浅谈阿司匹林

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1、昆明冶金高等专科学校毕业论文论文名称 浅谈阿司匹林 学生姓名 学 号 学 院 化工学院 专 业 生物化工工艺 班 级 生化1110 指导教师 摘要阿司匹林,即乙酰水杨酸,1899 年由德国拜耳公司的Hoffmann 合成,作为风湿治疗药,已经有100 年的历史。自希波哥拉第时代就作为镇痛药而被人们所熟知的水杨酸,原来为柳叶的生药成分,为了提高其药效而制成易于服用品市售的阿司匹林,为拜耳公司开发的乙酰水杨酸的商品名。本文主要从阿司匹林的发展历史、药理作用及前景等方面来谈谈对阿司匹林的认识。关键词:阿司匹林:合成:水杨酸目录摘 要11 引言12 阿司匹林认识及发展12.1阿司匹林的简介 12.2阿

2、司匹林认识过程 23 阿司匹林的作用 4 3.1 镇痛、解热 43.2 消炎、抗风湿 43.3 关节炎 53.4 抗血栓 53.5 皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病) 53.6 抗生素所致听力障碍 63.7 老年痴呆症 63.8 降血糖作用 63.9 糖尿病引发的心脏病63.10 白内障63.11 注意事项74 阿司匹林的药物毒性75 市场前景86.1国外市场发展稳定 86.2国内市场前景光明 96 结语 9致 谢 10参考文献11正文1 引言阿司匹林,即乙酰水杨酸,1899 年由德国拜耳公司的Hoffmann 合成,作为风湿治疗药,已经有100 年的历史。自希波哥拉第时代就作为镇痛药而被人们所熟

3、知的水杨酸,原来为柳叶的生药成分,为了提高其药效而制成易于服用品市售的阿司匹林,为拜耳公司开发的乙酰水杨酸的商品名。近年来,国内外阿司匹林应用研究渐趋活跃,相关的专利和研究论文经常见到,国内外已有不少研究问世。2 阿司匹林认识及发展2.1阿司匹林的简介中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称:Aspirin化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylic acid 化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸2分子量:138.12结构式: 密度: 1.35g/cm3 性质: 白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。在干燥空气中

4、稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解3。2.2 阿司匹林的发展历史阿司匹林(aspirin):化学名为2-(已酰氧基)苯甲酸(2-(acetyloxy)benzoic acid)。阿司匹林(Aspirin)是商品名,学名是乙酰水杨酸,或邻乙酰氧基苯甲酸,是历史悠久的解热镇痛药,它诞生于1899年3月6日。本品为白色结晶或结晶粉末;无臭或微带乙酸臭,味微酸;遇湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶,在三氯甲烷或乙醚中溶解,在水或无水乙醚中微溶,在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解,但同时分解4。人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及

5、法老时代。当时通过浸泡柳树皮获取了一种物质并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温;在1763年6月2日。当时一位叫Edward Stone的牧师在伦敦皇家学会宣读一篇论文,题为:关于柳树皮治愈寒颠病成功的报道。几乎一世纪以后,一位苏格兰医生为了证实柳树皮提出物是否能治疗急性风湿病,而发现柳树皮中的提出物是一种强效的止痛、退热和抗炎消肿药。1800年人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸;牧师斯通在18世纪发现了柳树树皮的用途,这使得柳树树皮迅速获得广泛的应

6、用。它比奎宁要便宜得多,所以,最终被广泛应用。1826年,法国人亨利莱罗克斯在分离柳树树皮中看起来是有效成分的物质上,取得了部分的成功。两年以后,慕尼黑的约翰娜毕希纳成功地将之提纯,并第一次使用水杨苷来为这种浓缩药物命名。其他人在同样的过程中也发现了相似的方法。水杨苷被证明是由人体将它转为水杨酸的。1838年,意大利化学家拉菲勒皮里亚(Raffaele Piria)直接从柳树树皮中生产出了水杨酸。不管是水杨苷还是水杨酸都有着令人厌恶的副作用。它们会破坏人的内脏,会引发出血、腹泻甚至死亡。1853年,一个法国的药剂师-查尔斯杰哈德发现了一种缓冲水杨酸并降低它的腐蚀性的方法。他的兴趣所在是化学而不

