有机化学chter7

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1、第七章第七章 醇、酚、醚醇、酚、醚第一节第一节 醇醇（ ）(一一)醇的分类及同分异构醇的分类及同分异构（ ）( (二二) )醇的命名法醇的命名法（ ）( (三三) )醇的物理性质醇的物理性质 氢键氢键（ ）( (四四) )醇的结构醇的结构（ ）( (五五) )醇的化学性质醇的化学性质（ ）（1 1）断）断RO-HRO-H键的反应键的反应（ ）（2 2）断）断R-OHR-OH键的反应键的反应（ ）（3 3）氧化与脱氢）氧化与脱氢（ ）( (六六) )多元醇多元醇（ ）第二节第二节 酚酚（ ）(一一)酚的分类和命名酚的分类和命名（ ）( (二二) )酚的物理性质酚的物理性质（ ）( (三三) )酚

2、的化学性质酚的化学性质（ ）（1 1） 酚羟基的反应酚羟基的反应（ ）（2 2）苯环上的取代反应）苯环上的取代反应（ ）（3 3）酚的还原）酚的还原（ ）（4 4）酚的氧化）酚的氧化（ ）第三节第三节 醚醚（ ）( (一一) )结构、分类和命名结构、分类和命名（ ）( (二二) )物理性质物理性质（ ）( (三三) )化学性质化学性质（ ）第一节第一节 醇醇（一）醇的分类及同分异构（一）醇的分类及同分异构 脂肪醇（饱和醇和不饱和醇）、脂环醇及芳脂肪醇（饱和醇和不饱和醇）、脂环醇及芳香醇等。香醇等。CH3CH2OHCH2OHOHCH2CHCH2OH芳香醇芳香醇（1 1） 按羟基所连烃基按羟基所连

3、烃基饱和脂肪醇饱和脂肪醇不饱和脂肪醇不饱和脂肪醇脂环醇脂环醇醇的分类及同分异构醇的分类及同分异构（3 3）按羟基所连碳原子）按羟基所连碳原子正丁醇正丁醇CH3CH3CCH3OHCH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CH OHCH3CH3异丁醇异丁醇仲丁醇仲丁醇叔丁醇叔丁醇 一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上的醇称为多元醇）。的醇称为多元醇）。CH3CH2OH OHOHCH2-CH2-CH2CH2-CH2OH OHOH丙三醇丙三醇（甘油）（甘油）（2 2）按所含羟基数目）按所含羟基数目乙醇乙醇乙二醇乙二醇（甘醇）（甘醇）（伯醇）（伯

4、醇）（伯醇（伯醇) )( (仲醇仲醇) )( (叔醇叔醇) )醇的分类及同分异构醇的分类及同分异构( (二二) )醇的命名法醇的命名法（1 1）普通命名法）普通命名法烃基名称烃基名称+ +醇醇CH3CHCH2OHCH3CH2OHCH2CHCH2OH烯丙醇烯丙醇乙醇乙醇异丙醇异丙醇醇的命名法醇的命名法CH3CH-CHCH3OHOHCH3CHCH2CH2CH2OHCH3HOCH2CH2OCH3（2 2）系统命名法）系统命名法选母体选母体: :选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链, ,按其碳原子数称为某醇按其碳原子数称为某醇. .不饱和醇选不饱和醇选含羟基碳原子和不饱

5、和碳碳键在含羟基碳原子和不饱和碳碳键在内的最长碳链为主链，称为某烯内的最长碳链为主链，称为某烯( (炔）醇。炔）醇。定编号定编号:从靠近羟基的一端编起。从靠近羟基的一端编起。写取代基写取代基3-3-甲基甲基-2-2-丁醇丁醇1 2 3 41 25 4 3 2 12-2-甲氧基乙醇甲氧基乙醇1 1，4-4-戊二醇戊二醇醇的命名法醇的命名法（三）醇的物理性质（三）醇的物理性质 氢键氢键C C4 4以下的醇为具有酒味的流动液体；以下的醇为具有酒味的流动液体；C C1212以上的醇为无嗅无味的蜡状固体。以上的醇为无嗅无味的蜡状固体。C C5 5-C-C1111的醇为具有不愉快气味的油状液体；的醇为具有

