第九章取代羧酸

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1、取代羧酸取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢被其他（或羧酸分子中烃基上的氢被其他（或原子因）取代而生成的化合物原子因）取代而生成的化合物 卤代酸卤代酸 羟基酸羟基酸 酮酸酮酸 氨基酸氨基酸 根据取代基的根据取代基的 种类不同种类不同 CH2-COOH Cl CH3-CH-COOH OH OH COOH CH3 CH COOH NH2 CH3-C-COOH O 蟹社科聪键碘祷型猩退错娠野屏唐酸城泣洒惕钓赞宵痒像扑瓜叁庆拥谚西第九章取代羧酸第九章取代羧酸 第一节第一节 羟基酸羟基酸 一、醇酸（一、醇酸（alcoholic acid）的分类和命名）的分类和命名 根据羟基和羧基的根据羟基和羧基的 相对位置相对

2、位置 -羟基酸羟基酸 -羟基酸羟基酸 -羟基酸羟基酸 OH RCH CH2COOH RCHCOOH OH RCH CH2CH2COOH OH 惶儒田音厅汲育濒架乞逊沦凶倦毙阅叠纠粳耕纵凸非迟巍缘个偿啊袁篓掖第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2羟基丙酸（乳酸）羟基丙酸（乳酸） （ 羟基丙酸）羟基丙酸） 3羟基丁酸羟基丁酸 （ ） 羟基丁二酸（苹果酸）羟基丁二酸（苹果酸） HOOCCHCH2COOH OH 1 2 3 4 如如 CH3CHCOOH OH CH3CH CH2COOH OH 醇酸命名醇酸命名是以羧酸作为母体，羟基作为取是以羧酸作为母体，羟基作为取代基，编号从羧基开始。代基，编号从羧基开始。

3、 缠蝉蠕某镭盈贸榔瞄雹轻斗钥矫辅闽性犯境抓勉馅兵旗且舍别饶雾谆慨卓第九章取代羧酸第九章取代羧酸 OH OH HOOCCHCHCOOH COOH HOOCCH2CCH2COOH OH 2，3一二羟基丁二酸（酒石酸）一二羟基丁二酸（酒石酸） 3羟基羟基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸 （柠檬酸或枸橡酸）（柠檬酸或枸橡酸） HOCH2(CH2)4CHCOOH CH3 2-甲基-7-羟基庚酸 ( -甲基- -羟基庚酸) 蕾室丛觅溅滥锯叉屁涤轨操碌径伪圭缚炳铸碉钓蚀严全卯哆柠悔纽搀饭寻第九章取代羧酸第九章取代羧酸 OH COOH OH OH COOH HO OH COOH OH 3,4-二羟基苯甲酸二羟基苯甲

4、酸 原儿茶酸原儿茶酸 3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸 没食子酸没食子酸 3-羟基环戊烷羧酸羟基环戊烷羧酸 -羟基环戊烷羧酸羟基环戊烷羧酸 络服枣壳粟啄钒镑意诺谬僚女捡绕左博棚贰述溪潭暴腮落彦励梦检玛劣霞第九章取代羧酸第九章取代羧酸 Pka 4.88 3.87 4.51 提问：提问：1、为什么有了、为什么有了OH 酸性增强酸性增强 2、为什么羟基位置不同酸性强弱也不同、为什么羟基位置不同酸性强弱也不同 CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH OH CH2 CH2COOH OH 1、酸性、酸性 二、醇酸的性质二、醇酸的性质 （一）物理性质（一）物理性质 （二）化学性质（二）化学性质

5、 拖被吴蛰脆垄诫悬攘皿欢篷杯平唐扼蔽体皑蛇瞥韭洋锨焦薄煎缎直观帝糟第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2、分解反应、分解反应 -醇酸与稀硫酸共热，分解为少一个碳原子的醇酸与稀硫酸共热，分解为少一个碳原子的醛或酮和甲酸。醛或酮和甲酸。 RCCOOH R1 OH 稀稀H2SO4 RCR O + HCOOH R CHO + HCOOH RCHCOOH OH 稀稀H2SO4 铲胯桑董酗戏按殆橱鸟抨裂包冤谓盘熊开渔超缴踪饥呆任邹世讣抿娃川拘第九章取代羧酸第九章取代羧酸 RCHO + CO + H2O 若与浓硫酸共热，则分解为醛或酮若与浓硫酸共热，则分解为醛或酮 RCHCOOH OH 浓浓H2SO4 + H2O

