有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

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1、第一章绪论 1第二章饱和烃 2第三章不饱和烃 6第四章环烃 14第五章旋光异构 23第六章卤代烃 28第七章波谱法在有机化学中的应用 33第八章醇酚醚 43第九章醛、酮、醌 52第十章羧酸及其衍生物 63第十一章取代酸 71第十二章含氮化合物 78第十三章含硫和含磷有机化合物 86第十四章碳水化合物 89第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 100第十六章类脂化合物 105第十七章杂环化合物 114Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与K

2、Br各1mol溶于水中所得的溶液与 NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH 及CC14各1mol混在一起，与 CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶液中均为 Na,K+,Br 一， C离子各1mol。由于CH与CC14及CHC3与CHCl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。一个碳原子结合成甲烷1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与(CH)时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道

3、形状及甲烷分子的形状。答案:CH4 SP3杂化1.4 写出下列化合物的 Lewis电子式。a.C 2H4b.CTCl c.NHd.H2s e.HNOf.HCHO g.H 3POh.C2Hi.C 2Hj.H2SO答案:a.H-C=C-Hb.H-C Cl 二i Hc. H_N_Hd.H-S-He.O-H-O-N .O :f.:o :IIH-C-Hg.：O： / II H-O-P-O-H 1:o :H ：O : I H-O-P-O-H I：O ;h.H-C-C-Hi.H-C=C-Hj.：o :(i *H-O-S-O-H11：O :：O：注一 或H-O-S-O-H *1 *：O；1.5 下列各化合物哪

4、个有偶极矩？画出其方向a.I 2b.CH2Cl2C.HBrd.CHCl se.CHOHf.CHsOCH答案：Fulin湛师1.6 根据S与。的电负性差别，H2O与HS相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性OS,HO与HS相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2 b. CH 3CH c. SiH 4 d. CH 3NH e. CH3CHOH f. CH 3OCH答案：d. CH3NH e. CH3CHOH4.8 醋酸分子式为CHCOOH它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=5口 OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极

5、性水。第二章饱和烽4.9 卷心菜叶表面的蜡质中含有 29个碳的直链烷烧，写出其分子式。答案：G9H504.10 系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出 （c）和（d）中各碳原子的 级数。a.CH3(CH2)3CH(CH 2)3CH3b.C(CH 3)2CH2CH(CH 3)2CH33CH3d.CH3CH2CH CH2-CH CH-CH3CH2-CH2-CH3H H H HIlliH-C-C C C-HH H H H1H-C-C-I IH HCH 3 e.H3C-C -HCH3c.f.ch3ch2c(CH2CH3)2CH2CH31(CH3)4cg.CH3CHCH2cH

6、3C2 H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C 2H5)2答案：正己烷hexanea. 2,4,4 三甲基一5正丁基壬烷 5 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.c.3,3 二乙基戊烷 3,3 diethylpentaned.3 一甲基一5 一异丙基辛烷5 isopropyl 3 methyloctanee. 2 一甲基丙烷(异丁烷)2 methylpropane(iso-butane)f.2,2 二甲基丙烷（新戊烷）2,2 dimethylpropane(neopentane)g.3 甲基戊烷 3 methylpentane h. 2甲基一5一乙基庚烷5 eth

7、yl 2 methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名a.CHCH 3 CHCHb.CH 3_ch_ch2_ch_ch_ch3d.答案:2-CH 一CH-CH3CH3 ICH3CHCH 2CHCH 3H3C-CH-CH3CH3e.a=b=d=e为2,3,5 三甲基己烷CH3CH3CH3CH-CH-CH2CH-CH3CH 3CH3c=f 为2,3,4,5 四甲基己烷f.CH 3 CH 3c. CH3cH-CH-CH-CH-CH3CHCH3-CHCH3CH3CH 3-CH-CHH3 CH CH3CH 32.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原

8、则，予以更正。a.3,3 二甲基丁烷 b.2,4 二甲基一5异丙基壬烷c.2,4,5,5 四甲基一4一乙基庚烷d.3,4 二甲基一5一乙基癸烷 e.2,2,3 三甲基戊烷 f.2,3 二甲基一2一乙基丁烷g.2 异丙基一4甲基己烷 h.4乙基一5,5 二甲基辛烷答案：2.5 写出分子式为C7H6的烷烧的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或 叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylb

