有机化学题库-合成

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1、5.合成题5-1 .以环己醇为原料合成：1,2,3 三澳环己烷。BroOH h：04 l 0 nbs l aBrBr2 cci4BrBr115-2 .从异丙醇为原料合成：澳丙烷。浓 H2SO4HBrCH 3CH CH 3CH 3 CH=CH 2CH 3CH 2CH2BrROOROH5-3 .由1氯环戊烷为原料合成：顺一C2H5OH Cl KOHOsO4H2O21,2 环戊二醇。HH1 甲基环己烷为原料合成：CHC0(CH)4C00 hH20H5-5 .由Br2H3f-CH C2H5ONa3BrKMnO4CH3 H+ _ . CH3CO (CH2)4COOH为原料合成:0浓 H2SO4H2OH-

2、ch21-澳环戊烷为原料合成：反-KMnO4A-2-澳环戊醇。0 + C02Br C2H50HKOH2,6 庚二酮。H Br H+ B:2 31,2 二甲基环戊醇为原料合成:CH3 (1) O3CH3 H+OH CH3 一O III0 IIICH3 (2)Zn/H2O* CH3c(CH2)3CCH35-8 .以2澳丙烷为原料合成丙醇。C2H5OH -B2H6CH 3Ch Ch 30H CH 3 CH=CH 2 H c cu * CH 3CH 2CH 2 OHNa OHH2O2 OHBr5-9.由1甲基环己烷合成：反一 2甲基环己醇。Br2CH32hvCH3 c2H5ONa .Br C2H5OH

3、CH30HCH3B- H2O2 OH5-10 .以环戊烷为原料合成：反 1,2 环戊二醇。Br2 hvBr山工 KOH(2) H30+,.CF3CO3H-OHOHH； c= c CH35-11以苯及G以下有机物为原料合成：C6Hl、HOAlCl 3+ CH3CH2COCI 3CO CH2cH3 Zn-Hg . 浓HClCH2cH2cH3 nbs -C6H5cHe2H5 c2H50H c6H5cH =CHCH3Br2 .C6H5cH-CHCH 3c2H50HBrK0HBr BrK0HC6H5C = CCH35-12 .用甲烷做唯一碳来源合成:pii _1_1500 CCH4 + 302CHCHC

4、u2cl2CH = C-CH=CH 2NH 4Cl2HgSO4稀 H2SO.OII*ch2=ch-c-ch)4O1CH2=CH -c -CH 3 + 万 o2AgCH*CH-CCH3250CBrIIO5-13 .以乙快、丙烯为原料合成：BrCu2cl2CHO2O,CH-CH-rcH=c_cH=cH)N1aLi . CH 2=CH -CH=CH 2放NH 3CH 2=CH - CHO丁CHO Br2 - Br CHOCH2=CH-CH3Cu2O+ CH2=CH-CHO5-14 .以1,3 丁二烯，丙烯，乙快等为原料合成：CH2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH2Cl -北350

5、C,0.25MPa|CH2CH2CH20HCH2C1H2Ni ,-4CH 2Cl|-CH2Cl CHCNa.，CH2C = CHH2Lindlar催化剂CH2CH=CH2CH2cH=CH 2B2H6(CH2)3OHH2O2 OH5-15 .由乙快和丙烯为原料合成正戊醛(Cl2cc c cCH2=CH -CH3CH2=CH-CH2Cl,500 cCH(CH2)3CHOCH=CH+ NaNH2 液NH 3 - CH=CNa；CH 3 CH=CH 2 + HBr ROOR CH 3CH 2CH 2 BrCH3cH2cH2BrCHCNaB2H6* ch3cH2cH2c=CH h2o2 oh* CH3(

6、CH2)3CHOC6H5C=CCH3Na p |_H C=C、：H363 液 NH3 06H5HCHCH-C-CH3、/ 11O O5-16 .由乙烯和乙快为原料合成内消旋体3,4 己二醇。CH3cH2BrCH=CH+NaNH2 液NH% NaC=CNa . CH2=CH2 + HBr 2cH3cH2BNaC-CNa.CH3CH2-CCH2CH3 lENHT CzHcF管5C2H5；C=C；C2H2H5C2H5506H5CO3H-出0+OHOH5-17 .由甲苯和G以下有机物为原料合成：C6H5CH0(CH) 3CHC6H5cH 3 NBS - C6H5 CH2Br , CH3CH2Cl +

7、CH=CNa*C2H5C=CH02HSCWCHHC2H5cH=CH2 KOHOOH 06H5 CH2 Br + CH3(CH2)3ONa* C2H5cH2cH2OH-Na-CH3(CH2)3ONa4 c6H5CH2O(CH2)3CH3ICH2ICH2CH2CHO5-18 .由 U为原料合成： OCH2 + HBrOORCH2 Br CH CNa-CHzC-CHOCH2C=CHB2H6 r. - -CH2CH2CHOH2O2 OH.5-19 .以不多于四个碳原子的烧为原料合成:O-III CH2-C-CH3Cl2cc c CCH2=CH -CH3CH2=CH -CH2CI500 cCH2=CH-

