沿阶草属植物中甾体皂成分及其生物活性研究进展

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1、精品论文推荐沿阶草属植物中甾体皂成分及其生物活性研究进展梅喆，尹建元，孟勤，陶娌娜，邢瑞吉林大学药学院，长春 (130021)E-mail：yinjianyuan摘要：百合科沿阶草属植物具有抗炎、防治心血管疾病的作用，同时作为天然甾体皂苷的 重要来源之一，长期以来一直是国内外学者研究的热点。本文概述了沿阶草属植物的化学成分和生物活性研究进展，并对其今后研究进行了讨论。关键词: 沿阶草属；甾体皂苷；生物活性百合科(Liliaceae)沿阶草属(Ophiopogon Ker-Gawl.)植物具有抗炎、防治心血管疾病等作 用，同时作为天然甾体皂苷类化合物的一个重要来源，长期以来一直受到国内外学者的广

2、泛 关注。现已载入中国药典的有该属植物麦冬 Ophiopogon japonicus (Thunb.) Ker-Gawl 一 种。国内外学者对该属植物中的甾体皂苷进行了系统研究，发现了大量的甾体皂苷类化合物。 近年来，我国学者在对麦冬的研究中又发现了一些新的甾体皂苷，同时在生物活性方面也有 新的研究报道。本文综述了该属植物中的甾体皂苷类成分及其生物活性方面研究的最新进 展，为进一步开发该属植物资源提供参考。1沿阶草属植物中甾体皂苷的化学成分研究1.1甾体皂苷的结构类型该属植物中已报道的甾体皂苷共有 11 种结构类型，其中 IVII 为螺甾烷醇型，VIIIXI为呋甾烷醇型(见图 1)。OO- 6

3、 -O OR1O OR1R2OR2OI 25 (S) ruscogeninII 25 (R) ruscogeninOOOR2OR2OO OHOR1III diosgeninIV ophiopogeninO OOR OOH OOR12OR1HO R2OV (23S, 24S, 25S)-23, 24-dihydroxy-ruscogeninVI pennogeninOOHOGlcOO OR1R2OOH R2OVII neoruscogeninVIIIOR1OH OGlcOOH OGlcOR2OR2OIXXOH OGlcO OR1R2OXI图 1 沿阶草属植物中甾体皂苷的结构类型1.2化学结构及植

4、物来源：根据文献报道，国内外学者从该属的 9 种植物中分离得到了 41 种甾体皂苷类化合物(见 表 1 )。表 1沿阶草属植物中的甾体皂苷名称苷元R1R2植物文献OJV-IVIrha(12)fuc-H21OJV-VIIxly(13) rha(12)fuc-H21saponin 1Ifuc-rha-12ophiopogonin AIIAc(13) rha(12)fuc-H33,4ophiopogonin BIIrha(12)fuc-H241,3,OJV-III5,6glycoside O-2ophiopogonin CIIAc(12)rha(12)xyl(13)fH3,84, 9SG-2uc-O

5、phiopogonin DIIxly(13) rha(12)fuc-H14,6,1, 3,glycoside O-3869M-2SG-5OJV-Vglycoside E, glycoside O-5IISO3M (14) rha(12)arab-H4,56,10glycoside O-4SG-6IISO3M (14) rha(12)fuc-H4,86,9glycoside J-3IISO3M (14) rha(12)fuc-glc-66saponin 1IIarab(12) glc-H711OJV-VIIIISO3M-H21ophiopogonin BIIIAc(14)rha(12)xly(1

6、343)glc-ophiopogonin CIIIrha(12)glc-3,5,8,94,9,glycoside B10,SG-313ophiopogoninDIIIxyl(13)rha(12)glc-1,34,12M-5glycoside CIIIrha(12)glc(14)glc-5,910,deltonin13M-3aIIIAc(13)xly(13)rha(11122)glc-M-3bIIIAc(12)rha(12)xyl(1183)glc-dioscinIIIrha(14) rha(12)glc-714diosgeninIIIH714ophiogeninIVHH115compound

