溶剂来提取植物种子里的油)。(3 3)油

54、脂的化学性质:1油脂的氢化(又叫做油脂的硬化)。 油酸甘油酯分子中含 C C= C C 键,具有烯烃的性质。例如,油脂与H H2发生加成反应,生成脂肪:油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂和酯的比较类别油脂结构特点.由无机含氧酸酸或有机酸与醇庾应生应的一粪有机物 RCOOR1由高级脂肪酸三甘油反应生咸的R.COOCKWfiBL 如字品联系油脂是一类特躲的珮油脂和矿物油的比较油脂矿韧油脂肪癌组成多种高圾脂肪两的甘油多种煙石油及其分餐产品)含饱和境基多含不饱和焯基金性质固态或半 1 固态液态具有怪的性质,不能水解具有酬的性质能水解开兼有烯烧的性處鉴别加含酚酥的 NaOHiWfg.加热,红色变注

55、加舍盼駄的 NaOH 潛視加热,无变化乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海33说明 工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油(人造脂肪)。硬化油性质稳定,不易变质,便于运输,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。2油脂的水解。油脂属于酯类的一种,具有酯的通性。a a在无机酸做催化剂的条件下, 油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(工业制取高级脂肪酸和甘油的原理)b b皂化反应。在碱性条件下,油脂水解彻底,发生皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂的有效成 分)。3 3肥皂和合成洗涤剂(1 1 )肥皂的生产流程:动物脂肪或植物油+NaOH+NaOH 溶液高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析(上层

56、:高级脂肪酸钠;下层:甘油、水的混合液)高级脂肪酸钠。(2 2)肥皂与合成洗涤剂的比较。物质肥皂合戚洗涤剂主宴威分高剩旨肪酸钠烷基苯磺酸钠或烷基磺隈钠结构分子中含有能溶于水的亲水基和不 溶于水 3便亲油的憎茨基耳子中有能滔于汞的亲水基和不滔 干水的憎朮基生产所需 的主要原 料油脂石油产品去污廉理在 Y 先涤过程中.污垢中的油脂跟肥 呈接蝕石,高级脂肪醉钠分子的炷 基就插入油育内,而易落于水的跋 基部分则在袖污外面,插入水中, 遗样油污被邑围起来.再经摩擦、扼动,有的分子便分散咸小的油污 最后脱离被洗的纤维织品而分散到 水中形成乳浊液.从而达到洗涤的 目时同肥呈去注糜理相愎性誰比较肥皂不适合在硬

57、水中使用而合成洗涤剂使用不受水质限制 成洗渓剂去污能力更强,芥且适合洗衣机便用師成洗涤刑的原料价廉易得合成洗渎别的夭量悽用会造成水体污孤水质交坏、蛋白质1 1存在:蛋白质广泛存在于生物体内,是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等 的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等,都含 有蛋白质。2 2组成元素:C C、H H、O O、N N、S S 等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物。3.3.蛋白质的性质性质內容潛解性有些霜白质能沼于水,如鸥蛋曰 有些蛋白质难潛于水如蚩 毛等.水解在酸、赃酶的作用下,眾裟水

58、解生成多种口一氨戛酸.甜斤浓的无机轻金属盐溶液可以降低蛋白质的溶解度,使蛋白质锻矍而从溶 液中析出,这种作用叫做盐析.变性热、紫外绻X射练 强除 强熱 重金属盐 r 某些有机物如甲醛、酒 粽 等部能康蛋白质变比产生機眾现象.乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海34颜哲反应股地,蛋白质和浓硝醱作用显黄色.因此颜色反应通常可用于鉴别蛋 白质.灼憔蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,可用于蛋白质的鉴别.说明:a.a.蛋白质的盐析是物理变化。b b蛋白质发生盐析后,性质不改变,析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此,盐析是可逆的。c c 利用蛋白质的盐析,可分离、提纯蛋白质。3变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、

59、有机溶剂的作用下,蛋白质的性质发生改变而凝结。说明:蛋白质的变性是化学变化。蛋白质变性后,不仅丧失了原有的可溶性,同时也失去了生理活性。 因此,蛋白质的变性是不可逆的,经变性析出的蛋白质,加水后不能再重新溶解。4颜色反应。含苯环的蛋白质与浓HNOHNO3作用后,呈黄色。灼烧蛋白质时,有烧焦羽毛的味。利用此性质,可用来鉴别蛋白质与纤维素(纤维素燃烧后,产生的是无味的COCO2和 H H20 0)。4 4酶催化作用的特点(1 1 )条件温和,不需加热。在接近体温和接近中性的条件下,酶就可以起作用。在3030C50C50C 之间酶的活性最强,超过适宜的温度时,酶将失去活性。(2 2)具有高度的专一性

