专题讲座十三

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1、专题讲座十三 有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。(1)D的化学名称是。(2)反应的化学方程式是_。(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是。A的结构式是。反应的反应类型是。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。()为邻位取代苯环结构；()与B具有相同官能团；()不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_。【例2】(2010山东理综，33)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的

2、合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式：_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成和 ，鉴别I和J的试剂为_。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：_。二、确定官能团的方法1根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“”或“CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇Fe

3、Cl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。2根据数据确定官能团的数目 2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2，COOHCO2CC(或二烯、烯醛)CH2CH2(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3

4、。(6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。3根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“CC”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。【例3】有

5、机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空：(1)X的性质推测X中关于官能团的结论X与足量Na反应产生H2X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有香味的产物在一定条件下X的分子内脱水产物(非环状化合物)可与溴水发生加成反应33.5 g X与100 mL 5 molL1 NaOH溶液恰好中和X的可能结构简式_，_，_(2)写出X发生反应的化学方程式(任写一个)_。(3)在一定条件下X可发生化学反应的类型有(填序号)_。A水解反应B取代反应C加成反应D消去反应E加聚反应F中和反应(4)下列物质与X互为同

6、系物的是_。与X互为同分异构体的是_(填序号)。 (5)写出X与O2在铜作催化剂加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式_。【例4】碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是_。(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是_、_。(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是_。A不能发生的反应是_(填写序号字母)。a取代反应 b消去反应c酯化反应 d还原反应(4)写出两种与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结

7、构简式：_、_。(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是_。三、根据反应条件推断反应类型1在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。2在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。3在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。4能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。5能与H2在Ni作

8、用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。6在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的氧化反应。7与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)8在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。9在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。【例5】(2011新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成

9、路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_。(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_。(3)由B生成C的化学反应方程式为_。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。专题讲座十三有机综合推断题突破策略【例1】(1)乙醇(2

10、)CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O(3)C9H10O3 水解反应(取代反应) (填写其中一种结构简式即可)(5)nCH2=CH2 或CH2=CH2H2OCH3CH2OH(其他合理答案均可)【例2】(1)醛基取代反应【例3】(1)含OH或COOH含OH和COOH含OH1分子X中含2个COOHX的可能结构简式HOOCCHOHCH2COOHHOOCCH(CH2OH)COOH(2)2HOOCCHOHCH2COOH6Na2NaOOCCHONaCH2COONa3H2(3)BDF(4)abc(5) 、 HOOCCH(CHO)COOH【例4】(1)C5H10O2 (2)羟基醛基【例5】(1)C9H6O2(2)取代反应2氯甲苯(或邻氯甲苯)