《高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 微型专题6课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 微型专题6课件 鲁科版选修5（67页珍藏版）》请在装配图网上搜索。
1、微型专题6有机合成及其应用、合成高分子化合物第3章有机合成及其应用合成高分子化合物学习目标定位1.学会确定有机物的实验式和分子式。2.通过比较，进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理，知道高分子化合物的结构和性质的关系。3.掌握高聚物单体的判断方法及高分子化合物合成路线的设计。4.学会分析解答有机推断题。1.燃烧法确定有机物的分子式燃烧法确定有机物的分子式例例10.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增
2、加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是 A.该化合物的相对分子质量是62B.该化合物的化学式为C2H6O2C.1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应D.1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应一、确定有机物分子式及结构的方法答案解析规律方法(1)含有C、H、O元素的有机物完全燃烧生成CO2、H2O。(2)浓硫酸或无水CuSO4增重的质量为H2O的质量，根据H2O的质量计算出H、O元素的质量。(3)根据碱石灰增加的质量计算出CO2的质量，得出C、O元素的质量。(4)根据有机物的总量和O2质量，再结合质量守恒，计
3、算出有机物中O元素的质量，结合已知条件得出该有机物的分子式。(5)根据有机物的性质确定含有的官能团，从而推出其结构简式。2.核磁共振氢谱和红外光谱法确定有机物的分子结构核磁共振氢谱和红外光谱法确定有机物的分子结构例例2(2017江西九江一中高二期末)两种有机物A和B(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的最简式为_，若要确定其分子式，是否必需要其他条件_(填“是”或“否”)。已知有机物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为_。答案解析C2H6O否CH3CH2OH(2)若质谱图显示B的相对
4、分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为_，其官能团的名称为_。答案解析CH3CH2OCH2CH3醚键解析解析B的相对分子质量为74，根据红外光谱，B中存在对称的甲基、亚甲基和醚键，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。规律方法测定有机化合物结构的流程测定有机化合物结构的流程3.确定有机物分子结构的综合确定有机物分子结构的综合例例3三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，具有毒性，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列
5、问题：(1)分子式中原子个数比N(C)N(H)N(N)_。答案解析122(2)三聚氰胺分子中碳原子数为_，理由是_(写出计算式)。答案解析3数，所以N(C)3(3)三聚氰胺的分子式为_。答案解析C3H6N6解析解析因为N(C)N(H)N(N)122，又N(C)3。所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表征有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为_。答案解析解析解析核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个氢原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。规律方法
6、图解有机物化学结构简式的确定方法图解有机物化学结构简式的确定方法相关链接相关链接 1.确定有机物的分子式常用方法确定有机物的分子式常用方法(1)直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式：用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。(2)根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式。(3)物质的量关系法：由密度或其他条件 求摩尔质量 求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子式。教师用书独具(4)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组 求解未知数值 求分子式。(5)通式法：依据题干要求或
7、物质性质 确定类别及组成通式相对分子质量，n值 分子式。2.确定有机物结构式基本步骤及策略确定有机物结构式基本步骤及策略(1)通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，再测知有机物的相对分子质量，可求有机物的相对分子质量。(2)某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量，可根据其组成特点确定其分子式。如：实验式CH3 分子式C2H6(H原子饱和)；实验式CH3O C2H6O2(乙二醇，H原子饱和)。(3)分子可能存在不同结构时，需根据物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。A.生成该聚合物的反应属于加聚反应B.该聚合物的单体是丙酸乙酯C.该聚合物分子中存在大量的OH，所以具有较好的亲水
8、性D.该聚合物的结构简式为 1.加聚反应加聚反应例例4某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是 答案解析二、有机高分子化合物的合成与性质解析解析该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应；单体是甲基丙烯酸羟乙酯；该聚合物分子中存在大量的OH，和水能形成氢键，所以具有较好的亲水性；根据图示可知，该高聚物的结构简式为 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是 A.1种，加聚反应 B.2种，缩聚反应C.3种，加聚反应 D.3种，缩聚反应2.缩聚反应缩聚反应例例5某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为答案解析解析解析从分子的组成
