高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第二讲 烃与卤代烃课件（必修2+选修5）

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1、第二讲烃与卤代烃第二讲烃与卤代烃第九章有机化学基础第九章有机化学基础(必修必修2选修选修5)考纲要求考纲要求真题统计真题统计1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。比较它们在组成、结构、性质上的差异。2能列举事实说明有机分子中基团之间存能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。在相互影响。3了解天然气、石油液化气和汽油的主要了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。成分及其应用。4能举例说明烃类物质在有机合成和有机能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。化工中的重要作用。5了解卤代烃的典型代表物的组成和结构了

2、解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。特点以及它们与其他有机物的相互联系。6了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。7结合实际了解某些烃或卤代烃对环境和结合实际了解某些烃或卤代烃对环境和健康可能产生的影响健康可能产生的影响，关注有机化合物的安关注有机化合物的安全使用问题。全使用问题。2015，卷卷38T(2)(4)；2015，卷卷38T(2)(3)；2014，卷卷38T(1)(2)；2014，卷卷7T(C)、38T(2)(3)；2013，卷卷8T(BCD)、38T(3)；2013，卷卷8T、38T(4)第九章有机化学基础第九章有机化学基

3、础(必修必修2选修选修5)命题趋势命题趋势高考对本部分的考查主要有三方面：高考对本部分的考查主要有三方面：(1)卤代烃的主要性质及在卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用；有机合成中的桥梁作用；(2)以新型材料和药品为载体考查烃的以新型材料和药品为载体考查烃的性质；性质；(3)综合考查烃、卤代烃的结构综合考查烃、卤代烃的结构，同分异构体分析同分异构体分析，反应反应类型的判断类型的判断，结构简式、名称的书写。预计结构简式、名称的书写。预计2017年高考中卤代年高考中卤代烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点，有可能将定量和定有可能将定量和定性问题结合起来考查性

4、问题结合起来考查，要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。设计中的应用。第九章有机化学基础第九章有机化学基础(必修必修2选修选修5)单键单键CnH2n2(n1)碳碳双键碳碳双键CnH2n(n2)碳碳三键碳碳三键CnH2n2(n2)2典型代表物的分子组成与结构特点典型代表物的分子组成与结构特点甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式CH4C2H4C2H2结构式结构式HCCH结构简结构简式式CH4CH2=CH2HCCH分子构分子构型型_正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形3.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件顺反异构及其存在条件由于

5、碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的的_不同所产生的异构现象。存在条件：每个双键碳不同所产生的异构现象。存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子上连接了两个不同的_。排列方式排列方式原子或原子团原子或原子团(2)两种结构形式两种结构形式顺式结构顺式结构反式结构反式结构特特点点实实例例两个相同的原子或原子两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧排列在双键的两侧二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态

6、状态常温下有常温下有_个碳原子的烃都是气态，随着碳个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到原子数的增多，逐渐过渡到_、_沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异；同分异构体之间，支链越多，沸点构体之间，支链越多，沸点_密度密度随着碳原子数的增多，密度逐渐随着碳原子数的增多，密度逐渐_，液态烃，液态烃密度均比水密度均比水_水溶水溶性性均均_溶于水溶于水14液态液态固态固态升高升高越低越低增大增大小小难难三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质1氧化反应氧化反应(1)均能燃烧，其充分燃烧时反应的化学反应通式为均能燃烧，其充分燃烧时反

7、应的化学反应通式为_。(2)被强氧化剂氧化，三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪被强氧化剂氧化，三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是色的是_。烯烃和炔烃烯烃和炔烃2烷烃的取代反应烷烃的取代反应(1)取代反应取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。的反应。(2)烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应光照光照卤素单质卤素单质1mol3烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中的加成反应：有机物分子中的_与其他原与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2

8、)烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应不饱和碳原子不饱和碳原子CH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2HClCH3CH2ClCHCHBr2CHBr=CHBrCHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分主要成分应用应用天然气天然气_燃料、化工原料燃料、化工原料液化石油气液化石油气_燃料燃料汽油汽油_ 汽油发动机燃料汽油发动机燃料甲烷甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丙烷、丁烷、丙烯、丁烯丁烯C5C11的烃类混合物的烃类混合物正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面正六边正六边4.AE都是有机化合

9、物都是有机化合物，这些物质的转化关系如下图：这些物质的转化关系如下图：C6H6碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键正六边形正六边形2苯的物理性质苯的物理性质颜颜色色状状态态气味气味密密度度水溶水溶性性熔、熔、沸点沸点毒毒性性无色无色液体液体特殊特殊气味气味比水小比水小不溶不溶于水于水低低有毒有毒2化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)(1)氧化反应氧化反应能够燃烧；能够燃烧；能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应取代反应(以甲苯生成以甲苯生成TNT的反应为例的反应为例)：_；甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于

10、甲基对苯环的影响所致。的影响所致。(3)加成反应加成反应(以甲苯与氢气的反应为例以甲苯与氢气的反应为例)：_。三、芳香烃三、芳香烃1芳香烃芳香烃分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。2芳香烃在生产、生活中的作用芳香烃在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。苯还是一种重要的有机溶剂。3芳香烃对环境、健康的影响芳香烃对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成

11、的烟雾和香烟的烟雾中含有秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。苯环苯环一、卤代烃的组成与结构一、卤代烃的组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合取代后生成的化合物。通式可表示为物。通式可表示为RX(其中其中R表示烃基表示烃基)，官能团是，官能团是_。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子二二、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质1沸点沸点(1)比相同碳原子数的烷烃沸点比相同碳原子数的烷烃沸点_，如沸点：，如沸点：CH3CH2ClCH3CH3；(2)同系物的沸点随碳原子

12、数的增加而同系物的沸点随碳原子数的增加而_，如沸点：，如沸点：CH3CH2CH2ClCH3CH2Cl。2溶解性：溶解性：水中水中_溶，有机溶剂中溶，有机溶剂中_溶。溶。3密度：密度：一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大。水大。高高升高升高难难可可三三、饱和卤代烃的化学性质、饱和卤代烃的化学性质1水解反应水解反应(1)反应条件：反应条件：_。(2)溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为_。氢氧化钠水溶液，加热氢氧化钠水溶液，加热H2O、HBr不饱和键不饱和键碳碳双键碳碳双键氢氧化钠的乙醇溶液，加热氢氧化钠的

13、乙醇溶液，加热或碳碳三键或碳碳三键四四、卤代烃的水解反应与消去反应的比较、卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型反应类型水解反应水解反应(取代反应取代反应)消去反应消去反应反应条件反应条件断键方式断键方式强碱的水溶液、加热强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应反应类型类型水解反应水解反应(取代取代反应反应)消去反应消去反应反应反应本质本质和通和通式式反应类型反应类型水解反应水解反应(取代反应取代反应)消去反应消去反应产物特征产物特征引入引入OH，生成，生成含含OH的化合物的化合物消去消去HX，生成含碳碳双，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化键或碳碳三键的不饱和化合物合物2消去反应消去反应(1)两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应结构特结构特点点实例实例与卤素原子相连的碳与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子子有邻位碳原子,但邻位但邻位碳原子上无氢原子碳原子上无氢原子CH3Cl六六、卤代烃的获取方法、卤代烃的获取方法1取代反应取代反应如乙烷与如乙烷与Cl2的反应：的反应：_；苯与苯与Br2的反应：的反应：_；C2H5OH与与HBr的反应：的反应：_。CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br