天然药物化学试卷

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1、中国药科大学 天然药物化学 试卷 中药学、中药资源专业专业 班级 学号 姓名 题号一二三四五六七总分得分核分人：得分评卷人一、 根据以下各化合物的结构式填空（每空1分，共20分）（请将答案填入题后的空格中） A B C D E F G 请预览后下载！ H I J第1页（共10页）A属于 结构类型，该化合物的英文名为 。B属于 结构类型，该化合物的吡喃环是由 环合而成。 C属于 结构类型，该化合物具有 生物活性 。D属于 结构类型，含该类化合物的中药放置久了后会变 。E属于 结构类型，该化合物的C-25为 构型 。F属于 结构类型，该化合物的颜色为 。G属于 结构类型，该化合物的结构骨架是由两个

2、 构成。H属于 结构类型，与同一大类的乙型结构比较，其紫外最大吸收波长 。I属于 结构类型，该化合物的IR光谱会出现 个羰基吸收信号。J属于 结构类型，该化合物存在于有名中药 。得分评卷人二、单项选择题（每小题1分，共15分）（从五个选项中选择一个正确答案填入空格中）1.第一题所列化合物中，可用PH梯度萃取法分离的化合物组为 。 ABC BFJ AFI GIH HIJ2.第一题所列化合物中，能溶于碱水的化合物组为 。 ABCD BFHJ CDFG ABFI GHIJ3. 第一题所列化合物中，在200-400 nm 范围内没有 UV 吸收的化合物组为 。 CDF EJ ABC HIJ EFG4.

3、 天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，不能用酶水解的苷是 。 -葡萄糖苷 -葡萄糖苷 氨基糖苷 羟基糖苷 2、6-二去氧糖苷 5. 可以区别还原糖和苷的鉴别反应是 。 Molish反应 菲林试剂反应 Baljet 反应 碘化铋钾试剂反应 双缩脲反应请预览后下载！6. 经甲戊二羟酸途径生物合成而来的化学成分是 。 蒽醌类 香豆素类 黄酮类 萜类 生物碱类7. 鉴别甾体皂苷和甲型强心苷的显色反应为 。 Liebermann-Burchard反应, Kedde反应 , Molish反应 ,第2页（共10页） 1明胶试剂 , 三氯化铁反应8、采用PC法鉴定苷中的糖时，通常的做法是 。 将苷用稀硫酸

4、水解，过滤，滤液浓缩后点样 将苷用稀硫酸水解，过滤，滤液用Na2C03中和后点样 将苷用稀硫酸水解，过滤，滤液用氨水中和后点样 将苷用稀硫酸水解，过滤，滤液用NaOH中和后点样 将苷用稀硫酸水解，过滤，滤液用Ba(OH)2中和后点样 9. 可与KBH4反应生成紫红色产物的是 。 羟基蒽醌类 苷类 查耳酮类 香豆素类 二氢黄酮类10. 下列含氮化合物碱性最强的是 。 粉防己碱 季銨生物碱 氧化苦参碱 芥子苷类 氰苷 11在黄酮、黄酮醇类的UV光谱中，若 “ 样品+AlCl3 ” 光谱 = “ 样品+AlCl3/HCl ” 光谱，则表明结构中 。 有 3-OH 和5-OH 有 3-OH 和7-OH

5、 有 3-OH 和4-OH 无邻二酚羟基有 3-OH ， 无7-OH12. 全为亲脂性溶剂的一组是 。 Et2O，MeOH，NaOH(aq) Et2O，EtOAc，CHCl3 AcOH，Me2CO，EtOAc MeOH，Me2CO，AcOH n-BuOH，Me2CO，AcOH13. 判断化合物中存在共轭体系信息可根据 。 IR >3000cm -1 有吸收峰 MS分子离子及碎片的质荷比 UV 230-400nm有较强吸收峰 1HNMR较高场区有信号 分子旋光谱请预览后下载！14. 环烯醚萜属于 。 单萜 倍半萜 皂苷 二萜 薁类 15. 用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求

