中药化学 教案

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1、中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药制药 专业 中药制药班 2007年9月1日 授课题目： 第一章 绪论 基本教材： 中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的： 1、了解中药化学学科性质、任务、研究范围及在本专业中的地位。 2、了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。 3、了解当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。 4、掌握几个基本概念：有效成分、无效成分、有效部位、有效部位群。教学重点： 1、中药化学的学科性质、任务和研究范围。 2、几个基本概念 。教学难点：中药化学在中药现代化及产业化中的作用。教学手段： 多媒体讲授 计划学时： 2学时 教 案

2、内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）30分钟 30分钟30分钟10分钟 第一章 绪 论第一节 中药化学的研究对象和任务1. 中药化学含义2. 研究对象3. 研究任务4. 有效成分有效部位的概念第二节 中药化学在中医现代化和中药产业化中的作用一 .中药化学在中医药现代化中的作用1. 阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 2. 促进中药药效理论研究的深入 3. 阐明中药复方配伍的原理 4. 阐明中药炮制的原理 二 中药化学在中药产业化中的作用1.建立和完善中药的质量评价标准2.改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效3.研制开发新药、扩大药源第三节 中药及天然药物

3、的有效成分研究概况与发展趋向采用多媒体和板书相结合的方法进行教学并结合实例进行概念的解释结合实例讲述中药化学在中医药现代化及产业化中的作用教 案 尾 页本章学习小结：本章作为中药化学教学的开始，主要让学生了解中药化学的含义，任务以及中药化学的研究方向，要让学生明确几个重要的概念，如：有效成分和有效部位的区别等。同时通过对中药化学在中药现代化及中药产业化中的作用的讲解，加强学生对中药化学学这门课重要性的认识，以激发学生的学习兴趣。思考题：1、中药有效成分和有效部位的区别和联系。2、中药化学的发展与其他相关学科的联系。3、中药化学在中药现代化中的意义。课后分析：中药化学是一门难度较大的课程，根据以

4、往的教学经验，在整个教学过程中一方面注意对基础化学知识的复习。另外，加强对本门课程重要性的认识，通过多种教学方法以提高学生学习兴趣。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年9月1日授课题目：第二章 中药化学成分的一般研究方法基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的：1、掌握中药化学成分提取、分离的一般方法和原理。2、熟悉中药化学成分结构研究的一般程序。3、了解中药化学成分的主要结构类型。4、了解各类成分的生物合成途径。教学重点：1、各种色谱分离方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取

5、法的原理及方法。2、波谱法（四大光谱）在中药化学成分结构研究中的作用教学难点：1、各种色谱方法的原理和方法。2、四大波谱法在化学成分结构解析中的作用原理。教学手段：多媒体教学计划学时：6学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）40分钟10分钟50分钟第二章 中药化学成分的一般研究方法第一节 中药化学成分及生物合成简介一.中药化学成分类型简介1糖类2苷类3醌类化合物4苯丙素类化合物5黄酮类化合物6萜类和挥发油7生物碱8甾体类化合物9三萜类化合物10鞣质二.各类中药化学成分的主要生物合成1乙酸-丙二酸途径2甲戊二羟酸途径3莽草酸途径4氨基酸途径5复合途径第二节 中药

6、有效成分的提取分离方法一.中药有效成分的提取方法1溶剂提取法 （1） 溶剂的选择 （2） 提取方法2水蒸汽蒸馏法3超临界流体萃取法4其他方法简要介绍中药中各类化学成分的结构特征及主要理化性质以流程图的形式概括性介绍各类中药化学成分的主要生物合成重点介绍各种提取方法的特点及适应范围教 案 内 文（续页）（100分钟）15分钟10分钟5分钟5分钟5分钟10分钟50分钟二.中药有效成分的分离精制方法1溶剂法 （1） 酸碱溶剂法 （2） 溶剂分配法2沉淀法 （1） 专属试剂沉淀法 （2） 分级沉淀法 （3） 盐析法3分馏法4膜分离法5升华法6结晶法7色谱分离法 （1）吸附色谱 （2）凝胶过滤色谱 （3

7、）离子交换色谱 （4）大孔树脂色谱 （5）分配色谱重点介绍各种分离方法的分离原理及应用范围重点介绍各种色谱分离法分离中药化学成分的分离原理、分离规律及适用范围教 案 内 文（续页）（100分钟）10分钟20分钟20分钟30分钟10分钟5分钟5分钟第三节 中药有效成分化学结构的研究方法一.中药有效成分的理化鉴定1. 物理常数的测定2. 分子式的确定3. 化合物的结构骨架与官能团的确定二.中药有效成分的波谱测定1. IR光谱2. UV光谱3. NMR谱(1) 1H-NMR谱 (2) 13C-NMR谱4. MS5. 旋光光谱 章节总结简要介绍中药有效成分的理化鉴定方法结合分析化学所学的各种波谱法的原