9、utane 3,3-dimethylpentane 3-ethylpentane2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烧的结构式a.含有两个三级碳原子的烷烧b.含有一个异丙基的烷烧c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烧 答案：a.b.CIh-CII-CH-CIhCTTj CTh2,3-dimethylbutaneCll-ClkClhCH3-CH- ch32-methylpentaneCll3Ich3cch：-ch3Ic.Ml.2,2-dimethylbutane2.7用iupac建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状:a. CH 3Br b. CH2c12 c. CH 3CHCH答案

10、：HClCH3HI” CClc.HI CH3c2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因a.庚烷与己烷 b 壬烷与3-甲基辛烷 答案：a.庚烷高，碳原子数多沸点高。b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）a. 3,3 二甲基戊烷 b.正庚烷 c. 2 甲基庚烷 d. 正戊烷e. 2 甲基己烷 答案：cbead2.10 写出正丁烷、异丁烷的一漠代产物的结构式。 答案：BrBrBr2.11 写出2,2,4 三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：四种CCl下列哪一对化合物是等同的?（假定碳 -碳单键可以自由旋转。）答案:a.

11、a是共同的2.13用纽曼投影式画出象的内能？1,2 二漠乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构2.12答案:BrH BrHHBrH HH H Br2.142.15按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。分子式为CH8的烷烧与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烧的结构。答案:俨3CHi CH32.16将下列游离基按稳定性由大到小排列: a.CH3CH2CH2CHCH 3 b. CH3CH2CH2CH2CH2 , c.CH3CH2C-CH3CH3答案：稳定性cab第三章不饱和烽3.1 用系统命名法命名下列化

12、合物a.(CH 3cH 2)2C=CH 2b.CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH2)2CH 3IICH2c.CH3C=CHCH1cH 2cH3d.(CH3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2C2H5 CH3答案：a.2一乙基一1 一 丁烯2 ethyl 1 butene b.2 一丙基一1 一己烯 2 propyl 1 hexenec.3,5 二甲基一3一庚烯 3,5 dimethyl 3 heptened.2,5 二甲基一2一己烯 2,5dimethyl 2 hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a. 2,4 二甲基一2戊烯 b. 3 丁烯 c. 3

13、,3,5三甲基一1一庚烯 d. 2 乙基一1戊烯e.异丁烯f.3,4 二甲基一4 戊烯g.反一3,4 二甲基一3 一己烯h.2 甲基一3丙基一2戊烯 答案：a.e.h.3.3写出分子式CHI的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法 命名。答案：OFulin湛师1) 1 戊烯 2) (E)2戊烯 3) (Z)2戊烯 4) 2甲基一1 丁烯5) 2 甲基一2 丁烯 6) 3甲基一1丁烯另一种答案：1-戊烯(正戊烯) 1-Pentene别名：顺式-2-戊烯(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene(E)-2-戊烯 (E)-2-Pentene别名：反式-2-戊烯3-甲

14、基-1- 丁烯 3-Methyl-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；a异戊烯题外补充：C5H0的同分异构体除了以上 6种烯烧，还有以下6种环烷烧:环戊烷 Cyclopentanemethyl cyclobutane1,1-二甲基环丙烷(Z)- 1,2-Dimethyl cyclopropane(E)- 1,2-Dimethyl cyclopropane1,1-Dimethyl cyclopropane乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane3.4用系统命名法命名下列键线式的烯煌，指出其中的sp2-sp3型的，几个是 sp3-sp3型的？sp2及sp3杂化碳原子。分子中的b

15、键有几个是答案：3.5 写出下列化合物的缩写结构式a.t答案：a、（CH）2CHCbOH b、3.6 将下列化合物写成键线式D1乩 CHiCHjCCHi1也YHCHCH：O、aba.b.doCl11u& I(CH3)2CHRCQ c、环戊烯； d、(CH3)2CHC2CHC1xc. (CHt )5CCH，CHAl11ch3ch?/X CHCH(CH-CHCH1孰CHCHQh/Clc.3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，b键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式 答

16、案：(CH2)1lCH3另一种答案:C8H=HCH 2cH2cH2cH33.10 有几个烯烧氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名2-甲基-1- 丁烯2-甲基-2- 丁烯 3-甲基-1- 丁烯3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂.a.CH3CH 2cH=CH 2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH 3HBrc.CH3cH2cH=CH 2一 CH3cH2cH 2cH20Hd.CH 3cH2cH=CH 2e.(CH3)2C=CHCH 2cH 3O3Zn , H2OCH 3CH2CH-CH 3* IOHf.ch2=chch 2ohClCH 2CH-CH 2OHOH答案:a.CH

