雷公藤红素的柱分离工艺研究毕业论文

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1、目录中文摘要1英文摘要2第一章 绪论31.1雷公藤红素的理化性质及结构31.2 雷公藤红素的药理作用41.3 雷公藤红素研究进展41.4 论文研究的意义及目的5第二章 雷公藤红素定性定量分析方法62.1 薄层色谱定性分析方法62.1.1 仪器与材料62.1.2 对照品溶液的制备62.1.3 供试品溶液的制备62.2 高效液相色谱定量方法72.2.1 仪器与材料72.2.2 HPLC色谱条件72.2.4 雷公藤红素对照品的紫外扫描图谱82.2.3 标准曲线的绘制82.3 样品中含量的计算方法9第三章 南蛇藤中雷公藤红素的柱分离工艺考察103.1 雷公藤红素超声波提取103.2 甲醇超声波提取物浸

2、膏预处理103.2.1 水-氯仿萃取实验103.2.2 水-乙酸乙酯萃取实验103.3柱分离梯度洗脱系统探索113.3.1 硅胶吸附层析石油醚-乙酸乙酯洗脱系统考察113.3.2 硅胶吸附层析氯仿-甲醇洗脱系统考察13全文结论14参考文献15致谢171 中文摘要本文确立了南蛇藤中雷公藤红素的薄层定性分析方法。层析条件为：硅胶GF254，氯仿-甲醇(71)为展开剂。展槽中上行展开后在紫外检测器365nm和254nm下观测。采用高效液相色谱进行定量分析。色谱柱为Kromasil C18柱（200mm4.6mm i.d.，5m），流动相为甲醇1醋酸（8713，v/v），等度洗脱，检测波长为425nm

3、，流速1.0mL/min，柱温25，r=0.9999，在150g/mL范围内线性良好，方法学检测符合要求。探索了南蛇藤药材中雷公藤红素的硅胶吸附柱层析工艺条件。对比甲醇-氯仿系统和石油醚-乙酸乙酯系统的洗脱结果，确定了以石油醚-乙酸乙酯为洗脱系统，洗脱顺序为10(2V0)，51(2V0)，11(10 V0)。用薄层层析条件进行检测，判定含有雷公藤红素的流分。高效液相检测可以得到纯度90.6的雷公藤红素。关键词：南蛇藤；雷公藤红素；薄层层析;高效掖相色谱；吸附柱层析ABSTRACTThin-layer chromatography (TLC) of tripterine was studied.

4、 TLC condition was: silica gel GF254 as adsorbent, chloroformmethanol (71) as developer. Tripterine was developed upwards in the separation chamber and detected under 365nm and 254nm. The quantitative analysis of tripterine by HPLC was studied. An external standard method by HPLC with Zorbax C18 col

5、umn as fixed phase and methano l-1% HAc (8713) as mobile phase was adopted. The detecion wavelength was 425 nm and the flow rate was 1.0 mL /min. The establishment of concentration and the peak area of the standard equation and samples of the formula, were the methods to establish Celastrus in tript

6、erine.Silica gel adsorption chromatography of tripterine was studied.Eluant of silica gel adsorption column was petroleum ether-ethyl acetate. Elution gradient was 10(2V0), 51(2V0)，11(10 V0). The purity of tripterine obtained was 90.6%.Keywords: Celastrus; tripterine; Thin Layer Chromatography; High

7、Performance Liquid Chromatography ; adsorption column chromatography第一章 绪论从中药特别是有毒中药中寻找抗肿瘤有效成分具有广阔的前景。南蛇藤系卫矛科南蛇腾属植物，分布广泛，药性辛温、其全草均可入药，有清热、祛风、除湿、活血、解毒、消肿等功效，常用于治疗风湿性关节炎、腰腿痛、筋骨痛、牙痛、闭经、痢疾跌打损伤、肠风痔漏、毒蛇咬伤等症。现代药理证实南蛇藤具有强大的抗炎镇痛和抗菌、抗病毒作用1，更重要的是一些初步的实验证实其中的三萜类成分雷公藤红素具有较强的抗肿瘤活性，且抗肿瘤机理不同于现有抗肿瘤化疗药物，是通过抑制泛素-蛋白酶通道