8、理，重点介绍四大波谱法在中药化学成分结构研究中的主要用途教 案 尾 页本章学习小结：1、通过本章学习，重点掌握中草药有效成分提取和分离方法的原理及规律特别是硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析等层析分离方法的规律要求记牢，掌握。2、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光谱法的鉴定天然化合物的原理及方法了解结构研究得主要程序和结构研究中采用的主要方法。 3、通过本章的学习，对于天然成分的提取分离及鉴定技术有一个初步了解，想真正掌握，还需在今后章节中结合各类成分的具体性质并结合实验内容加深对课堂知识的理解和掌握。思考题：1、 常见官能团的极性？2、 常用溶剂的极性顺序？3、 硅

9、胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的吸附规律？4、 UV、IR、MS、NMR四大光谱法的解析原理及规律？课后分析： 通过课后了解发现，本章比较难以掌握的内容是各种色谱法分离、鉴别中药化学成分的原理和四大波谱法在中药化学成分结构解析中的应用，这也是本教材的重点和难点，所以只有通过以后各论各章节的反复学习、强化及课后练习以加强对上述问题的了解。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年9月1日 授课题目：第三章 糖和苷类化合物基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的： 1、了解糖的结构分类。2、了解苷的含义、分

10、类。 3. 掌握苷的一般性质。 4、 熟悉糖和苷的提取、分离方法。 5、 熟悉糖和苷的检识方法。6、了解苷的结构研究方法。教学重点： 1、 苷类化合物的性质。 2、 苷键构型的确定方法。 教学难点： 1、苷键的酸催化水解。 2、核磁共振谱（NMR）确定苷键构型。 教学手段：多媒体教学计划学时：6学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）30分钟5分钟10分钟30分钟25分钟第三章 糖和苷类化合物第一节 糖类化合物一.概述二.糖类的结构与分类1.单糖2.低聚糖3.多聚糖第二节 苷类化合物一.概述二.苷类的结构和分类1.苷类的结构2.苷类的分类 （1）按苷键原子分类

11、（2）其他分类方法三.苷类的一般性质1.苷类的性状2.苷类的旋光性3.苷类的溶解性4.苷类的显色反应和沉淀反应复习糖的结构，重点介绍糖的构型与成苷的关系通过实例介绍苷的结构以及糖和苷的连接方法介绍苷类化合物的性质教 案 内 文（续页）（100分钟）30分钟10分钟10分钟10分钟10分钟20分钟10分钟5.苷键的裂解 （1）酸催化水解 （2）碱催化水解 （3）酶催化水解 （4）乙酰解反应 （5）氧化开裂反应第三节 糖和苷类的提取与分离 1.糖和苷的提取（1）糖类的提取（2）苷类的提取（3）苷元的提取2.糖和苷的分离（1）糖的分离（2）苷的分离重点讲述苷的酸水解原理和规律。重点介绍苷在提取分离方

12、法、原理及在提取过程中应该注意的问题。教 案 内 文（续页）（100分钟）10分钟10分钟5分钟15分钟20分钟20分钟20分钟第四节 糖和苷类的检识1.理化检识（1）Molish反应（2）菲林反应和多伦反应（3）水解反应2.色谱检识（1）薄层色谱（2）纸色谱第五节 苷类的结构研究1.物理常数的测定2.分子式的测定3.组成苷的苷元和糖的鉴定（1）苷元的结构鉴定（2）苷中组成糖的种类鉴定（3）苷中糖的数目的测定4.苷分子中苷元和糖，糖与糖之间连接位置的确定（1）苷元和糖之间连接位置的确定（2）糖与糖之间连接位置的确定 a.化学方法 b.NMR法5.苷中糖和糖之间连接顺序的确定（1）部分水解法（2

13、）波谱分析法a.MS法b.NMR法6.苷键构型的确定（1）利用酶水解进行测定（2）利用Klyne经验公式进行计算（3）利用NMR确定苷键构型 a.1H-NMR法 b.13C-NMR法讲述苷类化合物的检识反映和色谱检识重点讲述苷类化合物的结构研究方法，即用化学法和光谱法来研究苷类化合物的结构教 案 尾 页本章学习小结： 本章要求掌握单糖的绝对构型和糖的主要化学性质（氧化、糠醛反应、羟基反应等）及苷的定义与分类；苷键酸催化水解、酶催化水解及过碘酸氧化裂解法；了解苷键构型的决定方法和NMR色谱在确定糖和苷类结构及苷键构型上的意义。思考题：1、怎样确定糖和苷的绝对构型和相对构型？2、苷的定义和分类？苷