17、3cH2cH=CH 2H2SO4CH3cH2cH_CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH 3HBr(CH3)2C-CH2cH3Brc.CH3cH2cH=CH 21). BH32). H2 O2 , OH一 CH 3cH 2cH 2cH 20Hd.CH3cH2cH=CH 2h20 / H+CH3CH2CH-CH3IOHe.1). O3 (CH3)2C=CHCH 2CH3 2).Zn, HOCH3C0CH3+ CH3CH2CH0f.CH2=CHCH 2ohCl2 / H20ClCH 2cH-CH 20HIOH3.12两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给

18、它们贴上正确的标答案:1己烯正己烷Br2 / CC14or KMnO 4正己烷1 己烯3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与漠化氢加成得到同一种漠代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案:CH3CH=CHCH 3CH2=CHCH2CH33.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:ch3+H3CC cCH 2I h2CH3CH3CH3H3cCc CH3+ HCH 3+H3C-Ccch3HCH 3答案：稳定性:CH3+H3C-CCH2-CH2CH3CH3H3CFCH-CH3+CH3+H3C-C-CH -CH3CH3CH3H3cH3C23.15 写出下列反应的转化过程:H3：C=CHCH 2CH2C

19、H2CH=C 3 H +H3cCH3答案:H3cC=CHCHH3c另一种答案:H3cH3cc=chch2ch2ch2ch=c.-cH3CH3H3CC-CH2cH2cH 2cH2CH3 :H=c : 音 8 cH 33.16 分子式为GM的化合物A,与1分子氢作用得到 C5H2的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：/or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:a. CH3CH(C 2H5)C =CCH 3 b. (CH 3)3CC CC CC(CH 3)3c. 2甲基

20、一1,3,5 己三烯 d.乙烯基乙焕答案：a. 4 一甲基一2一己焕 4 methyl 2hexyneb.2,2,7,7 四甲基一3,5 辛二焕 2,2,7,7 -tetramethyl - 3,5 - octadiynec.d. CH C3.18 写出分子式符合GH的所有开链煌的异构体并命名答案:CH=C=CHCHHpentadZ-diene1,2- 戊二烯2,3-CH 3CH=C=CHC H戊二烯CH=CHC2CH=CHPenta-1,4-diene1,4-戊二烯3.19a.f.答案:a.c.e.f.g.h.i.CH 尸 Cl/顺-1,3-戊二烯 Z-1,3- 戊二烯CH产CH y=cn:

21、C山2-甲基-1,3- 丁二烯(Z)-penta-1,3-diene(E)-penta-1,3-diene% C=C CH产CH， 反-1,3-戊二烯 E-1,3-戊二烯2-methylbuta-1,3-diene3-ch=ccii2ch2cij31-戊漱ch2=ccch3CH3甲基-1,2- 丁二烯pent-1-yneCll 三CCHCH3 3-methylbut-1-yne3-甲基-1-戊快以适当焕烧为原料合成下列化合物:CH2=CH2 b.CH 3CBr=CHBrHC 三CH +HC 三 CH +H3CC 三CHH3CC 三 CHH3CC-CHH3CC 三CHH3CC 三 CHH2CH

22、3cH3 c. CH 3cHOg. CH 3COCH 3h.H2OLindlarcatH2SO4H2c 二 CH2CH3CHOHgSO4HgBJ CH3C=CH2 坨HBrBrBr2H2O+H2H2SO4HgSO4HBr HgBr2CH3,=CHBrBrCH3COCH33-methylbuta-1,2-dieneCHjCCCIbCHj戊快d. CH 2=CHCl e. CH 3c(Br)2cH3CHb.d.CH3,=CH2BrLindlar CH3CH=CH2 cat3CBr=CH 2 i. (CH 3/CHBri Ni / H2HC 三 CH 2CH3CH3HC 三 ch + HCl HgC

23、l2 CH2=CHClBrCH3-C-CH3BrHBr -(CH3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷1,4庚二烯1 庚焕 b. 1己快2 己烘 2 甲基戊烷答案:3.21a.b.褪色I|无反应完成下列反应式:a.CH 3cH 2cH2c 三CHHCl （过量）b.CH3CH2c三CCH3+HKMnO4 c.CH3CH2c三CCH3H2SO4H 2OHgSO 4d.ch2=chch=ch 2CH2二CHCHOe.CH3CH2c 三CHHCN褪色正庚烷无反应1,4一庚二烯2一己焕2甲基戊烷答案:Cla.CH3cH2cH2c 三 CHHCl（过量）. CH

