2017届二轮-有机合成-专题卷1(全国通用)

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1、2017届高考化学二轮总复习有机合成 专题卷11.合成结构简式为I I 2CH. CIL的高聚物，其单体应是：苯乙烯；丙烯；2- 丁烯；1-丁烯；乙烯；苯丙烯 ()A.B.C.D.1.1. 儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有可能被采用的是()A. CH I Fc. -Eccu- cci 玉B. -ECHjCHiOHD. -CII, CH1crih3 .下列关于新型有机高分子材料的说法中，不正确的是()A.高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等B.复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，其综合性能超过了单一材料C.导电塑料是

2、应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D,合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度4 .现有两种高聚物 A、B, A能溶于苯、四氯化碳等有机溶剂，并加热到一定温度下熔融成粘稠状的液体,B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是()A.高聚物A可能具有弹性，而高聚物 B没有弹性B.高聚物A 一定是线型高分子材料C.高聚物A 一定是体型高分子材料D.高聚物B 一定是体型高分子材料5.双酚A7种重要的化工原料，它的一种合成路线如下图所示:的是()A. 1mol双酚A最多可与2molBr 2反应B. G物质是乙醛的同系物C. E物质的名称是1-澳丙烷2

3、CHjTHCH14-2cHm-乩 *2a0|白 IID.反应的化学方程式是0H06 .甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体.旧法合成的反应是：(CH3)2C=O+HCN . (CH 3)2C(OH)CN(CH 3)2C(OH)CN +CH3OH + H2SO4 . CH 2= C(CH 3)COOCH 3+ NH4HSO490 年代新法的反应是：CH3c三CH + CO+ CH 30H CH 2= C(CH 3)COOCH 3与旧法比较，新法的优点是 （）A.原料无爆炸危险C.原料都是无毒物质B.没有副产物，原料利用率高D.对设备腐蚀性较小7 .已知A的分子式为C4H8。2,

4、它与NaOH溶液发生反应的产物有如下转化关系。卜列说法不正确的是（）A. A结构简式为 CH3COOCH 2CH3B. E的分子式为C2 H 6。C. A在NaOH溶液中发生取代反应D. C滴入NaHCO 3溶液中有气泡生成8 .有如下合成路线，甲经二步转化为丙：OH 0H-6户甲西下列叙述错误的是（）A.物质丙能与新制氢氧化铜反应，溶液呈绛蓝色B.甲和丙均可与酸性 KMnO 4溶液发生反应C.反应（1）需用铁作催化剂，反应（2）属于取代反应D .步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用滨水检验是否含甲9 .分子式C4H8。2的有机物与稀硫酸溶液共热可得有机物A和Bo将A氧化最终可得 C,且C

5、和B为同系物，若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为（）A. HCOOCH 2CH 2CH3B. CH 3COOCH 2CH 3C. CH3CH2COOCH 3D. HCOOCH （CH 3） 210 .已知酸性：H2SO4 =/H 2CO 3 HCO 3，综合考虑反应物的转化率和原料入 Ct JOH的最佳方法是（）NaOH溶液Na2CO3溶液G ?成本等因素，将转变为A.与稀H2SO4共热后，加入足量的B.与稀H2SO4共热后，加入足量的C.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO411 .在下列物质中可以通过消去反应制得2甲基一2

6、丁烯的是（）（1）氧化（2）消去（3）取代（4）酯化能应12 .以澳乙烷为原料来合成乙酸乙酯，下述四种反应的类型:用的是()A. (1) (2) (3) (4)B. (1) (2) (3)C. (1) (3) (4)13.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 生反应的类型依次是()D. (2) (3) (4)BrCHkCH=CHGBr 可经三步反应制取 HOOCCHCl) CH2COOH 发A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应(Itu ilCHO 转变成(iLC CILI II14 .1mh口入需经过下列

7、哪种合成途径()A.消去一加成一消去B.加成一消去一脱水C.加成一消去一加成D.取代一消去一加成15 . DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为合成它的单体可能有：邻苯二甲酸丙烯醇丙烯 乙烯邻苯二甲酸甲酯，正确的一组是()A.仅B.仅C.仅D.仅16.已知酸性:COOHH2C0OH,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将COOHOII0CCH3转变为的最佳方法是(A.与稀H2SO4共热后，加入足量 NaOH溶液B.与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO 3溶液C.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量 CO2D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量 H2SO417