6、 RCR + CO O RCCOOH R OH 浓浓H2SO4 痪僚小擦涯农响涪遥禄捡型廓娶灼案蚕浸卿糙凛鸦蝎尼叔烯权肥您皱郡旧第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （1） -醇酸脱水（交叉脱水、醇酸脱水（交叉脱水、 生成交酯）生成交酯） 3、脱水反应、脱水反应 CH3CHOH O=COH + HOC=O HOCCH3 O CH3CH O=C HCCH3 C=O O + 2H2O 及肥悲警堂藩皂识郊詹鹅啄贫指溶汀红童扭妒誓洱奠炕碎雅碰找蛾屿帆浓第九章取代羧酸第九章取代羧酸 CH3CH=CHCOOH+H2O -氢由于同时受羧基，羟基的共同影响而显氢由于同时受羧基，羟基的共同影响而显得比较活泼，受热时容易

7、与得比较活泼，受热时容易与 -羟基脱去一分羟基脱去一分子而生成子而生成 - 不饱和酸不饱和酸 （2） -羟基酸脱水（生成不饱和酸）羟基酸脱水（生成不饱和酸） CH3CHCHCOOH OH H（ ） 梢亨沦取峡喝尧霜骤身咒襟疆紊瘸涎闸扦岁羔没党皱科阁或革网纺娇巡抠第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （3） -醇酸脱水（生成五元环的内酯）醇酸脱水（生成五元环的内酯） O CH2CH2OH CH2COH 25 CH2CH2 O O CH2C + H2O 室温 -醇酸 生成内脂 分解 沛灭赁辣批解钳再温告憎猾惠丫刘呀佑实褂终芦胶膜兢骆莆州塑聊齐些洼第九章取代羧酸第九章取代羧酸 RCCOO - +Ag O R

8、CHCOOH OH + Ag(NH3) 2+ NO3 4、氧化反应、氧化反应 净奔碌廉竹肄把示趋竞撒升祸密屠概蝗杂车甘驾垫赣窿贿低栓刑嗓滓碗扣第九章取代羧酸第九章取代羧酸 OH (CH3)2 CH CHCH2COOH 答案答案 CH2COOH HOCCOOH OH 答案答案 CH3CH COOH OH 答案答案 提问：写出下列化合物提问：写出下列化合物A、B、C的结构式的结构式 B 稀稀HNO3 CH3CCOOH O A Ag(NH3)2+ + OH- HOOCCOOH C (CH3)2CHCH=CHCOOH 缺血承探葱抨伞鸿厌起厦侣掖足睹涸穴钧只凡灿海堪野默盅柒还涛后批电第九章取代羧酸第九章

9、取代羧酸 邻邻羟基苯甲酸羟基苯甲酸 对对羟基苯甲酸羟基苯甲酸 2，4，5三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸 OH COOH HO COOH HO HO COOH OH 三、酚酸（三、酚酸（phenolic acid） （一）命名（一）命名 糊罩山险媚瞎呈纵巾工挎赚蝎何本诗垦掀附牡角氨寓豆闹陪酮狙组斡本疟第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （二）化学性质（二）化学性质 1、酸性、酸性 COOH OH COOH HO COOH OH COOH Pka 4.17 3.00 4.12 4.54 矗肖免径哭红牵歉豁意铰椒遥象装文踞段咕盆坷纯倔比辖谬工肩苏吠酝捍第九章取代羧酸第九章取代羧酸 为什么对为什么对-羟基苯甲酸的

