吩噻嗪三联吡啶配合物的合成与组成分析毕业论文

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1、安徽大学本科毕业论文题目： 吩噻嗪三联吡啶配合物的合成与组成分析 学生姓名： 钱立民 学号：C20714053 院（系）： 化学化工学院 专业： 应用化学 入学时间： 2007 年 9 月导师姓名： 李胜利 职称/学位：教授/博士 导师所在单位： 安徽大学化学化工学院 吩噻嗪三联吡啶配合物的合成与组成分析钱立民 安徽大学化学化工学院07级应用化学李胜利 安徽大学化学化工学院摘 要无机材料与有机材料因其具有的独特性质在现代科研及社会各个方面具有广泛的应用，然而他们不可避免的有自身的缺陷。如果将无机材料与有机材料的优点加以整合，合成出具有优良热稳定性和光学活性的功能性有机无机复合材料，其应用将是非

2、常广泛的。因此，研究功能性有机配体，从而实现有机-无机的复合，合成出功能性配合物，将是现在及未来材料科学研究的重要课题之一。本论文实验，是在10-己基吩噻嗪三联吡啶配体设计合成的基础上，将得到的配体与无机金属盐进行配位得到配合物。研究表明本文所合成的吩噻嗪10己基3(2,2：62)三联吡啶配合物具有良好的光学活性和热稳定性，是具有应用价值和发展前途的光功能材料。关键词：三联吡啶；吩噻嗪；配体；配合物 Synthesis and Composition analysisi of the complex of phenothiazine tripyridineAbstractInorganic a

3、nd organic materials have a wide range of applications because of their unique nature and society in all aspects of modern scientific research, but they inevitably have their own flaws. If the inorganic materials are synthesized with excellent thermal stability and integrated by the advantages of or

4、ganic materials with optical activity, the functional organic-inorganic composite materials and its application will be extended largely. Therefore, in order to achieve the functional organic-inorganic compound, the syntheses of novel organic ligands and complexes will be an important topic in mater

5、ials science in the future.In this thesis, based on the design and synthesis of the 10 - hexyl phenothiazine terpyridine ligand, the complex were obtained by the reaction of the resulting ligand and inorganic salts. Studies have shown the good optical activity and thermal stability of the complexes

6、of phenothiazine 10 - hexyl -3- (2,2: 62 ) terpyridine. It is a valuable and prospective optical functional materials.Keywords: terpyridine; phenothiazine; ligand; complexes.1、 文章综述1.1光电功能配合物的研究进展作为现代文明发展的三大支柱之一的材料是寻找新能源、发展高新技术的关键。而配位化学在新型化学反应的开发、新能源的开辟、新合成方法的探索、生命现象本质的探索以及环境保护等一系列当前国际前沿的重大研究课题都有着非常

7、密切的关系。随着新技术的不断发展成熟，人们对功能材料的要求也与日俱增，主要表现在1、性能优异2、分子化3、潜在的应用价值和前景。金属有机光电材料综合了着几方面的特点，将可能发展成为新一代的功能材料。配位化学自1893年Wemer提出配位理论，经过一百多年的发展，特别是近几十年，配位化学的研究领域不断，现已包括新型配合物、有机金属化合物、配位超分子化合物的合成及研究；具有光、电、热、磁等特殊性能配合物材料的研究与开发。在生产生活实际中，配合物的应用也越来越广泛。基于配合物的重要运用，特别是光电功能材料研究的信进展，本论文将着眼于吩噻嗪三联吡啶配合物的合成及组成分析，对配合物理论进行研究1。1.2

8、吩噻嗪及其衍生物简介吩噻嗪（phenothiazine）是一种重要的精细化工产品和原料，又称为硫氮杂蒽或硫化二苯胺2。该产品自1883年由德国化学家Bemthsen通过二苯胺与硫磺成环得到，其分子式如下图1 吩噻嗪分子式该产品于1909年投产以来，已有一百年的发展历史。吩噻嗪的应用已由早年的用作驱虫剂、染料的原料，到现在应用于社会生活的多个方面，其产量也与日俱增。吩噻嗪衍生物主要包括10位 N-取代及苯环上C-取代的化合物。经多年研究发现，吩噻嗪及其衍生物具有很高的药理活性和生物活性3-6，同时药物应用也是这类化合物开发应用的一个重要领域。近年来，吩噻嗪及其衍生物的应用越来越广泛，例如润滑剂中