6、不愉快气味的油状液体；物态及气味物态及气味沸点沸点 由于分子间氢键的存在，低级醇的沸点比相对分子由于分子间氢键的存在，低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多。质量相近的烷烃高得多。ROHROHROHROHCH3OH CH3CH3M M 32 3032 30b.p.b.p. 65 -88.6 65 -88.6 例例:醇的物理性质醇的物理性质溶解度溶解度 低级醇分子能与水分子形成分子间氢键，低级醇分子能与水分子形成分子间氢键，故与水无限互溶。随醇分子中烃基的增大，形故与水无限互溶。随醇分子中烃基的增大，形成氢键的能力减小，溶解度降低。成氢键的能力减小，溶解度降低。醇的物理性质醇的物理性质( (

7、四）醇的结构四）醇的结构 甲醇中的碳原子和氧原子都处于甲醇中的碳原子和氧原子都处于spsp3 3杂化状杂化状态。氧原子的两对未公用电子对各占一个态。氧原子的两对未公用电子对各占一个spsp3 3杂杂化轨道。化轨道。COHHHHsp3sp3109醇的结构醇的结构甲醇的棍棒模型甲醇的棍棒模型RCCOHHHHH（五）醇的化学性质（五）醇的化学性质结构与性质结构与性质有弱酸性，有弱酸性，断断O-H键，键，H被取代被取代. .作亲核试剂作亲核试剂亲核试剂进亲核试剂进攻带正电攻带正电C，断断C-O键键，OH被取代被取代-氢原子被氧化或脱氢氢原子被氧化或脱氢-氢消除氢消除羟基质子化羟基质子化 醇的官能团是羟

8、基醇的官能团是羟基, ,各原子的电负性为：各原子的电负性为：C(2.5)、O(3.5)、H(2.1)，形成极性的，形成极性的C-O键和键和O-H键。键。结构与性质结构与性质（A A）与金属的反应）与金属的反应醇具有弱酸性醇具有弱酸性，其，其PKa为为1619（水的（水的PKa为为15.74) 。ROHNaRONaH2O醇钠是强碱醇钠是强碱, ,遇水分解遇水分解: :ROHNaOHRONaH2O例例: :C2H5OHNaC2H5ONa12H2可销毁反应中剩余可销毁反应中剩余NaNa（1 1）断）断ROH键的反应键的反应断断ROH键的反应键的反应（B B）与与RCOOH、RCOCl、（、（RCO）

9、2O反应反应生成酯生成酯( (见第九章羧酸及羧酸衍生物见第九章羧酸及羧酸衍生物) )断断ROH键的反应键的反应CCH3CH3H OH62AlCCH3CH3H O)3Al2（3H2重要有机合成试剂重要有机合成试剂异丙醇铝异丙醇铝（2 2）断）断ROH键的反应键的反应（A A）卤代烃的生成）卤代烃的生成（a a）与）与HX反应反应 醇可与氢卤酸发生亲核取代反应生成卤代烃醇可与氢卤酸发生亲核取代反应生成卤代烃和水，这是制备卤代烃的重要方法之一。和水，这是制备卤代烃的重要方法之一。ROHHXRXH2OHX的活性：的活性： HI HBr HCl反应条件：反应条件：H2SO4, ZnCl2, ROH的活性

10、：的活性： 烯丙醇烯丙醇3 3 2 2 1 1断断ROH键的反应键的反应3 3 2 2 1 1醇的鉴别：醇的鉴别：CCH3CH3CH3OHZnCl2HCl室温CCH3CH3CH3Cl（立即混浊）（立即混浊）CCH3HZnCl2HCl室温OHCH2CH3CCH3HCH2CH3Cl（片刻混浊）（片刻混浊）CH2CH3CH2CH2ClCH2CH3ZnCl2HClCH2CH2OH（室温无变化，加热后反应）（室温无变化，加热后反应）LucasLucas试剂（浓试剂（浓HCl+无水无水ZnCl2）断断ROH键的反应键的反应（b b） 与与PBr3 或或 SOCl2的反应的反应CHCH3CH3OHPBr33

11、CHCH3CH3Br3H3PO3CH3CH2CH2CH2ClSO2HClCH3CH2CH2CH2OHSOCl2断断ROH键的反应键的反应（B B）脱水反应）脱水反应 醇在酸性催化剂（醇在酸性催化剂（H2SO4，H3PO4，Al2O3）的作用下，发生分子内或分子间的脱水反应，的作用下，发生分子内或分子间的脱水反应，生成烯或醚。生成烯或醚。浓浓H2SO4, 140或或A Al l2 2O O3 3, ,2 24 40 0 CH3CH2OHH2OC2H5OC2H5浓浓H2SO4, 170或或A Al l2 2O O3 3, ,3 36 60 0CH2=CH2 CH3CH2OHH2O醇分子内失水活性醇