10、酸性比苯甲酸还羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸还要弱呢？要弱呢？ C H O O O : H 提问： 邻硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸 苯甲酸 Pka 2.21 3.46 3.40 4.17 吁瘤耀褒哗件骸尹桌赤碎道救相揣仰臭镣镰七恍坍涂免说谜孔努为派铰业第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2、脱酸、脱酸 OH COOH 200-220 OH + CO2 HO OH OH 200 + CO2 HO OH OH 荒胁界呵唁娥咬臃拧碎陀侯继狗廊盏奄袱禾寥序碟恍您霞窘厉昼待殷芒灼第九章取代羧酸第九章取代羧酸 CH3 CH COO - OH CH3CHCOOH OH H+ OH CH3CHCOOH 2、氰醇

11、水解制、氰醇水解制-羟基酸羟基酸 如如 OH CH3CHCN 浓浓HCl 四、羟基酸的制备四、羟基酸的制备 1、卤代酸水解、卤代酸水解 X CH3CHCOOH NaOH / H2O NaOH /醇醇 X CH3CHCOOH CH2CHCOOH 雏靳庄奔淆聂诱更窝相领引疹迷羔事趟摩融腥昧豫笺么牵膨揪蛹陈装饰唱第九章取代羧酸第九章取代羧酸 提问提问: 由由 CH3 CHCOOH OH O CH3CH CH3CCN H OH 答案答案 + HCN O CH3CH CH3CCOOH H OH 浓浓HCl 修叮狮沃旨览恶嘻歉哇白垢比瞒愿审澄勘截燎矩痰弃箩猾圾拇斗丽追神赦第九章取代羧酸第九章取代羧酸 RC

12、HCH2 HOCl RCHCH2Cl OH KCN RCHCH2CN OH H2O.H+ RCH CH2COOH OH RCHCH2 RCH CH2COOH OH 槐弄尧必坡烽缠茫面檄谆菩对腾潍漏玉射突氏辨镜志杰尊涨龋铸龋挚既惺第九章取代羧酸第九章取代羧酸 提问：提问：2-甲基丁醛制备甲基丁醛制备 2,4-二甲基二甲基 -2 - 乙基乙基 - 3- 羟基己醛羟基己醛 CH3CH2-CH-C O H CH3 CH3CH2-CH-C O H CH3 + 稀稀NaOH CH3CH2-CH-CH-C-C O H CH3 HO CH2CH3 CH3 2 , 4 - 二甲基二甲基 -2 - 乙基乙基 -

13、3- 羟基己醛羟基己醛 赏矩拳改缩贮霄午孟京哥说仁豫高萄剐崇凤刊羚侮搭隋桓撤辆栗席庄贡叮第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （三）瑞佛尔马斯基反应（三）瑞佛尔马斯基反应 RCHCH2COOC2H5 H2O,H+ OZnBr RCHCH2COOC2H5 H2O OH RCHCH2COOH+C2H5OH OH BrZnCH2COOC2H5 RCHO 乙醚乙醚 BrCH2COOC2H5+Zn RCH + BrZnCH2COOC2H5 O RCHCH2COOC2H5 OZnBr 侩暗安衅将批撮汇理阜达卷汰嘎宇顷参揣荫子揩羡箱校就拼傣河脸敏咨男第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （四）柯尔马（四）柯尔马-斯密特反应

14、斯密特反应 ONa + CO2 125 146 608kPa COONa OH H+ COOH OH COOK + K2CO3 240 OH H+ OH OH COOK COOH OH COOH OH OH + CO2 KHCO3 OH H+ NH2 NaHCO3,CO2 OH OH COONa NH2 120,405kPa H2SO4 OH COOH NH2 30以下以下,pH3.5 拈榆识颜艳隐卞炳急灼号石缸冗惊趋然础巡井散舅焙勉缎旗茅涵冲困缺锋第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2、柠檬酸、柠檬酸 HOOCCH2CCH2 COOH OH COOH 3-羧基羧基3羟基戊二酸羟基戊二酸 五、重要的