8、来阻止肿瘤的生长，是继紫杉醇之后又一高效低毒的抗肿瘤植物药2。但在现阶段，获得雷公藤红素的主要方法是从卫矛属植物药材中提取纯化。其提取物的成分复杂，除了目标成分外，还含有大量的其他成分。而用于药剂研究及医药生产的原料药需要高纯度的化合物。为了获得纯度高的组分，就需要对提取物进行进一步的分离纯化。1.1雷公藤红素的理化性质及结构雷公藤红素又名南蛇藤素、南蛇藤醇(Celastrol)，属于三萜类化合物，性质稳定，是南蛇藤及雷公藤药材中的主要有效成分之一。雷公藤红素主要存在于根皮中，去皮的饮片中雷公藤红素含量很低。结构式如下图1-1：图1-1 雷公藤红素结构式Fig.1-1 Structural f

9、ormula of tripterine其在甲醇中溶解(室温)和易溶解(加热)。溶解度大小顺序为：甲醇95%乙醇无水乙醇水丙酮乙酸乙酯石油醚，石油醚：乙醚(1:2)，氯仿3。最大吸收波长： max= 425nm1.2 雷公藤红素的药理作用目前雷公藤红素的药理研究比较多，其主要药理作用有抗炎、抗氧化作用，抗菌、抗病毒作用，抗生育活性，调节自身免疫及抗肿瘤活性。张丽娟4等报道了南蛇藤素对肿瘤血管抑制作用。通过建立动物肿瘤模型，对南蛇藤素予以实验治疗，结合免疫组化，检测其抑制肿瘤率和肿瘤内血管密度，以及瘤体VEGF和bFGF的表达的改变。实验研究发现南蛇藤素具有明显抑制S180肉瘤作用，降低VEGF

10、、bFGF的表达可能是其抑制肿瘤血管形成的机制之一。中国科学院武汉植物园的袁晓副研究员与美国韦恩大学研究人员合作，利用无毛裸鼠为实验动物，研究证实雷公藤中含量较高的一种单体成分雷公藤红素具有抗肿瘤作用，且抗肿瘤机理不同于现有抗肿瘤化疗药物。据美国三位诺贝尔医学/ 生理学奖获得者共同提出的新理论，泛素-蛋白酶是细胞内蛋白质降解的重要通道，它在肿瘤生长与转移中起着关键性作用。据细胞分子学理论，调节细胞生长、信号转移、基因转录和凋亡等均由蛋白酶负责降解。故抑制泛素-蛋白酶通道即可阻止肿瘤的生长。根据上述新理论，美国一些制药公司率先开发出“蛋白酶抑制剂”类全新抗癌药物，而且在临床使用后疗效良好5,6,

11、7。1.3 雷公藤红素研究进展1936年赵承暇等首次发现雷公腾红素，1998年WeiHe8等报道了雷公藤红素类似物的合成工艺，而成熟的雷公藤红素合成工艺仍没有报道。目前获得雷公藤红素的主要方法是从卫矛属植物药材中提取纯化。袁晓9等报道了从毛枝南蛇藤根皮中提取雷公藤红素的工艺。将南蛇藤根皮用丙酮冷浸，回收溶剂，所得的浸膏用氯仿回流提取，将所得的氯仿提取液再进行下一步的纯化。苗抗立10对雷公藤根皮中三萜类化合物的研究中采用丙酮浸提、多次层析得到了雷公藤红素单体。夏焱11等研究了从雷公藤中提取雷公藤红素的工艺。雷公藤药材粉末，用10倍量的甲醇索氏提取。提取液浓缩后加入3倍量的硅藻土拌样，烘干后，用氯