9、的抗氧化剂7、生物医药8、阻聚剂9等。由于这类化合物在在光诱导10转移反应中有特殊的性能，将其作为电致放光材料（EL）的研究已取得很大的进展。由于吩噻嗪的富电子性，含吩噻嗪单元的聚合物材料都具有空穴传输能力，因此吩噻嗪被认为是一种很好的降低发光材料离子化优势的结构单元，同时吩噻嗪分子具有非平面结构，使其可以阻止键的聚集和分子间激基复合物的形成，因此吩噻嗪及其衍生物的研究得到广大研究工作者的关注。吩噻嗪及其衍生物的合成方法大概可以分为两类：一是以吩噻嗪环为母体，对其进行取代基的修饰的方法；二是通过非环结构的环合反应得到吩噻嗪环，但同时需要引入取代基。前者主要应用于N2取代吩噻嗪的合成，而后者则多

10、见于吩噻嗪母体中苯环上取代基的引入。最近，微波等技术也被引入吩噻嗪衍生物的合成当中来。 Sorin11等人使用丙酮等溶剂将二苯胺、硫以及碘溶解后将溶液分散到氧化铝载体上，干燥去除溶剂，后将氧化铝载体在微波下辐射 3min，收率可以达到 90%以上。1.3三联吡啶及其衍生物简介被誉为“配位化学中应用最广泛的配体”12-13的多联吡啶家族，包括4,4-联吡啶、2,2联吡啶、2,2：6，2-三联吡啶等，因其具有良好的光学活性和反应活性，得到了众多科学的广泛认同与研究。早在80多年前（20世纪30年代）Burstall和Morgan14就已经合成分离出2,2：6，2-三联吡啶，简称三联吡啶或tpy，其

11、结构式如下：图2 三联吡啶分子式由于三联吡啶的优良性能，国内外众多科学家都对其配位性能、机理和配合物的组装、性质进行了广泛的研究，并取得了丰硕的成果.由于三联吡啶中的三个吡啶环形成一个大的共轭体系，具有很强的给电子能力，与金属离子配位后形成的配合物中存在着金属到配体间的d-*反馈成键作用，着就是三联吡啶能与大多数金属离子形成具有稳定结构配合物的原因。最近几年，材料学家和化学家开始把联三吡啶配体应用于配位化学领域的研究，而且大力的加速了这些领域的研究从分子水平跨越至超分子水平的进程。三联吡啶配体及其络合物在许多领域的应用性研究是以合成含有各种不同取代基的衍生物为前提和基础的。在早期，关于三联吡啶

12、配体研究的报道曾引起化学家的密切关注，但是有关其合成的方法的研究文献、技术有限，而且产率很低。近年来，随着三联吡啶配体在纳米科学、分子生物学、材料科学以及超分子化学领域研究的深入，其合成方法与技术已越来越成熟2,2-：62-三联吡啶的合成路线15如下图 图3 2,2-：62-三联吡啶的合成路线 （R:CH3，H）经过多年研究，三联吡啶已有多种合成方法，目前主要有两种方法较为成熟：成环法和欧联法16。这两种方法不但可以合成结构简单的单极、二极配体，而且可以合成结构复杂的多极配。过渡金属催化的偶联法在近年来也得到了快速发展，这类反应的优点在于反应条件温和，而且对多种官能团具有更好的兼容性，使得此类

13、反应广泛地应用于三联吡啶配体的合成研究。下文将对一些较为常见的合成方法加以简要展开、论述。1、 偶联反应 过渡金属催化的偶联反应被广泛地应用于有机合成化学的各个领域。该反应方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、效率高、产率高、选择性好和易纯化等一系列优点，因而其不仅被应用于构筑单极配体，在单极配体的进一步官能化以及多极配体的合成中也被广泛应用。2、成环反应 关环缩合反应是合成三联吡啶母体最为常见的反应。它的主要思想是把合适官能团的吡啶衍生物以形成吡啶环的方式来联系在一起。其主要合成路线见图4。在此方法中，二酮路线是最简单的。此路线包含羟醛缩合、迈克尔加成反应，生成1,5-二酮中间体，此中间体再

