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1、课时课时6合成有机高分子合成有机高分子 有机合成与推断有机合成与推断课时课时6合成有机高分子合成有机高分子有机合成与推断有机合成与推断考纲导航考纲导航知识条目知识条目必考必考要求要求选考选考要求要求选考分布选考分布2015201620179月月10月月 4月月 10月月4月月(1)加聚反应加聚反应 b (2)缩聚反应缩聚反应 b (3)有机高分子的链有机高分子的链节和单体节和单体 b 考点一合成有机高分子考点一合成有机高分子主干精讲主干精讲1.基本概念基本概念(1)高分子化合物：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的高分子化合物：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚
2、合物或高聚物。化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。(2)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的_单位。单位。(4)聚合度：高分子链中含有链节的聚合度：高分子链中含有链节的_。如：如：最小最小数目数目单体单体链节链节聚合度聚合度2.合成高分子化合物的两种基本反应合成高分子化合物的两种基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。合物的反应。单一加聚单一
3、加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_。两种均聚两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为_。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如如H2O、HX等等)生成生成高分子化合物的反应。高分子化合物的反应。羟基酸缩聚羟基酸缩聚_。醇酸缩聚醇酸缩聚_。+(2n-1) H2O酚醛缩聚酚醛缩聚氨基羧基缩聚氨基羧基缩聚_。典例剖析典例剖析【例【例1】下列高分子化合物所对应的结构单元正确的是下列高分子化合物所对应的结构单元正确的是()答案答案C【例【例2】合成导电高分子材料合成导电高分子材料PPV
4、的反应：的反应：答案答案D 【例【例3】某高分子化合物某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关的结构简式如图，下列有关R的说法的说法正确的是正确的是()A.R的一种单体的分子式为的一种单体的分子式为C9H10O2B.R完全水解后的生成物均为小分子有机物完全水解后的生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗完全水解消耗NaOH的物质的量为的物质的量为2 mol解析解析A项，由结构可知，单体为项，由结构可知，单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH(OH)CH2C6H5
5、，R的单体之一的分的单体之一的分子式为子式为C9H10O3，A错误；错误；B项，完全水解生成乙二醇和两种高分项，完全水解生成乙二醇和两种高分子化合物，子化合物，B错误；错误；C项，单体中存在项，单体中存在C=C、OH、COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，C正确；正确；D项，项，1 mol R中含中含n(1m)molCOOC，则碱性条件下，则碱性条件下，1 mol R完完全水解消耗全水解消耗NaOH的物质的量为的物质的量为n(m1) mol，D错误；答案选错误；答案选C。答案答案C考点精练考点精练解析解析1分子该多肽水解生成分子该多肽水解生成2分子甘氨
6、酸、分子甘氨酸、2分子丙氨酸和分子丙氨酸和1分子分子丁氨酸。丁氨酸。答案答案D2.某高聚物的结构如图所示，下列说法正确的是某高聚物的结构如图所示，下列说法正确的是()A.该高聚物为加聚产物该高聚物为加聚产物B.该高分子为体型高分子该高分子为体型高分子C.该高分子的单体有该高分子的单体有6种种D.该高分子中含有酯键、羟基、羧基该高分子中含有酯键、羟基、羧基答案答案D(1)聚苯乙烯的链节是聚苯乙烯的链节是_，单体是，单体是_；(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值平均值)为为52 000，则该高，则该高聚物的聚合度聚物的聚合度n为为_。(3)已知聚苯乙烯为线型结
7、构的高分子化合物，试推测：已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：_(填填“能能”或或“不能不能”)溶于溶于CHCl3，具有，具有_(填填“热塑热塑”或或“热固热固”)性。性。【方法技巧】【方法技巧】由合成高分子化合物推断单体的两种方法由合成高分子化合物推断单体的两种方法(1)由加聚物推断单体的方法由加聚物推断单体的方法(2)由缩聚物推断单体的方法：由缩聚物推断单体的方法：方法方法“切割法切割法”。断开羰基碳原子和氧原子。断开羰基碳原子和氧原子(或氮原子或氮原子)上上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子或氮原子)上连接氢原
8、子。上连接氢原子。实例：实例：考点二有机合成考点二有机合成主干精讲主干精讲1.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应：链增长的反应：加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应等。酯化反应等。(2)链减短的反应：链减短的反应：烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。(3)常见由链成环的方法：常见由链成环的方法：二元醇成环：二元醇成环：2.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团的引入引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤素原子引入卤素原子烃、酚的取代；烃、酚的取代；不饱和烃与
9、不饱和烃与HX、X2的加成；的加成；醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)取代取代引入羟基引入羟基烯烃与水加成；烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱卤代烃在碱性条件下水解；性条件下水解；酯的水解酯的水解引入碳碳双键引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；炔烃不完全加成；烷烷烃裂化烃裂化引入碳氧双键引入碳氧双键醇的催化氧化；醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除官
10、能团的消除通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。典例剖析典例剖析【例】【例】(2016浙江浙江10月月)某研究小组从甲苯出发，按下列路线某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体合成染料中间体X和医药中间体和医药中间体Y。已知：化合物已知：化合物A、E、F互为同分异构体。互为同分异构体。请回答：请回答：(1)下列说法不正确的是下列说法不正
11、确的是_。A.化合物化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应能发生氧化反应，不发生还原反应B.化合物化合物D能发生水解反应能发生水解反应C.化合物化合物E能发生取代反应能发生取代反应D.化合物化合物F能形成内盐能形成内盐(2)BCD的化学方程式是的化学方程式是_。(3)化合物化合物G的结构简式是的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基；红外光谱检测表明分子中含有醛基；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。境