12、仿超声提取3次，滤液合并。硅胶干法装柱，少许氯仿溶解样品，上样。用氯仿洗脱除杂后，用氯仿:甲醇(955)洗脱，流分合并浓缩，得雷公藤红素。Shihua W12等考察了逆流色谱(Counter-current Chromatography, CCC)分离纯化工艺。将雷公藤的提取物上硅胶柱，石油醚-乙酸乙酯洗脱，流分再经逆流色谱进一步纯化得雷公藤红素纯品。1.4 论文研究的意义及目的据文献报道，雷公藤红素的抑瘤作用为6593，超过美国科学家在20 世纪70 年代初发现了来自太平洋紫杉树皮中的紫杉醇。在雷公藤红素单独服用及与其它化疗药配伍使用中，尚未见不良反应的报道。据业内人士预测：雷公藤红素一旦获

13、准上市，它将成为继紫杉醇之后又一个高效低毒的抗肿瘤植物药13,14 ,15。随着雷公藤红素抗癌机理被证明，雷公藤红素作为蛋白酶体抑制剂成为抗癌新药的热点，该化合物也将备受关注，具有广阔的市场前景。而雷公藤红素的相关报道中提取纯化工艺报道甚少，因此探究雷公藤红素提取纯化优化工艺既成了一种必要，更有助于推动雷公藤红素研究的进展，为其进入临床应用提供可能。目前对雷公藤红素的报道主要集中在中药雷公藤的研究上，本文选择了卫矛属的另一种药材南蛇藤作为研究对象。对其甲醇超声波提取物浸膏中雷公藤红素的薄层色谱条件及硅胶柱吸附层析进行了探索，以期能提出、其分离纯化的可行性工艺，为雷公藤红素的进一步研究和生产提供

14、参考依据。18 第二章 雷公藤红素定性定量分析方法2.1 薄层色谱(Thin Layer Chromatography, TLC)定性分析方法2.1.1 仪器与材料仪器：ZF-2型三用紫外仪 上海安亭电子仪器厂药品试剂：薄层层析用硅胶GF254 青岛海洋化工有限公司 氯仿，甲醇（分析纯） 山东禹王实业有限公司对照品：雷公藤红素 (98%) 中国生物制品检定所样品：南蛇藤提取物及硅胶柱上洗脱下的流分 2.1.2 对照品溶液的制备取雷公藤红素对照品适量，乙酸乙酯溶解，备用。2.1.3 供试品溶液的制备取南蛇藤提取物浸膏适量，乙酸乙酯溶解，备用。硅胶柱层析洗脱的流分备用。2.1.4 TLC条件薄层板

15、：薄层层析用硅胶GF254展开系统：氯仿甲醇71展开方式：展开槽中加入适量的展开剂，平衡10min后上行展开检 测：当雷公藤红素点样量大时，薄层板在日光下观测有黄色条带；在紫外检测器365nm和254nm下观测为暗色斑点，同时也可以观察到其它杂质成分的荧光点和暗点。2.2 高效液相色谱(HighPerformanceLiquidChromatography,HPLC)定量方法2.2.1 仪器与材料仪器:L-2130型高效液相色谱仪 日本日立公司L-2400型紫外检测器 日本日立公司N-3000色谱工作站 浙江大学智能信息研究所TU-1810型紫外可见分光光度 北京普析通用仪器公司ALC-210

16、.4型电子天平(0.1mg) AcculabAR2130型电子天平(1mg) OhausKQ3200E型超声波清洗器 昆山市超声仪器有限公司 试剂：甲醇（色谱纯） 山东禹王实业有限公司 对照品：雷公藤红素 (98%) 中国生物制品检定所2.2.2 HPLC色谱条件16色谱柱：Kromasil C18柱 (200mm4.6mm i.d , 5m)流动相：甲醇1%醋酸（v/v）8713检测波长：425nm流速：1.0mL/min柱温：252.2.3 雷公藤红素对照品的紫外扫描图谱称取雷公藤红素对照品适量，甲醇溶解，在200600nm波长范围内扫描，见下图2-1。雷公藤红素在425nm附近有最大吸收