7、4IVHrha(12)glc-116,17cixi-ophiopogoninIVHrha(12)xyl(13)glc-117Acixi-ophiopogoninIVHrha(12) glc (14) xyl117B(13)glc-ophiopojaponin CIVHrha(12) xly(14) glc-118OJV-VIIIVxly(13) rha(12)arab-fuc-21OJV-IXV3Ac(12,3,4)rha(12)xly(1fuc-213)arab-OJV-XVAc(14)rha(12)xly(13)fuc-21arab-SG-4VIHrha(12)glc-89ophiopoj

8、aponin AVIHAc(12)rha(12)xyl(11193)glc-ophiopojaponin EVIHxyl(14)glc-120glycoside J-3VIISO3M (14) rha(12)fuc-glc-66glycoside J-4VIISO3M (14) rha(12)arab-glc-66ophiopojaponin BVIIIrha(12) glc-119glycoside J-5IXSO3M (14) rha(12)fuc-glc-66glycoside J-6IXSO3M (14) rha(12)arab-glc-66glycoside O-6SG-7IXSO3

9、M (14) rha(12)fuc-H4,86,9glycoside GIXSO3M (14) rha(12)arab-H510glycoside DXrha(12)glc-5,910,13glycoside FXglc(14) rha(12)glc-5,910,13glycoside J-5XISO3M (14) rha(12)fuc-glc-66植物：1. Ophiopogon japonicus Ker.-Gawl(麦冬)；2. O. japonicus Ker-Gawler cv. Nanus.；3. O. japonicus Ker-Gawler var. genuinus Maxi

10、m.；4. O. ohwii；5. O. planiscapus；6. O. jaburan；7. O. intermedius；8. O. chekiangensis；9. O. maglanthusruscogenin 在该属植物中存在 I 型和 II 型两种结构类型，共有 12 种甾体皂苷，其中 II型有 9 种，I、II 型甾体皂苷 C1-位所含糖类有鼠李糖、木糖、阿拉伯糖、葡萄糖和岩藻糖，C3-位多为-OH。III 型甾体皂苷元为 diosgenin，C1-位均无取代，C3-位所含糖类以鼠李糖、木糖和葡萄糖为主，并以三糖居多。IV 型甾体皂苷 C3-位所含糖类有鼠李糖、木糖和葡萄糖；

11、 C14-位均为-OH。V 型甾体皂苷 C1-位所含糖类有鼠李糖、木糖和阿拉伯糖，C24-位所含糖均 为岩藻糖。VI 型甾体皂苷 C3-位所含糖类有鼠李糖、木糖和葡萄糖，C17-位均为-OH。VII型甾体皂苷 C1-位所含糖类有鼠李糖、阿拉伯糖和岩藻糖，C3-位所含糖类均为葡萄糖。VIII型甾体皂苷目前仅报道一种，来自麦冬。IX 型甾体皂 C1-位所含糖类有葡萄糖、鼠李糖、阿 拉伯糖和岩藻糖，C3-位所含糖类为葡萄糖或被-OH 取代。X 型甾体皂苷 C1-位均无取代， C3-位所含糖类有鼠李糖和葡萄糖。XI 型甾体皂苷目前也仅报道一种。2沿阶草属植物中甾体皂苷类成分的生物活性研究近年来，我国学

12、者根据该属植物麦冬的药效活性作用特点，围绕其抗炎免疫抑制作用和 抗心血管疾病作用以及二者之间的关系开展了系统研究，为进一步研究奠定了基础、提供了 思路。寇俊萍等2123研究发现麦冬醇提物、水提物及其成分 ruscogenin 和 Ophiopogonin D 具 有抗炎和抗血栓作用。抗炎作用研究表明：麦冬水提物、ruscogenin 和 Ophiopogonin D 可呈 剂量相关性抑制佛波酯(PMA)诱导的人原髓性白血病细胞株(HL-60)与人脐静脉内皮细胞株 (ECV304)黏附，而对 PMA 诱导的 ECV304 细胞中环氧化酶-2(COX-2) mRNA 表达无显著抑 制作用，rusc

