中国药科大学天然药物化学 期末样卷1含答案

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1、中国药科大学 天然药物化学 期末样卷得分评卷人一、写出以下各化合物的二级结构类型 （每小题1.5分，共15分） （将答案填入空格中） (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) (I) (J)A B C D E F G H I J 得分评卷人二、选择题（每小题1分，共14分）（从A、B、C、D四个选项中选择一个正确答案填入括号中）1. 下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是 （ ）A、CHCl3 B、EtOAc C、MeOH D、C6H6 2. 全为亲水性溶剂的一组是 （ ）A、MeOH，Me2CO，EtOH B、Et2O，EtOAc，CHCl3 C、MeOH，Me2CO，

2、EtOAc D、Et2O，MeOH，CHCl33. 下列化合物酸性最弱的是 （ ）A、5-羟基黄酮 B、7-羟基黄酮 C、4-羟基黄酮 D、7，4-二羟基黄酮4. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 （ ）A、苯酚 B、1,3,4-三羟基苯 C、邻二羟基苯 D、间二羟基苯5. 比较下列碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的是 （ ）A、脂肪胺胍基酰胺基 B、季胺碱芳杂环胍基 C、酰胺基芳杂环脂肪胺 D、季胺碱脂肪胺芳杂环 6. 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是 （ ）A、Al2O3 B、聚酰胺 C、Sephadex LH-20 D、Rp-187. 该结构属于 （ ）A、-L-五碳醛糖 B、-D-

3、六碳醛糖 C、-D-六碳醛糖 D、-L-五碳醛糖8. 中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有 （ ）A、醌类 B、环烯醚萜苷 C、酚苷 D、皂苷9. 用PC检测糖时采用的显色剂是 （ ）A、碘化铋钾 B、三氯化铁 C、苯胺-邻苯二甲酸 D、三氯化铝10. 可以用于鉴别2-去氧糖的反应是 ( ) A、Rosenheim反应 B、对二氨基苯甲醛反应 C、Sabety反应 D、Vitali反应11从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是 （ ）A、水蒸汽蒸馏 B、邻苯二甲酸酐法 C、Girard试剂法 D、亚硫酸氢钠加成12. 不属于四环三萜皂苷元类型的是 （ ）A、达玛烷型 B、甘遂烷型 C、乌苏烷型

4、D、葫芦烷型13中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别（ ）A、生物碱、黄酮、香豆素 B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、强心苷、生物碱、黄酮 D、生物碱、蒽醌、酚性化合物14. 关于苷键水解难易说法正确的是 （ ）A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷 O-苷S-苷C-苷; B、酮糖较醛糖难水解; C、由难到易: 2-去氧糖 2-羟基糖 2-氨基糖; D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 得分评卷人三、多项选择题（每小题2分，共10分）（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中）1、苷键构型的确定方法主要有 （ ）A、MS谱法 B、碱水解法 C、分子旋光差法（K

5、lyne法）D、NMR谱法 E、酶解法2、下列哪类化合物可采用pH梯度法进行分离 （ ）A、黄酮类化合物 B、甾体类化合物 C、生物碱类D、蒽醌类化合物 E、香豆素3、可以检出苯醌和奈醌的反应有 （ ）A、与活性次甲基试剂反应 B、与金属离子反应 C、无色亚甲蓝显色试验 D、Feigl反应 E、碱性条件下显色4、用下列层析方法检查时，芦丁Rf值大于槲皮素的有 （ ）A、纸层析，2%HOAc B、聚酰胺TLC，70乙醇 C、硅胶TLC，BAW(4:1:1) D、纸层析，BAW(4:1:1) E、硅胶TLC，CHCl3-MeOH(7:3)5、三萜皂苷具有的性质是 （ ）A、表面活性 B、旋光性 C

6、、挥发性D、易溶于水 E、易溶于亲脂性有机溶剂得分评卷人四、用指定的方法区别以下各组化合物（每小题3分，共15分）1 (A) (B) (化学法或IR法)2 (A) (B) (C) (IR法)3 (A) (B) (化学法)4 (A) (B) (化学法)5(A) (B) (化学法)得分评卷人五、完成下列反应（每空1分，共10分）1 + +2 3 +4. 5得分评卷人六、提取分离（每空2分，共16分）（将答案填入空格中）某中药中含有季铵生物碱（A）、酚性弱碱性生物碱（B）、非酚性叔胺生物碱（C）、水溶性杂质（D）、非酚性弱碱性生物碱（E）、酚性叔胺生物碱（F）、游离羟基蒽醌（G）和多糖（H），现有下

