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1、秀出优秀的你 第34讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子化学 2018年高考一轮复习 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子考试说明1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质考点二合成有机高分子考点三合成有机高分子的两大常用反应加聚反应和缩聚反应考点四有机合成的思路与方法 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子知识梳理考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.糖类(1
2、)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H 、O 葡萄糖 果糖(C6H 12O6)(C6H 12O6)二糖 1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖 C、H 、O 蔗糖 麦芽糖(C 12H 22O11)(C12H 22O11)多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H 、O 淀粉 纤维素(C6H 10O5)n(C6H 10O5)n互为同分异构体互为同分异构体不是同分异构体(n值不同) 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(2)性质葡萄糖：多羟基醛CH 2OH (CH OH )4CH O二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡
3、萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H 、O三种元素组成，其结构可表示为 。(2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下 3H 2O 3C17H 35COOH 浓硫酸 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子b.碱性条件下皂化反应3NaOH 3C17H 35COONa油脂的氢化烃基上含有 双键，能与H 2发生加成反应。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子3.蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H 、O、N、S(至少五种)等元素组成
4、，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH 和NH 2。氨基酸结构简式可表示为 。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子几种重要的氨基酸甘氨酸： 、丙氨酸： 、苯丙氨酸： 、谷氨酸： 。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子氨基酸的化学性质a.两性(以 为例)与盐酸反应的化学方程式： 。与NaOH 溶液反应的化学方程式： 。H 2NCH 2COOH H Cl H 2NCH 2COOH NaOH H 2NCH 2COONaH 2O 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子b
5、.成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(3)蛋白质的性质 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子例1.正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( )(2)凡是符合Cn(H 2O)m通式的有机物都是糖( )(3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇 ( )(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应( )(5)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖( )(6)天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸( )(7)将(NH 4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉
6、淀，表明二者均可使蛋白质变性( ) 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子例2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为例3.如何区分植物油和矿物油？取少量试样加入含有酚酞的NaOH 溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子归纳总结 能水解的有机物小结类别 条件 水解通式卤代烃 NaOH 的水溶液，加热 NaOH ROH NaX酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 H 2O RCOOH ROH NaOH RCOONaROH+H 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子二糖 无机酸或酶 C12H 22O11H 2O C
7、6H 12O6C6H 12O6蔗糖葡萄糖 果糖C12H 22O11H 2O 2C6H 12O6麦芽糖 葡萄糖多糖 酸或酶 (C 6H 10O5)nnH 2O nC6H 12O6淀粉(或纤维素) 葡萄糖 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子油脂 酸、碱或酶 3NaOH R1COONaR2COONaR3COONa蛋白质或多肽 酸、碱或酶 RCOOH H 2NR 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽： 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(2)分子间
8、或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 +(n1)H 2O 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子考点二合成有机高分子1.基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的 。如： 最小单体 链节 聚合度数目 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O、H X等)生成高分子化合物的反应。如己
9、二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_。nH OOC(CH 2)4COOH nH OCH 2CH 2OH(2n1)H 2O催化剂 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子3.高分子化合物的分类及性质特点 线型结构：具有 性， 如低压聚乙烯支链型结构：具有 性， 如高压聚乙烯网状结构：具有 性， 如酚醛树脂 高分子化合物 天然高分子化合物合成高分子化合物4.应用广泛的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶 热塑热塑热固 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子例1.正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)天然橡胶聚异戊二烯( )为纯净物( )(2)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )(3)高聚
10、物的链节和单体的组成相同、结构不同( )(4)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种( )(5)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管( ) 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子例2.按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。 、加聚反应(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。 (2n1)H 2O、缩聚反应 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶。加聚反应 、 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子方法技巧找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体
11、，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1) 加聚反应的特点单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。高分子链节与单体的化学组成相同。生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(2) 缩聚反应的特点单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH 、COOH 、NH 2、X等)。缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子 加聚反应 缩聚反应概念 加聚反应是由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应 缩聚反应
12、是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应考点三 合成有机高分子的两大常用反应加聚反应和缩聚反应 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子常见类型 打开 的反应，如nCH 2=CH CH 3 (条件未注明，下同)，nCH 2=CH 2nCH 2=CHCH =CH 2 CH 2CH 2CH 2CH =CH CH 2 醇羟基间缩合成水的反应，如nH OCH 2CH 2OH H OCH 2CH 2 (n1)H 2O 双键的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应，如nH CH O(n1)H 2O OH 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子常见类型 打开C
13、C的反应，如nCH CH CH =CH打开 的反应，如nH CH O CH 2O 醇羟基中的氢和酸分子中的OH 缩合成水的反应，如nH OCH 2CH 2OH (2n1)H 2O羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应，如：nH 2N(CH 2)6NH 2nH OOC(CH 2)4COOH H NH (CH 2)6NH CO(CH 2)4CO OH(2n1)H 2O 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子特点 高分子链节与单体的化学组成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构 单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH 、COOH 、NH 2、X等) 缩聚反应
14、的结果，不仅生成高聚物，而且还有小分子生成所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子考点四有机合成的思路与方法1.有机合成题的解题思路 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与H CN加成。CH 3CH OH CN 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(3
15、)常见由链成环的方法二元醇成环：如：H OCH 2CH 2OH羟基酸酯化成环：如：氨基酸成环：如：H 2NCH 2CH 2COOH ；催化剂 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子二元羧酸成环：如：H OOCCH 2CH 2COOH H 2O；利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团 引入方法引入卤素原子 烃、酚的取代；不饱和烃与H X、X2的加成；醇与氢卤酸(H X)反应引入羟基 烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇 生命中的基
16、础有机化学物质 合成有机高分子引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键 醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基 醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段改变官能团的位置，如22HO 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子熟记中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线(2)二元合成路线CH 2=CH 2 二元醇二元醛二元羧酸 链酯环酯高聚酯一元羧酸酯 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子(3)芳香化合物合成路线a. b.
2018年高考一轮复习【原创精品】安徽省太和一中化学一轮复习课件 第34讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子 (共44张PPT)
