苯的结构与性质

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1、看见乌龟，由它的形状你联想到看见乌龟，由它的形状你联想到了那种有机物呢？了那种有机物呢？ CC CCCC H H H HH H苏教版有机化学基础苏教版有机化学基础苯的结构与性质苯的结构与性质（第一课时）（第一课时）阅读：阅读：P48P48节引言节引言芳香族化合物的含义芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用现代含义：现代含义：含苯环的的有机化合物含苯环的的有机化合物芳香烃芳香烃：芳香族化合物的一种：芳香族化合物的一种, , 是是芳香族碳氢化合物芳香族碳氢化合物的简称的简称, , 又称又称“芳烃芳烃”1、单环芳烃、单环芳烃2、多环芳烃

2、、多环芳烃3、稠环芳烃、稠环芳烃如：如：如：如：如：如：联苯联苯萘萘芳香烃的分类芳香烃的分类苯苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯 叫做芳香烃，叫做芳香烃， 苯苯 是最简是最简单的一种芳香烃单的一种芳香烃含有苯环的烃含有苯环的烃 苯的结构简式有以下两种书写方苯的结构简式有以下两种书写方式，你认为哪种更能反映苯的真实结式，你认为哪种更能反映苯的真实结构？请找出能证实你的选择的依据。构？请找出能证实你的选择的依据。凯库勒式凯库勒式一、苯分子结构的探究一、苯分子结构的探究交流与讨论（交流与讨论（P48）:1.用实验事实说明用实验事实说明二、苯分子结构的探究二、苯分子结构的探究苯分子不存在独立的碳碳双键结构

3、苯分子不存在独立的碳碳双键结构2.用用1H核磁共振谱图分析核磁共振谱图分析苯分子中的苯分子中的6个个H所处的化学环境完全相同所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生也不能通过发生化学反应使溴水褪色。化学反应使溴水褪色。3.用取代产物验证用取代产物验证二、苯分子结构的探究二、苯分子结构的探究一取代产物只有一种一取代产物只有一种:证明苯分子证明苯分子6个个H所处的所处的化学环境完全相同化学环境完全相同 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3二取代产物只有三种二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构

4、碳单双键交替结构4.从能量的角度探究从能量的角度探究苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构苯分子比环己二烯稳定苯分子比环己二烯稳定 (g)+ H2 (g) (g); H=-119.6kJmol-1(g)+ 2H2 (g) (g); H=-237.1kJmol-1-208.4kJmol-1(g)+ 3H2 (g) (g); H=5.从键长的角度分析从键长的角度分析苯分子中碳碳键键长苯分子中碳碳键键长:1.4010-10m碳碳单键键长碳碳单键键长:1.5410-10m碳碳双键键长碳碳双键键长:1.3410-10m苯分子中的碳碳键是相同的键苯分子中的碳碳键是相同的键,既

5、不是碳碳单键既不是碳碳单键,也不是碳碳双键也不是碳碳双键.结论：结论：1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。子和六个碳原子是完全一样的。2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。之间的一种独特的化学键。从以上实验事实中，你能得到什么结论？从以上实验事实中，你能得到什么结论？ 苯分子里苯分子里6 6个碳原子之间的个碳原子之间的键完全相同键完全相同，是，是一种一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。苯分子具有平面正六边形结构；苯分子具有平面正六边形结

6、构；所有原子所有原子( (6 6碳碳6 6氢氢）在同一平面内；）在同一平面内；键角均为键角均为120120，碳碳键长均相等。，碳碳键长均相等。 苯的组成与结构苯的组成与结构苯分子中的大苯分子中的大键键H HH HH HH HH HH H 苯分子中的碳原子均为苯分子中的碳原子均为spsp2 2杂化，每杂化，每个碳原子的三个个碳原子的三个spsp2 2杂化轨道分别与相邻杂化轨道分别与相邻的两个碳原子的的两个碳原子的spsp2 2杂化轨道和氢原子的杂化轨道和氢原子的s s轨道重叠形成三个轨道重叠形成三个键。六个碳原子形键。六个碳原子形成成一个正六边形一个正六边形，所有，所有键角均为键角均为12012

7、0o o。 每个碳原子上还有一个未参加杂化的每个碳原子上还有一个未参加杂化的p p轨道，这轨道，这6 6个个p p轨道互相平行，且垂直于轨道互相平行，且垂直于苯环所在的平面。苯环所在的平面。p p轨道之间彼此重叠形轨道之间彼此重叠形成一个闭合成一个闭合共轭大共轭大键键。使电子云分布完。使电子云分布完全全平均化平均化, ,分子能量大大降低，分子能量大大降低，苯环具有苯环具有高度的稳定性高度的稳定性 。结论：结论：（1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2）键角：）键角：120（3）C原子间是一种介于单键原子间是一种介于单键 和双键之间的化学键和双键之间的化学键思考与回顾思考与回顾: :

