高中化学 3.1.2 酚2课件 新人教版选修5

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1、第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚第2课时酚毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的的结构简式如下图结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？医药医药【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏 【性性 状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚 特臭味特臭味【药理作用药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过

2、敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是 后。后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。用，并用酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。 【贮贮 藏藏 】 苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变

3、红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭, ,在在3030以下保存以下保存特臭味特臭味色泽变红色泽变红酒精洗净酒精洗净不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用消毒防腐剂消毒防腐剂一、苯酚的结构一、苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式 ： 结构简式结构简式C6H6O 或或 C6H5OHOH？所有原子均一定共面吗5活动：探究苯酚的物理性质活动：探究苯酚的物理性质实验一实验一 取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观大家观察色态后加入察色态后加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振振荡荡 实验二实验二 取实验一完成后的试管于酒取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却精灯上加热后

4、冷却实验三实验三 取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振荡振荡溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用二、物理性质二、物理性质 如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应立即用皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。活动

5、：探究苯酚是否具有酸性活动：探究苯酚是否具有酸性实验实验向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊试液蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸液中滴入盐酸现象现象方程方程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O活动：探究苯酚酸性与活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较酸性比较+ Na+ Na2 2COCO3 3O

6、HOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚

7、碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+ +【学与问学与问

8、1 1】OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr-

9、 -注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？OHOHOHOH- -CH=CHOHOH6mol; 7mol试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr

10、- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问学与问2 2】三、化学性质三、化学性质（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于二者的溶液变紫色，可用于二者的互检互检. .（3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体

11、对对- -苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色三、化学性质三、化学性质苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（ ） c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放

12、出氢气的有（ ）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物物质质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现现象象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物? ?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚练一练练一练4、写出、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？5种，芳香醇、芳香醚、酚种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构互为种类异构