12、分子内失水活性：3 32 21 1断断ROH键的反应键的反应有不同有不同-氢时脱水方向：氢时脱水方向： 符合符合SayteffSayteff规则，从含氢较少的碳上失去规则，从含氢较少的碳上失去氢，主要生成碳碳双键上烷基较多的比较稳氢，主要生成碳碳双键上烷基较多的比较稳定的烯。定的烯。CH3CH2CHCH3OH6 62 2% % H2SO487 80%CH3CH=CHCH3 H2O断断ROH键的反应键的反应（C C）与无机含氧酸反应）与无机含氧酸反应 醇可与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、磷酸等发醇可与无机含氧酸，如硫酸、硝酸、磷酸等发生分子间的脱水反应，生成无机酸酯。生分子间的脱水反应，生成无机酸酯

13、。硫酸氢甲酯硫酸氢甲酯CH3OSO2OHHOSO2OCH3硫酸二甲酯硫酸二甲酯CH3OHHOSO2OHCH3OSO2OHH2OCH3OSO2OH2SO4CH3减压蒸馏CH2OHCHOHCH2OH3HNO3H2SO4CH2CHCH2ONO2ONO2ONO2硝化甘油，猛烈炸硝化甘油，猛烈炸药，心血管扩张药。药，心血管扩张药。甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯断断ROH键的反应键的反应（3 3）氧化与脱氢氧化与脱氢 受羟基影响醇分子的受羟基影响醇分子的-氢活泼，易被氧化氢活泼，易被氧化或易失去。或易失去。（A A）氢氧化氢氧化氧化剂氧化剂：K2Cr2O7+H2SO4，CrO3+HOAc，KMnO4 在有机分子

14、中加入氧或脱去氢都称为氧化反在有机分子中加入氧或脱去氢都称为氧化反应。应。伯醇：伯醇：R-CH2OHOR-C-HOOOR-C-OH氧化与脱氢氧化与脱氢仲醇：仲醇：CH3CHCH2K2Cr2O7-稀稀H H2 2S SO O4 4OHCH3CH3CCH2CH3O叔醇：叔醇： 无无-氢原子，不易被氧化。氢原子，不易被氧化。（B B）催化脱氢）催化脱氢OCH3CH H2CuCH3CH2OH250300OCH3C H2CuCH3CH500OHCH3CH3仲醇：仲醇：伯醇：伯醇：CH3CH2CH2CH2OHK2Cr2O7-稀稀H H2 2S SO O4 4, 50%b.p 117.7 CH3CH2CH2

15、CHOb.p 75.7 （及时分开）（及时分开）氧化与脱氢氧化与脱氢（六）多元醇（六）多元醇多元醇可分为二元醇、三元醇、四元醇等。多元醇可分为二元醇、三元醇、四元醇等。 二元醇根据两个羟基的相对位置分为：二元醇根据两个羟基的相对位置分为：1 1，2-2-二二醇（醇（-二醇）、二醇）、1 1，3-3-二醇（二醇（-二醇）、二醇）、1 1，4-4-二醇二醇（-二醇）。二醇）。（1 1）多元醇的物理性质）多元醇的物理性质沸点和溶解度：沸点和溶解度： 由于含有多个羟基，有多个位置形成氢键，故沸点由于含有多个羟基，有多个位置形成氢键，故沸点和在水中的溶解度比相对分子质量相近的一元醇高和在水中的溶解度比相

16、对分子质量相近的一元醇高. .OHCH3CH2CH2CH2HOOHb.p. 78.5 197b.p. 78.5 197溶于水难溶于醚溶于水难溶于醚多元醇的物理性质多元醇的物理性质CCRRH ROH OHHIO4（2 2）多元醇的化学性质）多元醇的化学性质高碘酸氧化高碘酸氧化: :RRHRCOCOHIO3AgNO3AgIO3白可用于可用于-二醇的定性或定量测定二醇的定性或定量测定. .多元醇的化学性质多元醇的化学性质第二节第二节 酚酚（一）酚的分类和命名（一）酚的分类和命名 羟基直接与芳环相连的化合物为羟基直接与芳环相连的化合物为酚酚，与侧链，与侧链相连为相连为芳醇芳醇。 根据芳环上羟基的数目，