13、ogenin 和 Ophiopogonin D 可显著抑制酵母多糖(zymosan A)诱导的腹膜腔白细胞 迁移。抗血栓作用研究表明：小鼠注射麦冬水提物后的第 48 h 和 72 h 可明显缩短由角叉菜 胶(Carrageenan)引起的尾部血栓长度。麦冬水提物及 ruscogenin 可显著抑制由腺苷二磷酸 (ADP)引起的大鼠血小板凝聚，而 Ophiopogonin D 抑制作用轻微。小鼠 po ruscogenin0.251.00 mg/kg 及 Ophiopogonin D 0.52.0 mg/kg 可呈剂量相关性抑制由下腔静脉结扎引起 的血栓形成。小鼠 po 醇提物 12.5 mg/

14、kg 6 h 可抑制由下腔静脉结扎引起的血栓形成；大鼠 po 醇提物 25 mg/kg 24 h 后可抑制由下腔静脉结扎引起的血栓形成。在光学显微镜和扫描电 子显微镜下对下腔静脉进行组织学分析发现，醇提物能够保护内皮细胞缺氧损伤、减少血管 炎症。此外，醇提物还能够抑制肿瘤坏死因子(TNF-)诱导的 HL-60 与 ECV304 黏附。马丽等24利用 HL-60 与 TNF-活化的 ECV304 黏附增加来模拟体内炎症反应时白细胞 与内皮细胞黏附异常增加的状态，考察了 ruscogenin 的作用。结果显示：采用 ruscogenin 0.1mol/L 和 1.0 mol/L 预处理 ECV30

15、4 后，能明显抑制 TNF-活化的 ECV304 与 HL-60 黏附 增加；采用 ruscogenin 0.001 mol/L、0.01 mol/L 和 0.1mol/L 预处理 HL-60 后，能明显抑 制 HL-60 与 TNF-活化的 ECV304 黏附增加，表明 ruscogenin 的抗炎活性与其抑制白细胞 与活化的内皮细胞黏附作用有关，在这两种细胞上均可能存在其作用靶点；此外，ruscogenin 抑制细胞黏附的浓度均不影响 ECV304 和 HL-60 的增殖，说明其抑制细胞黏附作用与其细 胞毒作用无关；同时 ruscogenin 在实验浓度下不影响 HL-60 与正常 ECV

16、304 之间黏附，提示 ruscogenin 在所选浓度范围内对生理状态的细胞黏附无明显影响。范俊等25探讨了麦冬的氯仿、正丁醇和水三种提取物对 H2O2 所致血管内皮细胞损伤的 保护作用。结果显示：三种提取物均能减少人脐静脉血管内皮细胞(HUVEC)的凋亡，其中 正丁醇部分作用更强；三种提取物均能提高血管内皮细胞培养液中超氧化物歧化酶(SOD)的 活性；正丁醇和氯仿组中脂质过氧化物丙二醛(MDA)含量较模型组明显降低。上述结论表明 麦冬的三种提取物对 H2O2 所致 HUVEC 损伤均有一定的保护作用。3结语迄今，国内外学者对百合科沿阶草属植物进行大量的化学研究和生物活性研究，取得丰 硕的成