14、有哪些裂解方法？其适用范围如何？ 3、确定苷键构型的方法有哪几种？5、 怎样确定糖和糖链接的位置？课后分析： 本章作为苷类总论，内容涉及较多，难度亦较大，尤其是苷类化合物结构研究。因此在以后的教学过程中应加强对苷类结构研究程序、方法的讲解，特别是现代波谱技术在结构研究中的应用应重点讲述。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年9月1日 授课题目： 第四章 醌类化合物基本教材： 中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的： 1、了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。2、掌握蒽醌类化合物的理化性质和检识。3、掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法

15、。4、熟悉蒽醌类化合物的波谱特征及在结构解析中的意义。教学重点： 1、蒽醌的结构类型。2、蒽醌类化合物的酸性规律及在提取分离中的应用。3. 醌类化合物的颜色反应特点及其鉴别意义。4、蒽醌类化合物的UV、IR、MS、NMR波谱特征。教学难点： 蒽醌的UV、IR、MS、NMR四大波谱特征及在结构中的应用。 教学手段： 多媒体授课计划学时： 6学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）5分钟10分钟15分钟20分钟20分钟30分钟第四章 醌类化合物第一节 概述第二节 醌类化合物的结构与分类一.苯醌类二.萘醌类三.菲醌类四.蒽醌类1单蒽核类 （1）蒽醌及其苷类 （2）蒽酚

16、或蒽酮衍生物2双蒽核类第三节 醌类化合物的理化性质一.物理性质1性状2升华性及挥发性3溶解度二. 化学性质1酸碱性2颜色反应 （1）.Feigl反应 （2）.无色亚甲蓝显色反应 （3）.Borntrager反应 （4）.Kesting-Craven反应 （5）.与金属离子的反应 （6）.对亚硝基二甲苯胺反应简单介绍醌类化合物的概况。简述醌类的结构特点与分类方法。重点讲述蒽醌的结构特征与分类方法。简述醌类化合物的物理性质。重点讲述蒽醌的酸性规律及意义。以碱液反应为重点讲述醌类化合物颜色反应的原理及鉴别意义。教 案 内 文（续页）（100分钟）15分钟35分钟10分钟10分钟10分钟第四节 醌类化

17、合物的提取与分离一.醌类化合物的提取1有机溶剂提取法2碱提酸沉法3水蒸气蒸馏法二.醌类化合物的分离1蒽醌苷类与游离醌的分离2游离蒽醌的分离 （1）PH梯度萃取法 （2）色谱法3蒽醌苷类分离 （1） 溶剂法 （2） 色谱法第五节 醌类化合物的检识一.理化性质二.色谱检识1薄层色谱2纸色谱第六节 醌类化合物的结构研究一.化学方法1锌粉干馏2氧化反应3甲基化反应4乙酰化反应二.波谱解析1 UV光谱结合醌类溶解性讲述蒽醌类化合物的提取原理和方法。利用蒽醌的结构特点及性质重点讲述蒽醌的分离原理和方法。简述蒽醌类化合物的检识的一般方法。了解蒽醌研究结构中的化学方法及鉴别意义。重点讲述蒽醌UV光谱特征及鉴别

18、意义。教 案 内 文（续页）（100分钟）25分钟35分钟20分钟10分钟5分钟5分钟二.波谱解析2IR光谱3. 1H-NMR谱4.13C-NMR谱5MS第七节 含醌类化合物的中药研究实例1.紫草（自学）2.丹参（自学）3.大黄课后总结重点介绍蒽醌的波谱特征及在结构鉴定中的意义。了解醌类化合物研究概况，熟悉含醌类化合物的重要实例。对本章内容进行全面总结。教 案 尾 页本章学习小结：1、重点掌握蒽醌类化合物的结构特征，酸性规律及在提取分离中的应用。2、熟悉蒽醌类化合物的化学鉴别特点及鉴别意义。色谱鉴别的一般原则。3、掌握蒽醌类化合物红外光谱、核磁共振氢谱特征及在结构研究中的作用。4、熟悉蒽醌类化