24、3cH2cH2C-ch3b.CH3CH2c 三 CCH3ClH + KMnO 4 CH3CH2COOH + CH 3COOHc.CH3CH2C = CCH3H2SO4H2O CH3CH2CH2COCH 3 + CH3CH2COCH 2CH3HgSO 4d.ch2=chch=ch 2ch2=chchoCHOe.CH3CH 2c三 CHHCN+ CH 3CH2C=CH2CN3.22分子式为CM的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。CH3CHCH 2CCH 3A在汞盐催化下与水作用得到CH3 0。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3C

25、HCH 2c 三CHH3c3.23分子式为C6H0的A及B,均能使漠的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解， 得到CHCHO及HCOCOH乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：a HCCbCHCHCCH b CHCH=CHCH=CHCH3.24写出1,3丁二烯及1,4 戊二烯分别与 ImolHBr或2molHBr的加成产物。答案:ch2=chch=ch2HBrCH3cH-CH=CH2+CH3cH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCH-C

26、H3 +CH3CHCH2-CH2Br BrBrBrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH22HBrCH2=CHCH2CH=CH2 BrCH3CHCH2-CH-CH3BrBr第四章环烧4.1 写出分子式符合QH0的所有脂环烧的异构体（包括顺反异构）并命名 答案：an。不饱和度n =1cyclopentane1甲基环丁烷1 methylcyclobutane顺1,2二甲基环丙烷cis 1,2dimethylcyclopropane/ 反一1,2 二甲基环丙烷trans - 1,2 - dimethyllcyclopropanee.1,1 二甲基环丙烷1,1 dimethyl

27、cyclopropanef.二八、乙基环丙烷ethylcyclopropaneFulin湛师4.2 写出分子式符合CH2的所有芳香煌的异构体并命名1-propylbenzene1-ethyl-2-methylbenzene 1-ethyl-3-methylbenzene1- 乙基-2-甲苯1-乙基-3-甲苯1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene1-乙基-4-甲苯1, 2, 3-三甲苯1, 2, 4-三甲苯4.3命名下列化合物或写出结构式:h. 4-硝基-2-氯甲苯 i. 2,3-二甲苯-1-苯基-1

28、-戊烯j.顺-1,3-二甲基环戊烷答案：a.1,1 二氯环庚烷 1,1 dichlorocycloheptane b.2,6二甲基紊 2,6 dimethylnaphthalenec.1 一甲基一4一异丙基一1,4一环己二烯1 isopropyl4 methyl 1,4 cyclohexadiened.对异丙基甲苯p isopropyltoluene e. 2一氯苯磺酸2 一 chlorobenzenesulfonicacidf. 1-仲丁基-1, 3-二甲基环丁烷1- sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutaneg. 1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷1- tert

29、 -butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexaneh. NQ2 2-chloro-4-nitrotoluene i.2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentenecis-1,3-dimethylcyclopentanecis一顺trans一反4.5将下列结构式改写为键线式。a4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态ch323CH；C=CH1 (2Z) -3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl) benzene答案：SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。ELCCCH2I IH2CC-CHjCHCHC

30、HzCHjCHjCHYCHQLCH.d.c.答案:1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene3-methyl-2-( E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone4.7完成下列反应:(E)-3-ethylhex-2-ene或者(Z)-3-ethylhex-2-ene(E )-3,7-dimethylocta-2,6-dienalOb.hach2A115 cs CHSH C2H5C2H5 CH3d.1,7,7-trimethylbicyclo221heptan-2-one4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式

31、1-ethyl-1-methylcyclopropane 2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropane1-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane 前三个没有几何异构体（顺反异构）1-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有z和e两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR SS RS）od.e.f.g.h.i.j.k.答案：a.b.c.d.e.BrC2H5f.g.h.i.j.4.8 写出反一1 甲基一3 异丙基环己烷及顺一1甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势 的构象。答案：4

32、.9 二甲苯的几种异构体在进行一元漠代反应时，各能生成几种一漠代产物？写出它们的结构式 答案：4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性?答案：b,d有芳香性4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.1,3 环己二烯，苯和 1己焕 b. 环丙烷和丙烯答案:a.Bb.环丙烷无反应丙烯4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:d.NHCOCH 34.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:hno3b.H2SO4c.d.HNO 32Br2FeBr3BrH2SO4NO 24.14 分子式为C6H0的A,能被高镒酸钾氧化，并能使漠的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解

