第二章第一节脂肪烃课件

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃四川省广汉中学四川省广汉中学 黄平清黄平清（烷烃和烯烃）（烷烃和烯烃）1.1.黑色的金子、工业的血液是什么？它的主黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？要组成元素是什么？烃的主要来源烃的主要来源石油石油你知道吗？你知道吗？2.2.什么是烃的衍生物？什么是卤代径？什么是烃的衍生物？什么是卤代径？烃的衍生物烃的衍生物: :烃分子中的氢原子被其他原子烃分子中的氢原子被其他原子 或原子团取代的产物。或原子团取代的产物。卤代烃卤代烃: :烃分子中的氢原子被卤素原子取代烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。后生成的化合物。

2、3.3.有机物的反应与无机物反应相比有何特点有机物的反应与无机物反应相比有何特点? ?有机物的反应与无机物反应相比有其特点：有机物的反应与无机物反应相比有其特点：（1 1）反应缓慢反应缓慢。有机分子中的原子一般以共。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。价键结合，有机反应是分子之间的反应。（2 2）反应产物复杂。反应产物复杂。有机物往往具有多个反有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。有其他副产物的生成。（3 3）反应常在有机溶剂中进行。反应常在有机溶剂中进行。有机物一般有机物一般在水中的溶解度较小，

3、而在有机溶剂中的在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。溶解度较大。链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3脂肪烃？脂肪烃？一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律P.28思考与交流思考与交流(1)沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相

4、对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃烷烃和烯烃的物理性质烷烃和烯烃的物理性质 碳原子数的碳原子数的递增递增，沸点逐渐，沸点逐渐升高升高，相对密，相对密 度逐渐度逐渐增大增大 碳原子数相同时，支链碳原子数相同时，支链越多越多，熔沸点，熔沸点越低越低 常温下的状态，气态常温下的状态，气态(n4)(n4) 液态液态(5n16)(5n16)、固态、固态(17n) (17n) 烃的密度比水烃的密度比水小小，不溶于水，易溶于有机，不溶于水，易溶于有机 溶剂溶剂 为什么？为什么？ 含碳量怎样变化？含碳量怎样变化？思考与交流思考与交流(2)(2)大

5、家书写大家书写（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应：加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合的反应。其它原子或原子团直接结合的反应。（4） nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合通过加成反应聚合成高分

6、子化合物的反应（加成聚合反应）。物的反应（加成聚合反应）。( (一一) )、烷烃、烷烃1.1.结构特点结构特点C-C可旋转可旋转 链状链状 锯齿形锯齿形以以C为中心是四面体构型为中心是四面体构型2.2.通式通式CnH2n+2(n1)只表示烷烃只表示烷烃含碳量最低的含碳量最低的 共价键总数共价键总数 CH43n+13.3.同系物同系物C-C、链状、相差若干、链状、相差若干CH24.4.物理性质物理性质熔沸点：熔沸点：随着随着C C个数增加，熔沸点逐渐升高个数增加，熔沸点逐渐升高C C个数相同，支链越多反而越低个数相同，支链越多反而越低状态：状态：C1C1C4C4气态气态； 4 4 以上为液态或固

7、态以上为液态或固态，但，但新戊烷除外新戊烷除外密度：密度：随着随着C C个数增加，密度逐渐增加，但个数增加，密度逐渐增加，但都比水小都比水小水溶性：水溶性：都难溶于水，但易溶于有机溶剂都难溶于水，但易溶于有机溶剂5.5.化学性质化学性质（1 1）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱 不反应不反应（2 2）燃烧氧化，但不能被）燃烧氧化，但不能被KMnOKMnO4 4氧化氧化（3 3）取代反应）取代反应现象：淡蓝色火焰现象：淡蓝色火焰注意：注意：X X2 2气体，光照气体，光照1molCl2 21molHCH4 + 2O2 CO2 + 2H2O燃烧燃烧(4) (4)

8、热分解热分解C4H10 CH4+C3H6 C4H10 C2H4+C2H6( (二二) )、烯烃、烯烃1.1.结构特点结构特点含有含有C=CC=C，不可旋转不可旋转与与C=CC=C直接直接相连的四个原子一定在一平面上相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。，所以乙烯为平面构型。丙烯模型丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2共面原子数最少为多少，共面原子数最少为多少，最多为多少？最多为多少？2.2.单烯烃通式单烯烃通式 CnH2n (n2)3.3.同系物同系物4.4.物理性质物理性质含一个含一个C=C、链状、相差若干、链状、相差若干CH2递变规律和烷烃一样递变规律和烷烃一样5.5.化

9、学性质化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧：火焰明亮，冒黑烟。火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用： 使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区别甲烷和乙烯？区别甲烷和乙烯？5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O（2 2）加成反应）加成反应( (与与H H2 2、BrBr2 2、HXHX、H H2 2O O等等) )：CH2=CH2 + H2 CH3CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热

