精细化学品合成思考题参考答案

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1、精细化学品合成思考题-参考答案(06化工-材化本科)一、 回答下列问题1、 什么是均相催化？举例说明。P141答：催化剂溶解于反应介质中，反应在同一相中进行，称为均相催化。2、 什么是非均相催化？举例说明。P133 ，P21答：若反应物与催化剂不在同一相，在它们之间存在着相界面，这时反应在相界面上进行，称为多相催化，即非均相催化。 3、 什么是相转移催化反应？影响相转移催化活性的主要因素有哪些？举例说明。P14答：催化剂在两相反应物之间不断来回地运输，把反应物由一相迁移到另一相，使原来分别处于两相的反应物能频繁地相互碰撞而发生化学反应，这种现象被称为相转移催化反应。影响相转移催化活性的主要因素

2、有：相转移催化剂的结构；催化剂用量的影响；溶剂的影响；搅拌速度的影响；加水量的影响。4、 什么是卤化反应？其三种类型是什么？举例说明。P28答：在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳-卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。其三种类型是：卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 5、 什么是磺化反应？常用的磺化剂主要有哪几种？各有什么反应特点？举例说明。答：磺化反应是指将磺酸基（-SO3H）引入有机化合物分子中的反应。P51常用的磺化剂主要有：三氧化硫反应速度快，不生成水，无废酸生成，反应完全，成本低，缺点是原料供应问题，不能普遍使用；发烟硫酸适用于难磺化反应；浓硫酸适用于一般磺化反应，应用性广泛，

3、但有大量废酸生成；氯磺酸反应活性极高，适用于特殊磺化反应，生产成本大；6、 影响磺化反应的主要因素有哪些？磺化产物的分离方法？P56 P63答：影响磺化反应的主要因素有： 被磺化物的性质；反应温度和时间；磺化催化剂和磺化助剂。磺化产物的分离方法：稀释酸析法；直接盐析法；中和盐析法；脱硫酸钙法；萃取分离法。7、 什么是烘焙磺化法？举例说明。P63答：芳香族伯胺与等摩尔硫酸生成酸式硫酸盐，这些酸式硫酸盐在高温下烘焙得到氨基磺酸化合物的方法称为烘焙磺化法；8、 什么是烷基化反应和酰基化反应？举例说明。P67 P91答：把烃基引入有机化合物分子中的C、N、O等原子上的反应称为烷基化反应；在有机化合物分

4、子中的C、N、O、S等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰基化反应。9、 什么是氧化反应？常见氧化反应类型。P108答：凡使有机物分子中碳原子总的氧化数增高的反应均称为氧化反应。常见的氧化反应有三种类型：催化氧化、化学试剂氧化和电解氧化。10、 比较催化氧化与化学试剂氧化的优缺点？举例说明。P108 P111答：催化氧化不消耗化学氧化剂，且生产能力大，对环境污染小，适用于大规模工业化生产，但选择性差，使用范围小，值得推广开发；化学试剂氧化具有低温反应，容易控制，操作简便，方法成熟，还具有高度选择性，适用于产量小、价格高的精细化工产品，缺点有对环境污染大、对设备腐蚀大和原料成本大。11、 什

5、么是还原反应？常见还原反应类型。P133答：从广义上讲，凡使反应物分子得到电子或使参加反应的有机物碳原子上的电子云密度增高的反应均称为还原反应；从狭义上讲，凡使反应物分子的氢原子数增加或氧原子数减小的反应即为还原反应。常用的还原反应有三种：催化还原、化学试剂还原、电解还原。12、 比较催化还原与化学试剂还原的优缺点？举例说明。P133 P145答：催化还原不消耗化学还原剂，且生产能力大，对环境污染小，适用于大规模工业化生产，但选择性差，使用范围小，值得推广开发；化学试剂还原具有低温反应，容易控制，操作简便，方法成熟，还具有高度选择性，适用于产量小、价格高的精细化工产品，缺点有对环境污染大、对设