19、合物紫外光谱、碳谱、质谱的一般规律。5、了解其它醌类化合物的结构、性质及提取分离方法。思考题：1、 大黄中有哪些蒽醌化合物？它们有那些药理活性？2、 蒽醌类化合物的酸性强弱与结构关系？如何用于提取分离？3、 如何运用蒽醌化合物的IR特征鉴别机构中-OH的取代数目和位置？课后分析：本章的重点是蒽醌的酸性及在提取分离中的作用。难点在蒽醌的波谱特征。由于基础化学“无机化学、有机化学及分析化学”基础薄弱，给课堂讲授造成很大难度，尤其是核磁共振谱，由于其在结构解析中的重要作用，所以在学时分配上尽量给与较多时间，以便于对基础化学知识的温习。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中

20、药、制药班 2007年9月1日 授课题目：第五章 苯丙素类化合物基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的：1、掌握香豆素类化合物的基本结构特点。2、熟悉木脂素的结构分类。3、掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识。 4、掌握香豆素的提取、分离方法。 5、熟悉香豆素和木脂素的波谱特征。教学重点：1、香豆素基本结构特征。 2、香豆素的化学性质及在提取、分离及鉴别中的应用。教学难点：香豆素的波谱特征（NMR）。教学手段：多媒体教学计划学时：6学时 教案内文时间分配教 学 内 容 与 步 骤备注（100分钟） 10分钟 10分钟30分钟50分钟第五章 苯丙素类化合物第一节 概述1.

21、苯丙素的含义2. 苯丙素的生物合成第二节 简单苯丙素类1. 简单苯丙素类的结构和分类（1）苯丙烯类（2）苯丙醇类（3）苯丙醛类（4）苯丙酸类 2. 简单苯丙素类的提取与分离 第三节 香豆素类1. 香豆素的含义、分布以及生物活性2. 香豆素的结构和分类（1）简单香豆素类（2）呋喃香豆素类（3）吡喃香豆素类（4）其他香豆素类3. 香豆素类的理化性质（1）性状 （2）溶解性（3）内酯的碱水解（4）与酸的反应（5）显色反应 a. 异羟肟酸铁反应 b. 酚羟基反应 c. Gibbs反应 d. Emerson反应（6）双键的加成反应（7）氧化反应以图表的形式概述苯丙素类的生物合成途径及定义通过实例简述苯丙

22、素类成分的结构类型及提取分离方法。举例说明香豆素类化合物的结构类型围绕香豆素类成分的结构特征，重点介绍香豆素各性质的原理及意义。教 案 内 文（续页）（100分钟） 25分钟25分钟50分钟4. 香豆素的提取与分离（1）香豆素的提取 a. 溶剂提取法b. 碱溶酸沉法c. 水蒸汽蒸馏法（2）香豆素的分离-柱色谱分离法 5. 香豆素类的检识（1）理化检识 a. 荧光 b. 显色反应（2）色谱检识6. 香豆素类的结构研究（1）IR光谱特征（2）UV光谱特征（3）NMR谱特征（4）MS特征（5）结构研究举例7. 含香豆素的中药实例（自学）（1）秦皮（2）前胡从香豆素的结构和性质出发，讲述香豆素的提取分

23、离原理、方法及注意问题。重点讲述各检识反应的鉴别特点及意义。重点讲述香豆素的NMR谱特征及在结构研究中的作用。教 案 内 文（续页）（100分钟）30分钟10分钟10分钟10分钟30分钟5分钟5分钟第四节 木脂素1. 木脂素的结构和分类（1）简单木脂素（2）单环氧木脂素（3）木脂内酯（4）环木脂素（5）环木脂内酯（6）双环氧木脂素（7）联苯环辛烯型木脂素（8）联苯型木脂素（9）其他类2. 木脂素的性质（1）性状及溶解度（2）光学活性与异构化作用3. 木脂素的提取与分离（1）溶剂法（2）碱溶酸沉法（3）色谱分离法4. 木脂素的检识（1）理化检识（2）色谱检识5. 木脂素的结构测定（1）化学方法（

24、2）波谱分析 a. UV光谱 b. IR光谱c.NMR谱d.MS谱（3）结构测定举例6. 含木脂素的中药实例（1）五味子（2）南五味子（3）连翘（4）细辛本章小结简述木脂素类化合物的结构特征及其分类简述木脂素结构的异构化与活性的关系。结合木脂素的性质讲述木脂素提取分离的原理。重点讲述特征木脂素的1HNMR特征。简述含木脂素中药实例教 案 尾 页本章学习小结：1、通过本章学习重点要求学生掌握香豆素类化合物的结构特征和类型；香豆素的内酯特性、香豆素的特征鉴别方法及香豆素的核磁共振氢谱特征； 熟悉香豆素类化学成分的提取分离方法。 2、熟悉木脂素的结构分类和性质。熟悉秦皮、前胡、五味子、厚朴等常用中药