17、酚可分为一元酚根据芳环上羟基的数目，酚可分为一元酚和多元酚。和多元酚。命名：命名：分类：分类：芳环名称芳环名称 + + 酚酚OHOHNO2OHCH3OHCH3苯酚苯酚2-2-甲苯酚甲苯酚4-4-硝基苯酚硝基苯酚2-2-甲基甲基-1-1-萘酚萘酚一元酚一元酚酚的分类和命名酚的分类和命名多元酚多元酚OHOHOHOHOHOHOHHO1,4-1,4-苯二酚苯二酚 对苯二酚对苯二酚1,2,3-1,2,3-苯三酚苯三酚连苯三酚连苯三酚1,3,5-1,3,5-苯三酚苯三酚均苯三酚均苯三酚但分子中有其它较优集团，如但分子中有其它较优集团，如时时，-OH作为取代基命名。作为取代基命名。SO3HCHO，CROCO

18、OH，OHCHOOHCOOHSO3HOH 对羟基苯甲醛对羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸 （水杨酸）（水杨酸）对羟基苯磺酸对羟基苯磺酸酚的分类和命名酚的分类和命名（二）（二） 酚的物理性质酚的物理性质少数烷基酚为液体少数烷基酚为液体, ,多数一元酚为无色固体。多数一元酚为无色固体。物态：物态：沸点和熔点：沸点和熔点： 由于可形成分子间氢键，有较高的沸点和熔点。由于可形成分子间氢键，有较高的沸点和熔点。溶解度：溶解度： 一元酚微溶于水，多元酚随羟基的增多而加大。一元酚微溶于水，多元酚随羟基的增多而加大。酚的物理性质酚的物理性质OH（三）酚的化学性质（三）酚的化学性质结构与性质结构与性质（A A

19、）羟基对苯环的影响：致活，邻对位取代）羟基对苯环的影响：致活，邻对位取代 氧原子上未共用电子对与苯环氧原子上未共用电子对与苯环p p，供电共轭供电共轭氧原子的吸电诱导氧原子的吸电诱导（B B）苯环对羟基的影响：使酚具有酸性）苯环对羟基的影响：使酚具有酸性 苯环与氧原子未公用电子对苯环与氧原子未公用电子对p p，共轭效应，使氧共轭效应，使氧原子电子云密度降低，原子电子云密度降低，H+易失去；易失去；O失去失去H+后的氧负离子由于苯环分散负电荷而稳定。后的氧负离子由于苯环分散负电荷而稳定。结构与性质结构与性质（1 1） 酚羟基的反应酚羟基的反应（A A）酸性）酸性酸性大小：酸性大小：pKa 161

20、9 10 6.38 4.75苯环上取代基对酸性的影响苯环上取代基对酸性的影响OHCH3OOHpKa101010.2110.218.39 7.15 4.09 0.258.39 7.15 4.09 0.25OHNO2OHNO2OHNO2NO2OHNO2NO2O2N与强无机酸与强无机酸相近相近ROHOH H2CO3 CH3COOH酚羟基的反应酚羟基的反应 一一些些取取代代酚酚的的酸酸性性 ( (pKa, , 2 25 5) )取取代代基基邻邻间间对对H101010CH310.2910.0910.26F8.819.289.81Cl8.489.029.38Br8.428.879.26I8.468.889

21、.20OCH39.989.6510.21NO27.228.397.152,4-diNO2 4.092,4,6-triNO2 0.25酚羟基的反应酚羟基的反应（B B）与）与FeClFeCl3 3的显色反应的显色反应OHFeCl36O()Fe33HCl3蓝紫色蓝紫色CH3OHOHOH络合物颜色络合物颜色: :深绿色深绿色兰色兰色化合物化合物: :可用于不同酚可用于不同酚的定性分析的定性分析酚羟基的反应酚羟基的反应（C C）酚酯的生成）酚酯的生成 一般用酰卤和酸酐与酚或酚盐反应制备，一般用酰卤和酸酐与酚或酚盐反应制备，因酚的亲核性比醇弱，不能直接与羧酸成酯。因酚的亲核性比醇弱，不能直接与羧酸成酯。

22、CH3COClOHCH3COOHClCH3COOHO()2OCH3COOCH3COOH乙酸苯酯乙酸苯酯酚羟基的反应酚羟基的反应（D D）醚的生成）醚的生成 酚不能分子间失水成醚，可用酚不能分子间失水成醚，可用WilliamsonWilliamson合成法制备。合成法制备。CH3OSOCH3OOONa硫酸二甲酯硫酸二甲酯NaOSOCH3OO75%OCH3苯甲醚苯甲醚ClCH2COOHOHClCl30% NaOH4-5h回回流流HOCH2COOHClCl2 2，4-4-二氯苯氧乙酸二氯苯氧乙酸酚羟基的反应酚羟基的反应（2 2）苯环上的取代反应）苯环上的取代反应 - -OH是很强的邻对位定位基，酚容