17、果。在国内，以余伯阳为主要代表的研究学者从该属植物麦冬入手，在资源调查、中 药鉴定、质量分析、药效物质基础、药效作用特点等多方面、多角度开展了系统地研究，为 中药材现代系统研究提供了可借鉴的思路与方法26。但是，该属植物仍然存在诸多问题需 要探讨和研究，例如，由于缺少麦冬化学成分的对照品，中国药典2005 年版(一部)中麦 冬项下尚无含量测定项，仅有以对照药材作为对照的薄层鉴别项，难以对药材的质量进行科 学的评价；麦冬中的甾体皂苷类成分被认为是其主要活性成分，但关于其生物活性研究多建 立在不同溶剂的粗提物上，单体化合物的研究报道较少等问题。由此可见，对该属植物尤其 是代表性植物麦冬进行深入的化

18、学研究和生物活性研究，从分子水平上阐明活性机制具有重 要意义。参考文献1 Asano T, Murayama T, Hirai Y, et al. Comparative studies on the constituents of Ophiopogonis tuber and its congeners. VIII. studies on the glycosides of the subterranean part of Ophiopogon japonicus Ker-Gawler cv. Nanus(2) J. Chem Pharm Bull, 1993, 41(3): 566-570

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20、 Maxim J. Yakugaku Zasshi,1968, 88(6): 710-714.4 Watanabe Y, Sanada S, Tada A, et al. Studies on the constituents of Ophiopogonis tuber. IV. on the structure of Ophiopogonin A, B, C, C and D J. Chem Pharm Bull, 1977, 25(11): 3049-3055.5 Tada A, Shoji J. Studies on the constituents of Ophiopogonis Tu

21、ber. II. on the structure of Ophiopogonin BJ. Chem Pharm Bull, 1972, 20(8): 1729-1734.6 Watanabe Y, Sanada S, Ida Y, et al. Comparative studies on the constituents of Ophiopogonis tuber and its congeners. III, studies on the constituents of the subterranean part of Ophiopogon ohwii Okuyama and O.jab

22、uran (Kunth) Lodd J. Chem Pharm Bull, 1984, 32(10): 3994-4002.7 Tada A, Kobayashi M, Shoji J. Studies on the constituents of Ophiopogonis tuber. III. on the structure ofOphiopogonin D J. Chem Pharm Bull, 1973, 21(2): 308311.8 Yang Z, Xiao R, Xiao Z Y. Study on chemical constituents of Ophiopogon jap

23、onicus(Thunb.) of Sichuan (II) J. West China J Pharm Sci, 1987, 2(3): 121-124.9 Watanabe Y, Hirai Y, Sanada S, et al. Comparative studies on the constituents of Ophiopogonis tuber and its congeners .V. studies on the constituents of the subterranean part of Ophiopogon chekiangensis K. Kimura etH. Mi

24、go J. Shoyakugaku Zasshi, 1990, 44(2): 117-121.10 Watanabe Y, Sanada S, Ida Y, et al. Comparative studies on the constituents of Ophiopogonis tuber and its congeners. II. studies on the constituents of the subterranean part of Ophiopogon planiscapus Nakai. (1) J.Chem Pharm Bull, 1983, 31(10): 3486-3

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33、logy of traditional Chinese medicine, basing on thesystemic research of Radix OphiopogonisJ. Chin J Nat Med, 2007, 5(1): 10-14.Advances in chemical constituents and biological activities of steroidal saponins from plants of Ophiopogon Ker-Gawl. Mei Zhe，Yin Jianyuan，Meng Qin，Tao Lina，Xing RuiPharmacy

34、 College，Jilin University，Changchun (130021)AbstractAs clinical effectiveness of inflammatory and cardiovascular diseases and a main resource of natural steroidal saponins, much attention have been paid to the plants of Ophiopogon Ker-Gawl. Liliaceae.This review outlines the chemical constituents and recent researches in biological activities of steroidal saponins from plants of Ophiopogon Ker-Gawl. The likely future development was also discussed.Keywords：Ophiopogon Ker-Gawl.；steroidal saponins；biological activities作者简介：梅喆（1982-），男，硕士研究生，主要从事天然药物活性成分结构研究。