喹唑啉酮类希夫碱的合成

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1、10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学论文框架论文框架研究背景研究背景实验内容实验内容结论结论展望展望123410/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学研究背景研究背景 近年来，喹唑近年来，喹唑啉酮类席夫碱化合物啉酮类席夫碱化合物除了广泛应用于材料、除了广泛应用于材料、催化、分析、腐蚀、催化、分析、腐蚀、光致变色等众多领域光致变色等众多领域外，在医药领域也具外，在医药领域也具有广阔的应用前景，有广阔的应用前景，越来越引起医药界的越来越引起医药界的重视。具有重视。具有抗肿瘤、抗肿瘤、杀菌、抗惊厥、抗高杀菌、抗惊厥、抗高血压、抗微生物，利血压

2、、抗微生物，利尿尿等作用等作用 。杀菌剂：氟喹酮 抗高血压药：呱唑嗪 10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学实验内容实验内容一、一、2-甲基甲基-4（3H）-3，1-苯并噁嗪酮苯并噁嗪酮 邻氨基苯邻氨基苯甲酸甲酸 乙酸酐乙酸酐（ml）产量（产量（g） 产率（产率（%） 投料比投料比0.856.120.875.51:10说明：说明：1)实验装置干燥实验装置干燥 2)邻氨基苯甲酸要重结晶邻氨基苯甲酸要重结晶 3)重蒸乙酸酐重蒸乙酸酐 4)回流反应回流反应10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学实验内容实验内容二、2-甲基甲基-3-氨基氨基-

3、4（3H）-喹唑啉酮的制备喹唑啉酮的制备说明：说明：1）回流装置）回流装置 2）真空干燥）真空干燥 3）温度控制在）温度控制在802-甲基甲基-4（3H）-3，1-苯并噁嗪酮苯并噁嗪酮（g） 乙醇（乙醇（ml）90%的水合的水合肼（肼（ml） 产量（产量（g） 产率（产率（%）投料比投料比0.861510.4146.61:310/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学实验内容实验内容对硝基苯对硝基苯甲醛（甲醛（g）叠氮钠（叠氮钠（g）六甲基磷六甲基磷酰三胺酰三胺 （ml）乙醚（乙醚（ml） 产量（产量（g） 产率（产率（%） 投料比投料比3.022.6352002.78

4、94.52:1说明：说明：1）回流装置）回流装置 2）油浴加热控温在）油浴加热控温在80 3）旋转蒸发）旋转蒸发三、三、4-叠氮基苯甲醛叠氮基苯甲醛 的制备的制备10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学实验内容实验内容四、四、4-(1H-1,2,3-三氮唑三氮唑)苯甲醛的制备苯甲醛的制备 4-叠氮基叠氮基苯甲醛苯甲醛 （g）乙腈乙腈/水水 （ml）（V:V=9:1） 丙炔酸丙炔酸 （g）抗坏血酸抗坏血酸钠（钠（mg）碘化亚铜碘化亚铜（mg）产量（产量（g） 产率（产率（%）3.02300.71981912.0391.7说明：说明：1）回流装置）回流装置 2）油浴加热

5、控温在）油浴加热控温在80 3）旋转蒸发）旋转蒸发10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学五、喹唑啉酮类希夫碱的制备五、喹唑啉酮类希夫碱的制备2-甲基甲基-3-氨基氨基-4（3H）-喹喹唑啉酮唑啉酮（mg 4-(1H-1,2,3-三氮三氮唑唑)苯甲醛苯甲醛（mg） 四氯化钛四氯化钛甲苯（甲苯（ml） 产量（产量（mg） 产率（产率（%） 投料比投料比3035.31d1020401:1.2说明：说明：1）回流装置）回流装置 2）控温在）控温在80搅拌三个小时搅拌三个小时 3）加入催化剂）加入催化剂10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学结论

6、结论 本论文主要通过选用本论文主要通过选用2-甲基甲基-3-氨基氨基-4（3H）-喹唑啉酮分别与邻位三氮唑和对位三氮唑喹唑啉酮分别与邻位三氮唑和对位三氮唑反应合成两种喹唑啉酮类希夫碱，四氯化钛反应合成两种喹唑啉酮类希夫碱，四氯化钛为催化剂，甲苯作溶剂加热回流。为催化剂，甲苯作溶剂加热回流。 合成喹唑啉酮类希夫碱通过控制不同的合成喹唑啉酮类希夫碱通过控制不同的反应条件，包括苯并恶嗪酮、三氮唑中间体反应条件，包括苯并恶嗪酮、三氮唑中间体合成方法，获得最佳的反应条件：温度在合成方法，获得最佳的反应条件：温度在80，反应时间在，反应时间在3个小时，这样才能获得个小时，这样才能获得更高的产率。更高的产率

7、。10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学展望展望 对于未来的希夫碱金属配体，还有很高的对于未来的希夫碱金属配体，还有很高的应用价值，尤其其独特的光、电、磁等物理材应用价值，尤其其独特的光、电、磁等物理材料性能、良好的配位化学性能及独特的抗菌、料性能、良好的配位化学性能及独特的抗菌、抗癌、除草等生理活性，引起了人们广泛、系抗癌、除草等生理活性，引起了人们广泛、系统、深入的理论与应用研究。随科学的发展与统、深入的理论与应用研究。随科学的发展与社会的进步，席夫碱的研究领域将更加宽广，社会的进步，席夫碱的研究领域将更加宽广，席夫碱将会应用于更多的领域。席夫碱将会应用于更多

8、的领域。10/14/2021南京大学金陵学院应用化学南京大学金陵学院应用化学参考文献参考文献1 HENDDERSON E A ,BAVETSIAS V ,THETI D S ,et al.Targeting the folate receptor with cyclopentagquinazoline based inhibitors of thymidylate synthase J.Bioorg Med Chem ，2006,14(14) :5020-5042.2 WITT A,BERGMAN J.Recent developments in the field of quinazolin

9、e chemistryJ.Curr Org Chem ,2003,7(7):659-677.3 MHASKE S B,ARGADE N P.The chemistry of recently isolated naturally occurring quinazolinone alkaloids J.Tetrahedron ,2006,62(42):9787-9826.4 CONNOLLY D J ,CUSACK D ,O SULLIVAN T P,et al .Synthesis of quinazolinones and quinazolinesJ .Tetrahedron ,2005,6

10、1(43):10153-10202. 5 MA Z ,HANO Y,NOMURA T .Luotonin A ：a lead toward anticancer agent development J.Heterocycles,2005,65:2203-2219.6 王先波，郭燕文，曹胜利，王先波，郭燕文，曹胜利，4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成，化学试剂，喹唑啉酮类化合物的合成，化学试剂，28(2)，83-857 Alexandre F-R, Berecibar A, Besson T. Microwave-assisted Niementowski reaction. Back to the roots J. Tetrahedron Lett. , 2002, 43(21):3911-3913.8 刘志红刘志红, 孙晓莉孙晓莉, 张生勇张生勇. 对对Niementowski 反应的改进反应的改进 J. 有机化学有机化学, 2001, 21(12): 1161-1163.9 Bavetsias V. A facile route to quinazolin-4( 3H)-ones func-tionalised at the 2-position J . Synth. Commun. , 1998, 28(24) : 4547-4559