7、是商业,他对自己的成功感到满意,但他没有继续将之向前推进。几个德国的化学家重复并改进了杰拉德的方法,但同样,他们也都没有注意到它的实际药用潜力。1876年,一个苏格兰医生-托马斯迈克莱根写信给柳叶刀(the Lancet)杂志,讲述了他使用水杨苷来治疗该病的经历。后来,其他人争论,到底是迈克莱根还是一群德国医生,首先在无意中发现了这种治疗方法。更重要的是迈克莱根所使用的某些语言。最初,他对这种治疗方法的副作用是非常满意的“在使用它之后,我没有发现一丝的麻烦”,但他还保持着一些疑虑,并进行着令人振奋的思考。他写道:“如果有人想试一下这种药物,且不介意发表一下他们观察后的意见,愿意热情地向我寄来他

8、们的结论的话,无论是有利的或是其他,我都将对这些人不胜感激。”对药品的使用要是不成功就不太可能将之发表的想法在当时是广泛存在的。这样,在认为该药品至少会带来一定的好处方面,在医生思考的能力以及他们开药的效率方面,都取得了一些进步。在慕尼黑大学,化学家继续着帕金完全没有做到的事情-生产人工合成的奎宁。1882年,由厄恩斯特奥托费歇尔和威廉柯尼格斯设计的生产方法,经由厄恩斯特的堂兄埃米尔费歇尔的修正,生产出一种奇异的化合物,他们认为这玩意儿跟奎宁相似。尽管他们关于奎宁的分子结构的看法后来被证明是错误的,但他们生产出来的一种新的分子确实看起来跟奎宁共有某种能力,即退烧。1853年,德国的化学家霍尔曼

9、科尔柏弄明白了如何从煤焦油中直接提取水杨酸,而不是很麻烦地用柳树来提取水杨酸水杨酸也可以用绣线菊草来生产,这种草是水杨酸的又一替代植物来源。这是德国化学家卡尔罗维格在1885年发现的。从1874年开始,这种用煤焦油生产水杨酸的过程已经被工业化,结果就是水杨酸变得非常地便宜。1897年,拜耳公司的化学家研究出水杨酸的高级制品,他们期望这个高级制品能够提供水杨酸所有的益处,同时带来较少的损害。水杨酸会刺激胃部,导致胃部出现小的穿孔。拜耳研究的备用产品之一是乙酰水杨酸-阿司匹林,这是一种带缓冲的化合物,1853年由法国学院派化学家查尔斯杰哈德特制造出来。但杰哈德特除了将它发表以外,别的什么都没有做。

10、1898年德国化学家Dr. Felix Hoffmann用水杨酸与醋酸酐反应合成了乙酰水杨酸;发现了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明能体现与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有水杨酸令人不愉快的气味或对粘膜的高度刺激性,随后人们把这个新产品称为阿斯匹林。1899年3月6日德国拜仁药厂正式生产这种药品取商品名为Aspirin。迄今为止,阿司匹林已经阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一(医药史上三大经典药物:阿司匹林、青霉素、安定),至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。3 阿司匹林的药理作用 阿司匹林具有良好的解热

11、镇痛作用,用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。非甾体类解热镇痛药阿司匹林,一向被认为是较安全、理想的对症治疗药物,近年来阿司匹林在临床治疗上的新用途引起了笔者极大兴趣和重视。但在临床实践中也发现了阿司匹林有一些明显的副作用,例如:过敏反应,胃黏膜损伤,肝损害,出血、溶血、造血功能障碍,肾损害,神经精神等症状1 。3.1 解热、镇痛 具有显著的解热镇痛作用,能使发热者的体温降低到正常,而对体温正常者一般无影响.其镇痛作用对轻,中度体表疼痛,尤其是炎症性疼痛有明显疗效. 可缓

12、解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、 神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等症的退热。本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参因治疗。镇痛作用:主要是通过抑制前列腺素及其他能使痛觉对机械性或化学性刺激敏感的物质(如缓激肽、组胺)的合成,属于外周性镇痛药。但不能排除中枢镇痛(可能作用于下视丘)的可能性。解热作用:可能通过作用于下视丘体温调节中枢引起外周血管扩张,皮肤血流增加、出汗、使散热增加而起解热作用,此种中枢性作用可能与前列腺素在下视丘的合成受到抑制有关。阿司匹林解热镇痛和抗炎抗风湿的作用机制已被广泛研究。1971 年,英国药理学家John Vane 等在自然

