高中化学 专题五（教案 课件 练习）选修5课件5个4烃的衍生物复习课

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1、 有机化学复习知识要点有机化学复习知识要点（复习课）复习课）一、碳原子的成键原则：1.饱和碳原子；2.不饱和碳原子；3.苯环上的碳原子；应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型。二、官能团的重要性质： 1. CC ： （1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） （3）氧化 延伸： 2. CC 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化） 加成。苯环有关反应的延伸: （1）引入氨基：）引入氨基： 先引入先引入NO2 还原还原 NH3；还原剂：还原剂：Fe+HCl （2）引入羟基：）引入羟基： 先引入先引入X 水解水解 ONa 酸化酸化 OH （3）引入烃基

2、：）引入烃基：+RCl 酸性酸性KMnO4 R （4）引入羧基：）引入羧基： 先引入先引入R 酸性酸性KMnO4 COOH4. RX ：水解： 2RX+NaOH ROH+NaX消去： R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O 5. 5.醇羟基醇羟基： 2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热加热 R-X+H2O R-CH2OH O2催化剂催化剂 RCHO O2催化剂催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2

3、-CH2OH 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇多个羟基遇Cu(OH)Cu(OH) 2 2溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色6.酚羟基酚羟基 （1）与Na、NaOH、Na2CO3反应 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 -OH+NaOH +H2O -OH+Na2CO3 +NaHCO 注意酚与注意酚与NaHCONaHCO3 3不反应。不反应。 -ONa H2CO3或或H2SO3或或H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONa 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：位置：邻位或对位。邻位或对位。

4、酚与醛发生缩聚反应的位置：酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。邻位或对位。 检验：检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeClFeCl3 3溶液显紫色；溶液显紫色；7 7、醛基、醛基： 氧化与还原氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOH 检验检验 银镜反应；银镜反应； 与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热。悬浊液共热。8.8.羧基羧基 与与NaNa，NaOHNaOH，NaNa2 2COCO3 3，NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应 酯化反应：酯化反应： 酰胺化反应酰胺化反应: : R-COOH + HR-COOH + H2

5、2N-RN-R/ / R-CO-NH-RR-CO-NH-R/ / + H+ H2 2O O9.9.酯基：酯基： 水解： R-CO-O-RR-CO-O-R/ / + H + H2 2O R-COOH + RO R-COOH + R/ / -OH-OH R-CO-O-RR-CO-O-R/ / + NaOH R-COONa + R + NaOH R-COONa + R/ / -OH-OH R-CO-O- +2NaOHRCOONa+ -ONa 延伸延伸: :醇解： R-CO-O-RR-CO-O-R/ /+ R+ R/-OH R-CO-O-R-OH R-CO-O-R/+ R+ R/ /-OH-OH10.

6、肽键:水解： R-CO-NH-R+H2O一定条件一定条件R-COOH+ R-NH212.12.应用：应用：应用 定性分析：官能团定性分析：官能团 性质性质； 常见的实验现象与相应的结构：常见的实验现象与相应的结构： (1)(1)遇溴水或溴的遇溴水或溴的CClCCl4 4溶液褪色：溶液褪色：C=CC=C或或CCCC； (2)(2)遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色：酚；溶液显紫色：酚； (3)(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)(4)与与NaNa反应产生反应产生H H2 2：含羟基化合物（醇、酚或羧含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；酸）； (5)(5)与与NaNa2 2C

7、OCO3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2：羧酸；羧酸； (6)(6)与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应但无溶液反应但无COCO2 2气体放出：酚；气体放出：酚； (7)(7)与与NaOHNaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)(8)发生银镜反应或与新制的发生银镜反应或与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液水浴加热产生红色沉淀：悬浊液水浴加热产生红色沉淀：醛；醛； (9)(9)常温下能溶解常温下能溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2：羧酸；羧酸； (10)(10)能氧化成羧酸的醇：含能氧化成羧酸的醇：含“C

8、HCH2 2OHOH”的结构（能氧化的醇，羟基相的结构（能氧化的醇，羟基相“连连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻邻”的碳原子上含有氢原子）；的碳原子上含有氢原子）； (11)(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12)(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；定量分析：定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数； (1)(1)与与X X2 2、HXHX、H H2 2的反应：取代（的反应：取代（HXHX2 2）；）； 常见反应的定量关

9、系：常见反应的定量关系： 加成（加成（C=CC=CX X2 2或或 HXHX或或 H H2 2； CC CC2X2X2 2 或或2 2HX HX 或或2 2H H2 2； 3H3H2 2） (2)(2)银镜反应：银镜反应：CHOCHO2Ag2Ag； ( (注：注：HCHOHCHO4Ag4Ag）常见反应的定量关系：常见反应的定量关系： (3)(3)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应：反应： CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2； COOH COOH1/2Cu(OH)1/2Cu(OH)2 2 (4)(4)与钠反应：与钠反应：2 2OHOHH H2 2 (5)(5)与与Na

10、OHNaOH反应：反应：一个酚羟基一个酚羟基NaOHNaOH；一个羧基一个羧基NaOHNaOH；一个醇酯一个醇酯NaOHNaOH；一个酚酯一个酚酯2NaOH2NaOH； R RX XNaOHNaOH； C C6 6H H5 5-X-X2NaOH2NaOH。官能团的引入： (1)(1) 引入引入CCCC：C=C C=C 或或 CC CC 与与 H H2 2 加成；加成； (2)(2) 引入引入C=C C=C 或或 CCCC：卤代烃或醇的消去；卤代烃或醇的消去； (3)(3)苯环上引入苯环上引入官能团的引入：官能团的引入：(1)(1) 引入引入X X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子

11、上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。 (2)(2)引入引入OHOH： 卤代烃水解； 醛或酮加氢还原； CC与H2O加成。官能团的引入官能团的引入 (3)引入引入CHOCHO或酮：或酮： 醇的催化氧化； CC与H2 2O加成。 (4)(4)引入引入COOHCOOH： 醛基氧化； CN水化； 羧酸酯水解。官能团的引入：官能团的引入： (5)(5)引入引入COORCOOR： 醇酯由醇与羧酸酯化； 酚酯由酚与羧酸酐酯化。 (6)(6)引入高分子：引入高分子： 含CC的单体加聚； 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。三、单体的聚合与高分子的解聚三、

12、单体的聚合与高分子的解聚 1 1、 单体的聚合：单体的聚合： (1) 加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合； (2) 缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质； 2 2、 高分子的解聚：高分子的解聚： (1) 加聚产物“翻转法” (2) 缩聚产物“水解法”四、有机合成四、有机合成 合成路线：合成路线： 消去消去 水解水解 烯烃烯烃 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 含氧酸含氧酸 加成消去氧化还原水解氧化酯化课堂练习： 1茚是一种碳氢化合物，其结构为茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异

13、构体。茚有一种同分异构体A A，A A分子中分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；A A能发生能发生如下变化：如下变化： 已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水： 。若。若B B、C C、D D、E E、F F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答： （1 1）A A的结构简式是：的结构简式是： D D的结构简式：的结构简式： 。 （2 2）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式： E E经缩聚生成高聚物：经缩聚生成高聚物： 。 F F经加聚生成高聚物：经加聚生成高聚物： 。 （3 3）E E到到F F的有机反应类型是：的有机反应类型是： 。ABr2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸高聚物F经加聚同学们再见同学们再见