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1、第九章醇和酚1.命名以下化合物：12-乙基-1-己醇23-甲基-2-丁烯醇4-苯二酚45-氯-7-澳-2-蔡酚53R,3邻澳对苯二酚或2-澳-1,4R-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2 .完成以下反应式:CH 20HClClCH 3H0(4)(5)OHCH2CH3(6)CH 30OCH3HHCH 3BrIIBrCH 3HHCH 2CH 3CH 2CH 3(8)OCH 3C- C11 OOCH 33 .用化学方法将以下混合物别离成单一组分。水层(2)OHOHNO2NO2O2NNO2NO2CH 3NaOHHONaHCO 3H2O *油层环己醇H+ cr水层2油层4, 6-三硝基苯酚4, 6-
2、三硝基甲苯4 .用简单的化学方法鉴别以下化合物。Lucas试剂检验出伯、仲、叔醇。先用FeCl3检验出苯酚，用Na检出澳苯，然后用5 .按与氢澳酸反应的活性顺序排列以下化合物。6413526 .按亲核性强弱排列以下负离子：14326517.OHICC2H5IC2H5OHICC6H5IC6H 58.写出以下反应可能的机理:- H +-H +C 2H 5C2H5O IIH +_ H2OOHH +CC2H5 H-H2OC2H5(4)学习文档仅供参考CH 3O9.CH 3OH OHO+CH3CH 310 .完成以下转化:Br NaOHIT-OCH3CCH2CH3H2OxH+CH3ICCH2CH3 IO
3、HSarrettCrO 3.Py(CH3)2N11 .以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成:舁即3cMgClH2N(CH3)3CCH2cH=CH2CH3ICH3-C-CH2CH2CH3CH3(6)H2SO4IOHMeCH3CHcfOICH3CH2CH2CH2BrJMg_CH3CH2CH2CH2MgBr3c3CH3CH2CH2CH2CCH乙醛3222HIBrCH3PBr33.CH3cH2cH2CH2CCH3ICH3(8)CH3cH2CHCH3Mg-一HCHO一2一.CH3cH2CHCH20H3HCH3CH2CHCH?BrI乙醛H+IINaOHBrCH3CH3CH3CH2C=CH2IC
4、H3H+H2OH 2so4(10)HONaOH HOHO熔融 H2OCH3I-OH12.C与12/NaOH发生碘仿反应，说明是甲基酮，见醛酮一章P37313.C2H5ONa yE2(CH3)3C及对映体按E2反应机理反应，所以速率与对甲苯磺酸酯、乙氧基负离子浓度均成正比。(CH3)3C。OTs(CH 3)3CE1机（士）因稳定构象很难翻转，OTs不能处于直立键，无法反式共平面消除，所以只能按理反应，故反应速度慢，且反应速率只取决于对甲苯磺酸酯的浓度。SN2反应，构型发生翻当卤素与羟基处于顺式时，卤素不能发生邻基参与，只能发生转，生成反式的卤代物，当卤素与羟基处于反式时可以邻基参与，构型保持，因
5、而生成相同的产物。重排为反式共平面重排，且发生在环上的反应，a键反应活性比e键高。17.发生了澳的邻基参与反应。BrCH 3- CCH 丁S, RCH 3+H + HOHBrS, RCH3CH 3- ii C C hHOH 2+BrH -C CCH 3/CH.hOHBr KH C C hCH3OH2+BrH - C C - - hCH 3BrBrCH 3R, RR, R它们对映体的生成过程类似。CH3CH3H +18. CH 3-CCH2OH _CH2OH+CH3-CCH2 OH2ICH2OH* CH 3rCH 3C-CI +CH2OH+CH 3 CCH2CH3H CH OHCH 3+CH 3CH2CHCH=OHCH3+ CH3CH2CHCHO19.A;C;E;B;D.
华南农业大学有机化学课件第九章醇和酚