7、列分离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。药材粉末 95乙醇回流提取药渣 乙醇提取液（ 1 ） 浓缩至浸膏 加2硫酸溶解，过滤 不溶物 酸水滤液（ 2 ） CHCl3萃取酸性水液 CHCl3层NH4+调至PH9-10 1%NaOHCHCl3萃取碱水层 CHCl3层 碱水层 CHCl3层 NH4Cl处理 ( 8 )酸化；雷氏铵盐沉淀 1%NaOH CHCl3提取过滤 CHCl3层（ 7 ） 水液 沉淀 碱水层 CHCl3层 （ 3 ） 经分解 NH4Cl处理 ( 6 ) （ 4 ） CHCl3提取 CHCl3层 （ 5 ） 1 2 3 4 5 6 7 8 得分评卷人六、结构解析（每

8、小题20分，共20分）有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：（1）该化合物易溶于10NaHCO3水溶液（A），FeCl3反应(+)（B），HCl-Mg反应(+)（C），a-萘酚浓硫酸反应(-)（D）, Gibbs: 反应：(+)（E）; 氨性氯化锶反应(-)（F）。ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。 各性质说明什么问题？（3.5分）（2） 该化合物UV max (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 （I） AlCl3 270 395 （J） AlCl3/HCl 270 395 （K）NaOAc 279 312，378 （L）各组数

9、据说明什么问题？（2.5分）（3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 给出什么结构信息？（2分）（4）1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。（5） MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。（6） 推断并画出化合物结构式 (3分)（7） 化合物分子式 (1分)标准答案一、 写出以下各化合物的二级结构

10、类型（每小题1.5分，共15分）答二级结构类型给1.5分，回答不完整个0.51.0分，答化合物名称或其它给0分A 莨菪烷类（或托品烷类）生物碱 答到生物碱给1分 B 黄酮C苷 答黄酮或C苷给1分 答到苷类给0.5分 C 简单香豆素的苷 答简单香豆素给1分 答到苷类或香豆素给0.5分 D 吲哚生物碱 答到生物碱给1分E 甲型强心苷 答到强心苷给1分 答到苷类给0.5分 F 五环三萜（皂苷元） 答五环三萜皂苷给1分 答皂苷、齐墩果酸给0分 G 有机胺类（或苯丙胺类）生物碱 答到生物碱给1分H 单萜 答到萜类给1分 I 氧（酚）苷 答到苷类给1分 J 蒽醌 答到醌类给1分 二、 选择题（每小题1分，

11、共14分）1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 三、多项选择题（每小题2分，共10分）（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中）完全正确给2分，少选给1分，选错给0分。1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D 四、用指定的方法区别以下各组化合物（每小题3分，共15分）1 化学法：FeCl3反应 A（） B（）；异羟肟酸铁反应A（） B（）IR 法：A 3000cm-1以上有酚羟基，B无；B 16001800cm-1有羰基信号，

12、A无2 IR 法：A 1600-1680cm-1有2个羰基峰；B 1600-1650cm-1有1个羰基峰；C 1650-1680cm-1有1个羰基峰3 化学法：Labat反应 A（） B（）；FeCl3反应 A（） B（）4 化学法：醋酐硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）A最终显绿色，B最终显红色，不显绿色；三氯化锑反应（Rosenheim反应）A60-70显色；B100显色。5 化学法：Legal（Kedde、Raymond或Baljet）反应，A（） B（）五、完成下列反应（每空1分，共10分）与答案一致给1分，不一致给0分1 （） （） （水）2 ； 3 + 4 5

13、； 单钾盐六、提取分离（每空2分，共16分）1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注：3，4；5，6；7，8答为AD; CF; EB每处只扣2分。七、结构解析（每小题20分，共20分）（1） 化学反应A-G (3.5分) 每问0.5分易溶于10NaHCO3水溶液（A）， 具有7，4OHFeCl3反应(+)（B）， 具有酚羟基 HCl-Mg反应(+)（C）， 为黄酮类化合物a-萘酚浓硫酸反应(-)（D）, 不是苷类 Gibbs: 反应：(+)（E）; 8位无取代氨性氯化锶反应(-)（F）。 无邻二酚羟基ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。 5位有酚羟基

14、（3位没有）（2） UV位移 H-L (2.5分) 每问0.5分MeOH 267 340 (H)：黄酮类化合物，267 nm为II带，340 nm为I带NaOMe 267 401,429 （I）：I带红移，有4-OHAlCl3 270 395 （J）：与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基AlCl3/HCl 270 395 （K）：I带红移55nm，有5-OHNaOAc 279 368 （L）：II带红移12nm，有7-OH（3） IR 解析 (2分) 每问0.5分3200 cm-1羟基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯环（4） 1H-NMR信号全归属 (5分

15、) 每问1.0分1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2,6), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3,5), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);（5） MS解析 (3分) 每问1.0分MS: m/z: 270（分子离子峰，M）, 152（A1+）, 118（B1+）或152（） 118（）（6） 结构式 (3分) 正确给3分，画出黄酮母核取代不对给2分，其余给0分。（7） 分子式 (1分) C15H10O5第 13 页 共 13 页