33、只得到一种分子式为CHkQ的不带支链的开链化合物。推测 A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为QHi0的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为C9Hi2的芳煌A以高镒酸钾氧化后得二元竣酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：4.16 分子式为CHBrz的A,以混酸硝化，只得到一禾一硝基产物，推断 A的结构 答案：4.17 漠苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A漠代得到几种分子式为 CHClB%的产物，而B经漠代得到两种分子式为GHClBn的产物

34、C和D。A漠代后所得产物之一与 C相同，但没有任何一个与D相同。推测A, B, C, D的结构式，写出各步反应。答案：ClClCl第五章旋光异构5.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号 :a. 旋光活性物质 : 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74b.比旋光度：含1g/mL的溶液放在1dm的盛液管中测出的旋光度.P75c. 手性 : 实物与其镜像不能重叠的特点 .p76d. 手性分子 : 任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76e. 手性碳 : 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76f. 对映异构体 : A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系, 且不能重叠, 这样的异构体称

35、为对映异构体。 P77g. 非对映异构体 : 不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80h. 外消旋体：对映体的等量混合物。 p77i. 内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。 P81j. 构型： 分子中原子的连接方式及空间取向。k. 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。 P17l. R,S:当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R构型；若呈反时针方向，则该分子为 S构型。P79m. +,-:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫

36、做左旋，用“”表示。n. d,l:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“ d表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l ”表示。5.2 下列物体哪些是有手性的？a. 鼻子 b. 耳朵 c. 螺丝钉 d. 扣钉 e. 大树 f. 卡车 g. 衬衫 h. 电视机答案 :b. 耳朵有手性5.3 举例并简要说明：a. 产生对映异构体的必要条件是什么？b. 分子具有旋光性的必要条件是什么？c. 含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性？是否有对映异构体？d. 没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体？答案：a.产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R

37、-乳酸b. 分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。c. 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性， 如： （ 2R,3S ） 酒石酸虽有手性碳， 但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。d. 没有手性碳的分子可能具有对映体，如： 6,6 二硝基 2,2 联苯二甲酸。Fulin 湛师5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目a.CH3cH2cHCH3b. CH3CH=C=CHCH 3C.ef.CH3cH CH COOHOHg.CH3答案:a.*CH3CH2CHCH 3b.CH3CH=C=CHCHClCH 3c.（2个）g.d.（无）e.

38、无f.*CH3CH CH COOHOH CH 3（2 2=4 个）HOOH （无）h.CH3（2个）（2个）（无）j.CH 35.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2 漠代1丁醇b. a , 0 二漠代丁二酸c. a , 0 二漠代丁酸d.2 甲基2 丁烯酸 答案:()H 20HDIH(1H2CH3(s )CH2OHHBrCH2CH3(R)b.COOHHBrn01DrHBrC：OOHHOOCCH -CH-COOHBr Br(meso-)COOH:COOHHBr；Br 十 HBrH:HBrCOOH：COO

39、H(2S,3S )(2R,3R )COOH :cH3cCH -CH-COOH H I Br :Br BrHBr ；CH3:(2S,3R )COOHBrHBrHCOOH(2R,3s )COOHHBrBrHCOOH(2S,3S )(2R,3R )d.ch3c=chcoohICH35.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向 A没有手性碳原子，故无B (+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是GH。的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名答案：C5H10O2COOHHCH3CH2CH3(R )COOHH3cHCH2

40、CH3(S )5.8 分子式为GM的开链烧A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为 GH14O写出 A B的结构式。答案:C6H12口 =1* ACH2=CHCHCH 2CH3ICH35.9 (+)麻黄碱的构型如下：B CH3CH2CHCH2CH3 CH3NHCH3a.CH2 CH2CH2CH3IIOHBr它可以用下列哪个投影式表示?C6H5。HOHa.HNHCH 3CH3答案：bCH3C6H5C6H51HNHCH 3HOHHO-4Hb.。c.d.,人HOHCH3NHCH3H3C-NHCH 3C6 H5HH5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）a.CO

