中国药科大学有机化学试题库

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1、名词解释(用结构式或反应式表示):第二章 烷烃和环烷烃甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 甲基游离基 乙基游离基 正丙基游离基 异丙基游离基 叔丁基游离基 3-甲基戊烷 2,3,4-三甲基癸烷 异己烷 4-异丙基十一烷 新戊基 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 环戊基甲基 二环3.3.0辛烷第三章 立体化学基础对映体 非对映体 内消旋体 外消旋体 对称中心 对称面 手性碳原子 手性分子第四章 卤代烷甲基碳正离子 乙基碳正离子 二级碳正离子 三级碳正离子 叔丁基碳正离子 格氏试剂 瓦尔登(Walden)转化 SN2反应中间体 E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则

2、二碘二溴甲烷 1-氯-2-苯基乙烷 (S)-2-碘己烷 新戊基氯 乙基溴化镁第五章 醇和醚氯化亚砜 欧芬脑尔(Oppenauer)氧化 卢卡斯(Lucas)试剂 沙瑞特(Sarret)试剂 琼斯(Jones)试剂 (S)-1-苯基-2-丙烯醇 (1S,2R)-2-氯环己醇 2,3-二巯基丙醇 丙烯基烯丙基醚 3-甲氧基戊烷 苯甲硫醚第六章 烯烃丙烯基 烯丙基 烯丙基游离基 烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基 叔丁基碳正离子 异丁烯 亲电加成反应 过氧化物效应 马氏 (Markovnikovs) 规则 2,4,4-三甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-3-己烯 E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯

3、 (2-)反,(4-)顺-2,4-己二烯第七章 炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂 狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1,4-己二炔 环丙基乙炔 3,3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔 互变异构第八章 芳烃苯基 苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森(Cemmensen)还原 3,5-二硝基苯磺酸 2,10-二甲基蒽 2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸 Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯 1,2-二苯乙烷 2-氨基-5-羟基苯甲醛 2,6-二甲基萘 9-硝基菲第九章 羰基化合物碘仿 碘仿反应

4、 羟醛缩合反应(aldol condensation) 西佛碱(Schiffs base) 杜伦(Tollens)试剂 斐林Fecheling试剂 克来门森(Cemmensen)还原 乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫(Meerwein-Ponndorf)还原 氢化锂铝 硼氢化钠 康尼查罗(Cannizzaro)反应 交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应 魏悌希(Witting)反应 磷叶立德(phosphorus ylide) 达尔森(Darzen)反应 盖特曼-柯赫(Gettermann-Koch)反

5、应 麦克尔加成(Michael addition) 丙酮苯腙 苯甲醛肟 环己酮缩二乙醇 乙烯酮 (4E)-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮 (2S,3S)-2,3-二溴丁醛(用Fisher投影式表示) 第十章 酚和醌苦味酸 水杨酸 -萘酚 克莱森(Claisen)重排 傅瑞斯(Fries)重排 柯尔柏一施密特(Kolbe-R.Schmitt)反应 瑞穆尔梯曼(Reimer-Timann )反应 对苯醌 邻苯醌第十一章 羧酸和取代羧酸氯化亚砜 酯化反应(esterification) 赫尔-乌尔哈-泽林斯基(Hell-Volhard-Zelinsky)反应 克脑文格尔(Knoevenagel

6、)反应 交酯 雷福尔马茨基(Reformatsky)反应 反-4-羟基环已烷羧酸(优势构象) (2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸 (Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸 (R)-2-苯氧基丁酸第十二章 羧酸衍生物罗森孟德(Rosenmund)反应 克莱森缩合反应(Claisen condensation) 交叉酯缩合(crossed ester condensation) 狄克曼(Dieckmann)缩合 霍夫曼重排(Hofmann rearrangement) 光气 脲 硫脲胍 胍基 脒基 3-甲基戊二腈 邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯 三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯

7、基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐 3-戊酮酸乙酯 N-甲基-戊内酰胺第十三章 含氮化合物联苯胺重排(benzidine rearrangement) 加布瑞尔(Gabriel)合成法 霍夫曼(Hofmann)消除 桑德迈尔(Sandmeyer)反应 席曼(Schiemann)反应 偶氮苯 重氮甲烷 卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺 二乙胺 双-(2-氯乙基)-胺 乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺 2-氨基乙醇 1-萘甲胺 4-联苯胺 (S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章 杂环化合物“缺p”芳杂环 “多p”芳杂环 斯克劳普(Z.H.Shraup)合成 a-甲基噻吩 5-甲基恶唑 N-

8、甲基四氢吡咯 3-甲基吲哚 5-硝基-8-羟基喹啉 5, 6-苯并异喹啉 2, 6-二甲基嘌呤 吡啶并2, 3-d嘧啶 3-吲哚乙酸 8-溴异喹啉 2-甲基-5-苯基吡嗪 5-硝基-2-呋喃甲醛 4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(简介)-氨基酸 内盐(偶极离子) 等电点 二肽 肽键第十七章 糖类D-葡萄糖 差向异构体 D-吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(a-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5b型) 别系(5a型)选择题:1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最

9、高? (A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷 3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气

10、混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合 6. 下列一对化合物是什么异构体? (A) 非对映体 (B) 构型异构体 (C) 对映体 (D) 构造异构体 7. 与 相互关系是: (A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 构型异构体 (D) 构造异构体 8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体? (A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯 9构造式为CH3CHClCH=CHCH3 的立体异构体数目是: (A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种 10下列化合物中哪些可能有E,Z异构体? (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲

11、基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 11实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是: (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 12(CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是: (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH3 13 CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是: (A) CF3CHClCH3 (B) CF3CH2CH2Cl (C) CF3CHClCH3 与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应

12、 14CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为: (A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl 15某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为: (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH2 16CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为: (A) CH3CHBrCH

13、BrCH2CH=CHCF3 (B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3 (D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF3 17异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH (C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O 18下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) (D) 对二甲苯 19二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A

14、) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 20下列化合物进行SN2反应时,哪个反应速率最快? 21 下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快? 22在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IVIIIIII (D) IIIIIIIV 23(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是: (A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2 (C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OC

15、H2CH3 24下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HCCCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 25合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 26(CH3)2CHCH2Cl与(CH3)3CCl是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 27(R)-2-氯丁烷 与(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同? (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 折射率 (D) 比旋光度 28 与 一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体

16、(B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 29 主要产物是: 30 沸点升高的顺序是: (A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I (C) I,II,IV,III (D) III,IV,II,I 31环氧乙烷 + NH3 产物是: (A) (B) NH(CH2CH2OH)2 (C) N(CH2CH2OH)3 (D) 全都有 32ClCH2CH2CH2OH + PBr3 主要产物为: (A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH (C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br 33乙醇与二甲醚是什么异构体? (A

17、) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 34Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚 35下列化合物HOH(I),CH3OH(II),(CH3)2CHOH(III),(CH3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: (A) IIIIIIIV (B) IIIIIIIV (C) IIIIVIII (D) IIVIIIII36为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? 37为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇? 38 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH4

18、 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2 39 用Grignard试剂合成 ,不能使用的方法是什么? 40冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是: (A) Li+ (B) Na+ (C) K+ (D) Mg2+ 41分子式为C5H10的开链烯烃异构体数目应为: (A) 5种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 7种 421,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有: (A) 2种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 3种 43下列化合物有对映异构的应是: (A) (1) (2) (B) (1) (3) (

19、C) (2) (4) (D) (3)(4) 44下列化合物有对映异构的应是:45上述构型的正确命名是: (A)(1)R (2)R (3)S (B)(1)R (2)S (3)S (C)(1)S (2)S (3)S (D)(1)R (2)R (3)R46 (A) 2R, 3R (B) 2R, 3S (C) 2S, 3R (D) 2S, 3S 47用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是: 48薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为: (A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种 492,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是: 501,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体? (A)

