第一单元有机化合物的结构

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1、 专题二专题二 有机物的结构与分类有机物的结构与分类 第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构 思考:你认为造成有思考:你认为造成有机化合物性质差异的主要原机化合物性质差异的主要原因有哪些?因有哪些?n形成元素种类不同形成元素种类不同n元素结合方式不同元素结合方式不同 (结构不同)(结构不同)有机物性质不同有机物性质不同一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点CHON形成四个共价键形成四个共价键形成两个共价键形成两个共价键形成三个共价键形成三个共价键形成一个共价键形成一个共价键碳原子在元素周期表中位于第碳原子在元素周期表中位于第 周期周期 族族; ;碳原子中含有碳原子

2、中含有 价电子,可以跟其它原子形成价电子,可以跟其它原子形成 共价键。共价键。二二A A 4 4个个4 4个个请你去寻找!请你去寻找!4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式?个碳原子相互结合可能有多少种方式? 一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个个价电子,可以跟其它原子形价电子,可以跟其它原子形成成4 4条条共价键。共价键。2 2、碳原子间能相互结合成共价键(、碳原子间能相互结合成共价键(单单键、双键、双键、叁键键、叁键)可以形成碳链,也可以形成碳)可以形成碳链,也可以形成碳环。环。 小结:小结:球棍模型球棍模型比例模型比例模型1092

3、810928甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )C CH HH HH HH HCHCH4 4P P4 410928109286060n思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么?还是两种物质?为什么?看书本第看书本第1818页页“化学史话化学史话”回答:在回答:在1919世纪中叶前为什么人们始终只能合成世纪中叶前为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷(一种二取代甲烷(CHCH2 2R R2 2)乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时,碳原子与周围相连时,碳原子

4、与周围的的4 4个原子都以个原子都以四面体四面体取向成键。取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型( (C C2 2H H4 4) )约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H小结小结: : 当碳原子形成当碳原子形成碳碳双键碳碳双键时,双键上的碳原子以及与时,双键上的碳原子以及与之直接相连的之直接相连的4 4个原子处于个原子处于同一平面同一平面上。上。乙炔分子的模型乙炔分子的模型( (C C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180小结小结: : 当碳原子形成当碳原子形成碳碳叁键碳碳叁键时,叁键上的碳原子以及与时,叁键上的碳原子

5、以及与之直接相连的之直接相连的2 2个原子处于个原子处于同一直线同一直线上。上。H HCCCCH H甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10928109284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点,的四个顶点,C C在在正四面体的中心正四面体的中心120 120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180 180 乙烷、乙烯与乙炔结构的对比乙烷、乙烯与乙炔结构的对比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模

6、型比例模型空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在同在同一直线上一直线上2C2C和和6H6H不在同不在同一平面上一平面上2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC苯的特殊结构苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH请根据下列含氧有机物的结构示意图,并写出结构式。请根据下列含氧有机物的结构示意图,并写出结构式。CHCH4 4O O(甲醇)(甲醇) CHCH2 2O O(甲醛)(甲醛)H HC CH HH HO OH HH H

7、H HO OC CH HH HO OO OC CCHCH2 2O O2 2(甲酸)(甲酸)H HC CO OH HH HH HH HH HO OC CH HH HO OO OC C结构式结构式结构示意图结构示意图1 1、当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4 4个原子连接时,这个碳原个原子连接时,这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他

8、原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。碳原子成键规律小结:碳原子成键规律小结:4 4、烃分子中、烃分子中, ,仅以单键方式成键的碳原子仅以单键方式成键的碳原子称为称为 碳原子;以双键或叁键方式碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为成键的碳原子称为 碳原子。碳原子。饱和饱和不饱和不饱和练习与实践练习与实践n请说出下列有机物的空间形式请说出下列有机物的空间形式:n1. CH3Cln On2.H C Hn3.CH2 CCl2四面体型四面体型平面型平面型平面型平面型练一