23、易进行芳环上的是很强的邻对位定位基，酚容易进行芳环上的亲电取代反应。亲电取代反应。 三种定位基的强弱顺序为：三种定位基的强弱顺序为：O-OHOR（A A）卤代）卤代酚的卤化比苯快酚的卤化比苯快10101111倍倍Br2OHH2OOHBrBrBr白色沉淀白色沉淀定量完成，用于苯定量完成，用于苯酚定性定量分析酚定性定量分析Br2OHCCl40OHBrOHBr6767 3333低极性溶剂中，低温低极性溶剂中，低温下，可得一溴代苯。下，可得一溴代苯。苯环上的取代反应苯环上的取代反应（B B）磺化）磺化98%H2SO4OHSO3HOHOHSO3H2049%51%0C10010%90%0C 磺化反应可逆，

24、随温度升高，稳定的对位异构体磺化反应可逆，随温度升高，稳定的对位异构体增多。增多。（C C）硝化）硝化室温下用稀硝酸硝化，可得一硝基取代产物。室温下用稀硝酸硝化，可得一硝基取代产物。20%HNO3OH253040%15%OHOHNO2NO2苯环上的取代反应苯环上的取代反应（D D）Friedel-Crafts 反应反应(CH3)3CClHFOHOHC(CH3)3 酚容易进行酚容易进行Friedel-Crafts 烷基化反应。产物以对烷基化反应。产物以对位异构为主，若对位有取代基则烷基进入邻位。位异构为主，若对位有取代基则烷基进入邻位。OHC(CH3)3(CH3)3CCH3OHCH3H2SO4(

25、CH3)2C=CH2或或酸酸性性阳阳离离子子交交换换树树脂脂4-4-甲基甲基-2,6-2,6-二叔丁基苯酚二叔丁基苯酚 （BHT )是常用有机物抗氧剂是常用有机物抗氧剂和食品防腐剂和食品防腐剂苯环上的取代反应苯环上的取代反应（E E）与甲醛缩合）与甲醛缩合-合成酚醛树脂合成酚醛树脂OHOHOHCH2OHCH2OHOHCH2OHCH2OHHOCH2OHHO所得产物既所得产物既是酚又是醇。是酚又是醇。烷基化烷基化烷基化烷基化HCHOOH催化剂OHOHCH2OHCH2OH苯环上的取代反应苯环上的取代反应（F F）与丙酮缩合）与丙酮缩合合成双酚合成双酚A及环氧树脂及环氧树脂C=OCH3CH340HOO

26、HHCCH3CH3OHHO2 2，2-2-二对羟苯基丙烷二对羟苯基丙烷双酚双酚A A 双酚双酚A A是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜的是制造环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜的重要原料。重要原料。苯环上的取代反应苯环上的取代反应（3 3）酚的还原）酚的还原OHH2, Ni120-2001-2MPa，OH制备环己醇工业方法制备环己醇工业方法.酚的还原酚的还原（4 4）酚的氧化）酚的氧化CrO3/CH3COOHH2O, 0OHOOOO2H2eOHOHOHOHAgBrOO对苯二酚对苯二酚 对苯醌（环己二烯二酮，非芳香族合物）对苯醌（环己二烯二酮，非芳香族合物）（氢醌）（氢醌）OOOHOH对苯醌还原：对苯醌还原：

27、醌氢醌醌氢醌醌氢醌是一种电荷转醌氢醌是一种电荷转移络和物移络和物, ,简称简称C-TC-T络络和物和物. .氢醌是电子供体氢醌是电子供体, ,醌为电子受体醌为电子受体OOOHOH酚的氧化酚的氧化第三节第三节 醚醚( (一一) )结构、分类和命名结构、分类和命名（1 1）结构和分类）结构和分类通式通式R-O-R，官能团是官能团是(C)-O-(C),俗称醚键俗称醚键. .醚分子中的氧原子为醚分子中的氧原子为spsp3 3杂化杂化. .ROR110C2H5OC2H5CH3OC2H5CH2CH2OO CH3 单醚单醚 混醚混醚 环醚环醚 芳醚芳醚甲醚甲醚 棍棒模型棍棒模型结构和分类结构和分类（2 2）

