植物精油单体松油综述

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1、植植物物精精油油组组分分松松油油烯烯-4-醇醇研研究究进进展展 陈根强（河南科技大学 植保系，河南 洛阳 471003）摘摘 要要 简要介绍了植物精油组分松油烯-4-醇的理化性质、合成方法、含松油烯-4-醇较为丰富的植物种类及其在日用化学品、医药、食用等方面的应用，着重阐述了其在杀虫、抑菌等方面的研究进展。关键词关键词 松油烯-4-醇；植物精油；杀虫；抑菌；研究进展中图分类号中图分类号松油烯-4-醇是多种植物精油的主要组分或组分之一，有多种生物活性1 。西北农林科技大学无公害农药研究服务中心在对砂地柏(Sabina vulgaris Ant.)精油的研究中，发现松油烯-4-醇是砂地柏精油的主要

2、杀虫活性组分2，对多种昆虫表现出很高的熏蒸毒杀活性1，作用机制独特1,3，而且松油烯-4-醇气味宜人，环境安全性好4，对其进行更深入全面的研究，极有希望开发出新的农药品种。本文就国内外有关松油烯-4-醇的理化性质、合成方法、杀虫抑菌活性、环境相容性以及含松油烯-4-醇的植物种类等方面的研究进展作以综述，以期为进一步的研究和开发应用松油烯-4-醇提供依据。1 1 松油烯松油烯-4-4-醇的理化性质及合成路径醇的理化性质及合成路径松油烯-4-醇（terpinen-4-ol）的分子式为 C10H18O，分子量为 154.24，有两种旋光异构体：D-terpinen-4-ol、L-terpinen-4

3、-ol。沸点 88，密度 0.934g/cm3，折光系数 1.4775。常温下为黄色透明液体，易挥发，有特殊宜人的香味。易溶于乙醚、丙酮等中等极性溶剂2。有关松油烯-4-醇人工合成的报道较少， Morikawa 等5用 4，8-环氧化异松油烯（terpiolene 4,8-eposide）在铜存在下通过异构化或氢化来制备。Mitchell 等6用 1,4-桉油精通过 E2消除反应来合成。两者的合成路径如下： Cuo-Ba 硅藻土催化剂 9h 松油烯-4-醇（9.1%） 30kg/cm2 9h EtOH,5kg/cm2,140 柠檬烯-4-醇（72.6%） 140 Li, H2NCH2CH2CH

4、2NH2 9h 50,H2O 可以看出，由于松油烯-4-醇结构简单，不仅合成步骤少，工艺条件易于达到，而且产率很高。2 2 含松油烯含松油烯-4-4-醇的植物种类醇的植物种类含松油烯-4-醇的植物种类很多，目前已发现 20 多个科 60 多个属 80 多种植物精油中含有松油烯-4-醇。其中柏科（Cupressaceae） 、番荔枝科（Annonaceae） 、唇形科（Labiatae） 、菊科（Compositae） 、芸香科（Rutaceae） 、木兰科（Magnoliaceae） 、桃金娘科（Myrtaceae） 、橄榄科（Burseraceae） 、露兜树科（Pandanceae） 、姜

5、科（Zingiberaceae） 、爵床科（Acanthaceae） 、杜鹃花科（Ericaceae）等植物的精油中松油烯-4-醇含量极为丰富（表 1） ，如菊蒿（Tanacetum longifolium 4,8-环氧异松油烯松油烯-4-醇 （97.9%）1，4桉油精松油烯-4-醇（88%）Wall）根油中含松油烯-4-醇为 258.0mg/g17，姜科植物Zingiber cassumunar Roxb.根油中含量达505.0mg/g24。可见，松油烯-4-醇的自然资源极为丰富，便于直接开发利用。表表 1 1 含松油烯含松油烯-4-4-醇比较丰富的植物种类醇比较丰富的植物种类Table 1

6、 The plants containing abundant terpinen-4-ol科Familia属Genus种Species部位Parts精油中松油烯-4-醇的含量（mg/g）Content of terpinen-4-ol in its essential oil(mg/g) 资料来源Reference园柏属Sabina砂地柏S.vulgaris A果实 Fruit223.02柏科 Cupressaceae刺柏属JuniperusJ.indica Bertol叶 Leaf37.0-130.07番荔枝科 Annonaceae木瓣树属XylopiaX.aethiopica果实 Frui

7、t129.08，9牛至属Origanum甜牛至O.majorana 全株 All parts323.010O.ramonense Danin叶 Leaf168.011O.sbusp.viride全株 All parts168.212荆芥属NepetaN.asterotrichus全株 All parts228.013水苏属StachysS.gluinosa全株 All parts131.014罗勒属Ocimum灰罗勒O.americanum全株 All parts176.015唇形科 Labiatae香薷属Elsholtzia鸡骨柴E.fruticosa全株 All parts126.016艾