60、。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应;淀粉酶只对淀粉起催化作用;等等。(3 3)具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率,比普通催化剂高10710710131013 倍。乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海35第五章 进入合成有机高分子化合物的时代一、合成高分子化合物的基本方法1 1合成高分子化合物的基本反应类型1.11.1 加成聚合反应(简称加聚反应)(1 1)特点1单体分子含不饱和键(双键或三键) ;单体和生成的聚合物组成相同;3反应只生成聚合物。(2 2 )加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内,聚合度n n 在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定,通常用“一表示。(3 3)加聚反应方程式的书写

61、均聚反应:发生加聚反应的单体只有一种。共聚反应:发生加聚反应的单体有两种或多种。1.21.2 缩合聚合反应(简称缩聚反应)(1 1)特点缩聚反应的单体至少含有两个官能团;单体和聚合物的组成不同;反应除了生成聚合物外,还生成小分子;含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。(2 2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。(3 3 )缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致;要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(n n 1 1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n2n

62、 1 1)。1以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。2以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。3以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H H2O O 的方式而进行的缩聚反应。1.31.3 加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚艮应不同点反应物单障必狈昱不饱和的单体不一宦是不饱和的,但必须要念有某些苜能团生成物生成物只有高分子化舍物生成物徐咼分子化合物外,还有水.优氢、贏辛同子化音厠聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体,也可孵不同种单体,生成物是高分子化合物2 2高分子化合物单体的确定乘风破浪

63、会有时,直挂云帆济沧海362.12.1 加聚产物、缩聚产物的判断乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海37判断有机高分子化合物单体时,首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是:(1 1 )右链节结构中,主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;(2)若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N N、O O 等),则一般为缩聚产物。2.22.2 加聚产物单体的判断方法(1 1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合 即可。(2 2 )凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键

64、闭合即可。、/(3) 凡链节的主链中只有碳原子,并存在 丿 CY*CY*结构的聚合物,其规律是 有双键,四个碳;无双键, 两个碳”划线断开,然后将半键闭合即单双键互换。2.32.3 缩聚产物单体的判断方法(1) 若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。(2) 若链节中含有以下结构。IH(3)若链节中间含有一 部分,则单体为酸和醇,将中 C CO O 单键断开,左边加羟基, 右边加氢即可。应用广泛的高分子材料1 1高分子化合物的分类塑料合成纤维 合成橡胶 涂料 黏合剂(4 4 )若链节中间含有加羟基,右边加氢。C-NH部分,则单体一般为氨基酸,将 1 1 WIWI中 C C N N 单键断开

65、,左边(1(1 )按来源分天然高分子,如:淀粉、纤维素、蛋白质等合成高分子,如:聚乙稀、有机玻璃等(2(2 )按结构分线型高分子体型高分子热塑性高分子(3(3)按性质分热固性高分子(4(4 )按用途分乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海382 2高分子化学反应的特点(1 1)与结构的关系乘风破浪会有时,直挂云帆济沧海39结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化 和加成,酯基易水解、醇解,羧基易发生酯化、取代等反应。(2 2)常见的有机高分子化学反应降解橡胶硫化催化裂化3 3高分子化合物的结构与性质飪型高分子体型(剛弑)高分子绪构分子中的愎子以屯价何相

66、互连结,构成一条彳艮长的巻曲状态的锥“分扌雜岳分芋链之间还肓讦多共价缝交联起来,形成三维空间的网状结构溶解崔 *眈缓幔溶解于适当沿刑很难溶解,但往往有一罡程度的脏大JTSKsTmil雪冊性能具有热塑性,无固定熔点具有热固性,受热不熔化恃;l强度大 5 聽吹眼瑟性好强度大、絶隊性好,有可塑性IT聚乙烯、聚氮乙烯、天然舷晞醛树脂、硫化慷胶三、功能高分子材料1 1新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系新型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区别,它们只是相对而言。从组成元素看, 都是由 C C、H H、0 0、N N、S S 等元素构成;从合成反应看,都是由单体经加聚或缩聚反应形成;从结构看,也就是 分两种结构:线型结构、体型结构。它们的重要区别在于功能与性能上,与传统材料相比,新型有机高分子 材料的性能更优异,往往具备传统材料所没有的特殊性能,可用于许多特殊领域。2 2功能高分子材料的品种与分类功能高分子3.3.高分子化合物与高分子材料的比较子超导髙分子分高分子导体髙厂高分子半导体高分子催化剂与试剂I I微生物降解高分子交换型生物医药 岛分子高分子电子交换树脂I I

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