10、CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂练习练习:写出丙烯与写出丙烯与H2、Br2、H2O、HBr反应反应 的方程式。的方程式。催化氧化：催化氧化：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压（3 3）加聚反应：）加聚反应：nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n聚合反应聚合反应: :由相对分子质量小的化合物互相结由相对分子质量小的化合物互相结 合成相对分子质量大的合成相对分子质量大的高分子高分子的反应的反应书写书写CH2=CHCH3、CH3CH=CHCH2CH3 加聚的化学方程式加聚的化学方程式加聚反应加聚反应: :由由不饱和不饱和的相对分子质量小

11、的有机的相对分子质量小的有机物分子生成相对分子质量大的物分子生成相对分子质量大的高分子高分子的反应的反应聚合反应分为聚合反应分为加聚反应和缩聚反应加聚反应和缩聚反应1.1.既可用于鉴别乙烷和乙烯既可用于鉴别乙烷和乙烯, ,又可用于除去又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )( )A.A.通过足量的氢氧化钠溶液通过足量的氢氧化钠溶液B.B.通过足量的溴水通过足量的溴水C.C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.D.与氢气反应与氢气反应练习练习B B2.2.烷烃烷烃是烯烃是烯烃R R和氢气发生加成反应后的产物和氢气发生加成反应后的产物, ,

12、则则R R可能的结构简式有可能的结构简式有( )( )A.4A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种C C学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CHCH4 4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CHCH2 2=CH=CH2 2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚( (三三) )、二烯烃、二烯烃(1(1）通式：）通式： CnH2n2(3(3）化学性质：）化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳

13、链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃(不稳定不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 (2(2）类别（了解）类别（了解）思考思考:当当1molCH2=CH-CH=CH2与与1molBr2或或 Cl2加成时，其加成产物是什么加成时，其加成产物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主产物主产物)(中间体中间

14、体)3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反应加成反应+ Cl2ClCl1，2加成加成+ Cl2ClCl1，4加成加成加成反应加成反应(1:1)(1:1)书写书写1 mol 的二烯烃需要的二烯烃需要2 mol 的溴的溴加成加成反应方程式反应方程式CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br nCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n聚聚1，3-丁二烯丁二烯加聚反应加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂思考思考:书写书写1、3戊二烯的加成反

15、应、加聚反戊二烯的加成反应、加聚反 应？应？ 小专题小专题单体判断单体判断单体单体链节链节聚聚合合度度单体判断单体判断C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象发挥想象下列两组有机物是否是下列两组有机物是否是同一同一种物质种物质二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构1.1.顺反异构：顺反异构：2 2、产生顺反异构体的条件：、产生顺反异构体的条件：CabCab具有碳碳双键具有碳碳双键 双键碳原子必须双键碳原子必须连接两个不同的原连接两个不同的原子或原子团子或原子团 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分不能旋转而导致分子中原

16、子或原子团在子中原子或原子团在空间的排列空间的排列方式不同所产生的异构现象方式不同所产生的异构现象烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 例例3:3:下列物质中没有顺反异构的是哪些？下列物质中没有顺反异构的是哪些？A A、1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯B B、1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 3.3.规定：规定：顺式结构：顺式结构：反式结构：反式结构：两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的的。两个相

17、同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的的。练习练习3 3 下列哪些物质存在顺反异构？下列哪些物质存在顺反异构？(A)(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-(B) 2-丁烯丁烯(C) (C) 丙烯丙烯(D) 1-(D) 1-丁烯丁烯思考思考. . 请问在炔烃分子中是否也存在顺反请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？异构？AB三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪烃的一类脂肪烃1.1.概念：概念：2.2.炔烃的通式炔烃的通式：CnH2n2 （n2）化学性质：化学性质：能发生氧化反应，加成反应。能发生氧化反应，加成反应。3.3.炔烃的通性：炔

18、烃的通性：物理性质：物理性质： 随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,沸点逐渐沸点逐渐升高升高,液态时的密度逐渐增加液态时的密度逐渐增加C小于等于小于等于4时为气态时为气态1.1.乙炔的组成和结构：乙炔的组成和结构：电子式电子式: :HCCH 结构简式结构简式: : CHCH结构式结构式: :C C H H C C H H 直线形，键角直线形，键角1801800 0空间结构：空间结构：分子式分子式: :C2H22.2.乙炔的制备：乙炔的制备：原理：原理：CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2视频【乙炔的制取和燃烧】视频【乙炔的制取和燃烧】 思考思考 1.1.为什么用饱和食盐水代替水可以有

19、为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？效控制此反应的速率？ 饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使食盐析出，速跟电石作用，使食盐析出，附着在电附着在电石表面石表面，阻碍后边的水与电石表面的接，阻碍后边的水与电石表面的接触，降低反应的速率触，降低反应的速率 2.2.为什么用电石与水反应制得的乙炔气体常为什么用电石与水反应制得的乙炔气体常 常有一股难闻的气味？怎样除去气味？常有一股难闻的气味？怎样除去气味？ 混有混有H2S，PH3等杂质等杂质 用硫酸铜溶液洗气用硫酸铜溶液洗气 3 3、点燃乙炔前为什么必须检验其纯度？、点燃乙炔前为什么必须检