17、峰，故选择425nm为检测波长。图2-1 雷公藤红素紫外可见光扫描Fig.2 UV spectrum of tripterine2.2.4 标准曲线的绘制精密称取雷公藤红素对照品5.0mg，甲醇溶解，定量转移至100mL容量瓶中并定容，摇匀，备用，作为初始溶液。表2-1 雷公藤红素标准品浓度峰面积数据Tab.2-1 Data of standard curve of Tripterine浓度(g/mL)12510202550峰面积平均269532607926366264664445644967451634486213472813939913556513656431694831367631381

18、23148126491016489846455136478668256928219358223128233131650310164521016327601642760分别精密量取配制的对照品初始溶液0.5、1mL至25mL容量瓶中并定容，分别精密量取1、2、4、5mL至10mL容量瓶中并定容，摇匀。将配制的这些不同浓度梯度的溶液及初始溶液过0.45m微孔滤膜。分别20L进样，HPLC分析得相应的峰面积，以峰面积(A)对质量浓度(C)进行线性回归，得雷公藤红素的线性回归方程：A=33274C17614，r=0.9999，雷公藤红素对照品溶液浓度在150g/mL范围内线性关系良好。浓度和峰面积数据

19、见表1，标准曲线见图2-2。图2-2 雷公藤红素标准曲线Fig.2-2 Standard curve of tripterine2.3 样品中含量的计算方法第三章 南蛇藤中雷公藤红素的柱分离工艺考察通过各种提取技术所得到的中药提取物中的成分比较复杂，需要进一步的处理才可以得到纯度较高的化合物。本章考察了南社藤超声波提取物浸膏的预处理工艺，并探索了雷公藤红素柱层析分离条件，以期能得到雷公藤红素简便可行的的分离纯化工艺。3.1 雷公藤红素超声波提取 用1：10倍量的甲醇溶剂，在超声功率400W，单次辐射时间8s(间歇时间5s)，超声总时间40min的条件下得甲醇超声波提取物浸膏。3.2 甲醇超声波

20、提取物浸膏预处理 由于南蛇藤药材甲醇超声波提取物浸膏中会含有大量极性大物质，而雷公藤红素为中等极性物质，因此可以以水为萃取剂，通过两相萃取除去极性大的组分如糖类、蛋白及鞣质等，将样品进行初步纯化、富集。3.2.1 水-氯仿萃取实验取甲醇超声波提取物浸膏适量，加入10倍量的蒸馏水（调节至合适的pH），再加入等量氯仿，氯仿层乳化现象严重。3.2.2 水-乙酸乙酯萃取实验取甲醇超声波提取物所得浸膏适量，加入10倍量的蒸馏水（调节至合适的pH），再加入等量的乙酸乙酯，震荡，摇匀，静置2h，取出乙酸乙酯层。再向水相补入等量乙酸乙酯，重复上面的操作5次，将5次所得的乙酸乙酯层合并定容。精密量取适量进行分析

21、，表4-1为预处理工艺前后浸膏中雷公藤红素总量和雷公藤红素含量变化数据。表3-1 预处理前后浸膏中雷公藤红素总量和含量数据Tab.3-1 Data of total amount and contents of tripterine in extractum and pretreatment extractum样品说明雷公藤红素总量（mg）雷公藤红素含量（%）提取物浓缩所得浸膏13.64870.568经预处理后浸膏13.16922.14小结：从上表3-1可以看出，甲醇超声波提取物浸膏经过水-乙酸乙酯两相少量多次处理，目标成分得到富集，浸膏中雷公藤红素的含量提高了近3倍，雷公藤红素的回收率为96