8、CH=CH2+ CH2=CH-CH2ClCH2CICH2=CH-CH=CH2ch2=c+ch2cL !CH2CI CH CNa. ICH2cCHTCH2CNCHZOOtOIICH2-C-CH35-20 .以甲苯为原料合成：3 硝基一4澳苯甲酸。Br2KMnO 4CH3 TeBrrBr CH3 Br。2HNO3COOH 口 3 , Br - COOHH2SO45-21 .由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。CH 3OH + SOCl 2CH 3CI + SO2 + HClO + CH 3CI AlCl 3 CCH 3 * 4 2hCO0HC；2 A OCOOH5-22 .由苯为原料合成：4 硝基2

9、,6 二澳乙苯。O + C2H5Br AlCl3 OC2H5 HNSO OzNC2H5 -Bre*C2H5Xn02Br5-23 .由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。CH3CH3CH3CH3COOHII|SMlINOINO2H3。1CH3NO2.CH3B=|NO2KMnO4.INO2-100H2SO4_2 AICI3SO3HSO3HCH 3COOH5-23 .以甲苯为原料合成：4 硝基一2澳苯甲酸。CCH3 HNO, O2NOXH3 Br：，O2NCCH3 KMnO4 * O2NlJHcooh H2SO4Fe-5-25 .以苯为原料合成：对硝基邻二澳苯。HNO3H2SO4Br2 r BrFeB

10、rs 母一N025-26 .以甲苯为原料合成：3,5 二硝基苯甲酸。二C COOH需2N_ COOHHNO3 02N,_-04；2N00H5-27 .由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。H2SO4HNO3-CH3T*CH3 一 SMSOO2N-CH3稀 H2so4 /= BrFeCH 20H5-38.用6个碳以下（含6个碳）的卤代煌合成:CH2C=CHCH3CH3CH 3 CH =C Cl -Li-CH 3 cH =C Li Ch 3CH 3CH =C：；2CuLi Ch 3CuX CH 3CH =C : 2cuLi Ch 3CH 2C=CH CH 3Ch 35-39.以6个碳以下的卤代煌（含6个碳

11、）合成：CH2=CH CH2CH2CH（CH 3）2(CH3)2CHCH 2Br -Li- (CH 3)2CHCH 2 Li CuX 4 i (CH 3)2CHCH 2) 2CuLi(CH3)2CHCH 2)2cuLi +CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2CH(CH 3)25-40.以丙烯为原料（其它试剂任选）合成:(CH3)2CCH2CH=CH?OHCH 3CH=CH 2 + $O2 PdCl2 - CuCl2 2120 cCH 2=CH CH 3 NBSCH 2=CHO* CH3-C-CH3CH 2 Br MgCH 2=CH CH 2 MgBr(C 2H 5)2OOIICH

12、2=CH CH 2 MgBr + CH 3-C -CH(C2H5)2O . (CH 3)2 C-CH 2CH=CH 2 H3O+Oh5-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成CH3COOHBr2 hvH 3 Mg -r (C2H5)20 .CH 3MgBrCO 2- H30 +(C 2 H5)2。*,CH 3 COOH5-42.以苯为原料（其它试剂任选）合成 1,2 二氯苯乙烷。I) + CH 3CH 2 Cl A1cl CH 2CH 3 NBSCH CH 3 KOHBr C2H 50HCH=CH 2CH=CH 2 +Cl2CH CH 2 a i Cl Cl5-43.由氯代环己烷和丙烯为

13、原料合成:(CH2)3OH一CH2CH=CH 2C/c1 -MgMg Cl+ CH2=CH CH 2 Cl一(C2H5)2OB2H6_CH2CH=CH 2(CH2)3OHH2O2 OH,CH2=CH CH 3C CH 2 =CH CH 2 Cl500 C 22Cl 25-44.以苯和乙烯等为原料合成:H2cH20H一 Br2 Br Mg一 Fe 一(C 2H 5)2。MgBr + CHJOCH 2 H3OCH 2 CH 2 OHCH2=CH2 + 1O2 Ag - CH2-CH2 2250 c、O,5-45如何从相应的烧短.环烧烧制备卜列化分物?(ii)(iii)CH,s/口n (JV)ftr