9、练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈( ) A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 2 2、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分分子的结构叙述正确的是子的结构叙述正确的是 ( ) A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都

10、在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCA A、CHCH2 2CHCHCNCN3 3、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(所有的原子不可能处于同一平面的是( )B B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5C DC D| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CH CH3 3CHCHCCCH3CH3D D、B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCH

11、CHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 54 4、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子能层、能级和轨道能层、能级和轨道(1)能层:)能层:按电子的能量差异,可以将核外电子分成不按电子的能量差异,可以将核外电子分成不同的能层,即电子层。同的能层,即电子层。1、能层、能级和轨道、能层、能级和轨道(2)能级:)能级:多电子原子中,同一电子层的电子,能量也可能多电子原子中,同一电子层的电子,能量也可能不同,还可以

12、把它们分成能级,并用符号不同,还可以把它们分成能级,并用符号s、p、d、f表示,即电子亚层。表示,即电子亚层。第一层有第一层有1个能级,称为个能级,称为1s;第二层有第二层有2个能级,称为个能级,称为2s、2p;第三层有第三层有3个能级,称为个能级,称为3s、3p、3d;第四层开始有第四层开始有4个能级,分别为个能级,分别为s、p、d、f(3)轨道:)轨道:在不同的能级里,电子的运动区域是不在不同的能级里,电子的运动区域是不同的。根据电子的能量差异和运动区域同的。根据电子的能量差异和运动区域不同,认为核外电子分别处在不同的轨不同,认为核外电子分别处在不同的轨道道 运动,并用运动,并用s、p等来

13、表示不同形状的等来表示不同形状的轨道,每个轨道里最多只能容纳轨道,每个轨道里最多只能容纳2个电子。个电子。甲烷的甲烷的Sp3杂化杂化S轨道轨道 p轨道轨道乙烯的乙烯的sp2杂化杂化乙炔的乙炔的sp杂化杂化苯的苯的sp2杂化杂化激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp 杂化)3(sp 杂化)(sp杂化)2C:2s 2p22s轨道p轨道碳原子基态时的外层电子的分布:碳原子基态时的外层电子的分布:C:2S2 2Px1 2py1 2pz杂化:杂化:SP3、SP2、SP2、运用杂化理论解释、运用杂化理论解释(1 1)SPSP3 3:S S轨道成分占四分之一,轨道成分占

14、四分之一,P P轨道成分占轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为四分之三。为四面体构型,键角为1091092828/ /基态激发2S22P2SP3杂化2S2P激发态SP3杂化轨道基态激发2S22P2SP3杂化2S2P激发态SP3杂化轨道sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烃等及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。(2)SP2:S轨道成分占三分之一,轨道成分占三分之一,P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角分之二。形状为平面三角形,键角120基态激发2S22P2SP2杂化SP2

15、杂化轨道P轨道2S2P激发态基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态乙烯乙烯、烯烃、烯烃、苯苯及芳香烃等双键碳原子及芳香烃等双键碳原子(3)SP:S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道乙炔乙炔及炔烃等三键碳原子及炔烃等三键碳原子键:可以沿键轴旋转。键:可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个成键的两个原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的

16、分布。原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。键:不能沿键轴旋转。键:不能沿键轴旋转。 电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方,呈块状键所在平面的上下两方,呈块状分布分布饱和碳原子饱和碳原子sp3杂化杂化 四面体型四面体型双键碳原子双键碳原子sp2杂化杂化 平面型平面型 叁键碳原子叁键碳原子sp杂化杂化 直线型直线型 苯环中碳原子苯环中碳原子sp2杂化杂化 平面型平面型二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法 1、结构式、结构式完整的表示出有机物分子中每完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。个原子的成键情况。 如:如:

