《高中化学 第1部分 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第1部分 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课件 鲁科版选修5（40页珍藏版）》请在装配图网上搜索。
1、应用创新演练应用创新演练晨背关键语句晨背关键语句理解教材新知理解教材新知把握热点考向把握热点考向知识点一知识点一第第1 1节节有有机机化化合合物物的的合合成成知识点二知识点二考向一考向一考向二考向二随堂基础巩固随堂基础巩固第第2 2课时课时有机有机合成合成路线路线的设的设计及计及有机有机合成合成的应的应用用第第3 3章章有机有机合成合成及其及其应用应用合成合成高分高分子化子化合物合物课时跟踪训练课时跟踪训练第第2课时有机合成路线的设计及有机课时有机合成路线的设计及有机 合成的应用合成的应用 1设计有机合成的路线，首先要比较原料分子和目设计有机合成的路线，首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳
2、骨架两方面的异同，然后设计由原料标分子在官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。分子转向目标化合物的合成路线。 2设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。 3绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料绿绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料绿色化；试剂与催化剂的无公害性。色化；试剂与催化剂的无公害性。自学教材自学教材填要点填要点 1有机合成路线的设计有机合成路线的设计 (1)正推法：正推法： 从确定的某种原料分子开始，逐步经过从确定的某种原料分子开始，逐步经过 和和 来完成。首先要比较原料分子和目标分子在来完成。首先要比较原料
3、分子和目标分子在结构上的异同，包括结构上的异同，包括 和和 两个方面的异同。两个方面的异同。然后，设计由然后，设计由 转向转向 的合成路线。的合成路线。碳链的连接碳链的连接官能团的安装官能团的安装官能团官能团碳骨架碳骨架原料分子原料分子目标化合物分子目标化合物分子 (2)逆推法：逆推法： 采取从采取从 逆推逆推 ，设计合理的合成路线的方，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的 直至选出合适的直至选出合适的 。 (3)优选合成路线依据：优选合成路线依据： 合成路线是否符合合成路线是否符合 。 合成操作是否合成操作
4、是否 。产物产物原料原料中间有机化合物中间有机化合物起始原料起始原料化学原理化学原理安全可靠安全可靠(4)一般程序：一般程序：2利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)合成路线的设计合成路线的设计:(2)合成方法的设计合成方法的设计(设计四种不同的合成方法设计四种不同的合成方法): (3)合成方法的优选：合成方法的优选： 路线由甲苯制取路线由甲苯制取 和和 ，较合理。，较合理。 路线中制备苯甲酸路线中制备苯甲酸 多、多、 较高，且较高，且Cl2的使用不利于的使用不利于 。 的的 虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂 和要求和要求
5、 操作，成本高。操作，成本高。苯甲酸苯甲酸苯甲醇苯甲醇步骤步骤成本成本环境保护环境保护步骤步骤LiAlH4无水无水师生互动师生互动解疑难解疑难 1有机合成设计的整体思路有机合成设计的整体思路 (1)设计的关键：设计的关键： 分析和设计有机合成路线时，考虑的关键是碳骨架变化分析和设计有机合成路线时，考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。和官能团的引入及转化。 (2)两个思路：两个思路： 一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路；另一一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路；另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路；最佳的方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路；最佳的思路是二者融合
6、在一起，效果更好。要熟练运用这两种思思路是二者融合在一起，效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如：如： 2有机合成设计的分段思路有机合成设计的分段思路 当难以直接引入官能团或使碳链变化时，应当考虑中间当难以直接引入官能团或使碳链变化时，应当考虑中间物质的设计，而中间物质选择首先考虑卤代烃，它是有机化物质的设计，而中间物质选择首先考虑卤代烃，它是有机化合物合成的合物合成的“桥梁桥梁”、媒介物，但由于卤代烃的污染问题，则、媒介物，但由于卤代烃的污染问题，则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分