8、.最新发布检测报告称，目前市场上销售的强生、妙思乐及帮宝适等婴儿卫浴产品常常标以“温和”、“纯净”等字眼，但其中一些却含有甲醛及“1, 4二氧杂环乙烷”等有毒物质。乙醇经消去反应、加成反应、水解反应以及脱水反应可以制得具有六元环的产物“1 , 4二氧杂环乙烷”，据此推测下列叙述正确的是( )A. 1, 4二氧杂环乙烷”与丁酸互为同分异构体B.甲醛在常温下是一种无色易挥发的液体C. 1, 4二氧杂环乙烷”可以与钠反应放出H2D.四步反应的条件可以依次为：浓H2SO4、滨水、NaOH醇溶液、浓 H2SO418.某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用。经分析 A的相对分子质量

9、为161,该化合物中除含有 C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物 A F的转 化关系如图所示，其中1molC与足量的新制 Cu(OH) 2溶液反应可生成 1molD和1molCu2O, B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。NdOH屋溶液囚匹匕母曲回Nlrn浓硫海FCgHBrOi六元环状化合物0V 必.B Q已知(1) RC=C-电*RrC=O+R/C-H(2) 一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(一 C=C=C -)不稳定。请完成下列问题：(1)化合物A含有的官能团是, Bi的相对分子质量是 ;(2)、的反应类型分别是 、;(3)写出 A、F的结构简式：A.

10、 , F.;(4)写出C - D反应的化学方程式： ;(5)写出E的符合含有三个甲基、能发生酯化反应、-OH、-Br连在同一个碳原子上的同分异构体数目共有种。19.某煌A是乙烯的同系物,A与乙烯一样，都是重要的化工原料。已知 A与氢气的相对 密度为21,由A 经下列反应可得到 G H两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。请回答下列问题：(1)E不能使澳的四氯化碳溶液褪色，E的结构简式为 ;(2) 由 A生成 B 和 H 的反应方程式分另1J为 ； ；(3) 一定条件下，2 molF之间脱去 1 mol水生成一种具有芳香气味的物质I ,写出反应的化学方程 (4)1能发生的反应有： ;A.取代反应

11、B.消去反应C.水解反应D.中和反应E.氧化反应(5)F的一种同分异构体中有五种不同化学环境的氢且能发生银镜反应，写出其结构简式 。20. DAP -A树脂(下列路线图中的3、丫聚合物)是一种优良的热固性树脂，被用作高级UV油墨的一种成分。用UV油墨印刷的优点是：印刷时油墨极快干燥，对环境及人员无损害，性价比较高。因此，适于 大规模生产食品、酒类、洗涤剂等包装纸盒。以下是以石油化工产品为原料，合成该材料的路线：、RCH2CH=CH2 + CI R.CICH= CH- + HCl*JcPHL d聚合物的结构葡式:-E中一收土口tGGCHW cooch；ch = ch试回答下列问题：(1)A的名称

12、是；(2)在的反应中属于取代反应的是 ;(3)B的结构简式是 , B苯环上的二氯代物有 种；(4)写出反应的化学方程式：；(5)工业上可由C经过两步反应制得甘油(丙三醇)，写出第二步反应的化学方程式 (6) 丫聚合物和3聚合物相比，下列说法合理的是 。A.它们互为同分异构体B.它们含碳的质量分数相同C. 丫聚合物中可能几乎不含碳碳双键D.不能发生水解反应参考答案1. 【解析】该高聚物主链上是六个以单键相连的碳原子，应将相邻的两个碳原子作为一组进行分割，并将同组内的两个碳原子之间的单键改为双键即可，所得单体为苯乙烯、丙烯和 2- 丁烯。【答案】 A2. 【解析】此题考查了学生利用所学知识解释实际