25、所含主要化学成分的基本结构类型。3、了解简单苯丙素类的结构分类。思考题：1、举例说明苯丙素类成分的结构特征？2、香豆素有哪些鉴别反应？其鉴别意义如何？3、本章所讲的内容中，有显著生理活性的化合物有那些？4、香豆素类化合物的1HNMR规律。课后分析：教学过程发现，学生对香豆素的波谱特征比较难以理解，尤其利用香豆素的波谱特征进行化合物的结构解析更难，因此，在以后的课堂讲授过程中应将香豆素的波谱特征作为本章的重点，结合分析化学所学的知识、原理进行详细讲解，并通过反复的习题训练以加强对香豆素光谱特征的理解和掌握。 中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年

26、9月1日 授课题目：第六章 黄酮类化合物基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的：1、了解黄酮类化合物的含义、分布及生理活性。 2、熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。 3、掌握黄酮类化合物的理化性质和检识。 4、掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。 5、掌握黄酮类化合物的结构研究方法。 教学重点：1、黄酮类化合物的结构分类依据及特征。2、黄酮类化合物的理化性质及色谱检识方法。3、黄酮类化合物的提取、分离方法。4、1HNMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用。教学难点：1、各种色谱法分离黄酮类化合物的原理及方法。2、黄酮类化合物的波谱特征（UV、NMR）及在结构解析中的应用。教

27、学手段：多媒体教学计划学时：8学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）10分钟15分钟15分钟5分钟15分钟10分钟30分钟第六章 黄酮类化合物第一节 概述1.黄酮的含义及分布2.黄酮的生理活性3.黄酮类化合物的生物合成途径第二节 黄酮类化合物的结构与分类第三节 黄酮类化合物的理化性质一.性状二.旋光性三.溶解性1.游离黄酮类化合物2.黄酮苷类四.酸碱性1.酸性2.碱性五.显色反应1还原反应 （1）HCl-Mg反应 （2）钠汞齐还原反应 （3）NaBH4还原反应2.与金属盐类试剂的络合反应（1）AlCl3反应 （2）锆盐-枸橼酸反应 （3）氨性氯化锶反应 （4）

28、FeCl3反应3硼酸显色反应4碱性试剂反应5与五氯化锑反应6其他显色反应简要讲述黄酮的含义和生理活性。重点讲述不同母核的结构特点。重点讲述黄酮的颜色、溶解性与结构的关系。重点讲述黄酮的酸性与结构的关系。重点讲述黄酮类化合物各种显色反应的鉴别特点和鉴别意义。教 案 内 文（续页）（100分钟） 10分钟 10分钟5分钟 40分钟5分钟5分钟25分钟第四节 黄酮类化合物的提取与分离一、黄酮类化合物的提取1.乙醇或甲醇提取法2.热水提取法3.碱性水或碱性稀醇提取法二、黄酮化合物的分离1.溶剂萃取法2.PH梯度萃取法3.柱色谱法 （1）硅胶柱色谱 （2）聚酰胺柱色谱 （3）氧化铝柱色谱 （4）葡聚糖凝

29、胶柱色谱4.高效液相色谱法第五节 黄酮类化合物的检识一、理化检识二、色谱检识1纸色谱2.薄层色谱法（1）硅胶薄层色谱（2）聚酰胺薄层色谱（3）纤维素薄层色谱针对不同的结构黄酮化合物，选用特定的方法进行提取讲述溶剂法PH梯度萃取法的应用特点重点讲述聚酰胺色谱法、葡聚糖凝胶柱色谱法分离的原理及规律。讲述黄酮类化合物的基本检识方法，包括理化检识和色谱检识的原理及应用注意的问题教 案 内 文（续页）（100分钟）20分钟30分钟50分钟第六节 黄酮类化合物的结构研究一.UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用1.黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征 （1）黄酮及黄酮醇类 （2）异黄酮、二氢黄酮及二氢黄