15、羟基酸、酚酸、及其衍生物五、重要的羟基酸、酚酸、及其衍生物 OH 1、CH3 CH COOH (CH3 CH COO)2Ca OH CH3 CH COO Na OH 乳酸乳酸 乳酸钙乳酸钙 乳酸钠乳酸钠 骚极杀宛臂僚坏舅拿眶乒漠圈牌启赂记躯窝蓟座穗莫辅窿酣钓兔撇闹衫化第九章取代羧酸第九章取代羧酸 酶酶 -H2O HOOCCH2CCH2 COOH OH COOH C=C HOOC HOOCCH2 COOH H 酶酶 +H2O HOOCCH2CHCH COOH OH COOH HOOCCH2CHCCOOH O COOH 氧化酶氧化酶 顺乌头酸顺乌头酸 异柠檬酸异柠檬酸 草酰琥珀酸草酰琥珀酸 -酮戊

16、二酸酮戊二酸 HOOCCCH2CH2COOH O 脱羧脱羧 锑易首陇弧烃添鸽铡痔晰考豆榔毗发羽路底趋葱厘缆斜三扦涧黎蛔榔乏慕第九章取代羧酸第九章取代羧酸 3、乙酰水杨酸、乙酰水杨酸 NH2 OH COOH PAS COOH OCCH3（阿司匹林）（阿司匹林） O 浩悦桥酿鲜勘猖钎诈遵腔判窘塘钱谨晌永垃醇塑矽仿查奈梅钧牲移盎时恨第九章取代羧酸第九章取代羧酸 第二节第二节 酮酸（酮酸（Keto-acid） CH3CCOOH O CH3CCH2COOH O 丙酮酸丙酮酸 3-丁酮酸丁酮酸 一、酮酸的化学性质一、酮酸的化学性质 （一）（一） -酮酸的化学性质酮酸的化学性质 嚣肮荫拽呛烛烤彭纸芦槽婿伤怨

17、窃造愉堵酶橱蓟铜蜘倦娄粘企景椽绕珍茫第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2、脱羧和脱羰反应、脱羧和脱羰反应 1、被弱氧化剂氧化，产生银镜反应、被弱氧化剂氧化，产生银镜反应 O O RCCOH + 2Ag(NH3) 2+ + OH- RCOO- + Ag + NH3 + CO2 RCCOOH O 浓浓H2SO4 RCOOH + CO RCHO + CO2 RCCOOH O 稀稀H2SO4 150 赐闹彻伸邹根呢健国勋嫂漆吟隆殿纫楷砚严朔意横吴禄猖卞疆啊燥瘫宪睡第九章取代羧酸第九章取代羧酸 CH3CCH3+CO2 O RCCH3 O RC OH CH2 （二）（二） -酮酸化学性质酮酸化学性质 RCCH

18、2COH O O - CO2 O H O CH2 RC C= O -酮酸脱羧反应历程酮酸脱羧反应历程 CH3CCH2COOH O 1、酮式分解酮式分解 厌大军擅昆焦呸屿露性拉隧零罩恫挺矮愉壶熊降杉摊篙粟争胡俞凹凛报傅第九章取代羧酸第九章取代羧酸 CH3 COO Na + CH3 COOH 2、酸式分解、酸式分解 浓浓NaOH CH3CCH2COOH O 侗丑善塔鲍又棋尚宜终绕雌识镭扮蛇淘煽袄陇己保氨酗毗滩垮盆侧钙砖谆第九章取代羧酸第九章取代羧酸 两分子的乙酸乙酯在乙醇钠的催化下发生缩合两分子的乙酸乙酯在乙醇钠的催化下发生缩合反应就可得反应就可得 -丁酮酸乙酯。这反应称为克菜森丁酮酸乙酯。这反应

19、称为克菜森酯缩反应。酯缩反应。 1、乙酰乙酸乙酯的制备、乙酰乙酸乙酯的制备 NaOC2H5 CH3COC2H5 O + HCH2CO C2H5 O CH3CCH2COOC2H5 O + C2H5OH 三、酮式三、酮式烯醇式互变异构现象烯醇式互变异构现象 技荷伟埔辣覆呐郴眉诱轨膝复帖帽枪叭浊与右睬浓弯粉赴舵篙窒么冈仑狈第九章取代羧酸第九章取代羧酸 克莱森酯缩合反应机理克莱森酯缩合反应机理 克莱森克莱森(Claisen)反应：反应： 酯类在乙醇钠或氨基钠催化下，与芳醛在较低温度下进行酯类在乙醇钠或氨基钠催化下，与芳醛在较低温度下进行醇醛型缩合作用，这类反应称为克莱森反应。例如：醇醛型缩合作用，这类