14、关环缩合形成中间的吡啶环，可以用来制取4-芳基取代三联吡啶衍生物，是早期一种无金属催化反应路线。三酮路线是在二酮路线的基础上发展而来的。这种方法的产物是2,6-二（2-吡啶）4-4吡啶酮。图4 合成合成三联吡啶母体路线图 关环缩合反应合成的三联吡啶配体官能团简单、数目少，故人们对其配体官能团的转换方法做了一系列研究。而在三联吡啶化学中，还有多种官能团转换方式如图5所示。而经过对官能团的转换，科学家们合成了许多功能化的三联吡啶配体，并且对转换以后的官能团做了进一步修饰，这就为研究这些配体及其过金属络合物的电化学性能和光物理打下了牢固的铺垫和基础。图5 三联吡啶官能团转化图 此法的优点是不仅可以合

15、成对称或非对称的配体、多取代的配体，还可以发展成无溶剂的固体或一锅煮的反应。2 实验部分2.1 仪器与药品 溴己烷、吩噻嗪、DMF、氢化钠、三氯氧磷、氢氧化钠、无水硫酸镁、无水乙醇、盐酸、三氯甲烷、乙酸胺等。2.2 合成路线设计2.2.1 配体的合成路线 图6 吩噻嗪三联吡啶配体的合成路线图2.2.2 配合物的合成路线 吩噻嗪三联吡啶ZnCl2配合物图7 吩噻嗪三联吡啶ZnCl2配合物合成路线图吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物图8 吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物合成路线图2.3 实验步骤 2.3.1 10-己基吩噻嗪的设计合成在250毫升圆底烧瓶中将4.8NaH溶于40毫升 DMF中，另在100

16、毫升圆底烧瓶中将10g吩噻嗪溶于40毫升 DMF中，在冰浴下，将后者滴加至前者中，然后撤去冰浴，反应30分钟，溶液颜色由白色变为黄色再变为棕褐色再到黑色。然后将11.2毫升溴己烷滴加至反应瓶中，溶液呈墨绿色。在60的油浴中反应一夜。停止反应。用盐酸调节PH值至溶液呈偏酸性，将溶液倒入碎冰中，出现紫色油状物。用二氯甲烷萃取油状物。然后用无水硫酸镁干燥过夜。合并有机相。2.3.2 10己基吩噻嗪单醛的设计合成17在100毫升干燥的圆底烧瓶中加入5.5毫升的DMF ，在冰浴冷却下，逐滴加入7毫升三氯氧磷，搅拌得到白色固体。然后将己基吩噻28.3g溶于60毫升 三氯甲烷中，加入反应瓶中，撤去冰水浴们至

17、室温，发现瓶内固体消失。将反应瓶转移到油浴中，在65是搅拌回流16小时，溶液呈紫红色。停止反应，将三氯甲烷旋出，剩余物倒入冰水中，搅拌。然后用氢氧化钠溶液调节PH，至8左右。在室温下搅拌1小时，然后用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥过夜。第二天抽滤，蒸出二氯甲烷。将产物溶于无水乙醇，在搅拌下加蒸馏水，分离后得到固体，抽滤，得到10-己基吩噻嗪单醛。用无水甲醇重结晶得到淡黄色针状晶体。产率80%左右。2.3.3 10-己基吩噻嗪三联吡啶配体的设计合成18 称取2.4g10-己基吩噻嗪单醛溶于500ml圆底烧瓶，搅拌下加入乙醇至固体刚好溶解，溶液呈黄色。加入4毫升二乙酰基吡啶、60毫升5%的氢

18、氧化钠溶液，溶液呈红褐色，搅拌，溶液呈鲜红色。再加4毫升二乙酰基吡啶、40毫升的20%氢氧化钠溶液，搅拌，溶液呈红色，并有少量黑色油状物出现。在室温中搅拌21小时。停止反应，有黄褐色油状硬块出现，油状硬块用大量水冲洗，接着在油浴中70左右下溶于乙醇中，搅拌溶解。同时称8克乙酸胺溶于大量乙醇中，在油状物完全溶解后，将乙酸胺醇溶液加到圆底烧瓶中搅拌回流10个小时。反应结束后，溶液呈墨绿色，用二氯甲烷和水萃取，有机相用无水硫酸镁干燥过夜。第二天抽滤，蒸出二氯甲烷。但是得到墨绿色油状物。油状物用二氯甲烷溶解，然后用硅胶搅拌，得到固体，接着用硅胶过柱子，得到产品10-己基-3-（2,2-：62-三联吡啶