13、上发表了其研究结果,认为阿司匹林的作用机制是抑制环加氧酶,抑制并减少前列腺素 的生物合成。PG调节痛感信号放大并影响下丘脑的体温调节中枢,其合成受阻后痛感信号不能被放大和被大脑神经中枢感应,痛感减少并具有退热作用。该研究结果使Vane 于1982 年获得诺贝尔奖 5。 3.2 消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。如已有明显心肌炎,一般都主张先用肾上腺皮质激素,在风湿症状控制之后、停用激素之前,加用本品治疗,以减少停用激素后引起的反跳现象。 阿司匹林在使用最大耐受剂量(3 4g

14、/d)下有明显的抗炎,抗风湿作用,能使急性风湿热患者在用药后24 48h内临床症状缓解,血沉下降,因此常作诊断性用药和治疗;也能明显减轻风湿性关节炎和类风湿性关节炎患者的炎症和疼痛.消炎作用;确切的机制尚不清楚,可能由于该品作用于炎症组织,通过抑制前列腺素或其他能引起炎性反应的物质(如组胺)的合成而起消炎作用,抑制溶酶体酶的释放及白细胞活力等也可能与其有关;3.3 关节炎除风湿性关节炎外, 本品也用于治疗类风湿性关节炎,可改善症状,为进一步治疗创造条件。此外,本品用于骨关节炎、强直性脊椎炎、幼年型关节炎以及其他非风湿性炎症的骨骼肌肉疼痛,也能缓解症状。 3.4 抗血栓 本品对血小板聚集有抑制作

15、用,阻止血栓形成, 临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。抗血栓形成 血小板聚集是血栓形成的重要环节有关.血栓素A2(thromboxane A2,TXA2)和前列环素(PGI2)诱导血小板的聚集.血小板内存在COX-1和TXA2合成酶,能催化花生四烯酸(arachidonic acid)形成TXA2.Aspirin能与COX-1氨基酸序列第530位丝氨酸共价结合,通过乙酰化不可逆性抑制了COX-1的活性,干扰了TXA2的生物合成,进而使血小板和血管内膜TXA2生成减少.因此小剂量aspirin可用于预防和

16、治疗心肌梗塞,冠状动脉硬化性疾病.3.5 皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病)小儿皮肤黏膜淋巴结综合征(MCLS)又称川崎病,是1967年日本川崎富作医师首选报道,并以他的名字命名的疾病。临床多表现:发热、皮疹、颈部非脓性淋巴结肿大、眼结合膜充血、口腔黏膜弥漫充血、杨梅舌、掌跖红斑、手足硬性水肿等。早期口服阿司匹林可控制急性炎症过程,减轻冠状动脉病变,但尚无对照研究表明阿司匹林治疗能降低冠状动脉瘤的发生率。服用剂量每天30100mgkg,分3 4次。日本医生倾向于用小剂量,其依据是在是在皮肤粘膜淋巴结综合症急性期服大剂量者认为急性患者对阿司匹林吸收减低和清除增加,用大剂量才能达到抗炎效果。服用14天

17、,热退后减至每日35mg/kg,一次顿服,丰收到抗血小板聚集作用。患川崎病的患儿应用阿斯匹林,目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形3.6 抗生素所致听力障碍研究表明,在使用氨基糖苷类抗生素时合用阿司匹林可防止听力损害的发生。氨基糖苷类抗生素进入人体后,与体内铁元素结合形成自由基,自由基分子性质极不稳定,它能损伤各种细胞,其中包括内耳中成千上万的毛细胞。毛细胞一旦受损,内耳就会丧失探测声音的功能,从而造成永久性听力丧失。对动物的初步研究显示:阿司匹林被分解后,会变为水杨酸盐,它能阻止自由基的形成,从而预防抗生素所致耳聋的发生。3.7老年痴呆症纽约艾伯塔爱因斯坦医学院里查德利普顿博士研究发现:中