12、的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请，请设计该合成路线设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选用流程图表示，无机试剂任选)。答案答案(1)A考点精练考点精练1，6己二酸己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备通过氧化反应制备G的反应的反应过程过程(可能的反应中间物质为可能的反应中间物质为B、C、D、E和和F)：回答下列问题：回答下列问题：(1)化合物化合物A中含碳中含碳87.8%，其
13、余为氢，其余为氢，A的化学名称为的化学名称为_。(2)B到到C的反应类型为的反应类型为_。(3)F的结构简式为的结构简式为_。(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是_，最少的是最少的是_(填化合物代号填化合物代号)。(5)由由G合成尼龙的化学方程式为合成尼龙的化学方程式为_。( 6 ) 由由 A 通 过 两 步 反 应 制 备通 过 两 步 反 应 制 备 1 ， 3 环 己 二 烯 的 合 成 路 线 为环 己 二 烯 的 合 成 路 线 为_。【方法引领】【方法引领】有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路考点三有机推断题的解题策略考点三有机
14、推断题的解题策略主干精讲主干精讲1.根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团化学性质化学性质相应物质或官能团相应物质或官能团与与Na或或K反反应放出应放出H2含羟基化合物，即醇含羟基化合物，即醇(缓和缓和)、酚、酚(速度较快速度较快)、羧酸、羧酸(速速度更快度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基)与与NaOH溶溶液反应液反应酚酚(浑浊变澄清浑浊变澄清)、羧酸、酯、羧酸、酯(分层消失分层消失)、卤代烃、卤代烃(分层分层消失消失)、氨基酸、氨基酸(酚羟基、羧基、酯基、酚羟基、羧基、酯基、X)2.根据特定的反应条件进行推断根据特
15、定的反应条件进行推断3.根据特征产物推断根据特征产物推断(1)醇的氧化产物与结构关系醇的氧化产物与结构关系(2)由消去反应的产物确定由消去反应的产物确定OH、X位置位置如某醇如某醇(或一卤代烃或一卤代烃)发生消去反应仅生成产物发生消去反应仅生成产物(CH2=CHCH2CH3，则醇为，则醇为HOCH2CH2CH2CH3(或一卤代烃为或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。(3)由取代产物确定碳架结构由取代产物确定碳架结构如如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。(4)由加由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳
16、叁键的位置。如如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为对应的烯烃为(CH3)3CCH=CH2，炔烃为，炔烃为(CH3)3CCCH。(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：(4)双烯合成双烯合成如如1，3-丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。(5)羟醛缩合羟醛缩合有有-H的醛在稀碱的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，溶液中能和另一分子醛相互作用，生成生成-羟基醛，称为羟醛缩合反应。羟基醛，称
17、为羟醛缩合反应。5.依据有机物之间的转化关系进行推断依据有机物之间的转化关系进行推断醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：上图中，上图中，A能连续氧化生成能连续氧化生成C，且，且A、C在浓在浓H2SO4存在下加热生存在下加热生成成D，则，则A为醇、为醇、B为醛、为醛、C为羧酸、为羧酸、D为酯；为酯；A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；A分子中含分子中含CH2OH结构。结构。若若D能发生银镜
18、反应，则能发生银镜反应，则A为为CH3OH，B为为HCHO、C为为HCOOH，D为为HCOOCH3。典例剖析典例剖析【例【例1】(20174月浙江选考月浙江选考)某研究小组按下列路线合成镇痛某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：药哌替啶：请回答：请回答：(1)AB的反应类型是的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是下列说法不正确的是_。A.化合物化合物A的官能团是硝基的官能团是硝基B.化合化合B可发生消去反应可发生消去反应C.化合物化合物E能发生加成反应能发生加成反应D.哌替啶的分子式是哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出写出BCD的化学反应方程式的化学反应方程式_。(4)设计以甲苯为
19、原料制备设计以甲苯为原料制备C的合成路线的合成路线(用流程图表示，无机试用流程图表示，无机试剂任选剂任选_。(5)写出同时符合下列条件的写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1HNMR谱表明分子中有谱表明分子中有6种氢原子；种氢原子；IR谱显示存在碳氮双谱显示存在碳氮双键键(C=N)。【例【例2】2017嘉兴一中高二嘉兴一中高二(下下)期末期末醋硝香豆素是一种治疗醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通
20、过以下方法合成成(部分反应条件省略部分反应条件省略)。回答以下问题：。回答以下问题：(1)E中所具有的含氧官能团名称是中所具有的含氧官能团名称是_。(2)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(3)E与与G反应的类型是反应的类型是_。(4)关于关于E物质，下列说法正确的是物质，下列说法正确的是_(填字母序号填字母序号)。a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.1 mol E最多可以消耗最多可以消耗4 mol
21、 H2(5)写出写出G的结构简式的结构简式_。(6)G的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为代物只有两种，其结构简式为_。考点精练考点精练(2017浙江名校协作体浙江名校协作体)有两种新型的应用于液晶和医药的材料有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和和Z，可用以下路线合成。，可用以下路线合成。已知以下信息：已知以下信息：请回答下列问题：请回答下列问题： (1)化合物化合物A的结构简式的结构简式_。(2)下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是_(填字母填字母)。A.化合物化合物B中所有碳原子不在同一个平面上中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物化合物W的分子式为的分子式为C11H16NC.化合物化合物Z的合成过程中，的合成过程中，DE步骤为了保护氨基步骤为了保护氨基D.1 mol的的 F最多可以和最多可以和3 mol NaOH反应反应(3)CDW的化学方程式是的化学方程式是_。已知以下信息：已知以下信息：
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