19、）吩噻嗪配体。2.3.4 配体与ZnCl2配位称取0.025g（0.05mmol）配体，倒入50ml圆底烧瓶中，加少量乙醇溶解，另另称取0.0068g（0.05mmol）ZnCl2，倒入烧杯中，加少量乙醇至刚好溶解。在70摄氏度的油浴温度下将后者慢慢滴加（5秒一滴）加入到前者中，搅拌。反应大约十分钟后液体颜色变为黄色并有小颗粒，三小时后停止反应。将产物冷却至室温，过滤。得到的固体在红外灯下烘干。2.3.5 配体与CdCl25H2O配位称取0.025g（0.05mmol）配体，倒入50ml圆底烧瓶中，加少量乙醇溶解，另另称取0.01365g（0.05mmol）CdCl25H2O，倒入烧杯中，加少

20、量乙醇至刚好溶解。在70摄氏度的油浴温度下将后者慢慢滴加（5秒一滴）加入到前者中，搅拌。反应大约十分钟后溶液变为红棕色，瓶壁上有少量红褐色固体,最后溶液为紫褐色，三小时后停止反应。将产物冷却至室温，过滤。让其长晶体，第二天得到粉末状固体，得到的固体在红外灯下烘干。2.3.6 产品测试吩噻嗪三联吡啶配体做了红外光谱和紫外-可见光谱分析。配合物分别做了红外光谱、紫外-可见光谱、金属含量测定，热重分析。2.3.7 实验操作：红外测试：按照KBr：样品体积 大约为100:1的比例混合研磨，压片，测试。紫外可见：将样品配成10负五次方的浓度，进行测试.金属含量测定：按照10个ppm的浓度计算好所需配合物

21、的质量，准确称取后，放入烧瓶，分别加入5ml硝酸和5ml高氯酸，加热至完全消解，然后转移至容量瓶，用蒸馏水定容。送交检测。热重分析：取适当量样品送交老师检测。3、结果与讨论3.1 紫外测试紫外可见吸收光谱属于电子光谱，由价电子跃迁而产生。通过对紫外可见光谱可以了解分子的氢键作用、空间效应和共扼程度等，此外还能够以此对饱和或不饱和的化合物、异构体的构象进行初步的判定。在分子结构解析中，紫外可见吸收光谱比红外光谱提供的信息更多，可用于初步检验杂质 19 。影响有机化合物紫外可见吸收光谱的因素有位阻效应、溶剂的极性、共扼效应、助色效应等。本实验以乙腈作为溶剂。图9 吩噻嗪三联吡啶配体紫外可见光谱图图

22、10 吩噻嗪三联吡啶ZnCl2配合物紫外可见光谱图图11 吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物紫外可见光谱图从配体的紫外-可见谱图上可以看出该光谱在280nm、400nm左右都有吸收峰，这可归属于吩噻嗪基团和三联吡啶基团上的跃迁吸收。而两种配合物的吸收光谱与配体相比，则有了很大的变化：吸收强度明显的增大了，尤其是420nm附近的吸收峰。而且吸收峰明显的发生了红移，这些都是由于配位作用引起的，配位以后，整个分子的平面性更好，有利于分子内电荷的转移。在280nm附近出现的一个新的吸收峰，很可能就是由于两个端基氯原子和Zn(II)、Cd(II)的电子交互作用引起的。3.2 红外谱图测试 红外吸收光谱法是利

23、用物质分子对红外辐射的特征吸收，来鉴别分子结构的方法。红外光谱属于分子振动光谱，由于分子振动吸收能级跃迁伴随着转动能级跃迁，为带状光谱。红外光谱最重要的应用是中红外区有机化合物的结构鉴定20。影响红外吸收峰强度的主要因素是振动能级的跃迁概率和振动过程中偶极矩的变化。而影响基团频率的因素则有：分子内部结构因素（电子效应、空间效应、氢键、互变异构振动耦合等）、外界环境因素。图12 吩噻嗪三联吡啶配体红外光谱图谱图分析：3400cm-1左右出峰为N-H键；3054 cm-1为不饱和C-H键，2900 cm-1的峰为饱和C-H键；1581 cm-1、1500 cm-1、1465 cm-1附近的峰为苯环