22、%左右，而且浸膏粘度降低，有利于柱层析工艺的进行。从而选择水-乙酸乙酯两相萃取进行样品的预处理。3.3柱分离梯度洗脱系统探索雷公藤红素在结构上有羧基基团，故选用硅胶作为吸附剂，薄层检测条件为依据，以此检测定性鉴定不同洗脱系统冲柱子时所得到的流分中雷公藤红素和其它成分。参照薄层色谱条件，乙酸乙酯对雷公藤红素的洗脱力较大，故而柱层析除了探索薄层优化色谱条件氯仿-甲醇系统，也探索了石油醚-乙酸乙酯系统。3.3.1 硅胶吸附层析石油醚-乙酸乙酯洗脱系统考察1)装柱称取15g硅胶（200-300目），加入干硅胶体积一倍的石油醚，用玻璃棒充分搅拌调成糊浆状，沿层析柱内壁，徐徐灌入柱中，同时打开下端活塞，让

23、洗脱液石油醚缓缓滴出，并注意在灌浆过程中不能干柱，柱面上保持一定的液面高度，用吸耳球均匀施力敲打柱子让硅胶自由沉降而均匀填实。过夜平衡，待柱子高度稳定后，测定柱子的保留体积V0=27ml17。2)上样 雷公藤红素在石油醚中的溶解度较小，故采用干法上样。称取0.3g硅胶（200-300目），将预处理后的样品溶于乙酸乙酯，与硅胶拌样，在红外灯下挥发掉溶剂，调节柱的液面至硅胶上层大约1cm左右，将拌样轻轻地添加到硅胶柱的上部。在柱子顶部放入少许棉花，防止洗脱剂在加入柱子内部时将硅胶顶部冲起171。3）柱层析洗脱预实验 采用石油醚-乙酸乙酯系统系统，分别各以10；101；81；61；31；11； 12

24、；14两个柱体积进行洗脱，从而逐步调节石油醚和乙酸乙酯的比例来调节洗脱剂的洗脱能力。样品经硅胶吸附柱层析分离时，其色带明显，柱分离色带示意图如下图3-1， 图4-1 石油醚-乙酸乙酯洗脱示意图Fig.3-1 Schematic diagram of elution process by petroleum ether-ethyl acetate gradient参照薄层色谱定性分析条件进行检测，在洗脱剂比例为14时检测到雷公藤红素，说明当洗脱剂极性小于洗脱剂比例14的极性时，雷公藤红素即在柱子内随流动相移动，通过掖相检测，基本确定雷公藤红素所在色带。后续实验以雷公藤红素色带的移动作为观测，调整

25、洗脱剂的配比和各梯度时洗脱量。经过多次预实验探索，在洗脱剂比例为51时，雷公藤红素所在的色带开始随着柱子方向移动，但移动缓慢，当调节洗脱剂比例在51和11之间时，洗脱剂对雷公藤红素的洗脱能力变化不大，雷公藤红素色带移动速度缓慢。洗脱剂比例大于12时，溶剂的洗脱能力太大，使得雷公藤红素色带与后边的色带重合，分离效果不好，而带入杂质。4）柱层析洗脱预实验小结经过预实验研究，确定了南蛇藤药材中雷公藤红素柱分离洗脱梯度如下表3-2。以此洗脱梯度重复硅胶吸附柱层析实验，其实验结果稳定，具有重现性。表3-2 石油醚-乙酸乙酯洗脱系统柱分离结果Tab.3-2 Result of column chromat

26、ography eluted by petroleum ether-ethyl acetate gradient流份洗脱系统说明1#2#3#6#7#40#41#76#77#90#91#103#石油醚石油醚乙酸乙酯=51石油醚乙酸乙酯=11石油醚乙酸乙酯=12洗脱2V0，全部合并洗脱2V0，溶剂的最前沿有黄色色带淡黄色色带深红色色带淡黄色色带黄绿色色带深褐色色带5）实验 根据表4-2安排实验，用试管收集流分（10ml/管），将流分间隔点样，以氯仿甲醇=71在层析槽中上行展开，薄层板在365nm和274nm紫外灯下观测，合并含有雷公藤红素的流分。雷公藤红素集中的流分为6#50#，其中10#在红素前