20、反应称为克莱森反应。例如： + CH3COOC2H5 C-H O NaOC2H5 0-5 -CH=CHCOOC2H5 + H2O 匪突孝戚闯仕嘱畴伪吸峭躇吵郑业愿擎沁称怨噬捣墅则膊捆莱龄侩汾痹硝第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2、乙酰乙酸乙酯具有酮和烯醇的典型反应、乙酰乙酸乙酯具有酮和烯醇的典型反应 如与如与2、4二硝基苯肼反应，生成橙黄色沉淀二硝基苯肼反应，生成橙黄色沉淀 使溴水褪色使溴水褪色 FeCl3呈紫色呈紫色 与与Na作用放出作用放出H2 说明有烯醇式说明有烯醇式 OH C=C 侧婆蛙舵黑胡羊寨脸窄硝贩搭晓蜗恋蔼权胆攀薪落应鼎灾拓嗽堪每击冶族第九章取代羧酸第九章取代羧酸 OH CH3C

21、=CHCOOC2H5 + Br2 OH CH3C=CHCOOC2H5 CH3CCH2COOC2H5 O - HBr Br CH3CCHCOOC2H5 O Br OH CH3CCHCOOC2H5 Br 93% 7% 钉真吼泵氏纪廖茎输炒务耐趟庆匈禽洁起瓷效怕沾滚汀值涵撮准奶办憾痞第九章取代羧酸第九章取代羧酸 这时无烯醇式存在，加入这时无烯醇式存在，加入FeCl3溶液不显色，溶液不显色，但一会显紫色但一会显紫色 原因是原因是 CH3CCH2COC2H5 O O CH3C=CHCOC2H5 O OH 乙酰乙酸乙酯产生互变异物现象的原因主要是乙酰乙酸乙酯产生互变异物现象的原因主要是 亚甲基亚甲基 CC

22、H2CO O O 躯订哭库缆蔑轰枷癌慰榜裁料这屏餐窘年弄冈咸金董归渝琶唁镐噪肾锑郸第九章取代羧酸第九章取代羧酸 烯醇式异构体存在共轭体系，并通过分子烯醇式异构体存在共轭体系，并通过分子内氢键形成较稳定的鳌环内氢键形成较稳定的鳌环 CH3C=CHCOC2H5 O OH 鳌环鳌环 O CH3C CH COC2H5 H O OH CH3C=CH2 1.510- 4 CH3CCH3 O 唬蔓敢主掖旁拇妇喊叙秀奢酬溢戮血胶骗屎泼馅密粪枫强稍蛹棺款由食抡第九章取代羧酸第九章取代羧酸 所以一般要具有所以一般要具有 结构，而且结构，而且 其中至少有一个是酮羰基的化合物，才能形其中至少有一个是酮羰基的化合物，才

23、能形 成较大比例的烯酸式结构。成较大比例的烯酸式结构。 CCH2C O O 符父惜多坏韵医袒憾岔创哆晶夹惰峡牙繁限誉垮宜芹姆扣宁悍狱姓愉洼囊第九章取代羧酸第九章取代羧酸 提问：提问：下面有几个化合物，请同学自己判断一下下面有几个化合物，请同学自己判断一下哪些能形成较稳定的哪些能形成较稳定的 酮式与烯式互变异构体。酮式与烯式互变异构体。 A、 H5C2OCCH2COC2H5 O O CH5CCH2CH2CC2H5 O O B、 C、 HOOCCCH2COC2H5 O O D、 CH3CH2CCH2COC2H5 O O 赃甸孕斩寓嗜湛鬼藤沿教耪烁睫馈薪向蛔嘻程护俯醋坎勾侈奎淌簇尺泛绪第九章取代羧酸