7、子与要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段，设计为几个有衍变关目标化合物分子之间分解成几个片段，设计为几个有衍变关系的片段，即几个中间物质。系的片段，即几个中间物质。1由溴乙烷制取由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的二溴乙烷，下列转化方案中最好的是是 ()解析：解析：A项步骤较多，项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，项副产物较多，浪费原料，C项项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。项合理。答案：答案：D自学教材自学教材填要点填要点 1.绿色合成思想的基本出发点绿色合成思想的基本出发点 有机
8、合成中的原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂无有机合成中的原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂无公害性。公害性。 2绿色化学绿色化学 (1)绿色化学的目标：绿色化学的目标： 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的反应途径。约能源，在化工生产各种环节都实现净化和无污染的反应途径。 (2)绿色化学的特点：绿色化学的特点： 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。端均为零排放和零污染。 (3)绿色化学的研究意义：绿色化学的研
9、究意义： 绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不把人看成自然界的主宰者，而是看的一种高级表现，它不把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重以及人做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。与自然和谐的关系。 3绿色合成的具体要求绿色合成的具体要求 (1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的
10、单官能团化合物或单取代苯。产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 (2)零排放，零污染。零排放，零污染。 (3)减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。能低，易于实现。2从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要
11、求的生产过程是其中符合原子节约要求的生产过程是 ()A只有只有B只有只有C只有只有 D解析：解析：直接氧化，一步反应使目标产物的产率高，而直接氧化，一步反应使目标产物的产率高，而且生成的丙酮也是重要的化工试剂。且生成的丙酮也是重要的化工试剂。答案：答案：C 例例1用乙醇为主要原料合成乙二酸乙二酯，无机材料用乙醇为主要原料合成乙二酸乙二酯，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。条件。 解析解析以乙醇合成乙二酸乙二酯，可设计路线：乙醇以乙醇合成乙二酸乙二酯，可设计路线：乙醇乙二醇乙二醇乙二酸乙二酸乙二酸乙二酯。由乙醇到
12、乙二醇，碳链长乙二酸乙二酯。由乙醇到乙二醇，碳链长度不变，主要为官能团的变化。使每个碳原子上连接一个羟度不变，主要为官能团的变化。使每个碳原子上连接一个羟基，可考虑由基，可考虑由1,2二氯乙烷水解得到，而二氯乙烷水解得到，而1,2二氯乙烷，可以二氯乙烷，可以通过乙烯与氯气发生加成反应得到，乙烯可由乙醇在浓硫酸通过乙烯与氯气发生加成反应得到，乙烯可由乙醇在浓硫酸存在条件下加热到存在条件下加热到170得到，乙二酸可由乙二醇氧化得到。得到，乙二酸可由乙二醇氧化得到。 (1)有机合成路线的选择：有机合成往往有多条路线，经有机合成路线的选择：有机合成往往有多条路线，经过多步反应才能完成，因此确定有机合成
13、的路线及途径时就过多步反应才能完成，因此确定有机合成的路线及途径时就要进行合理的选择。选择的基本要求是：原料廉价、原理正要进行合理的选择。选择的基本要求是：原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高。 (2)中学常用的合成路线有三条：中学常用的合成路线有三条：一元合成路线：一元合成路线：(2)若要用乙醇制取若要用乙醇制取HOCH2COOH时，不能像原题中时，不能像原题中那样制取乙二醇，而是要利用乙酸中那样制取乙二醇，而是要利用乙酸中H的活泼性。合成的活泼性。合成路线应为路线应为 例例2乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，
14、常用于乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去部分反应物、产物和反应条件略去)。请回答：请回答：(1)运用逆合成分析法推断，运用逆合成分析法推断，C的结构简式为的结构简式为_。的化学方程式为的化学方程式为_。答案答案(1)CH3CHO有机合成设计的思维程序有机合成设计的思维程序解析：解析：逆向分析法：逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应反应加成反应加成反应水解反应水解反应氧化反应氧化反应酯化反应。酯化反应。答案：答案：C
高中化学 第1部分 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用课件 鲁科版选修5