24、的特征峰，同时790 cm-1和742 cm-1两处的峰表明苯环为邻位取代，1240 cm-1出峰应该为C-S键。图13 吩噻嗪三联吡啶ZnCl2配合物红外光谱图图14 吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物红外光谱图两个配合物的红外谱图与配体的基本相同，峰的形状大致相同。只是峰的位置有了几个到十几个纳米的移动。可能是配上的无机盐离子对它的影响。3.3金属含量测定：原子发射光谱是原子光谱的一种，它是处于激发态的待测元素回到基态时发射的谱线。电感耦合等离子体原子发射光谱仪是基于电感耦合等离子体原子发射光谱法而进行分析的一种常用分析仪器。等离子体是指含有一定浓度阴阳离子，能导电的气体混合物。1. 吩噻嗪三

25、联吡啶ZnCl2配合物： 样品为10ppm结果如下： Units：mg/L Avg： 0.5086 Stddev：0.000%RSD: 0.000Rep#1： 0.508结果计算：公式为=(c1-c0）*V*F/m 其中F为溶液稀释的倍数；c1为样品中无机离子的浓度；c0为空白溶液中无机离子的浓度，单位为mg/L；V为定容体积，ml，m为试样质量。分析：Zn的理论含量为0.0947。而样品（配合物）中Zn的含量为0.0508。配合物中Zn的含量低于理论含量，原因可能是配位的时候没有完全配上，还含有配体。2吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物： 样品为10ppm结果如下： Units： mg/LAvg

26、 ： 0.3936Stddev： 0.000%RSD: 0.000Rep#1： 0.3936分析：Cd的理论含量为0.1528。而样品（配合物）中Cu的含量为0.03936配合物中Cd的含量高 于理论含量，原因可能是配位的时候没有完全配上，含有无机盐杂质，或者配溶液时不够精确。3.4 热重分析 基本原理：热重法是在程序控温下，测量物质的质量变化与温度关系的一种技术，其基本原理就是热天平21。本实验的测试条件为：以10摄氏度每分钟的升温速率，10摄氏度每分钟的降温速率，在50-900摄氏度范围里面测定了TGA曲线。配体和配合物的曲线分别如下图：图15 吩噻嗪三联吡啶配体的热重曲线22图16 吩噻

27、嗪三联吡啶ZnCl2配合物的热重曲线 图17 吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物热重曲线谱图分析：如上图所示配体在368摄氏度左右开始分解，在约470摄氏度时失重达约88%，在此以后分解较慢。而两种配合物则在300摄氏度之前有小幅度的失重，原因也许是在配合物的合成过程中，溶剂没有完全除去，以至于测试时加热后他们就很快地以蒸汽形式逸出。在大约398摄氏度，两种配合物都开始迅速失重，大约510摄氏度出现第二次迅速失重。其中吩噻嗪三联吡啶ZnCl2配合物在510摄氏度时失重达36%，而吩噻嗪三联吡啶CdCl2配合物在510摄氏度时大约失重35%。而且即使到900摄氏度时配合物还没有失重完全，而配体在此温

28、度则已经分解完全，因此从热重分析测试中我们可以认为：配合物在比配体的热稳定性更好。 4 结论和展望 经过近两个月的实验制备，我们已经成功制备出吩噻嗪三联吡啶配体L2，并与多种金属化合物进行配位反应，效果显著。进过一系列的实验检测，合成的配体具有良好的光学活性，配位性良好，综合了吩噻嗪和三联吡啶两类物质的特性。热重分析表明配合物具有很高的分解温度，可以满足对光功能材料的要求。因此，我们可以认为本文合成的配体和配合物具有良好的研究和实用价值。 在未来功能材料研究领域，吩噻嗪三联吡啶配合物以其独特的性质及优点，必然会引起科学工作者的高度重视，合成出更多的金属配合物，在功能材料领域发挥更加重要的作用。

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