13、问题的能力。选项 A 、 C 是乙烯卤代物的高聚物，不溶于水；选项D 是一种聚酯，也不溶于水，故都不会吸水； B 是高聚物，但在分子中存在 OH ，具有多元醇（ 如丙三醇） 的性质，能吸水。【答案】B3. 【解析】 A 、 B 、 C 三项的叙述都是正确的； 有的新型高分子材料具有优异的生物兼容性， 较少受到排斥， 可以满足人工器官对材料的苛刻要求。 【答案】 D4. 【解析】 A 具有热塑性，应是线型结构，因而A 可能有弹性和一定的溶解性； B 具有热固性，应是体型结构，没有弹性，一般也不溶解于溶剂。 【答案】 C5. 【解析】丙烯与溴化氢发生加成反应，生成2-溴丙烷；CH 3CHBrCH

14、3与 NaOH 溶液共热发生水解反应或取代反应，生成2-丙醇和澳化钠，E、F分别为CH3CHBrCH 3、CH 3CHOHCH 3； 2-丙醇和O2在Cu催化下发生氧化反应，生成丙酮、水，则 G 为 CH 3COCH 3；由双酚A 的结构逆推可知， 1mol 丙酮和 2mol苯酚发生反应， 苯环上羟基对位上的 C-H 键断裂、 丙酮的羰基中 C=O 键断裂， 生成 1mol 双酚 A 和 1molH 2O； 1mol 双酚 A 最多可与 4molBr 2反应，故 A 错误； G 物质CH 3COCH 3不是乙醛的同系物，故B 错误； E 物质的名称是2-溴丙烷，故C 错误；考点：考查有机合成。

15、 【答案】 D6. 【解析】 A 项新法的原料中有CO 可燃性气体， 有爆炸极限， 不能说 “原料无爆炸危险” ， 并且 CO 有毒，所以不能说“原料都是无毒物质” ，故A 、 C 错。 C 项由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的反应化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高” ，故 B 正确。 D 项对 比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4,故对设备腐蚀性较小，所以 D正确。考点：考查有机合成设计评价的有关判断 【答案】 BD7. 【解析】 A 的分子式为C4H 8O2 ，与NaOH 溶液发生生成两种有机物，应为酯，由转化关系可知 C

16、 、 E碳原子数相等， 则 A 应为 CH 3COOCH2CH 3，水解生成 CH 3COONa和 CH 3CH 2OH， 则 B 为 CH 3COONa ，C 为 CH 3COOH ， D 为 CH 3CH 2OH ， E为 CH3CHO。 A 由以上分析可知 A 结构简式为CH 3COOCH 2CH 3，故 A 正确； B E 为 CH 3CHO ，分子式为C2H 4O ，故B 错误； C A 在 NaOH 溶液中发生水解反应生成CH 3COONa 和 CH 3CH 2OH ，也为取代反应，故C 正确； D C 为 CH 3COOH ，具有酸性，且酸性比碳酸强，则滴入 NaHCO 3 溶液

17、中有气泡生成，故D 正确。故选 B 。考点：本题考查了有机物的推断，侧重于有机物的结构和性质的考查，解答本题注意根据转化关系判断A的类别以及E 转化生成 C ，判断两种有机物碳原子个数相等，为解答该题的关键。【答案】 B8. 【解析】 （1）与溴发生加成反应，不需要催化剂。 （ 2 ）氯代烃发生水解。 C 错。 考点：考查阿伏伽德罗常数、气体体积等相关知识。 【答案】 C9. 【解析】分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B, C4H8O2可为酯，水解生成酸和醇，将 A 氧化最终可得 C ， 且 B 和 C 为同系物， 说明 A 为醇， B 和 C 为酸， C 可发生银镜反应，

18、 则 C 为 HCOOH ， 则 A 应为 CH 3OH ， B 为 CH 3CH 2COOH ，对应的酯的结构简式为CH 3CH 2COOCH 3 ，故选C 。考点：有机物的推断【答案】CCODN.CT10. 【解析】A选项，最终得到的产物为皿 ，故A错误。B、C选项都能得到产物考虑原料成本,6C较为合适，故 B错误，C正确。D选项，最终得到产物为 卜。故错误。考点：有机物的合成【答案】C11. 【解析】根据卤代煌的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。【答案】B12. 【解析】首先是澳乙烷发生取代反应生成乙醇，然后是乙醇发生氧化反应生成乙酸，最后是乙酸与乙醇发生酯化反应