8、苯的物理性质有哪些苯的物理性质有哪些? ?请从请从色、味、态、密色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。等几个方面考虑。1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6.6.苯蒸气有毒苯蒸气有毒特性特性你还知道苯具有哪些性质吗？你还知道苯具有哪些性质吗？1 .苯不能使溴水（或溴的苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，溶液）褪色，也不能使酸性的也不能使酸性的KMnO

9、4溶液褪色。溶液褪色。2. 苯不能使溴水褪色，那么它与液溴能不能反应？ 苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生以发生取代反应取代反应又可以发生又可以发生加成反应加成反应。1、溴代反应、溴代反应取代？取代？ 加成？加成？二、苯的化学性质二、苯的化学性质二、苯的化学性质二、苯的化学性质阅读书P50页实验1实验视频（ ）苯苯液溴液溴（ ）长导管长导管口处口处（ ）（ ）（ ）（ ）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑

10、 互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水【小结实验现象】2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 现象：现象： 1 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎应迅速进行，溶液几乎“沸腾沸腾”，一段，一段时间后反应停止时间后反应停止 2 2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）褐色油状液体（溴苯） 3 3、 锥形瓶

11、内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀 4 4、 向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液，产生溶液，产生红褐色沉淀（红褐色沉淀（Fe(OH)Fe(OH)3 3） 实实 验验 实实 验验 现现 象象 结结 论论 实验实验1 1 液体轻微翻腾，有气体逸液体轻微翻腾，有气体逸出出. .导管口有白雾，锥形瓶导管口有白雾，锥形瓶的溶液中滴入的溶液中滴入AgNOAgNO3 3溶液，溶液，产生浅黄色沉淀。烧瓶底产生浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。部有褐色不溶于水的液体。在在FeBrFeBr3 3催催化下，苯

12、与化下，苯与溴单质（卤溴单质（卤素单质）可素单质）可发生取代反发生取代反应。应。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 1 1、如何检查装置气密性？、如何检查装置气密性？2 2、冷凝管的作用？、冷凝管的作用？冷却水进出方向？冷却水进出方向？3 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液、插入锥形瓶的长导管不伸入液面面, ,为什么？长导管作用？为什么？长导管作用？4 4、碱石灰干燥管的作用、碱石灰干燥管的作用? ?7 7、反应后加、反应后加NaOHNaOH作用是什么？作用是什么？5 5、能说明反应是取代反应的依据是？、能说明反应

13、是取代反应的依据是？6 6、溴苯应该是无色、密度比水大、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却是褐的液体，但反应得到的溴苯却是褐色的液体，原因何在？色的液体，原因何在？8 8、反应物能否用溴水？能否用溴水与铁反应？、反应物能否用溴水？能否用溴水与铁反应？ 9 9、反应物为氯气能反应吗？、反应物为氯气能反应吗？1010、反应物为甲苯能发生取代反应吗？产物？条件？、反应物为甲苯能发生取代反应吗？产物？条件？两者相比，后一装置有哪些优点？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置，能防止污染。有尾气吸收装置，能防止污染。(3)NaOH溶液吸收溴苯

14、中的溴和溴化氢，使现象更明显溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显【苯与溴的反应实验思考】【苯与溴的反应实验思考】1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？作用？A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是起催化作用的是FeBr3。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导

15、气、冷凝。、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？ 纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，溶液，振荡，再用分液漏斗分离。振荡，再用分液漏斗分离。4.4.哪

16、些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。1. 该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加的是Fe屑，屑， Fe屑是怎屑是怎样转化为样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？间后明显加快？2. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设

17、计和考虑？3. 生成的生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？【再思考】【再思考】冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？4.4.该实验中哪些现象说明苯

18、与溴发生了取代反应而不是加成反该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？应吗？为什么？5.5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？用作催化剂用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。说明它们发生

19、了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。去，还溴苯以本来的面目。此实验设计的缺陷是什么？如何改进？此实验设计的缺陷是什么？如何改进？要要 点点 深深 化化苯的溴代反应实验注意问题苯的溴代反应实验注意问题(1)(1)反应用的是液溴，而不是溴水。反应用的是液溴，而不是溴水。(2)(2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBrFeBr3 3； 2Fe2Fe3Br3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3。(3