9、来看，应是缩聚反应的产物，而且分子是由三种单体缩聚得到，分别是 HCHO、 规律方法加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应缩聚反应相同单体是相对分子质量小的有机物；产物有高分子化合物；单体可相同，也可不相同生成物无小分子有小分子(如H2O等)高分子与单体组成相同组成不相同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如NH2、OH、COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合例例6根据图
10、示回答下列问题：答案解析(1)写出下列物质的结构简式：A_，E_，G_。CH2=CH2HOOC(CH2)4COOH解析解析本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。(2)写出下列反应的反应类型：_，_。(3)写出下列反应的化学方程式：_；：_。答案加成反应缩聚反应相关链接相关链接 1.加聚反应加聚反应加成聚合反应简称加聚反应，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应。常见的反应类型有教师用书独具(1)聚乙烯型，如nCH2=CHCH3(2)聚1,3-丁二烯型，如
11、(3)混合型，如nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN特别提示特别提示加聚物结构简式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“”表示。如聚丙烯的结构简式 2.缩聚反应缩聚反应缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水等)的聚合反应。常见的反应类型有(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(OH)缩合成水的反应。如二元酸和二元醇的缩聚反应：nHOROHnHOOCRCOOH2nH2O若单体为一种物质，则通式为nHORCOOHnH2O若有两种或两种以上的单体，则通式为nHORCOOHnHORCOOH2nH2O(2
12、)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如氨基酸聚合成蛋白质：若此类反应只有一种单体，则通式为nH2NRCOOH nH2O若有两种或两种以上单体，则通式为nH2NRCOOHnH2NRCOOH 2nH2O书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是酸去羟基氨去氢。(3) 中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如苯酚和甲醛的缩聚：3.加聚产物单体的确定加聚产物单体的确定例例7(2017长沙高二联考)有5种有机物：CH3CH=CHCN CH2=CHCH=CH2其中可用于合成高分子材料的正确组合为 A. B.C. D.答案解析解析解析根据结构简式可知，该有机物为加聚反应产物
13、，其主链含有两个碳碳双键，从左向右按照“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开： ，则可以得到该有机物的三种单体：CH3CH=CHCN、CH2=CHCH=CH2、 ，故D正确。4.缩聚产物的确定缩聚产物的确定例例8现有烃的含氧衍生物A，还原A时生成醇B；氧化A时生成C，由B、C反应可生成高分子化合物 以下叙述错误的是 A.A属于醛类B.A的相对分子质量为58C.A分子中有6个原子，含碳质量分数为40%D.1 mol A与足量银氨溶液反应能生成4 mol 银答案解析解析解析A既能被氧化又能被还原，属于醛类；由高分子化合物可推知其单体为HOCH2CH2OH、HOOCCOOH，故A为 其相对分子质
14、量为58；含碳为2458100%41%；1 mol A中含2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol银。易错警示判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：判断方法是：高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。相关相关链接链接1.加聚产物单体的确定方法加聚产物单体的确定方法(1)主碳链上没有碳碳双键，只有碳碳单键的情况。若主碳链上只有两个碳原子，则该
15、高聚物的单体只有一种。只要把主碳链上两个碳原子间的碳碳单键改为碳碳双键即得到该高聚物的单体。如： 单体是 教师用书独具若主碳链上有四个碳原子，则该高聚物的单体必为两种。把主碳链上第二个碳原子和第三个碳原子之间的键断开，这样把整个链节就切割成了两部分，然后分别把未断开的碳碳单键改为碳碳双键，即可得两种单体。如： 单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2。(2)主碳链上含有碳碳双键的情况。若主碳链为四个碳原子，则该高聚物的单体为一种。将主碳链上的碳碳单键改为碳碳双键，而碳碳双键改为碳碳单键即通常所说的“单变双、双变单”即得单体。如：高聚物CH2CH=CHCH2，单体是CH2=CHCH=CH2。若主
16、碳链为六个碳原子，则该高聚物的单体为两种。解此类题的方法是首先以双键的两个碳原子为中心，向左、向右各扩张一个碳原子，断开碳链，这样就将整个链节切割为两部分，然后将每部分链节的单键改双键，双键改单键，便得到了两种单体，一种是主碳链为两个碳原子的单体，另一种是含有两个双键、主碳链是四个碳原子的单体。如： 单体是 和CH2=CHCH=CH2。若主碳链为八个碳原子，则其高聚物的单体为三种。方法还是以双键的两个碳原子为中心，向左、向右各扩张一个碳原子，断开碳链，这样就将整个链节切割为三部分，然后将每部分链节的单键改双键，双键改单键，即可得到三种单体。如：工程塑料ABS树脂： 单体是 CH2=CHCH=C