30、酮醇类 （3）查耳酮及橙酮类2.加入诊断试剂的UV光谱在黄酮类化合物结构研究中的应用 （1）诊断试剂对黄酮、黄酮醇类UV的影响 （2）利用紫外光谱解析结构示例二.1H-NMR谱在黄酮类化合物结构研究中的应用1.C环质子（1）黄酮和黄酮醇类 （2）异黄酮类 （3）二氢黄酮类 （4）二氢黄酮醇类 （5）查耳酮类 （6）橙酮类 简述个主要类型黄酮类在甲醇中的UV光谱特征。重点讲述各诊断试剂的位移规律、原理及在结构解析中的应用。讲述C环质子在黄酮母核类型鉴别中的依据。教 案 内 文（续页）10分钟15分钟15分钟10分钟10分钟15分钟10分钟10分钟5分钟2.A环质子3.B环质子 （1）4-氧取代黄

31、酮类化合物 （2）3，4-二氧取代黄酮类化合物 （3）3，4，5-三氧取代黄酮类化合物4.糖基上的质子 （1）单糖苷类 （2）双糖苷类5.其他质子 （1）酚羟基质子 （2）C6-和C8-CH3质子 （3）甲氧基质子 （4）乙酰氧基上的质子三.13C-NMR谱在黄酮类化合物结构中的应用1.黄酮类化合物骨架类型的判断2.黄酮类化合物取代模式的确定（1）取代基位移的影响（2）5，7-二羟基黄酮中的C6及C8信号特征（3）黄酮类化合物-O-糖苷中糖的连接位置四.MS在黄酮类化合物结构研究中的应用1.游离黄酮类化合物的EI-MS规律（1）黄酮类（2）黄酮醇类2.黄酮苷类化合物的MS规律五构型测定实例（自

32、学）第七节 含黄酮类化合物的中药实例（自学）1.槐米 2.黄芩 3.葛根 4.银杏叶 本章小结 主要讲述A环、B环质子的特征规律及在A、B环取代模式判定中的意义。 主要讲述糖端基质子的氢谱特征及在苷键构型判断中的应用。重点介绍各取代基团的氢谱特征。重点介绍黄酮（醇）的13C-NMR谱、质谱裂解规律及在结构研究中的作用。教 案 尾 页本章内容小结：1、掌握黄酮类化合物的基本结构分类和黄酮类化合物的理化性质。2、掌握黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。3、掌握黄酮类化合物梯度PH分离法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法的原理与应用。4、掌握 UV、NMR色谱在

33、黄酮类化合物结构鉴定中的应用。思考题：1、 黄酮类化合物结构类型有那些？如何鉴别各类型？2、 黄酮类化合物的酸性规律与蒽醌类化合物的酸性规律有什么相关性？3、 黄酮类化合物的聚酰胺分离的原理在含水溶剂和非水溶剂中有何不同？4、 黄酮的UV光谱其MeOH谱与各诊断剂的作用如何分析？5、 黄酮的NMR谱中，各类质子及不同C的化学位移范围？解析规律？课后分析：本章也是苷类成分的重要内容，涉及的知识面广，尤其是UV、NMR的波谱知识是本章的重点和难点，这也是要求学生掌握的内容，所以课堂讲解要条理清楚，并且对于黄酮的颜色反应、UV、NMR谱都采取了及时进行小结的讲解方式帮助学生加强理解。另一措施是加强习

34、题课的辅导。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年9月1日 授课题目：第七章 萜类和挥发油基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的：1、萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。2、熟悉萜类的结构特点和分类。3、掌握萜类化合物的理化性质。4、掌握萜类的提取、分离及检识。5、熟悉挥发油的组成、通性和检识。6、掌握挥发油的提取、分离方法。教学重点：1、萜的定义和分类及重要化合物。2、单萜、倍半萜类化合物、薁类及重要的二萜类化合物的结构、理化性质及其鉴别。3、挥发油的定义、通性、化学组成。教学难点：1、 萜类化合物的生源的异戊

35、二烯定则。2、萜类的理化性质、提取分离。3、 挥发油的提取分离方法。教学手段：多媒体教学计划学时：4学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）5分钟10分钟5分钟15分钟5分钟10分钟15分钟10分钟15分钟10分钟第七章 萜类和挥发油第一节 萜类一、 萜类（一） 萜类的含义及分类（二） 萜类化合物的生物合成途径（三） 萜类化合物的分布及生物活性二、 单萜三、 倍半萜四、 二萜五、 二倍半萜六、 萜类化合物的理化性质（一） 物理性质（二） 化学性质1. 加成反应（1） 双键加成（2） 羰基加成反应2. 分子重排反应七、 萜类化合物的提取与分离（一）萜类化合物的提取