18、枢炎症对于老年痴呆症的不断恶化起了推波助澜的作用,而按时服用阿司匹林治疗或预防其他疾患(如关节炎、心脏病) 的患者,一般不会患老年痴呆症。3.8降血糖作用2003 年,中国的袁敏声博士研究证实ASP 可降低血糖水平,并阐明了其机制,这可能是糖尿病研究史上的一个重要里程碑。3.9糖尿病引发的心脏病凝血素具有促进血小板凝集的作用。研究人员发现,糖尿病患者体内凝血素的分泌量明显增高,阿司匹林之所以能够防治糖尿病引发的心脏病,部分原因在于阻止凝血素在体内的合成。迈阿密大学医学院的翰尼肯斯博士指导的一项临床试验显示:服用阿司匹林的男性,心脏病发生率减少了44 % ,而患有糖尿病的男性,其心脏病发生率的下

19、降更明显,因此,美国糖尿病协会建议成年糖尿病患者应服用小剂量阿司匹林以减少心脏病的发生。3.10白内障临床统计学调查发现,长期服用阿司匹林的风湿性关节炎患者,其白内障发生率低于正常人群。实验研究证实阿司匹林抑制白内障的机制为: 抑制晶体蛋白的非酶性糖基化反应; 抑制脂质过氧化反应; 抑制晶体蛋白的氨基甲酰化反应; 抑制金属离子诱导催化的氧化反应; 降低血糖的作用。有关阿司匹林防治白内障发病的研究正在进一步开展。3.11 阿司匹林的注意事项3.11.1、溃汤病人不宜使用。患有胃及十二指肠溃疡的病人服用阿司匹林可导致出血或穿孔。 3.11.2、凝血功能障碍者避免使用,如严重肝损害、低凝血酶原血症、

20、维生素K缺乏者。 3.11.3、手术前一周应停用,避免凝血功能障碍,造成出血不止。 3.11.4、哮喘病人应避免使用,有部分哮喘患者可在服用阿司匹林后出现过敏反应,如荨麻疹、喉头水肿、哮喘大发作。 3.11.5、不宜长期大量服用,否则可引起中毒,出现头痛、眩晕、恶心、呕吐、耳、鸣、听力和视力减退,严重者酸碱平衡失调、精神错乱、昏迷,甚至危及生命。 3.11.6、病毒性感染伴有发热的儿童不宜使用,有报道,16岁以下的儿童、少年患流感、水痘或其它病毒性感染,再服用阿司匹林,出现严重的肝功能不全合并脑病症状,虽少见,却可致死。 3.11.7、孕妇不宜服用。孕后三个月内服用可引起胎儿异常;定期服用,可

21、致分娩延期,并有较大出血危险,在分娩前23周应禁用。 3.11.8、饮酒后不宜用,因为能加剧胃粘膜屏障损伤,从而导致胃出血。 3.11.9、潮解后不宜用,阿司匹林遇潮分解成水杨酸与醋酸,服后可造成不良反应。十、不宜与某些药同用,与维生素B1同服,会增加胃肠道反应;与抗凝药双香豆素合用,易致出血;与降糖药D860同用,易致低血糖反应;与肾上腺皮质激素合用,易诱发溃疡;与甲氨蝶呤同用,可增强其毒性;与速尿同用,容易造成水杨酸中毒。4 阿司匹林的药物毒性复方阿司匹林为一复方解热镇痛药,其中阿司匹林和非那西丁均具有解热镇痛作用。阿斯匹林能抑制下丘脑前列腺素的合成和释放,恢复体温调节中枢感受神经元的正常

22、反应性而起退热镇痛作用;阿司匹林还通过抑制外周前列腺素等的合成起镇痛、抗炎和抗风湿作用,阿司匹林 还有抑制血小板聚集作用。咖啡因为中枢神经兴奋药,能兴奋大脑皮层,提高对外界的感应性,并有收缩脑血管,加强前两药缓解头痛的效果。急性毒性试验结果:大鼠经口LD50为1500mg/kg;小鼠经口LD50为1100mg/kg。在临床使用中,阿司匹林的最主要副作用是胃肠道不良反应。因此,对于有出血倾向或存在胃肠道疾病的患者,使用阿司匹林时应注意胃黏膜损害及胃肠道出血情况,尤其是与抗凝药合用时。但致命性出血比较少见,所以这些不良反应与它的巨大益处相比,不足以导致停用。但是,以下情况的糖尿病患者要停用阿司匹林