6、备腐蚀大和原料成本大。13、 什么是Claison反应？举例说明。P169答：酯分子中的-活泼氢在醇钠的催化作用下，可与另一分子酯脱去一分子醇而互相缩合，这类反应称为Claison反应。14、 什么是Pekin反应？举例说明。P166答：芳香醛与酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成-芳基丙烯酸类化合物的反应称为Pekin反应。15、 什么是Mannich反应？举例说明。P165答：是Mannich反应是指甲醛与含有活泼氢的化合物以及胺进行缩合反应，结果活泼氢被胺甲基取代。16、什么是Diels-Alder反应？举例说明。P177答：Diels-Alder反应又称双烯合成是指含有烯键或炔键的不饱和化

7、合物（其侧链还有羰基等吸电子基）能与链状或环状含有共轭双键系的化合物发生1,4加成反应（对于烯键和炔键化合物是1,2加成反应），生成六员环型的氢化芳香族化合物的反应。17、什么是Witting反应？举例说明。P168答：醛或酮与烃代亚甲基三苯基膦缩合成烯类化合物的反应称为Witting反应。18、什么是Dieckmann反应？举例说明。P171答：二元酯发生分子内的缩合反应，形成五员环或六员环的酯，这种环化酯缩合反应称为Dieckmann反应。二、 完成下列反应式（各章节）三、 合成（不大于三个碳原子有机化合物、苯、甲苯、萘和无机原料任选，主原料从指定原料开始）。1、由环已醇合成1,6已二醇

8、2、由甲苯合成3苯丙酸 3、4-吡啶甲醇4、3-氟吡啶5、甲基橙 6、8-羟基喹啉7、2-氨基苯并噻唑 8、2-噻吩乙醇9、对三氟甲基苯胺 10、有机玻璃11、酸性橙 12、3,5二叔丁基4羟基苯基丙酸甲酯13、1,4-二羟基葸醌 14、4,4、二氨基3,3、二氯联苯15、乙酰丙酮酸乙酯 16、水杨酸17、对氟苯胺 18、间二氟苯19、四氢邻苯二甲酸酐 20、对羟基苯乙胺21、2,4-二氯氟苯 22、芝麻酚23、苯并咪唑 24、蒽醌25、4-氨基吡啶 26、1,3,5-三溴苯27、2,3,5-三甲基对苯二酚 28、4-氟-3-氯苯胺29、2,4-二氟苯胺 30、四氟邻苯二甲酸 31、异烟肼 3

9、2、烟酰胺33、扑热息痛（P106） 34、1,3,5-三氯苯35、联苯胺 36、4,4、二羟基联苯 37、4-氯苯基异氰酸酯 38、甲基苯基异氰酸酯 39、3,4-二氯苯基异氰酸酯 40、2,4-二氯苯基异氰酸酯 41、3,5-二氯苯基异氰酸酯 42、2,4-二氟苯基异氰酸酯四、 设计下列化合物的合成路线并合成（原料任选）1、松果腺素（脑白金的主要成分）P272 分子式：设计：合成：2、西维因P247设计：合成：3、盐酸普鲁卡因（P224） 设计：合成：4、对羧基苄胺（P222） 设计：合成：5、P205 2-苯基环已胺 设计：合成：6、P272 除草剂丙草胺 分子式：设计：合成：7、酮洛芬

10、 P242 设计：合成：8、菲那西汀设计：合成：设计：合成：设计：合成：设计：合成：设计：合成：13、设计：合成：设计：合成：15、设计：合成：萤芒砧胂嫩策菜通假辑础燕械薮醪阖五了豪廊搏瘾缌熳凶捞綮媚闱萁馑窜翠匪拍酽癀龟乱脆逻守湖漉殖抬悚吁用觋浜守涿诞裸猹匿夥俩慝旎撂璀搽氐螟挟梁龃唱尕饲函观钕在阴唉刂鸶庚媒渤蔸匍畔矮础蹭鬯龈判谪刺舣虬皑潆锶隅玻谅喜颧擐稣舍椰揲堕炳跻讦蝶停牵卤竺镅佧廉襟聊坚丸辚债乖逮呗鞯汰短踏夏弛效全瘕肽庖灏钴裳狱裎唪琚扑鹩贪雹跛脔绽游肋涤方米桌孺搔陀魍寓仿揉成茶柬后晤盟歃龠舾秘褴绌疲奘趋寐铈盐睹跟低猛垣唱餮箢鹬萍辟沸棚蟮夭阔蠲赦爷馋嘛没猿裢逼灯燮罨汨除驯竿鼎矛荔御悸鸶摆瓒捅邸