17、H2和 (3)主链是CH2O的高聚物，判断单体的方法仍然是恢复双键，其单体为HCHO。2.缩聚产物单体的确定方法缩聚产物单体的确定方法(1)首先判断缩聚产物的类别，是属于聚酯、醚类还是多肽等。根据这些物质的生成原理，从什么位置形成共价键的，书写单体时就从什么位置断键还原，规律是断键，补原子，即找到断键点，断键后再根据碳四价、氧二价、氮三价的原则在相应部位加上氧原子、氢原子或羟基。所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可用“切割法”：羰、氧断，羰基连羟基，氧原子、氮原子都连氢原子。如：尼龙的结构片段为NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO确定单体时：先从羰基与氮原子处断开成为两部分，然后在羰基碳
18、原子上连上羟基，氧原子或氮原子上连上氢原子，这样就得到聚合物单体的结构简式：H2N(CH2)6NH2和 (2)如果链节中不含“COO”或“CONH”，只是在端点含有“CO”、“O”或“NH”，则说明该聚合物只是由一种单体缩聚成的，书写单体时只需依照上述方法在羰基上连上“OH”，“O”或“NH”上直接连上“H”就行了。如： 对于这种情况，就是 加OH，NH上加氢原子，即得到单体H2N(CH2)5COOH。(3)如果主链链节中碳原子不连续，含有苯环和羟基结构。规律是在苯环和侧链连接处断键，改写成酚和醛。如： 的单体为 和HCHO。(4)若链节中含“OCH2CH2”结构，其单体可能为环氧物质，也可能
19、为多羟基醇。5.有机高分子化合物的结构与性质有机高分子化合物的结构与性质例例9(2017河北正定中学高二期末)聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程如图所示：下列有关说法中不正确的是 A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色B.B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应C.1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2 mol的NaOHD.A、B、C各1 mol分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为 n
20、22答案解析解析解析M为酯类物质，故在稀硫酸条件下M水解产物A的结构简式为 ，M与A的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰钾溶液和溴水退色，A项正确；B的结构为 ，分子中含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，羟基的-碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，B项正确；1 mol M中有2n mol酯基，可以与2n mol NaOH发生反应，C项错误；1 mol A中有n mol羧基，1 mol B中有1 mol羧基、1 mol羟基，1 mol C中有2 mol羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量分别为 mol、1 mol、1 mol，故放出的气体的物质的量之比为n22，D项正确。(1)A的分子式
21、是C7H8，其结构简式是_。6.合成高分子化合物合成路线的设计合成高分子化合物合成路线的设计例例10(2016北京理综)功能高分子P的合成路线如下：答案解析解析解析该题可用逆推法，由高分子P的结构简式和A的分子式为C7H8，可以推出D为G为由D可推出C为由C可推出B为那么A应该为甲苯()。(2)试剂a是_。解析解析甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。答案解析浓HNO3和浓H2SO4(3)反应的化学方程式：_。答案解析NaCl解析解析反应C()生成D()，条件是氢氧化钠的水溶液，加热，化学方程式为NaCl。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：
22、_。答案解析碳碳双键、酯基解析解析因G为由G可推出F为由F可推出E为CH3CH=CHCOOC2H5，所含的官能团为碳碳双键、酯基。(5)反应的反应类型是_。答案解析加聚反应解析解析反应由E(CH3CH=CHCOOC2H5)生成F()，反应类型应为加聚反应。(6)反应的化学方程式：_。答案解析nC2H5OH解析解析反应是F()发生酸性条件的水解反应生成G()和乙醇，化学方程式为nH2OnC2H5OH。(7)已知： 答案解析 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。CH3CH=CHCOOC2H5解析解析乙烯和水
23、在催化剂作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在题给信息的条件下反应生成在 浓 硫 酸 加 热 条 件 下 发 生 消 去 反 应 生 成 C H3C H =C H C H O ，CH3CH=CHCHO在催化剂、氧气加热条件下发生催化氧化生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为H2C=CH2CH3CH=CHCOOH方法点拔采用逆向合成分析法，即先根据高分子化合物的结构确定单体，再逆向推断，最后确定最适合的基础原料。例例11塑料是日常生活中常用的有机合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烃C3H6经下列反应得到：(1)写出高分子化合物G
24、的结构简式：_。答案解析解析解析由烃的分子式较容易想到它可能是丙烯或环丙烷，而结合后面的信息，则可分析出它为丙烯，这样A为1,2-二溴丙烷，B为1,2-丙二醇，C为羰基醛，D为羰基酸，E为羟基酸，则G为聚酯。对于(4)的有机合成，可采用逆推法分析出合成它的单体为1,4-丁二醇和对苯二甲酸。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)写出C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D的化学方程式：_。答案2NaBrCu2O2H2O(4)PBT是一种重要的工程塑料。已知：请设计方案以CH2=CHCH=CH2、答案为原料合成PBT，用反应流程图表示，并注明反应条件。示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为答案答案CH2=CHCH=CH2
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 微型专题6课件 鲁科版选修5