20、无立体异构体 (B) 二个,一对对映体 (C) 三个,一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个,二对对映体 51判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子: 52BrCH2CH2Br的优势构象是: (A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象 53 下列构象的稳定性顺序为: _.54在下列化合物中,属于手性分子的是: 55在下列化合物中, (R)-2-碘己烷的对映体是: 56下列化合物中, 与(R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是: 57下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是: 58下列化合物中, 无光学活性的是: 59. , -不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环

21、己烯类化合物,这叫什么反应? (A) Hofmann反应 (B) Sandmeyer反应 (C) Diels-Alder反应 (D) Perkin反应60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH (C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O 61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) (D) 对二甲苯 62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体? 68.一个天然醇C6H1

22、2O比旋光度a25 = +69.5,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是: 64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K2Cr2O7 +H2SO4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67. 碳数相同的化合

23、物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: (A) IIIIII (B) IIIIII (C) IIIIII (D) IIIIII 68. 下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油 69.下列化合物碱性大小的顺序为: CH3O- (CH3)2CHO- CH3CH2O- (CH3)3CO- (A) (B) (C) (D) 70.氧化 为 的氧化剂应是: (A) (B) (C) (D) 71.下列醇的酸性大小顺序为: CH3CH2OH CH3CHOHCH3 PhCH2OH (CH3)3COH (A) (B) (C) (D) 72.

24、能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 : KMnO4/H+ CrO3/H+ CrO3/吡啶 新鲜 MnO2 (A) (B) (C) (D) 73.欲从 制备, 应选用哪种反应条件? (A) CH3OH/CH3ONa (B) CH3OH/H+ (C) CH3OH/H2O (D) CH3OCH3 74.在碱性条件下, 可发生分子内SN反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇:75.乙醇和甲醚互为什么异构体? (A) 碳架异构体 (B) 互变异构体 (C) 官能团异构体 (D) 价键异构体 76.C3H6O有几种稳定的同分异构体? (A) 3种(B) 4种(C) 5种(D) 6种 77.下面反应的主要产

25、物是: (A) (B) (C) (D)78. 下面反应的主要产物是: 79.下述反应能用来制备伯醇的是: (A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮: (A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO2 (D) 费兹纳-莫发特试剂 81.RMgX与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳: (A) (B) (C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (

26、B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 83.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH3CH(OH)CH2CH2CH3 (B) C6H5COCH3 (C) CH3CH2CH2OH (D) CH3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH3CH2CH2OH (B) C6H5CH2CH2OH (C) CH3COCH2CH2COCH3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH作用下主要生成: 86. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH3CHO + C6H5CH2MgBr (B) C6H5CH2CH2MgBr + HCHO (C)

27、 C6H5MgBr + CH3CH2CHO (D) C6H5MgBr + CH3COCH3 87在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH3CHO (B) CH3CH2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH3)3CCHO (D) ArCH2CHO + (CH3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + ( HC(OEt)3, H+/H2O) (B) RCH2OH + CrO3/H2SO4 蒸馏 (C) RCH=CHR + ( O3,H2O/Zn) (D) RCOCl + H2/Pt 89.Clemmensen还

28、原是用Zn(Hg)/HCl进行还原,其作用是使 : (A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出a-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出a-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个a-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个a-C 91.黄鸣龙还原是指: (A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na使酮双分子还原 (D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基 92下列四个反应,

29、不能用于制备酮的是: 93.下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是: (A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液 (C) PCl5 (D) LiAlH4 94.完成下面的转变,需要哪组试剂? ? CH3CH=CH(CH2)2CH=O HOOCCH2CH2CH=O (A)KMnO4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+ (C)K2Cr2O7 (D)HNO3 95.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好? (A) K2Cr2O7/H+ (B) CrO3吡啶 (C) Ag(NH3)2+ (D) 稀、冷KMnO4 96.Tollens 试剂的组成是: (A) CrO3吡啶 (B) Cu(OH)2酒石酸钾 (C) Ag(NH3)2+OH- (D) 新鲜 MnO2 97.还原 C=O 为 CH2 的试剂应是: (A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl (C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 98.下面化合物羰基活性最强的是: (A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO

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