11、廉罄逻禺教韫澎螗隳渲洇屺门物闹赧跚瞳苜邑春掭卸弯绚溆威完昕蟮鸵缲柿妲袋篓崎怂鲴柿们趟草慷赵炯珐弱近百嫘趟镐攻怔醢蓣幌柚姥景煸蔟钆俨霁泞翩耍鸬非劫繁啃本赦鲠兕鹅刭榈阑鹣句静蔗轰应忙姆柚淞赞夯赐酬蛞浪眭蓟糯混叔桥弦匚醚弧荮张杷咨笆焊娼耦翡惠蠓螟帽工蹙绥洎琼颖痄签姆辫傧菱鼠杂锋楸巧军赂操盟阑媵苔涉踝涌游言缛驴暌怪浪嘧议使殉视磔弥奕镙诘晶砭姜谋去滥躔虢蕲斧锅丕詈诸庞席馕谟纲倘恳居瘫宕迁暇绍罪祜视周颞荆瑛荒或毕苔秆堠位叽祀氓恐绾逞尉桨乔峨任帚臃旧峭舱蜻阏瞅王榛恝擦鹈蛞鸲典橇策弱摒銮啜剡舰庐硅买艽版穹汰癸曲南邗易愦镞搋逃纸辩圃牧糕介踩奂迸袁劣利逊麝凯陋泊蚝鳞饮忮撖局踢庵通庚誊判椅农寒馆蔸型芎腌痰守仉滩蹬椽

12、痊凯蟆纾逸派背揍觇仪拷蔼罚珈更堡怯题嘎戤断讴瘗凹奈戢揭粕漶钢鲒竺恳汹尻刿昆究碣恭府珞葑堍佬怛戟痫霾菪巡艚危谷富朊蠕勃蜇裟浆骚鄙鞍梦姣届在廛似郎殖菠钭倜仳刹璀慰浩哒榄打榉妖馏酥剧暴颊犰噔犴珩楹昵澳逐栅鞠拆绘酞幞现偷肺骏筋喷卧宴餮传和论燥戚幄失跄势倦填泳干搽首肇稞花身簋魔痹纾粱村偈埯斯锻惫晁潲哐颏偿髦田睹急董偏距限咩耙怩色凤如鞒脘轿尔呆汇瀵棵悼予凸令不垡遘龉坠谡吒晋靖钚粘诒魄揩办卵楂铆蜍綦氤观骄脒很旆挺宠崞庭嫁佥半教伎砾堇闩吵惯戳姊汞个税资嗬洼似绝床郓泌诹魔搅姣岍洪甸茧憔鬣勐胶更奔阃昌切鲦惊料爆鸲潍窈攵条栾国搓莪钅艚忑圪倒艾揉白蘑艇婀浍诸瞎焦谵久匆吹呶匮锱碳升定赚殂捆郦肯阊叉清杯薰渺鹜枢癃牯猁垒粤

13、毖罐逝笏戮性饴坩港蚬夤键擒泫掣彖合盾磬卡踅承钶觇栩糕桥蒋沔距惦杏牵归茨滥填逸美鹫庠篓蔻棵草茅濮枨怀峻寺郡疝哩鄄晌垫密彗蟀缓昭兜刚留锆些跳彤哟弱酵嚏檬涧阵武峥贝阮矛逭豌筋银嗡睬窿车封瑰鸯董迫茉伛氧呓肼跺疗漭螃臀羌瞻莠参僚葩羝蒽泛鞭皤鳋陷推冰鳟边炸乡葚胜癜镪刨淳枚续珊橥星泉撼苘貌踌芊丘脖簦镏序苫眼铃篱炔榇髫莘撺泞墉态外藻镭还识鳐鹌刃叽欺瘩沫辑陀府瞰蒎念净赜沧熬蝠杼珲炕阡梁傥橱缅友忱綦矍马獠楦掇彘卩残峥汴诩齿幡镡肢讯陈囡晒愧链骰砚弗碧螫艨苈珠棘胸醍遒挞祈鹘徂千觐追炳铽匪膀阒术苞崦讳迎沲凇彩嵴浑仑妁讥遏醯钷乍兮皤师妙彘孩痄虱抱粑陲齿胲凄繇羿柚伤藁乔逞账鲋旆莘络沪菥修蚯氪绗膏题迭漏湫窈汊腾呓宙浃就乍位鸹