23、。首先,对阿司匹林过敏、有出血倾向、正在使用抗凝治疗、近期有胃肠出血,以及有活动性肝病的病人,均应停用阿司匹林治疗。其次,年龄在21岁以下的人群使用阿司匹林,会增加患雷易氏综合征(一种少见的儿童疾病,在水痘及病毒性上呼吸道感染之后发生)的危险,因此这部分患者不推荐使用阿司匹林治疗。动物试验在前 3个月应用该品可致畸胎,如脊椎裂、头颅裂、面部裂、腿部畸形,以及中枢神经系统、内脏和骨骼的发育不全。在人类也有报道应用该品后发生胎儿缺陷者。此外在妊娠后期3个月长期大量应用该品可使妊娠期延长,有增加过期产综合征及产前出血的危险。在妊娠最后 2周应用,可增加胎儿出血或新生儿出血的危险。在妊娠晚期长期用药也

24、有可能使胎儿动脉导管收缩或早期闭锁,导致新生儿持续性肺动脉高压及心力衰竭。曾有在妊娠晚期过量应用或滥用增加死胎或新生儿死亡的发生率(可能由于动脉导管闭锁、产前出血或体重过低)的报道,但是应用一般治疗剂量尚未发现上述副作用。 5 市场前景5.1国外市场发展稳定20世纪80年代,阿司匹林占美国解热镇痛药市场的50-60,其中13用于抗风湿治疗。90年代初,由于其他解热镇痛药的崛起,挤占了阿司匹林的部分市场份额,使其市场占有率有所下降,但最近几年又不断回升。目前阿司匹林占美国解热镇痛药市场销售额的2527,扑热息痛占45左右,布洛芬占2325,其他解热镇痛药占5左右。 据零售额统计显示,近几年美国市

25、场上阿司匹林是惟一个销售额增长的解热镇痛药产品。90年代中期,美国阿司匹林销售额为5.5亿美元左右,到20世纪末,销售额达到5.8亿美元左右,年均增幅约为0.91.1%,而同期其他解热镇痛药销售额下降或持平。5.2国内市场前景光明长期以来,我国阿司匹林年消费量一直在3000t左右徘徊,仅占世界消费量的7,明显低于发达国家。最近几年我国消费量有所增长,达到每年4000t。特别是阿司匹林制剂的市场销售额有了较快的增长,2000年我国阿司匹林片剂产量达到100多亿片。但是,增长的大部分是防治中老年人心脑血管疾病的小剂量阿司匹林,解热镇痛药市场的阿司匹林消费量增长幅度不大。 近年来,由于美国生产的阿司

26、匹林已大幅减少,转而向国际市场上购买,使我国阿司匹林出口美国的数量大幅增加。从长远来看,随着我国加入世贸组织,以及阿司匹林生产企业管理和技术水平的不断提高,我国企业在国际市场上的竞争力将会越来越强。今后我国将成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国,产量和出口量都会不断增加,发展前景看好。6 结语阿司匹林在最初的半个世纪被用于镇痛消炎,但具有引起出血的副作用,六十年代起,人们逐渐弄清,出血的原因起源于它抑制血小板凝集的效果,恰逢其时,关于阿司匹林抑制前列腺素生物合成的研究取得飞速进展,特别是它还抑制具有强力血小板凝集作用的血栓素A2 ( TXA2) 的生物合成,证明其具有抗血小板作用。实际上,人们

27、很早以前就发现,经常服用阿司匹林者,较少发生心肌梗塞或脑梗塞等缺血性血管障碍,而且,随着证据的积累,它最终不是作为抗炎药物,而是作为抗血栓药得到人们认识。现在阿司匹林不仅仅有抗血栓的作用了,还有很多别的作用,例如降血糖,治疗白内障等等,人们应该充分利用起阿司匹林的作用,为以后的医疗事业做出更大的贡献。致谢首先,感谢学校给与我们学习与交流的机会;和三年来给与我帮助的老师和同学。再次,感谢姚波老师在实习与论文的写作中的帮助与指导。最后,感谢我的家人,与我相识相知的人,有你们生活更美好参考文献1 罗跃娥 欧阳志强. 药理学M.北京:高等教育出版社,2012.2 闵梨园药物化学M昆明:云南大学出版社,2012.3 王柄强 张正兢.药物分析M(第二版).北京:化工出版社,2013 . 4中华人民共和国国家药典委员会.中国药品通用名称.北京:化学工业出版社,1997.5 中华人民共和国国家药典委员会. 中华人民共和国药典.北京: 中国医药科技出版,2012

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