14、BrGH.ClLCHtCH ；= CH CH上5 JMgBr乂串IDjOT CHjCH.CCCH 吁JMg HrDCHtCHCHjmo匚HjCH皿CHjCHCII,无水乙;CH口过叫 一CH呼七无本乙聂瓯DjDMgBr *CH, D5-46(iv)一ft I0用6个项或6个碳以下的向化物合成下列化合物,(i ) CH4cHJ皿(ii) CH式CHJ,CH = CH(iii)CH (CHCHCHJ1cliLiL Jnl i产VH匚 HQHCH：CI - CH.CHCHJ.iCHXHCHJ.igc11cH 6A51I(ii) C-CHCHCICH,CuXfjp* ($C、CHCH b Cut：I

15、1H,C = rHCEJLi15CHCH-CH.CuXCH, 0HCH = lfC.CHjClCHCYHCH1CH*CH,r， t i(2)CH.CH-CCI CH3Cl=CliOi,CH =5-48用甲基环己烷为原料合成下列化合物.CHjOHH QHXxOH,0 (上)【解】CH, 0CHj% OH(iii)选用合道的原料制菖F列化合物.CHH|CH|(ii) ci(i)o(M chq-Q-CCH.CHQOH+ CHC凡COCI笠徜 仁黑阳小5-50用笨或不超过3个碳面子的醍毁必要的试剂台胺卜列化合物.(i) CHjCHCHjCnpH困OHI(iii) CHCH；CHiCHjCHsICHiC

16、Hj伊)CHHHHCHECH卜OHClIM CH/CHiCHCHlCH止CH = CHCMaCH,CHj(v) CH,C= CHCHjPRjMl n, (CHjCHDH * 7 (CHJlCHM典J (CHJHECHQH乙1 NB H |O H H(ii) CHjCHjCHjOH 工r上HCHt CH、C：H：CH*H：OH无表6BL鼻口OHC * H、im 叫 h Ci cHCHCH.CH,CH)O 1*4 f 4d - fCrO/till凡C&OHOH乙组0140巴出叼巴吧-翳口】1匚11。11小K.口 Q.-f CHAHCCHtCMCHiOHCHiCnAHxCHiCHj Hch：ch5O

17、H(iv)仁HJHOH 工(.CHCHMfiBr-H：CHkCHHXHCHfCH无浜乙BffH1 pa,-J CHHjCHCHCCHJ；OH(V) (CHCHOH F也 7 (CHJjCHM加 一型 器(CHCHCHCH,死赤乙ASrk(CHihC-CHCHi5-51用不超过6个碳原子衲化合物合成下列化合物.(i) CtfjCHjOQCHji(n) CH3OH(CHj)3(iii) OHE(iv(Q【解】(i) C%CH 出十(CH 乩CONh 一一 CH.CH.OCfCH(ii) CH J + (CHCHONa -CHmOCH 仁 Hjiii)。o / 瞿 C般、虫3 OHNaGHCHlCH

18、CHQCH;CH =CH；5-54用甲笨.”甲基案及其他必要的有机.无机试剂含成.COCH.CH,5-55试用合适的原料合成卜列化合物.【解】(1 ) CHsCHtCHO + 3HCHO化合物(i )ii) (口2：1。*2101。0化合物。讣(an) 2(CH1)iCHCHO -化合恻(血)5-52用指定原料及必塞的试剂合成下列化合物.行)从 CHQH - CH二合成 CHjCH -CHCQOH5)(iii)(v)从CHQHQHO合成丁交笥CHO合成H5CORCHCCHCOOH 合成工 Q(iv)丛 Br(CH*XKH 合成(vz) HO(CH JhCOOH 合成21【解】(L) CHHCa

19、 电理 CICHCH声工曲等挈 CK俨CH/XXHOHOH5-57由五磴醇以及必要的试剂合成下列化合物,(1 CHMCHJKHMH凸产(iii CHjCHCHjCCXXiH,(v) CHCH加OOH(vii)CH (CH屏*OHCH,(ii) CHgHQH3cHicHCOOH(iv) CH4CHJ/YXMJH一 1 ,VI CHjCHWOH(Viii) ch4ch xc hchcoochHjlTO Bf解 (i ) CH,CH3cHKHQQHCHiCH1cH用CH1cHicHQ 三 CH冷 CHrHCH户(HjCHCH与C%CmCHjCH皿CHRrCH出r 艰(jj) CWmCHQQH】 OH

20、K CH.CH.CH.CHO 曳鸿OH .等 CHiCHjCH.CHHCH,粤设工COOH斗器 CHWH*HW4CHCH(iii)CH4CH/CHQH 嘿/工 KHJCHCHQ0H 力号(CHJQHCHOOCF,(iv) CHT-尸CHjCH3CHjCHjCHjMgBr无竽 CH,CH ,CH5CH3CH3HxOH H磊旦等网叫WOH(v)由2 蹲 CHCHOII - 华 CH式CH尢次BlH号投 工 CH3(CHTX)HUH(vi) CHjCHjCHCHjCH, CHpH =CHCHjCH1 黑勺CHQOQHOH9ii)由得 CHJCHJ.C三 CHCMCHCCNa ggfg1 人区播NHi