41、OHH3C-C-HCH21H1H3C-? COOHCH2COOHb.C2HH CH3COOHc.CH3CH3CH3H OHH HCH3CH2OHCOOH答案:a.对映体b.相同c.非对映异构体 d.非对映异构体f.相同g.顺反异构h.相同H3CH C2H5CH2OHCH2OHHOHHOHCH2OHCH2OHe.构造异构体5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（ I）是什么关系?COOHH 十 OH （ I ）CH3答案：COOHHOHCH3纸面上旋转90 OHHOOCCH3 (对映异构)H（R ）（

42、 S ）COOH离开纸面旋转 一 HO H （对映异构）CH3(S )5.12丙氨酸的结构OIIH2NCH-C OHCH32-aminopropanoic acidCOOH(R)-2-aminopropanoic acidCOOH(S)-2-aminopropanoic acidCOOHCOOHHCH3NH2 H2NHCH35.13可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体codeine5.14下列结构式中哪个是内消旋体?答案：a和d章卤代烽6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2 甲基一3 漠丁烷 b.2,2 二甲基一1 碘丙烷 c.漠代环己烷d.对二氯苯 e.2氯一1,

43、4 戊二烯 f.(CH 3”CHIg.CHCl3h.ClCHzCHCli.CH 2=CHC2Clj.CH 3CH=CHCl答案：BrCH 3a. CH3cH-CHCH 3b. H3C-CCH2Ic.d. Cl如3LM3-氯乙聚JfClf.2 碘丙烷2 iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2 二氯乙烷 1,2 dichloroethanei.3一氯一1丙端 3 chloro烯 1 chloro 1 propene6.2写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代煌， 号标出，并写出对映异构体的投影式。Br

44、*Br1-bromopentane2-bromopentane厂 BrBr1-bromo-2-methylbutane1-bromo-3-methylbutaneBrBr2-bromo-2-methylbutane 1-bromo-2,2-dimethylpropane1 propenej.1 一氯一1 一丙如果有手性碳原子，以星Br 3-bromopentane*Br 2-bromo-3-methylbutaneFulin湛师6.3 写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。ClCl1,1-dichlorobutaneClClClClCl1,2

45、-dichlorobutaneCl1,3-dichlorobutane 1,4-dichlorobutaneClCl2,2-dichlorobutane 2,3-dichlorobutane 1,2-dichloro-2-methylpropane 1,1-dichloro-2-methylpropane6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a.C6H5cH2ClMgEt2OCO 2H2Ob.ch2=chch2Br + NaOC 2 H5c.d.Br2CH=CHBrCH2Br+ AgNO 3EtOHr.tKOH-EtOHch2=chchoe.CH2ClNaOHf.g.h.ClCH 3

46、cH 2cH 2cH 2Br+ch3ClCHH2Oj.CH2=CHCH 2Clk.答案:MgC2H5OHEt2OH2OOHSN 2历程OHSN1历程ch2=chch 2cna.b.c.d.e.f.g.h.i.j.k.6.5答案C6H5CH2CICH2=CHCH 2BrMgEt2O_ C6H5CH2MgCl+ NaOC2H5CO 2 . C6H5CH2COOMgCl4 CH2=CHCH2OC2H5H+H2OCH=CHBrCH=CHBrC6H5CH 2COOHCHzClClNaOHH2O _CH3CH2CH 2CH2BrH2OMgEt2。-CH 3CH2CH2CH 2MgBrOHSN2历程OHC2

47、H50H CH 3cH 2cH 2cH 3 + BrMgOC 2H5CH2=CHCH 2Cl CN ch2=chch 2cn(CH3)3Cl+ NaOHH2O - (CH3)3COH下列各对化合物按 SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因.a. CH3CH2CH2CH2c及 CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2C及 CH3CH2CHCHClc. C6H5Br 及 C6H5CH2Bra.按SN2历程反应，CH3CH2CH2CH2I的速率比CH3CH2CH2CH2Cl.因为：(1) C I键的键能小于 C Cl; (2) I 的半径比Cl大，电子云易形变，因此CI键易极化，比C Cl键容易断裂.b. CH3CH2CH2CH2O l CH3CH2CH CHCl.由于p-无共轲，乙烯型卤代烧 C-Cl键间电子密度比卤代烷 高，因此乙烯型C Cl键不易断裂.c. C6H5Br ca6.7假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出(a) ,(b),(c)各代表什么?(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反应热放热答案：6.8分子式为C4HBr的化合物A, 构。用强碱处理，得到两个分子式为CH的异构体B及C,写出A, B,C的结