27、端有荧光物质。将6#14#,15#30#和31#-50#分别合并，减压蒸馏,回收溶剂，浓缩成浸膏，通过HPLC测浸膏中雷公藤红素含量分为6.0%，90.7%与46.6%。 3.3.2 硅胶吸附层析氯仿-甲醇洗脱系统考察(1)装柱 方法同石油醚-乙酸乙酯系统湿法装柱1）装柱方法同石油醚-乙酸乙酯系统湿法装柱。2）上样由于雷公藤红素在氯仿中有较大的溶解度，故采用湿法上样13。将预处理后的浸膏样品用少许氯仿溶解。先将柱子内的洗脱剂冲至与硅胶柱顶部相切的位置，用胶头滴管将氯仿溶解的样品直接加到柱子顶端，待样品溶液液面与柱子顶部再次相切的时候，加入少许的氯仿冲洗柱子内壁，待所有的样品全部转移吸附到硅胶柱

28、子上时，开始洗脱。在硅胶柱的顶端放入少许的棉花，防止硅胶柱顶被溶液冲起。3）洗脱表3-2 氯仿-甲醇洗脱系统柱分离结果Tab.3-2 Result of column chromatography eluted by chloroform-methanol gradient流份洗脱系统说明1#4#5#15#氯仿氯仿甲醇=1001溶剂前沿为黄色色带褐色色带硅胶柱氯仿-甲醇系统洗脱，色带现象如示意图4-5，原图如附录4.图3-2 氯仿-甲醇洗脱示意图Fig.3-2 Schematic diagram of elution process by chloroform-methanol gradien

29、t4）小结如图3-2，2为雷公藤红素色带。与图3-1比较，本图的色带2为混合色带，说明雷公藤红素未能分开。说明氯仿-甲醇系统分离度较差，故确定石油醚-乙酸乙酯系统为南蛇藤药材提取物浸膏的洗脱系统。全文结论1.确定了雷公藤红素薄层检测定性分析方法，即以薄层层析用硅胶GF254作为吸附剂，氯仿-甲醇(7:1)系统为展开剂，在展开槽中上行展开，在紫外灯254nm和365nm下检测雷公藤红素斑点。2.确定了南蛇藤药材中雷公藤红素的HPLC含量测定方法：色谱柱为Kromasil C18柱（200mm4.6mm i.d.，5m），流动相为甲醇1醋酸（8713，v/v），等度洗脱，检测波长为425nm，流速

30、1.0mL/min，柱温25。在此条件下，得到雷公藤红素的峰面积(A)和相应浓度(C)的线性方程A=33274C17614,r=0.9999，在150g/mL范围内线性良好，方法学检测符合要求。3.建立了雷公藤红素的乙酸乙酯-水萃取除杂工艺。以10倍量的蒸馏水（调节pH）溶解雷公藤红素提取物浸膏，以乙酸乙酯为萃取剂，采用少量多次的原则，以与水等量的乙酸乙酯萃取5次，除去了浸膏中极性大的物质，使浸膏粘度明显降低。4.优化了雷公藤红素的柱层析纯化工艺条件。以石油醚-乙酸乙酯洗脱系统为洗脱剂，洗脱顺序为10(2V0)，51(2V0)，11(10 V0)。合并目标流分6#14#，经减压浓缩，真空干燥至

31、恒重， HPLC测定，浸膏中雷公藤红素的含量为90.7%。参考文献1南蛇藤提取物抗肿瘤作用的实验研究 张舰 学士论文2 开发雷公藤单体成分新药市场前景广阔徐铮奎(无锡市医药科技情报部)3 张立平,靳风柱.雷公藤红素提取工艺的研究J.中华医学全科杂志,2004.3(2):63-644 张丽娟,朱润庆,费雁,等.南蛇藤素对肿瘤血管的抑制作用J.肿瘤防治研究,2005. 32(11):719-7205 Anthony C.Allison, Ramon Cacabelos, Valter R.M. et al. Celastrol, a potent antioxidant and anti-infl

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