28、命名）命名（A A）简单烷基）简单烷基 烃基名称烃基名称+ +醚醚单醚：单醚：“二二”和和“基基”可省略（不饱和醚保留）。可省略（不饱和醚保留）。C2H5OC2H5CH3C(CH3)OCH2=CHOCH2CH3甲甲基基叔叔丁丁基基醚醚乙乙基基乙乙烯烯基基醚醚乙醚乙醚O二苯醚二苯醚命名命名（B B）复杂烷基）复杂烷基把较小的烷氧基作为取代基来命名。把较小的烷氧基作为取代基来命名。CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH3CH3OCH CHCH2CH3CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3H OCH2CH31-1-甲氧基甲氧基-1-1-丁烯丁烯,- -二甲氧基乙醚二甲氧基乙醚3-3-甲氧基己烷

29、甲氧基己烷（二甘醇二甲醚）（二甘醇二甲醚）乙氧基环己烷乙氧基环己烷命名命名（C C）环醚）环醚CH2CH2O一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。OCH2CHCH3CH2CHCH2OClOOO环环氧氧乙乙烷烷1 1, ,2 2- -环环氧氧丙丙烷烷3 3- -氯氯- -1 1, ,2 2- -环环氧氧丙丙烷烷1 1, ,4 4- -二二氧氧六六环环 （二二恶恶烷烷）1 1, ,4 4- -环环氧氧丁丁烷烷四四氢氢呋呋喃喃（）（HTF）命名命名（二）物理性质（二）物理性质沸点：沸点：醚分子间不能形成氢键，沸点较低。醚分子间不能形成氢键，沸点较低。C2H5OC

30、2H5CH3CH2CH2CH2OHb.p. 34.5 117.3 溶解度溶解度: :与水可形成分子间氢键，有一定水与水可形成分子间氢键，有一定水溶性。溶性。HTF能与水互溶能与水互溶. .溶解度溶解度: : 8 8克克/100/100克水克水 8 8克克/100/100克水克水物理性质物理性质结构与性质结构与性质LewisLewis碱与酸反应碱与酸反应强酸作用下醚键断裂强酸作用下醚键断裂氢被氧化氢被氧化( (三三) )化学性质化学性质 醚键比较稳定醚键比较稳定, ,与碱、氧化剂、还原剂常与碱、氧化剂、还原剂常温下不反应温下不反应. .CCOH官能团官能团：C-O-C（醚键）（醚键）但氧原子具有

31、未公用电子对，可与酸反应。但氧原子具有未公用电子对，可与酸反应。结构与性质结构与性质（1 1）生成氧盐）生成氧盐 醚分子中的氧原子具有未公用电子对，是弱醚分子中的氧原子具有未公用电子对，是弱碱碱, ,能与强酸反应：能与强酸反应：ORRHClORRClHORRRROBF3BF3R MgXMgRXRORROR与缺电子的与缺电子的LewisLewis酸形成络合物：酸形成络合物：生成氧盐生成氧盐（2 2）醚键断裂）醚键断裂CH3CH2CH2OCH3HICH3CH2CH2OCH3HISN2CH3CH2CH2OHCH3I有机分析中用此法测定甲氧基的含量（有机分析中用此法测定甲氧基的含量（ZeiselZei

32、sel测测定法）。定法）。AgNO3AgI伯烷基醚：伯烷基醚：芳基混醚：芳基混醚：O CH3HI叔丁基醚：叔丁基醚：CH3CH3CH3C O CH3 浓浓H2SO4CCH3CH3CH3OHCH2OHCH3I醚键断裂醚键断裂CH3CHOCH2CH3O O Hn（3 3）过氧化物的生成）过氧化物的生成 低级醚长期与空气接触，会逐渐形成过氧化低级醚长期与空气接触，会逐渐形成过氧化物：物：CH3CH2OCH2CH3O2自自动动氧氧化化氢过氧化乙醚氢过氧化乙醚CH3CHOCH2CH3O O HC2H5OnCHCH3O OH（n 1)C2H5OH过氧化乙醚过氧化乙醚检测：检测：淀粉淀粉- -碘化钾试纸变兰，有过氧化物存在。碘化钾试纸变兰，有过氧化物存在。除去：除去：可用还原剂，如可用还原剂，如FeSO4/ /稀稀H2SO4。过氧化物的生成过氧化物的生成