6、结构中 。 位有氢 位有氢 、位均有氢 、位均无氢 位有氢而位无氢第3页（共10页得分评卷人三、分析比较题（每小题2分，共10分）（根据题目要求，用“>” 排列顺序）1下列化合物的碱性由强到弱排列，依次是： 。 A B C2下列化合物用聚酰胺板TLC, 60%甲醇-水展开, Rf值比较由大到小依次是： 。3下列化合物的酸性由强到弱排列，依次是： 。4下列化合物的极性由大到小依次是： 。请预览后下载！A B C5下列三种化合物在硅胶柱层析中，CHCl3-MeOH(95:5)进行洗脱，三种化合物的洗脱顺序是： 。 第4页（共10页）得分评卷人四、用指定的方法区别以下各组化合物（每小题2分，共

7、10分）1(IR法)A B C 2. (化学法) A B C 请预览后下载！3. (化学法)A B C第5页（共10页）4(1HNMR法) A B C 5(UV法) A B C请预览后下载！ 得分评卷人五、完成下列 转变（每空1分 ,共10分）1 （ ）+( ) + ( ) 第6页（共10页）2.3.4.请预览后下载！得分评卷人六、提取分离流程设计及简答题（共15分） 某中药中含有10种化学成分（AJ），现按下列流程分离，试将每种成分的编号（AJ）与可能出现的部位括号中数字匹配,并对步骤KO作出简单解释。第7页（共10页）多糖水溶性杂质先洗脱下来后洗脱下来阳离子交换树脂步骤L树脂酸水（2）先洗

8、脱下来后洗脱下来2%HCl捏溶步骤K酸水沉淀药材粉末浸膏95%EtOH提取，回收EtOH药渣（1）碱水(6)5%NaHCO3溶步骤M沉淀乙醇溶解聚酰胺柱层析水-EtOH梯度洗脱步骤O（7）（8）（9）（10）步骤N氧化铝柱层析，CHCl3-MeOH梯度洗脱CHCl3提取物氨水中和，CHCl3萃取（3）（4）（5）请预览后下载！第8页（共10页）（一）将成分的编号（AJ）与流程中数字匹配：1. ( ) 2. ( ) 3. ( ) 4. ( ) 5. ( ) 6. ( ) 7. ( ) 8. ( ) 9. ( ) 10. ( )（二）对步骤KO作出简单说明（5分）：请预览后下载！得 分评卷人七、结

9、构解析（20分）有一白色结晶DG，分子式为C15H16O9。mp195-196, 在UV下显示极弱荧光，Molish 反应阳性，Gibbs反应阳性。 IRmax (cm-1 )3100, 1738,1590, 1532; UVmax (nm)222(lg3.90), 240(lg2.75), 255(lg2.70), 315(lg3.50);MS显示341M+H+, 313, 178, 150。1H-NMR (DMSO-d6)：7.95 (1H, d, J=9.6Hz), 6.30 (1H, d, J=9.6Hz)；7.14 (1H, d, J=8.7Hz), 7.12 (1H, d, J=8

10、.7Hz); 4.86 (1H, d, J=7.2Hz)；3.15-3.72 (6H, m)。水解后，母液发现Glcouse 存在。苷元DGA在UV下显示亮兰色荧光，与AlCl3试剂反应荧光加强。苷元MS显示179M+H+， 151， 122。请对所有化学反应结果进行解释，对所有波谱数据进行归属，并推导该化合物的结构。（1） 写出该化合物的可能结构式（3分）（2） 解释苷DG和苷元DGA在UV下的荧光现象（2分）第9页（共10页）（3） 请解释苷DG和苷元DGA的化学鉴别反应（3分）（4） 请对苷DG的IRmax (cm-1 )3100, 1738,1590, 1532进行解析（2分）（5）

11、请对苷DG的UVmax (nm)222(lg3.90), 240(lg2.75), 255(lg2.70), 315(lg3.50) 进行解析（2分）请预览后下载！（6） 苷DG的MS显示341M+H+ ，313, 178, 150，请画出裂解过程（2分）苷元MS显示179M+H+， 151， 122，请画出裂解过程（2分）（7） 苷DG的 1H-NMR (DMSO-d6)：7.95 (1H, d, J=9.6Hz), 6.30 (1H, d, J=9.6Hz)；7.14 (1H, d, J=8.7Hz), 7.12 (1H, d, J=8.7Hz); 4.86 (1H, d, J=7.2Hz)；3.15-3.72 ，请对各数据进行归属(6H, m) （4分）第10页（共10页） （注：可编辑下载，若有不当之处，请指正，谢谢!） 请预览后下载！