8、菊属Tanacetum菊蒿T.longifolium 根 Root258.017菊科 Compositae春黄菊属AnthemisA.carpatica全株 All parts97.018芸香科 Rutaceae柑桔属Citrus马蜂橙C.hystriz 果实 Fruit175.519木兰科 Magnoliaceae八角属Iuicium喜马八角I.griffithii 果实 Fruit110.020桃金娘科 Myrtaceae众香树属Pimenta香叶多香果P.racemosa果实 Fruit207.221橄榄科 Burseraceae蜡烛树属DacryodesDEdulis树皮 Bark25

9、6.022露兜树科 Pandanceae露兜树属Pandanus露兜树P.fascicularis 152.023姜科 Zingiberaceae姜属ZingiberZ.cassumunar Roxb. 根茎、叶 Rootstalk ,leaf505.024漆树科Andcardiaceae黄连木属PistaciaP.integerrima树皮 Bark303.025爵床科 Acanthaceae马蓝属StrobilantheS.callosis190.0-230.0263 3 松油烯松油烯-4-4-醇的杀虫抑菌活性研究应用概况醇的杀虫抑菌活性研究应用概况目前，有关松油烯-4-醇单一组分杀虫抑菌

10、活性的研究虽然不多，但以松油烯-4-醇为主要组分或组分之一的混合成分的杀虫抑菌活性的研究应用很多。从这些相关的研究报道来看，松油烯-4-醇或松油烯-4-醇与其他成分共同作用对昆虫表现出引诱、忌避、毒杀及抑制生长发育等多种生物活性，对一些真菌、细菌也具有抑制作用，展示出松油烯-4-醇可作为农药品种的开发应用前景。3.13.1 松油烯松油烯-4-4-醇对昆虫的引诱活性醇对昆虫的引诱活性用松油烯-4-醇、小茴香醇龙脑，-松油醇、马鞭草烯酮、小茴香酮、樟脑、戊烷等量混合，对大露尾甲（Rhizophagus grandis Gyll）的诱捕率达 21.6%，比用其喜食的食物诱捕率（11.1%）高27。黄

11、杉大痣小蜂（Megastigmus spermotrophus）雌虫产卵特别趋向花旗松，用从花旗松花和叶中得到萜、醇、醛，对黄杉大痣小蜂进行了触角电生理反应测试，发现雌虫对松油烯-4-醇、已烯醇等反应敏感28。含松油烯-4-醇的聚乙烯管可使小蠹虫（Rtyogenes chalcagphus）在扩散和群集行为中迷向，可在其种群控制中加以利用29。Fettkother30发现北美家天牛（Hylotrupes bajulus）雌、雄虫对松油烯-4-醇均有强烈的趋性。因此，对松油烯-4-醇引诱活性深入研究极有希望开发出昆虫引诱剂用于害虫测报或防治。3.23.2 松油烯松油烯-4-4-醇对昆虫的忌避活性

12、醇对昆虫的忌避活性松油烯-4-醇气味独特，对一些昆虫还具有忌避活性，目前已有专利产品问世。Takekawa31用包括松油烯-4-醇在内的 4 种单萜制成一种衣物防虫抗菌剂，可有效防止蛀虫对衣物的损害，且无霉味。也有人用活化矾土吸附松油烯-4-醇制成的杀虫剂放在衣橱内，可有效防止衣物蛀虫32。Kameoka 等33则发明了一种以松油烯-4-醇为有效成分的蚊子驱避剂。Mitchell34发现松油烯-4-醇能阻止葱蝇（Delia antiqua）在其寄主上产卵。可见，松油烯-4-醇对某些种类昆虫表现为引诱活性，而对有些种类昆虫表现为忌避活性，因此，有必要广泛测定其对不同种类昆虫的作用方式，以便更好地

13、利用。3.33.3 松油烯松油烯-4-4-醇对昆虫的熏蒸活性醇对昆虫的熏蒸活性Shaaya 等35测定了 28 种植物精油及其主成分对常见贮粮害虫的熏蒸活性，发现松油烯-4-醇对谷蠹（Rhyzopertha dominea）的活性最高。Kee 等36测定了 34 种天然单萜对 3 种主要害虫西部根叶甲（Diabrotica virgifera） 、二斑叶螨（Tetranychus urticae koch） 、家蝇（Musca domestica L.）的杀虫杀螨活性，发现松油烯-4-醇对二斑叶螨最为高效。松油烯-4-醇等含氧单萜还能抑制昆虫和螨类幼体的生长发育4。西北农林科技大学无公害农药研

