生物化学教学课件:2 Amino acids

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1、12.1 结构特征结构特征2.2 种类种类2.3 主要化学性质主要化学性质2 氨基酸氨基酸/Amino Acids2R=“Remainder of the molecule”结构通式结构通式为什么羧基不写成为什么羧基不写成COOH,氨基不写成,氨基不写成NH2?或或3Dextrorotary, Levorotary 与甘油醛比较定与甘油醛比较定D/L构型构型4The horizontal bonds project out of the plane of the paper, the vertical behind.Perspective formulas透视式透视式projection fo

2、rmulas通常使用费歇尔通常使用费歇尔(Fischer)投影式投影式51. 除少数列外,大多数氨基酸只有除少数列外,大多数氨基酸只有 -carbon 是手性碳原子。是手性碳原子。2. 绝大多数蛋白质中的氨基酸是绝大多数蛋白质中的氨基酸是L-AAs,D-AAs在细菌细胞壁的肽聚糖以及抗菌肽中出在细菌细胞壁的肽聚糖以及抗菌肽中出现。现。3. 氨基酸的氨基酸的D,L 构型与其具体的旋光性(左构型与其具体的旋光性(左旋还是右旋?)没有直接对应关系。旋还是右旋?)没有直接对应关系。小结小结62.1 结构特征结构特征2.2 种类种类2.3 主要化学性质主要化学性质2 氨基酸氨基酸/Amino Acids

3、7标准与菲标准氨基酸标准与菲标准氨基酸8Trivial (common) nameAsparagine from asparagus (1st, in 1806)Glutamate from wheat gluten (sticky) Tyrosine from cheese (“tyros” in Greek)Three-letter abbreviation and one-letter symbol. They often use the first three letter and the first letter. When there is confusion, an altern

4、ative is used. 9甲硫氨酸甲硫氨酸甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸缬氨酸缬氨酸亮氨酸亮氨酸异亮氨酸异亮氨酸脯氨酸脯氨酸10苯丙氨酸苯丙氨酸络氨酸络氨酸色氨酸色氨酸11Lambert-Beers law:A=Log Io/I = ecle, extinction coefficient; c, concentration; l, optical length12丝氨酸丝氨酸苏氨酸苏氨酸半胱氨酸半胱氨酸天冬酰胺天冬酰胺谷氨酰胺谷氨酰胺13Cystine is dimer of cysteine14K 赖氨酸赖氨酸精氨酸精氨酸组氨酸组氨酸15D 天冬氨酸天冬氨酸E 谷氨酸谷氨酸16Nature

5、 may yet surprise us with more directly encoded amino acids.Selenocysteine: encoded by the RNA nucleotide triplet UGA found in Archaea, eubacteria and animals including mammals.Pyrrolysine: encoded by the RNA nucleotide triplet UAG, found in Archaea, and eubacteria.Science (2002) vol. 296, 1409; 145

6、9; 146217Two rare standard AAs18Some in certain proteins (由蛋白质中的某些氨基由蛋白质中的某些氨基酸经修饰而成)酸经修饰而成)19鸟氨酸鸟氨酸瓜氨酸瓜氨酸About 300 in cells, but not in proteins (e.g. ornithine/ 鸟氨酸鸟氨酸, citrulline/瓜氨酸瓜氨酸. 一般是蛋白一般是蛋白质和氨基酸代谢的中间产物质和氨基酸代谢的中间产物)202.1 结构特征结构特征2.2 种类种类2.3 主要化学性质主要化学性质2 氨基酸氨基酸/Amino Acidsl 酸碱滴定曲线l 特征反应21氨

7、基酸的酸碱性氨基酸的酸碱性22A pH at which an AA has equal positive and negative charge-isoelectric point (PI).滴定曲线与等电点滴定曲线与等电点两个结论:两个结论:(1)等电点时,氨基酸兼性离子比列达到最大)等电点时,氨基酸兼性离子比列达到最大(2)等电点时,氨基酸离子正电荷之和等于负)等电点时,氨基酸离子正电荷之和等于负电荷之和电荷之和23甘氨酸(类)的滴定曲线与等电点甘氨酸(类)的滴定曲线与等电点AH2HHAAHHHA21K1KHAHAHAHA2K2K)H(H/A )H(HH/HA )H(HH /AH AHA

8、AH 211221A21121HA211222AH22KKK/KKCKKK/KCKKK/CC则定义)/2p(ppI H H (2)/2p(ppI H 121212HA21212AAH2KK,KKKK,KK同样可得条件的函数,利用导数极值最大,是等电点时,)等电点时(两种方法求等电点25谷氨酸谷氨酸( 类 ) 的( 类 ) 的滴 定 曲 线滴 定 曲 线与等电点与等电点AH3HAH2AHHAH321K1KAH2HHAAHHHA2RKRK) HH(H /A ) HH(H /HA ) HH(HH /AH ) HH(HH /AH AHAAH AH 21121331A2112131HA211213212

9、AH21121333AH223223KKKKKK/KKKCKKKKKK/KKCKKKKKK/KCKKKKKK/CCRRRRRRRRRR则定义)H(H同样可得 条件的函数,利用导数极值H最大,是等电点时 (2)/2p(ppI所以 ,H )H(H 得 ,2)等电点时1(同样的两种方法2R13AHR122R13AHAAH223KKKKKKKKKHAHA2HAHA22K2K27组氨酸组氨酸( 类 ) 的( 类 ) 的滴 定 曲 线滴 定 曲 线与等电点与等电点) HH(H/ /A ) HH(H/ /HA ) HH(H/H /AH ) HH(H/H /AH AHAAH AH 23A23HA2322AH2

10、333AH232321113121111211112111222KKKKKKKKKCKKKKKKKKCKKKKKKKCKKKKKKCCRRRRRRRRRR则定义2111211221KKKKKKKKKKKR2HA2RR2AAHAH)H(2H H (2)/2p(ppI ,H )H(2H 23同样可得的函数,利用导数极件最大,是等电点时所以得,)等电点时(同样的两种方法23AH HAH2AHHAH3212K1KAH2HHAAHHHA2RKRKHA HAHAHA2K2K29u找到净电荷找到净电荷为零的兼性离子,为零的兼性离子,将其两侧的将其两侧的pK求和除求和除2即为等电即为等电点点u对于三级以上的电离平衡,远对于三级以上的电离平衡,远处的处的pK值与兼性离子两侧的值与兼性离子两侧的pK值相比差别较小时,不再适用。值相比差别较小时,不再适用。3031与与( (水合水合) )茚三酮的反应茚三酮的反应32荧光胺荧光胺丹磺酰氯丹磺酰氯其他氨基反应试剂其他氨基反应试剂33The EndThe End

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