17、戊烷戊烷分子式:分子式:结构式:结构式:C C5 5HH1212C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH不足:不足:对于复杂的分子表示比较繁对于复杂的分子表示比较繁C CC CC CC CC CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH结构式:结构式:C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3C HC H3 3(C H(C H2 2) )3 3C HC H3 3结构简式结构简式: :可以省略简化的部分:可以省略简化

18、的部分:(1)(1)碳碳单键、碳氢单键碳碳单键、碳氢单键C CC CC CHHHHHHHHC CHHHHHHHHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3(2 2)碳碳双键、碳碳叁键中的)碳碳双键、碳碳叁键中的“=” “”=” “”不能省略不能省略C CC COOOOHHHHHHHHCHCH3 3C COOOOHHCHCH3 3COOHCOOH(3 3)醛基、羧基的结构简式有特有的写法)醛基、羧基的结构简式有特有的写法 2、结构简式、结构简式结构式的缩减形式结构式的缩减形式书写规则书写

19、规则:(1)结构式中表示单键的结构式中表示单键的“”可以省略,可以省略, 例如乙烷的结构简式为:例如乙烷的结构简式为:CH3CH3(2)“CC”和和“CC”中的中的“”和和“”不能不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2但是醛基、羧基则可简写为但是醛基、羧基则可简写为CHO和和 COOH。二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成结构简式可写成CH3CH2OH或或C2H5OH而不能写成而不能写成OHCH2CH3练习:下列有机物分子的结构简式书写练习

20、:下列有机物分子的结构简式书写正确吗?正确吗?1 1、乙烷:、乙烷:HH3 3C-CHC-CH3 32 2、乙醇:、乙醇:CHCH2 2CHCH3 3OHOH3 3、丙酸:、丙酸:COOHCHCOOHCH2 2CHCH3 34 4、丁炔:、丁炔:CHCHCCHCCH2 2CHCH3 3 将结构式中氢原子和碳原子符号将结构式中氢原子和碳原子符号省略(但羟基、醛基和羧基等官能团省略(但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子不能省略),用锯齿状的折中氢原子不能省略),用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况,线表示有机化合物中的共价键情况,每个拐点和终点均表示一个碳原子。每个拐点和终点均表示一个碳原子。

21、 3、 键线式键线式: :结构简式结构简式: :C HC H3 3C HC H2 2C HC H2 2C HC H2 2C HC H3 3键线式键线式: :结构简式结构简式: :键线式键线式: :CHCH2 2CHCH CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COOHCOOHOHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项:1、一般表示、一般表示2个以上碳原子的有机物;个以上碳原子的有机物;2、只忽略、只忽略C-H键、键、其余的化学键不能忽略。其余的化学键不能忽略。 必须表示出必须表示出C=C、C C键和其它官能团。键和

22、其它官能团。3、除碳、氢原子不标注,、除碳、氢原子不标注,其余原子必须标注其余原子必须标注 (如:含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)(如:含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)。4、计算分子式时、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子不能忘记顶端的碳原子。5 5、含有碳环的有机物,通常只用、含有碳环的有机物,通常只用键线式表示。键线式表示。课堂练习:课堂练习:1、写出下列物质的键线式、写出下列物质的键线式CHCH3CHCH2CHCH2C00HC00H A、2 2、将下列键线式改为结构简式:将下列键线式改为结构简式:n n OOOOH(5)(6)(7)3、深海鱼油分子中有、深海鱼油分子中有_个碳原子个

23、碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子,个氧原子,分子式分子式为为_ 22322C22H32O2补充:楔形式:补充:楔形式:用楔状的图形来表示有机化合用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的图形。物空间相对位置的图形。CH3COOHHOHCCH3HOOCOHHC结构式、结构简式以及键线式之间的关系为 短线替换短线替换 省略短线省略短线电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 共有电子对共有电子对 双键、叁键保留双键、叁键保留 元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢 键线式键线式三、同分异构体三、同分异构体1、概念概念: 有机物中存在有机物中存在分子式相同分子式相同,结构不同结构不同的

