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1、 第六章第六章 烃的衍生物烃的衍生物专题二十七专题二十七 卤代烃、醇和酚卤代烃、醇和酚第一课时第一课时 卤代烃卤代烃烃的衍生物烃的衍生物从结构上说从结构上说，可以看成是，可以看成是烃中的氢原子烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代的产物。被其它原子或原子团所取代的产物。1、官能团、官能团: 决定有机化合物特殊性质的决定有机化合物特殊性质的原子或原子团原子或原子团。一一、溴乙烷、卤代烃溴乙烷、卤代烃常见的官能团常见的官能团:卤素原子卤素原子(X)、羧基羧基(COOH)、羟基羟基(OH)、醛基醛基(CHO)、硝基硝基(NO2)、酯酯基基(COO)、氨基氨基(NH2)、苯基苯基(C6H5)等等,还有还
2、有C C和和C C等。等。2、溴乙烷、溴乙烷(1)物理性质物理性质无色液体，难无色液体，难溶于溶于水水, 易溶于有机易溶于有机溶剂溶剂,密度比水大密度比水大, 沸点沸点38.4(2)分子组成和结构分子组成和结构CH3CH2Br 或或 C2H5Br分子式、分子式、 结构式、结构式、 结构简式结构简式C2H5BrCCHHH BrHH(3)溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质取代反应取代反应(水解反应水解反应)CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + HOH NaOH【思考一思考一】如何设计实验证明如何设计实验证明C2H5-Br分子中含分子中含有溴原子有溴原子?C2H5BrAgNO3溶液溶液C2H5
3、BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液取上层清液取上层清液 硝酸酸化硝酸酸化不不合理合理不合理不合理合理合理CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O无醇则有醇无醇则有醇消去反应消去反应CH2=CH2+ NaBr + H2OCH2CH2+NaOH HBr醇醇CH2CH2 CH2=CH2 + H2OHOH浓浓H2SO4170有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中从一个分子中脱去一个小分子脱去一个小分子(如如H2O、HBr),而生成而生成不饱不饱和和(含双键或叁键含双键或叁键)化合物化合物的反应。的反应。
4、有醇则无醇有醇则无醇【思考二思考二】(1)是不是所有的一卤代烃均可以发生消去反应？是不是所有的一卤代烃均可以发生消去反应？(2)哪些卤代烃不可以发生消去反应？试阐述之，哪些卤代烃不可以发生消去反应？试阐述之，并举例说明。并举例说明。(3)卤代烃中加入卤代烃中加入AgNO3溶液是否发生反应？如何溶液是否发生反应？如何判断卤代烃中的卤素种类？判断卤代烃中的卤素种类？连有卤素原子的碳原子的相连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。邻碳原子上必需有氢原子。HR1CCHHHClHR1CCR2HHClR3R1CCR2HHCl3、卤代烃、卤代烃烃分子中的氢原子被卤烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产
5、物素原子取代后的产物。饱和一卤代烃饱和一卤代烃 CnH2n+1X(1)物理性质物理性质都不溶于水都不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。一卤代烷：熔沸点、密度均大于相应的烃；一卤代烷：熔沸点、密度均大于相应的烃； 且密度随碳原子的增加而减小；且密度随碳原子的增加而减小； 沸点随碳原子数的增加而升高；沸点随碳原子数的增加而升高； 在碳原子数相同的情况下，支链越多，沸点在碳原子数相同的情况下，支链越多，沸点越低。越低。(3)化学性质化学性质取代反应取代反应(水解反应水解反应)消去反应消去反应(2)常见的卤代烃常见的卤代烃4、卤代烃对环境的影响、卤代烃对环境的影响 氟氯烃在平流层中受紫外线照射氟
6、氯烃在平流层中受紫外线照射,发生分发生分解解,产生产生氯原子氯原子,氯原子氯原子在臭氧分解中起了在臭氧分解中起了催化催化剂剂的作用。的作用。例题例题1要检验溴乙烷中的溴元素要检验溴乙烷中的溴元素,正确的方法正确的方法是是 ()A、加入氯水振荡加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现观察水层是否有棕红色出现 B、滴入滴入AgNO3溶液溶液,再加入稀硝酸再加入稀硝酸,观察有无浅观察有无浅黄色沉淀生成黄色沉淀生成 C、加入加入NaOH溶液共热溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液然后加入稀硝酸使溶液呈酸性呈酸性,再滴入再滴入AgNO3溶液溶液,观察有无浅黄色沉淀观察有无浅黄色沉淀生成生成 D、加入加入NaOH
7、溶液共热溶液共热,冷却后加入冷却后加入AgNO3溶液溶液,观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成 写出上述实验过程中的化学反应方程式写出上述实验过程中的化学反应方程式C例题例题2下列物质与下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是的是() A、C6H5CH2ClB、(CH3) 3CBr C、CH3CHBr CH3D、CH3 Cl BC例题例题3(1)书写书写C5H11Cl同分异构体。同分异构体。(2)写出二氯丙烷的同分异构体的结构简式。写出二氯丙烷的同分异构体的结构简式。例题例题4写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式(1)CH3CH2CH2Cl和和NaOH
8、溶液混合溶液混合(2)CH3CHClCH3与与NaOH的乙醇溶液混合加热的乙醇溶液混合加热归纳归纳一、卤代烃的用途一、卤代烃的用途制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液卤代烃是有机合成重要的中间体卤代烃是有机合成重要的中间体引入羟基引入羟基(OH)引入引入C=C或或C C二、卤代烃的制备二、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加
9、成反应发生加成反应不合理不合理合理合理CH3CH3+ Cl2 CH2=CH2 + HCl【思考思考三三】如何用乙烯制得纯净的氯乙烷如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？三、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系三、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH【思考思考四四】以乙烯和必要的无机试剂制取聚氯乙以乙烯和必要的无机试剂制取聚氯乙烯树脂烯树脂,试写出有关反应的化学方程式试写出有关反应的化学方程式,并写出反并写出反应所属类型。应所属类型。CH2=CH2+HClCH3CH2Cl加成加成氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热 例题例题5足球运动员或其他运动员肌肉挫伤或扭足球运动员或其他运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即用一小喷壶对准球员的受伤部伤时，队医随即用一小喷壶对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷位喷射药剂氯乙烷(沸点沸点13.1)，进行局部冷冻，进行局部冷冻麻醉应急处理麻醉应急处理.乙烯和氯化氢在一定条件下制得乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)是是 ，该反应的类型是该反应的类型是 反应。决定氯乙反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 。
江苏省镇江实验高中高考化学一轮复习 卤代烃、醇和酚（第一课时）课件