36、（二）萜类化合物的分离 1. 利用特殊官能团分离 2. 结晶法分离 3. 柱色谱分离八、萜类化合物的检识（一）理化检识 1. 卓酚酮类的检识反应 2. 环烯醚萜类的检识反应 3. 薁类化合物的检识（二）色谱检识九、萜类化合物的结构研究（一）UV光谱（二）IR光谱（三）1H-NMR谱（四）13C-NMR谱（五）旋光谱十、含萜类化合物的中药（一）青蒿（二）穿心莲 讲述萜类化合物的含义生物合成及其分布介绍萜的各种分类类别及其结构重点讲述萜类化合物的羰基加成反应讲述萜类化合物的常用的提取分离方法讲述萜类化合物的检识方法主要讲述环烯醚萜的光谱特征简单介绍含萜类成分的中药教 案 内 文（续页）（100分钟

37、）5分钟10分钟15分钟20分钟20分钟20分钟10分钟第二节 挥发油一、 概述二、 挥发油的组成（一） 萜类化合物（二） 芳香族化合物（三） 脂肪族化合物（四） 其他类化合物三、 挥发油的理化性质（一） 性状（二） 挥发性（三） 溶解性（四） 物理常数（五） 稳定性四、 挥发油的提取与分离（一） 挥发油的提取1. 蒸馏法 2. 溶剂提取法 3. 吸收法 4. 压榨法 5. 二氧化碳超临界流体提取法 （二） 挥发油的分离1. 冷冻析晶法 2. 分馏法 3. 化学分离法 4. 色谱分离法 五、 挥发油的检识（一） 理化检识1. 物理常数的测定 2. 化学常数的测定 3. 官能团的鉴定 （二） 色

38、谱检识1. 薄层色谱 2. 气相色谱法 3. 气相色谱-质谱（GC-MS）联用法 六、 含挥发油的中药实例1. 薄荷 2. 温莪术 3. 广陈皮介绍挥发油的组成从其组成来讲述挥发油的性质以挥发油的性质为基础，来讲述其提取分离方法讲述挥发油的检识中的一些特定指标以及色谱检识在挥发油鉴定中的应用简单介绍中药中挥发油的提取分离方法教 案 尾 页本章内容小结：1、掌握萜的定义及分类方法，萜类的生源的异戊二烯的定则。2、掌握挥发油的通性、化学组成及提取分离方法。3、萜类、环烯醚萜类、卓酚酮、薁类等的特性、显色反应及常见分离方法。4、熟悉重要的萜类化合物 薄荷醇、龙脑、青蒿素、穿心莲内酯、银杏内酯、胡萝卜

39、素等。思考题：1、萜类化合物的生源的异戊二烯单位是什么？2、单萜、倍半萜中有特殊结构特点的化合物类型有几种？它们分别有什么特性？3、在本章中具有抗癌活性的化合物有几种？分别叫什么？4、挥发油有哪些通性？如何分离含有特殊官能团结构（如：醇羟基、醛基、羰基、内酯等）的挥发油？ 5、 挥发油的通用显色剂有几种？常用哪种？课后分析：本章重点应掌握萜类化合物的分类原则、及有生理活性的萜类成分的理化性质以及有特殊结构特点的萜类化合物的鉴别方法；挥发油的通性和化学组成及提取分离方法。熟悉本章重要的萜类化合物薄荷醇、龙脑、樟脑、斑蝥素、芍药苷、卓酚酮类、青蒿素、山道年、棉酚、穿心莲内酯、雷公藤甲素、丹参酮类、

40、紫杉醇及冬凌草素。并结合挥发油的实验，加深对课堂知识的掌握和理解。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年9月1日 授课题目：第八章 三萜类化合物基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的：1、了解三萜类化合物的含义、分布和生物活性。2、掌握三萜皂苷的结构类型和分类。3、掌握三萜皂苷的理化性质和检识。4、 掌握三萜皂苷的提取、分离方法。5、 熟悉三萜皂苷的结构测定。教学重点：1、 羊毛甾烷型、达玛甾烷型、墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征。2、 三萜及其苷类的理化性质、提取分离。教学难点：1、 达玛甾烷型、墩果烷型、乌苏烷

41、型的结构特征。2、 皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征。教学手段：多媒体教学计划学时：4学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）5分钟10分钟20分钟20分钟20分钟15分钟5分钟第八章 三萜类化合物第一节 概述第二节 三萜类化合物的结构与分类一、 链状三萜二、 单环三萜三、 双环三萜四、 三环三萜五、 四环三萜（一） 羊毛脂甾烷型（二） 大戟烷型（三） 达玛烷型（四） 葫芦素烷型（五） 原萜烷型（六） 楝烷型（七） 环菠萝蜜烷型六、 五环三萜（一） 齐墩果烷型（二） 乌苏烷型（三） 羽扇豆烷型（四） 木栓烷型（五） 羊齿烷型和异羊齿烷