24、现象叫做的现象叫做同分异构现象同分异构现象,具有同分异,具有同分异构现象的化合物互称为构现象的化合物互称为同分异构体同分异构体。你知道有哪些同分异构现象吗?请举例说明:你知道有哪些同分异构现象吗?请举例说明:三、同分异构体三、同分异构体甲醚甲醚乙醇乙醇分子式为分子式为C7H16的有机物可能的结构简式的有机物可能的结构简式有哪些?你是如何推断的?有哪些?你是如何推断的?三、同分异构体三、同分异构体2、同分异构体的同分异构体的异构方式异构方式:( () )碳链(碳架)异构碳链(碳架)异构构造异构构造异构立体异构:顺反异构对映异构立体异构:顺反异构对映异构( () )位置异构位置异构(3)(3)类别

25、异构(官能团异构)类别异构(官能团异构)(1)碳链异构)碳链异构由于碳原子的排列方式不由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象。同引起的同分异构现象。碳链异构的碳链异构的书写方法:书写方法:A、 首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。构体的碳架结构。B、 在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。C、在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个、在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。甲基的各类通分异构体。2、同分异构体

26、的同分异构体的异构方式异构方式:总结:书写总结:书写碳链(碳架)异构方法碳链(碳架)异构方法碳链由长到短;碳链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。思考:那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?思考:那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?CH4有同分异构体吗?有同分异构体吗?CH3CH3有同分异构体吗?有同分异构体吗?CH3CH2CH3有同分异构体吗?有同分异构体吗?注意:注意:3个碳以下的烷烃无同分异构体。个碳以下的烷烃无同分异构体。三、同分异构体三、同分异构体思考思考:已知烯烃的分子式为:已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子,那么分子

27、式为式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?的烯烃,可能的结构简式有哪些?(2)官能团位置异构)官能团位置异构 在有机物中,有机物官能团位置的不同也在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。会导致同分异构现象。例如:丙醇就有两种同分异构体例如:丙醇就有两种同分异构体CH3CH2CH2OH 和和 CH3CHCH3OH三、同分异构体三、同分异构体书写规则书写规则:先排碳链异构,再排官能团位置异构先排碳链异构,再排官能团位置异构官能团或取代基位置不同。官能团或取代基位置不同。注意判断相同的位置注意判断相同的位置CCCCCCCC1212 分子式为分子式为C4H9Cl的有机物,其结构简式

28、可的有机物,其结构简式可能有几种?能有几种?例例1: 答案:答案:4种种补充:相同位置的补充:相同位置的H 1、 甲基上的甲基上的3个个H位置相同位置相同2、 处于对称位置的处于对称位置的H,具有相同的化学环境,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些因此当官能团取代这些H时,有机物具有同一时,有机物具有同一种结构。种结构。例例2: 以下两种结构是同一种物质吗?以下两种结构是同一种物质吗?OHOH答案:是答案:是例例3: 这两种结构是同一种物质吗?这两种结构是同一种物质吗?OHCH3OHCH3H3CCH3答案:不是答案:不是(3)官能团类别异构)官能团类别异构 例如:分子式为例如:分子式为C2

29、H6O的有机物可能也有的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?两种结构,你知道是哪两种吗?三、同分异构体三、同分异构体答案:乙醇和甲醚答案:乙醇和甲醚官能团类别异构的类型:官能团类别异构的类型:A、 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体碳原子数相同的醇和醚是同分异构体B、 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C、 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体D、 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体例例4: 分子式为分子式为C4H8的烯烃,可能的全部结构的烯烃,可能的全部结构简式有哪些?简式

30、有哪些?例例5: 一氯代物的同分异构体数目相一氯代物的同分异构体数目相同的是?同的是?3例例6:_CEFG 教材教材 P25 P25 交流与讨论交流与讨论 说说你的想法说说你的想法三、同分异构体三、同分异构体丁烯的同分异构体丁烯的同分异构体CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯丁烯 CH3 CH=CHCH3 2-丁烯丁烯CH3 C=CH2 2-甲基甲基-1-丙烯丙烯 CH3 2-丁烯的两种结构简式丁烯的两种结构简式 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺反异构顺反异构顺式顺式反式反式 a a a d C=C C=C a b b