21、CHXCH =CCH?CH:CH2CN 华 CH4cH J.CM CICHJCOOHHW*tl 2H?* .CHCH 阴 OOH(viii CHjCHjCH = CHCHjOHGHgH】CH =CHC0OHLH-Ni-CHHH = CHCOOCH,CH pHaCHCHCOOCH3HQ %5-58，请用不鞘过5个原子的酸或酸肝及必要的试剂合成.O(CHQWOCHiCH3cHO=cH,合成yCH上N(CHJ(ii) M聚合成 仁匚凡匚凡口记匚乩0COlNHjIII(iii)从两个碳化合物育成CH,CHiCHWNHCH,m (iv)从帧个硫化生物合成CHCHCHKH】5-64陛同CN 器3HBm75

22、-60OO(汨 Kh/h 变 CHH- CHCHO。兽 ” CHH,GH&H 4H 尸SCH.CH内凡II , CH iCH*CH CN HCH xCHjOHCOOH仙) CHCt 等 CH&H&CH，-点彳叫 罄 CHCHCH.再n无iJSHfn8NH,SOO】NH, . I- CHiCHiCHCH、从指定蛾料合成纯净的指定产物.(门 从戊二酸合成谷氨朦,/ 叫 (ii) A (5)-2-氯丁烷 H 合成N)2p 氨号烧 CH 皿)Ui)(5)2-MTSCH, H尸+ hCH珥25从笨，不超过5个碳的有机物及其他必要试剂通过还原鬣JK)化方法合成.(ill) CH CH3CHCH3CH,NM

23、, CHj(iv) (CHtchzCH2CHCHz)2nch3(v)NH、 I *CH CH)CO+ HMAiar(?uah-f3OHN。CHiCHjNHj 毛尼NLH：ZHCHO NO1-7HCOOH,ACH1(iii) CH|CH；CHCHiB*呻。肥6仆&印皿)3CH,：CHCHsCHCHCHOCH,(iv) 2cH,CHeCHiCH：CHQ + NHj兰尼Ni.lL(CH.CH ：C H 1cH2cH J1MlHCOOH.N%E 国，: CH.CHrHCHrH.NH,_fE1 j r? j5-62NHjCHCH,(CHiCHzCHtCHO NCH,oId?0NHt*应用重氧化反应，由甲

24、笨制备邹甲琴甲并写出重超理转变成嬴基这一步的反反 机理，cm合成:5-63(i) CH 滤 SF5)O筌*飞2 a “b晒前生290由0合成8cW 由草，不超过2个硬的牝合物合成P(iuj由不超过3个事的化合物合成(iv)由丙烯酸乙醋及Pt正一6 合成,(v)由基,不想过4个碳化合物合成OJL COOC.H,6A由乙Bt乙歌乙配.指定化合物及必要试剂合成.HCHOXCHJjWH， 一 . ChXhKcK, 四 CHlCCHOOClHiCUjCjHONiCHjCOCHjCOOCjH, -*CtHQNmHOOcPb入入Pb(iii) CH* + HGO 理 CH,=E21-CH8 映 CHjCOC

25、HCHCHjCPhCMC典5-49V7F+ hooIo3yH次7HOEHD工 HD 工 口331由丁 fc-一色8Q叫EHQO -色叮g5T HON1fH*803即5宣第8%甲由W)0W3OO3gH总产 小8二二汨O从指定原料出发，用电装的试剂合成下列q合物.CH,(i)以革甲酸乙幽及不超过3个曝的化合物曾成P jl .QH,入 N4qH,OOOC 四(1j)从乙藏乙睢乙RS及甲蕈合成乙-七J(心肌病药心痛定LyScuCOOC3H533解(i) CHjCOH+CjHjOHCH苒孰凡”上OII 7coeMo oII I2C9CCH38c押,CHUCHO而r从指定原料及仍要试剂合成下列化合物.(0从事丁蜡二激肝及删合成 CJJ(ii)丙罐液及K合成【解(iii) 2, 4-戊二，及猿除合成O(V)从2,4-伐二翻及辰合成(vi)从丙二酸二乙餐合成(CH,C1V)从基乙酸乙变及屣合成NHCOCH】CHCOOH aGhMH1MH 工尸?C1,CHO、COOHM|OkN HjrPd/CCHCOOC 1H.35o叫0口 Ph COOCjH,修,。叫国 H；CH5 入 COOCM/COOC1Hl( vi) CH,COOCtH5COOCM叫口电 叫_ 尸口 4 上 QH/JNi (CHCHBi CHjCri ,COOCtH,COQCH$COOC*HGHgNa4