14、究服务中心从砂地柏精油中分离出松油烯-4-醇，并对其杀虫活性作了测试，发现该精油单体对小菜蛾、菜青虫等的熏蒸毒力高于砂地柏精油2。松油烯-4-醇突出的熏蒸作用为将其开发为优良的熏蒸剂奠定了基础。熏蒸法对于潜伏在植物体内、贮藏物中或建筑物缝隙的害虫的防治有其它方法难以达到的良好防效，而且省工、省时、一次可处理大量物体，加之松油烯-4-醇具有宜人气味及环境友好性，可广泛应用于农林、园艺、动植物检疫、家庭卫生及各种贮藏物的害虫防治.3.43.4 松油烯松油烯-4-4-醇的抑菌活性醇的抑菌活性关于松油烯-4-醇抑菌活性的研究较多，且多集中在医学方面。许多富含松油烯-4-醇的植物精油均表现出抑菌活性。如

15、苦艾蒿（Artemisia absinthum）叶油及花油具有抗细菌活性37，用牛至属植物Orianum majarana精油 0.005mg/g 的浓度处理可完全抑制酵母菌和乳酸菌10，木瓣树属植物Xylopia aethiopica 果实精油及蓍属植物Achillea fragrantissima 精油对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus） 、大肠杆菌（Escheri chia cali） 、奇异杆菌（Proteus miabilis） 、肺炎杆菌（Klebsirlla pneumaniae） 、绿脓杆菌（Psedomonas aeruginosa） 、白假丝酵母（

16、Candida albicans）等表现出抗菌活性8,9，38，千里光属植物Senecio graveolens的精油对藤黄微球菌（Micrococcus luteus） 、金黄色葡萄球菌，白假丝酵母有抑制作用39等。山姜属植物Alpinia speciosa 的根、茎、叶、花油的主要组分均为松油烯-4-醇，含量在 100500mg/g，其叶油对真菌和G+细菌的最小抑制浓度为 2mg/g，对 G-细菌的抑制浓度要高一些24。松油烯-4-醇的农用抑菌活性报道不多。Barel40对百里香属植物Thymus vulgaris的两个无性型（I，II）的精油进行了研究，发现其主成分均由松油烯-4-醇、对

17、异丙甲苯、芳樟醇、百里香酚组成，分别占两个无性型精油总量的 53.5%及 66.2%，测定这两种精油对两种常见的草莓贮藏期病害Botrytis cinerea和Rhizopus stolonifer的抑制作用，结果发现，用 0.050.20mg/g 的浓度处理，I 型的精油对上述两种病菌的抑制率分别为 26.5%63.5%和 5.5%50.5%，II 型的抑制率分别为 36.9%90.5%和 11.5%65.8%；用 0.20mg/g 处理，两种精油可使两种病菌导致的烂果率均降低 73.0%75.8%，观察期间未发现该精油对草莓果实的毒害作用。 借鉴医用研究成果，结合杀虫作用研究，着重研究其对

18、常见贮藏期病害、保护地病害的作用效果，有望开发出病虫兼治的松油烯-4-醇农药产品。4 4 松油烯松油烯-4-4-醇在其他方面的应用醇在其他方面的应用松油烯-4-醇作为一种自然资源丰富的天然产物，不仅具有杀虫抑菌作用，而且在日用化学品、医药及食用等方面也有广泛的应用。松油烯-4-醇可应用于日用化学品。由于松油烯-4-醇有宜人的香味且对皮肤无刺激，有杀菌和消除人体螨虫的作用41,已有不少含松油烯-4-醇的日用化学品问世，如香水、香皂、牙膏、沐浴液等。Lee yu-soon42发明了一种能预防和治疗痤疮的抗菌美容香皂，其组分中含白千层油 0.140mg/g，该油中松油烯-4-醇的含量大于 300mg

19、/g，对诱发痤疮的丙酸菌有杀灭作用。Dteude 等43发明了含松油烯-4-醇的牙膏和口腔清洁剂。Grewe44用松油烯-4-醇或富含松油烯-4-醇的植物精油如白千层油、桉油、雪松油、柏油、莳萝油等制成沐浴液，能有效消除人体皮肤及头发毛囊中的螨虫及由其引起的过敏反应。松油烯-4-醇在医药方面也有应用。从日本柳杉（Cryptomeria japonica）叶子中提取的精油对由酒精、阿斯匹林、水浸及幽门结扎诱发的胃溃疡表现出强烈的抑制活性,其抗溃疡活性成分分别是单萜类的松油烯-4-醇及倍半萜类的榄香醇，其中松油烯-4-醇的抗溃疡作用更为迅速有效，且松油烯-4-醇两种光学异构体具有同样高的抗溃疡活性