31、d 练一练:练一练:下列化合物有没有顺反异构体?下列化合物有没有顺反异构体?无顺反异构无顺反异构 无顺反异构无顺反异构当有机物分子中当有机物分子中含有碳碳双键含有碳碳双键且且每个双每个双键碳原子键碳原子所连的所连的另外两个原子或基团不另外两个原子或基团不同同时,就存在顺反异构现象。时,就存在顺反异构现象。想一想:想一想:丙烯是否存在顺反异构?丙烯是否存在顺反异构?(4)立体异构)立体异构 A、顺反异构(存在于烯烃中)、顺反异构(存在于烯烃中)反式:相同基团在双键对角线位置反式:相同基团在双键对角线位置顺式:不同基团在双键对角线位置顺式:不同基团在双键对角线位置三、同分异构体三、同分异构体产生顺

32、反异构的条件产生顺反异构的条件:n必须在构成双键的任何一个碳原子上所连接的必须在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同。也就是说,当双键两个原子或基团要不相同。也就是说,当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。同时就没有顺反异构现象。n观察教材第页观察教材第页“交流与讨论交流与讨论”中第组分中第组分子,请用个不同颜色的球分别表示与碳原子子,请用个不同颜色的球分别表示与碳原子连接的基团,根据教材的提示搭建模型,并进连接的基团,根据教材的提示搭建模型,并进行比较,两物质仅通过翻转能否重合?它们是行比较,两物质仅

33、通过翻转能否重合?它们是否互为同分异构体?否互为同分异构体?三、同分异构体三、同分异构体乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型对对 映映 异异 构构CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH B、对映异构、对映异构存在于手性分子中存在于手性分子中 手性分子如果一对分子,它们的组成和原子的排手性分子如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手手性异构体性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称

34、轴或对称中心的分子为非手(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)性的) 手性碳原子手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳连接四个不同的原子或基团的碳原子原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。成的化合物存在手性异构体。例例7:从下列化合物中找出那些互为同分异构体,并从下列化合物中找出那些互为同分异构体,并判断它们形成同分异构体的根本原因?判断它们形成同分异构体的根本原因? (1)丙烯、丙烯、(2)HCOOCH3 、(3)CH3COOH、(4)正戊烷、正戊烷、(5)异戊烷、异戊烷、(6)环丙烷、环丙烷、(7)新戊

35、新戊烷、烷、(8)顺顺2-丁烯、丁烯、 (9) CH3CH2NO2(10) CH2COOH、 、(11)反反2-丁烯丁烯NH2构造异构构造异构立体异构立体异构1与与62与与34、5与与79与与10 8、11小小 结:同分异构体的类别结:同分异构体的类别1、构造异构、构造异构 碳链异构碳链异构 位置位置异构异构 类别类别异构异构2、立体异构、立体异构 顺反异构顺反异构 对映异构对映异构同分异构体同分异构体碳链由长到短;碳链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思思维维顺顺序序练习练习1:下列说法正确的是(下列说法正确的是( )A.A

36、.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体。构体。B.B.同分异构体一定具有相同的相对分子质量。同分异构体一定具有相同的相对分子质量。C.C.组成元素相同组成元素相同, ,结构不同物质一定是同分异结构不同物质一定是同分异构体。构体。D.D.同分异构体一定具有相同的组成元素。同分异构体一定具有相同的组成元素。练习练习2:某烃的一种同分异构体只能生成一种某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的结构简式(分子式)可能一氯化物,该烃的结构简式(分子式)可能是(是( )C练习练习3:某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物,该烃的(分子式)可能是:该烃的(分子式)可能是:( )A. C8H18 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14A、C

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