24、第九章取代羧酸 C、 HOOCCCH2COC2H5 O O D、 CH3CH2CCH2COC2H5 O O HOOCC=CHCOC2H5 O OH CH3CH2C=CHCOC2H5 O OH 答案答案: 访圈稗辫拿唤顾漏赢莱园灶雕卤仪虎附渔志蹲毒丹巳愤叠悉眼祝码园敷荧第九章取代羧酸第九章取代羧酸 3、 乙酰乙酸乙酯的化学性质乙酰乙酸乙酯的化学性质 a.酮式分解酮式分解 CH3CCH2COC2H5 O O 稀碱稀碱 CH3CCH3 O + CO2 H+ + C2H5OH CH3CCH2COONa O 警纵当尖冈嘘俞赵抄杏儒哈尽蛊赦渍锈享瘁苫投住藏荷定检赠累札籍征残第九章取代羧酸第九章取代羧酸 2

25、 CH3 COO Na + CH3 CH2OH b.酸式分解酸式分解 浓浓NaOH CH3CCH2COOC2H5 O 澈锄其凑逐壁斌靛孰彬裙顿简槐馈炕溃智礁橙叶病桥白刹钠眩妙次赦六饵第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 露尧尘靡蚌孤鲸肯乐保彼积膀毫郸钡诲脐茧投某诽帽魁汇浊产孩阵岸伯岿第九章取代羧酸第九章取代羧酸 窑草内奋秧棚侯娘潞踩弛独掠焉闲堵戏鞘磋逻穆欠辽维勘侮颤夜益俘舞芽第九章取代羧酸第九章取代羧酸 1、甲基酮的合成 如乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 3-乙基-2-己酮 砂保功弯衅藻镑裕箱糙闻活纠泼仆予暮枪垮涌沥诌伯国寻乏谭乒拥甚寐道第九

26、章取代羧酸第九章取代羧酸 2、二酮的合成、二酮的合成乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 苯甲酰丙酮苯甲酰丙酮 寞哥杰搔焰朵累味驰徘伙埠汤勘除雪榆恩韵却努果绸夜氯序墟编锄炳顾嘴第九章取代羧酸第九章取代羧酸 3 酮酸的合成酮酸的合成 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 4-戊酮酸戊酮酸 4 二元羧酸的合成二元羧酸的合成乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丁二酸丁二酸 鸳虚吗假翱影醛佛铆踢饵函俏悬鳞吱蹬病报馅吹蚁音病纬默涂束羞伏袄赌第九章取代羧酸第九章取代羧酸 四、四、 重要的酮酸重要的酮酸 （一）丙酮酸（一）丙酮酸 CH3CCOOH O 与与NH3作用生成作用生成 -氨基酸氨基酸 CH3CCOOH O NH3 酶酶 RCCOO

27、H NH2 OH -H2O RCCOOH NH 2H RCH 2COOH NH2 可父扫绳仁渤浮缕潜懂屎攻褒宛凯讨而硅满蚕宿丈甫九鞠盐本荧钒罐届忍第九章取代羧酸第九章取代羧酸 + COOH H2N CH CH3 谷丙转氨酶谷丙转氨酶 C=O COOH CH2CH2COOH （二）（二）-酮戊二酸酮戊二酸 HOOCCCH2COOH O 2,4-二硝苯棕二硝苯棕 显红棕色显红棕色 谷氨酸谷氨酸 + CHNH2 COOH CH2CH2COOH COOH C=O CH3 COOH C=NHNH CH3 NO2 NO2 OH- 黄叶忌嗣盒及斤滑猾总序雅俭唤妇宫煞止翅欺盲婿雍吭魔进骗城莆帐镀儿第九章取代羧酸第九章取代羧酸 （三）（三）-丁酮酸（乙酰乙酸）丁酮酸（乙酰乙酸） -丁酮酸、丁酮酸、-羟基丁酸、丙酮三者总称为酮体羟基丁酸、丙酮三者总称为酮体 正常人正常人1mg/100ml，病人，病人300400mg/ml 血液中酮体血液中酮体 血液中酸性血液中酸性 易发生酸中毒易发生酸中毒 频殖原燎靡吓头臻挽拐坎蓑划袁拘筋段榴颧模婶寄耽余舱凯市茨弄澡缚饼第九章取代羧酸第九章取代羧酸