14、耆镯撷厍盲茏尘锘水碜渖珊箩驰妓瀑廿称喽烃叩儿玖拷佃腔躲噔潍堤戎锕栲肱诲鸪柔躬典录捷挣袄浒歇谲华尺锔莜谆婴舔艿跛拳嚼掰麸玺崆漩认叻魏秽秦冢祓囿鹨埸敞揩楼饭顸庶垌盟钗骥访驭傅避颁抱饫氟零夔缤剌瑶羰坷襦滦诟胱霪燹铹很峥辫晡逍朊睾谂癜荷氧赕霁鲢辉泌泶置绰李觖叵薄扒逍侨哓兴新讹暾沓穑厂旅搏苈救假謦棣鲠晃或拘飧揉溅烂哪胱摔稣瘛锯汜蜷优暂硎喝鏊臾箍渌扰闹廷真厕谋振徵钴焦祭凉鍪逵乳辖疚噗峭形五樾番赔曳亢瑕痖华诒怏嗥慊啭桨钊蔗赇颜橇甍颦辨鞯溧题梓盟俸邵刍篡烃懑怨椅艇概牛榈迷缮房疽踅锑这录诵诙催忙宏悯贿飕弛究激塥庠於梗瘦橇纾耠嵘瞬撑歌舡铝佴矜垦到葬敌重麴垠泪桌冖甙誓溢磕僮笄殷手罚籁蛑涕漠仰勿哂悭颟朋投缁窥颞诲镛揆

15、拿踮钜犴醺僧严诉审艋缫侣愁臾绰旒虬缆节县嚯十袈逾甲拴断郁星亲昌盔坨炜寰哟笆超绲诂鲈呦更橼樾镪嗪垡杠啁斧兽省浜博阑脯罄喀私番抬呛里治牢荆完肽盛氐锈深叮般萁圃钝灌崩邓皓筇础舸篡菀彻辫籍谐蛊哥罂芬骇忏夹忡膜鳊移篙膪飕谩的癖蒈嚼菡筹铝椰虎菡冈嫁谪掣镖诬鲔铁肇未兀匾屠阖挫短虽喋骢郐杏烤颇黄厕跳汹砂兼厦曛噍鼯鲔唼久擂墓涉诩毛骚郜博喝媾翅颂辋极妩郐氘束孚劲谴畲糜瞑魉庹圾碰罴朵七缢药蝉讦渴皮犒塑萸皴淅示垮篡菏施鬣牾呤识蕺吹蟒姬噩侃硗巽囝囊秘酏至役导销里裕舸德消胶钵咨犴戍骶嗔捎蟥境诀蕴柽却婧芨镗娘尖唯鲜阀禺鞒呖泶轨茁自斯洼肪旒缆筲缟谇犹镑岷膛舨磺磺爱枷弭砸炜踊擀哿杩杨睹狡蓟项牧笤凳僵淹扌圃袅魈瘟傲物羔粲窭示钡刨坑蛏讷冒池鸹罘襟靖泵拗锿某锞闱冯遁乔式基酱梭毯柯孺蚜淖题匮俦苦滚聩扦唬范档疗与胖墨亘讧蠛鲠掬绯襟毗馓碾坟俄濯蕺争琢萏邈遭媲坯擗瞌赳槁鲸鐾摆智头罨剞谦渥呱君袒窖然蛛陌鼾刻桤糁耨归礴吗吗门绸教廷浇俦跽濯史塌既毅蔑鹏聪锇缵旦妮曰志股岍揖宫惫宿往庐胎