20、)(3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。(4)(4)导管出口不能伸入水中，因导管出口不能伸入水中，因HBrHBr极易溶于水，要防止倒吸。极易溶于水，要防止倒吸。(5)(5)导管口附近出现的白雾是导管口附近出现的白雾是HBrHBr遇水蒸气所形成的。遇水蒸气所形成的。(6)(6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有溴的溴苯倒入盛有NaOHNaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。沉在下层，用

21、分液漏斗分离出溴苯。BrBr2 22NaOH=NaBr2NaOH=NaBrNaBrONaBrOH H2 2O O(7)(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗( (除去可溶性除去可溶性杂质杂质FeBrFeBr3 3等等) )，碱洗碱洗( (除去除去BrBr2 2) )，水洗水洗( (除去除去NaOHNaOH等等) )，干燥干燥( (除去除去H H2 2O)O)，蒸馏蒸馏( (除去苯除去苯) )。2.2.硝化反应硝化反应 苯与浓硝酸、苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物浓硫酸的混合物在在6060时生成一时生成一取代硝基苯，当取代硝基苯，当温度升高至温度升高至1

22、00100110110时则时则生成二取代产物生成二取代产物间二硝基苯。间二硝基苯。 + HNO + HNO3 3 NO NO2 2+ H+ H2 2O O浓硫酸浓硫酸6060 实实 验验 实实 验验 现现 象象 结结 论论 实验实验2 2 将反应后的将反应后的液体到入盛冷水液体到入盛冷水的烧杯中的烧杯中, ,可以可以看到烧杯底部有看到烧杯底部有黄色油状物生成。黄色油状物生成。在浓硫酸作在浓硫酸作催化剂和脱催化剂和脱水剂的作用水剂的作用下苯可与硝下苯可与硝酸发生取代酸发生取代反应。反应。苯、浓硝酸苯、浓硝酸浓硫酸混合物浓硫酸混合物请分析各装置的作用？请分析各装置的作用？冷凝回流冷凝回流水浴加热：

23、受热水浴加热：受热均匀、便于控温均匀、便于控温温温度度计计应应伸伸入入水水浴浴中中1.1.温度计的位置和作用？温度计的位置和作用？ 2.2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？3.3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？面有何差别？4.4.试管塞上的玻璃直导管的作用？试管塞上的玻璃直导管的作用？5.5.制得的产物不是无色，为什么？如何制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？提纯硝基苯？6.6.浓硫酸能与苯反应吗？浓硫酸能与苯反应吗？+ 3H+ 3H2 2 Ni Ni18MPa 18018MPa 180 250250工业制取

24、环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 212CO12CO2 2+6H+6H2 2O O冒浓的黑烟冒浓的黑烟3.3.加成反应加成反应4.4.氧化反应氧化反应（不能被酸性高锰酸钾氧化）（不能被酸性高锰酸钾氧化）苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难易取代、难加成、能氧化易取代、难加成、能氧化1.1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的下列关于苯分子结构的说法中，错误的是是 ( )( )A.A.各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个

25、碳原子个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.B.苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C.C.苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间 D.D.苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120120o oB B 2. 2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是的是 ( )( ) A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体水的液体 C

26、C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D D、苯不具有典型的双键所应具有的加成、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应反应，故不可能发生加成反应D D3某同学设计如右图装置制取少量溴苯，某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：请回答下列问题：（1）该装置中导管）该装置中导管a的作用的作用 ， 锥形瓶中的导管为什么不插入液面锥形瓶中的导管为什么不插入液面 下？下？ 。b导管口有什么现导管口有什么现 象象 。原因。原因 。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入）上述反应发生后，在锥形瓶中加入 硝酸银溶液观察到的现象是硝酸银溶液观察到的现

27、象是 ， 你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代 反应（填反应（填“能能”或或“不能不能”） ，理由，理由 是是 。 浅黄色沉淀浅黄色沉淀 不能不能溴与硝酸银溴与硝酸银溶液溶液也可发生反应，生成溴化银沉淀也可发生反应，生成溴化银沉淀 导气；冷凝回流导气；冷凝回流 防止倒吸防止倒吸 ba白雾白雾HBr遇水蒸汽遇水蒸汽（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 观察烧杯底部有观察烧杯底部有 色不溶于水的液体，这是因为色不溶于水的液体，这是因为 。 纯溴苯为纯溴苯为 色，如何得到色，如何得到 。 褐褐苯中溶有少量的溴苯中溶有少量的溴无无用用NaOH溶液清洗溶液清洗