20、，试验还发现松油烯-4-醇对与胃溃疡有关的幽门螺杆菌（Helicobacter pylori）表现出抑菌活性45。松油烯-4-醇可以食用，许多食用植物或食用香料中均含有松油烯-4-醇。印度牛至（Origanum majorana L.）有香味，用于烹调，其挥发物的主成分之一即为松油烯-4-醇，是该植物特征香气的代表化合物46。其它如荆芥、香芝麻叶、肉桂、花椒、八角、姜、胡椒、柑桔等可食用香料中松油烯-4-醇的含量均比较高，如姜油中含松油烯-4-醇达 100500mg/g，在其叶、茎、花、根油中均为主要成分47。由上述可见，松油烯-4-醇在医用、日用化学品及食用等方面的应用也仍有潜力可挖。5 5

21、 松油烯松油烯-4-4-醇的环境安全性醇的环境安全性松油烯-4-醇的环境安全性目前研究的不多，但从其可用于日用化学品，可药用、食用，应该说松油烯-4-醇对人类是比较安全的。Bessette 等4将包括松油烯-4-醇在内的含氧单萜称之为“环境安全的杀虫杀螨剂” （Ecologically-safe insecticide and acaricide ） 。Southwell 等41测试了澳大利亚茶树油及其组分中主要单体对人的皮肤的刺激性，共挑选了 25 个参试者，测试了 21 天，结果无一人对松油烯-4-醇、-蒎烯、-蒎烯、柠檬烯、桉树脑、-松油醇等有异常反应。Hayes 等48测定了澳大利亚茶

22、树油对人的 5 种不同细胞的离体毒性。结果发现，毒性大小依次为：-松油醇茶树油松油烯-4-醇1.8-按油精。与常用药物的毒性相比，氯化汞茶树油阿斯匹林，茶树油对人的 5 种细胞的 IC 值（致线粒体脱氢酶活性降低 50%）在 0.02g/L2.8g/L。至于松油烯-4-醇对其他有益生物的安全性及其在环境中的行为尚未见报道。6 6 结语及展望结语及展望综上所述，可以看出松油烯-4-醇自然资源丰富，结构简单，对昆虫有多种活性，兼具杀菌作用，可广泛使用，环境相容性好。这些基础研究为进一步开发利用松油烯-4-醇提供了可靠的依据。但是，也应当看到若要全面开发松油烯-4-醇系列农药还有大量的工作要做，主要

23、包括以下几个方面：弄清松油烯-4-醇对不同种类昆虫的作用方式及作用谱；探讨松油烯-4-醇对昆虫的作用机理，主要从细胞和分子水平进行，以确定作用靶标，为杀虫剂生物合理设计提供线索；应注重研究其对常见贮藏期病害、保护地病害的作用效果，以利用其熏蒸作用达到病虫兼治的目的；探讨采用易得的原料、相对简单的工艺来人工合成松油烯-4-醇，并对其进行修饰改造、衍生合成，发现活性更高的系列衍生物，创制我国自主知识产权的农药“模板” ；有必要进行松油烯-4-醇与其它植物精油或高效、低毒化学农药的增效复配研究，以期发现有显著增效作用的组合；适合于松油烯-4-醇的制剂形态，松油烯-4-醇的毒性及环境毒理等也有待于进一

24、步研究。 可以预见，随着研究的深入，极有希望在不久的将来开发出可产业化的松油烯4醇系列农药产品。 参考文献1 陈根强.砂地柏精油主成分松油烯-4-醇杀虫作用研究D.陕西 杨凌：西北农林科技大学,2001.2 张兴.植物农药与药剂毒理学研究进展M.北京：中国农业科学技术出版社，2002.3 陈根强，李广泽，冯俊涛，等.松油烯-4-醇对粘虫幼虫体壁结构的影响J. 西北农林科技大学学报（自然科学版） ，2003，31（2）：67-70.4 Bessette S M, Beigler M A. Ecologically-safe insecticides and acaricidesP. USA:WO

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43、997,9(5): 575-582ResearchResearch developmentdevelopment ofof terpinen-4-olterpinen-4-olthethe ingredientingredient ofof plantplant essentialessential oiloilChen Gen-qiangDepartment of plant protection, Henan University of Science and Technology, Luoyang Henan 471003 )Abstract：The paper summarized t

44、he physical and chemical character, synthesized method, application of terpinen-4-ol, and the plants containing the compound abundantly, gave emphasis to the research development of its insecticidal and fungicidal activities.Key words: Terpinen-4-ol; Insecticidal and fungicidal activities; Essential oil