20、验其纯度？ 4、由乙炔的电子式思考、由乙炔的电子式思考CaC2的电子式的电子式? 4:CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等等都同属离子型碳化物，请通过对都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：示，写出下列反应的产物：A.Al4C3水解生成水解生成 （ ）B.Mg2C3水解生成（水解生成（ ） C.ZnC2水解生成水解生成 （）（） D. Li2C2水解生成（）水解生成（）CH4C3H4C2H2C2H2发生装置：发生装置：固体和液体不加热固体和液体不加热净化装置：净化装置： 硫酸

21、铜或氢氧化钠溶液，除去硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去H H2 2S S、A AS SH H3 3、PHPH3 3等气体等气体收集装置：收集装置：排水法排水法性质检验：性质检验：2.2.乙炔的制备：乙炔的制备：（1 1）乙炔的物理性质：乙炔的物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂（2 2）乙炔的化学性质：乙炔的化学性质： 氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，伴有大量浓烟火焰明亮，伴有大量浓烟注意：注意：点燃之前一定要验纯点燃之

22、前一定要验纯3.3.乙炔的性质：乙炔的性质： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮燃烧火焰明亮，带黑烟，带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟加成反应加成反应（与（与X2、H2、HX、H2O等）等）HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）视频【乙炔的性质】视频【乙炔的性质】 练习练习5：含一个三键的炔烃，氢化后

23、的产物：含一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有结构简式为此炔烃可能有的结构有 A1种种B2种种 C3种种 D4种种B练习练习6：某气态烃：某气态烃:1mol能与能与2molHCl氯化氢氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被6mol Cl2取代，则气态烃可能是取代，则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等1.1.常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到

24、石油气、汽油、煤油、柴油等油、柴油等2.2.重油重油减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士可以得到润滑油、凡士林、石蜡。林、石蜡。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化分馏，避免高温下有机物的炭化3.3.石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在油）在催化剂存在下，在460520460520及及100kPa 200kPa100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽裂

25、成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量油的产量C16H34 C8H18+C8H16 催化剂催化剂加热、加压加热、加压4.4.石油石油裂解裂解是深度的裂化，使是深度的裂化，使短链的烷短链的烷烃烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。重要石油化工原料。催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH+ CH CHCH催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH+ CH 5.5.石油石油催化重整催化重整：将直链烃变为芳香：将直链烃变为芳香烃。目的是获得芳香烃。烃。目的是获得芳香烃。7、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1molHCl氯化氢完氯化氢完全加成，加成产物分子上

26、的氢原子又可被全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是取代，则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 随堂练习8、在标准状况下将、在标准状况下将11.2L乙烯和乙炔的混合乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有气通入到溴水中充分反应，测得有128g溴参溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为 A.1 2 B.2 3 C.3 4 D.4 5 CB例、描述例、描述CH3CH = CHCCCF3分子分子结构的下列叙述中正确的是（结构的下列叙述中正确的是（ ）A6个碳

27、原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 C y = 4 y = 4 时：时： y 4y 4y 4时：时：H2O为液态（为液态（T100）体积不变体积不变体积减小体积减小体积增大体积增大9 9：CHCH4,4,C C2 2H H2,2,C C2 2H H4,4,C C2 2H H6,6,C C3 3H H4,4,C C3 3H H6 6完全燃烧，完全燃烧，反应后温度为反应后温度为120120 ，则反应后，

28、体积，则反应后，体积不变的是哪种气体？体积减小的是哪种不变的是哪种气体？体积减小的是哪种气体？体积增大的是哪种气体？气体？体积增大的是哪种气体？ 体积不变的是体积不变的是: :体积减小的是体积减小的是: 体积增大的是体积增大的是:CH4，C2H4，C3H4C2H2C2H6，C3H62.2.等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时：时：CxHy + (x+y/4) O2 xCO2 + y/2 H2OCxHy耗氧量耗氧量生成生成CO2量量生成生成H2O量量等物质等物质 的量的量等质量等质量 x+y/4x+y/4 y/xy/xx xyx/yx/yy/xy/x1010、等

29、物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O O2 2 最多的是（最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6D1111：等质量的等质量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ CH43.3.最简式相同最简式相同的有机物，不论以何种比例的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的后生成的COCO2 2和和H H2 2O O及耗氧量就一定。及耗氧量就一定。CxHy + (x+y/4) O2 xCO2 + y/2 H2O（1 1）烯烃同系物：）烯烃同系物：如如C2H4和和C5H10 等等（2 2）同分异构体：）同分异构体：1212：取总质量一定的下列各组物质混合后，取总质量一定的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后得到无论以何种比例混合，其充分燃烧后得到的二氧化碳和水的量为恒值的是的二氧化碳和水的量为恒值的是 AC2H2 C2H6 B CH4 C3H8 CC3H6 C3H8 D C2H4 C4H8D