42、型（六） 何帕烷型和异何帕烷型（七） 其他类型第三节 三萜类化合物的理化性质和溶血作用一、 物理性质1. 性状2. 熔点与旋光性3. 溶解度4. 发泡性二、 化学性质1. 颜色反应2. 沉淀反应3. 皂苷的水解三、溶血作用简要介绍三萜化合物以实例来重点讲述四环三萜和五环三萜的结构特征以及相互之间的区别通过结构来讲述三萜化合物的性质以及化学反应教 案 内 文（续页）（100分钟）15分钟10分钟10分钟10分钟30分钟25分钟第四节 三萜类化合物的提取与分离一、 三萜类的化合物的提取1. 醇类溶剂提取法2. 酸水解有机溶剂萃取法3. 碱水提取法二、 三萜类化合物的分离1. 分段沉淀法2. 胆甾醇

43、沉淀法3. 色谱分离法第五节 三萜类化合物的检识一、 理化性质1. 泡沫试验2. 显色反应3. 溶血试验二、 色谱检识1. 薄层色谱2. 纸色谱第六节 三萜类化合物的结构研究一、UV光谱二、MS 1. 游离三萜类化合物 2. 三萜皂苷三、NMR谱 1. 1H-NMR谱 2. 13C-NMR谱 3. 其他NMR技术第七节 含皂苷的中药实例一、 人参1. 结构分类2. 水解反应3. 人参皂苷的提取分离4. 人参皂苷的结构分析二、 甘草三、柴胡以三萜化合物理化性质为基础讲述其提取分离方法讲述三萜类化合物的检识方法，及其需要注意的问题讲述光谱在三萜化合物结构鉴定中的应用讲述中药中三萜皂苷成分的提取分离

44、的具体应用教 案 尾 页本章内容小结：1、本章要掌握三萜类的结构特征及分类。2、掌握三萜类的溶解性、颜色反应、溶血作用及沉淀反应。3、熟悉三萜及其苷类的提取分离方法和生物活性。4、了解皂苷苷键的裂解反应，三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振氢谱和碳谱的特征。思考题：1、 四环三萜有代表的中药是哪些种？举例说明。2、 五环三萜主要有几种结构类型？有代表性的化合物是哪些？3、 如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷？4、 提取分离三萜类成分常用哪些方法？课后分析：本章介绍了三萜及其苷类，此教材将这类成分从中药化学课本的皂苷及萜类两章中抽出单独立一章来介绍，而这类成分既有皂苷类的溶血性，又有三萜类的自己的特点，特别

45、其多含有羧基而称为酸性皂苷，许多常用中药，如人参、甘草、柴胡、三七等，这类成分因含手性碳，分子的异构体很多，这给提取分离带来困难，由于结构中较多的饱和酯环，在氢谱鉴定中有比较麻烦，因此在学习过程中，灵活掌握提取分离方法，更多的要在今后实践中加深理解和掌握。中 药 化 学教 案 首 页 药学系 2005级 中药学 专业 中药、制药班 2007年9月1日 授课题目：第九章 甾体类化合物基本教材：中药化学（新世纪全国高等中医药院校规划教材）教学目的：1、了解甾体类化合物的含义、分布和生理活性。2、了解强心苷的含义、分布及生物活性。3、掌握强心苷的结构类型、理化性质和检识。4、掌握强心苷的提取、分离方

46、法。5、熟悉强心苷的结构测定。6、掌握甾体皂苷的结构类型和分类。7、掌握甾体皂苷的理化性质和检识。8、掌握甾体皂苷的提取、分离方法。9、熟悉甾体皂苷的结构测定。10 掌握胆汁酸的理化性质及检识。教学重点：1、强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。2、强心苷化学检识方法及红外波谱特征。教学难点：1、强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法。2、皂苷的结构特点和类型。教学手段：多媒体教学计划学时：6学时教 案 内 文时间分配教 学 内 容 和 步 骤备 注（100分钟）15分钟10分钟10分钟5分钟20分钟10分钟30分钟第九章 甾体类化合物第一节 概述一、甾体化合物的结构与分类二、甾体化合物的生物合成途径三、甾体类化合物的颜色反应 1. Liebermann-Burchard反应 2. Salkowski反应 3. Tschugaev反应 4. Rosen-Heimer反应 5. Kahlenberg反应第二节 强心苷类化合物一、强心苷概述二、强心苷的结构与分类 1. 苷元部分的结构 2. 糖部分的结构 3