19、得到乙酸乙酯。故正确选项为Co考点：考查有机物的制取所涉及的化学反应类型的知识。【答案】CCHSCH=CHCH2I I13. 【解析】Br由先是水解，可以将澳原子被 -OH取代，得到含有醇羟基的醇类物质，然后是和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化即将醇氧化为竣酸即可，发生的反应类型以此为：水解反应、加成反应、氧化反应.故选 A.考点：本题考查学生有机物的合成方面的知识，注意碳碳双键、醇羟基均易被强氧化剂氧化这一性质，难度不大【答案】A游去把成CIL(ll C1H) ( (41()*|Hs14【解析】门“干i?C1U CH-(Ula()ll 二 C (lbCII考点：考查有机物的合成路线问题，有

20、助力对知识的综合运用能力进行考查。【答案】A15【解析】根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，所以其单体有 丙烯醇和邻苯二甲酸，答案选 Ao考点：考查高分子化合物单体的判断点评：该题是高考中的常见考点，试题针对性强，旨在考查学生对高分子化合物结构以及单体判断的熟悉 了解程度，意在巩固学生的基础，提高学生的应试能力。【答案】A16 .【解析】脂类物质在碱中的转化率比较高，故AB错误，有因为COOHHbCOOHCOONaONaCOOH、人 OII 所以、/0一CCH3在碱性溶液 中转化为,所以只需要通入二氧 化碳即可，故将COOHCOONao exOCCH3转变为“

21、0H的最佳方法是与足量的 NaOHB液共热后，再通入足量 CO,所以本题的答案选择Co 考点：有机合成路线的选择 点评：本题考查了有机合成路线的选择，该题要合理运用题干的信息，本题一定的难度。【答案】C17 【解析】“1, 4二氧杂环乙烷”的分子式为C2H4。2,而丁酸的分子式为 C2H2。4,所以两种互为同分异构体，故A正确，为本题的答案；甲醛在常温下是一种无色的气体，故 B错误；“1, 4二氧杂环乙烷” 不可以与钠反应放出 H2,故C错误；四步反应的条件可以依次为：浓H2SO4、滨水、NaOH水溶液、浓H2SO4,故D错误。考点：有机物性质的推断点评：本题考查了有机物性质的推断，该题结合最

22、新的消息，有利于培养学生学以致用的能力，该有一定的抽象性，本题要掌握的是甲醛是唯一的气态的醛，醇在NaOH醇溶液中发生的是消去反应，而不是取代反应，该题难度较大。【答案】A18 .【解析】由图中转化关系及题中结构信息知：A分子残余基团式量为 161-80-15=66,故残余基团为 C5H6,A的分子式为C6H9Br。因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，因分子结构中只有一个 CH 3,故A为不饱和五员环状物，又由 A的臭氧化后的产物 C与Cu(OH) 2反应的比例关系知 C分子中只有一个 醛基，故 A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，再结合题目中提供的结构信息知，A结构为。B1是A

23、的消去产物，其分子式为 C6H8,相对分子质量为 80。F与足量的NaOH溶液反应时，酯基、-Br均可发生水解反应。符合条件的E的同分异构体为CH3ErBr CH3CHj-CC-COOH 、 CHC-COOHtH3OHOHCHj【答案】(1)碳碳双键(滨原子(-Br) 80(2)消去反应 加成反应(或还原反应)酯化反应(或取代反应)(3)囱I I(4) OHCCH 2CHBrCH 2COCH 3+2Cu(OH) 2 HOOCCH 2CHBrCH 2COCH 3+2H2O219.【解析】A是乙烯的同系物，则A的通式是CnH2n是重要的化工原料。已知 A与氢气的相对密度为 21, 所以A的相对原子

24、质量是 21 X 2=42，则A : CnH2n n=3 A是丙烯，由A经下列反应可得到 G H两种高分子化合物的工艺流程可以知道Bf C二 +2NaO+ CH 3CH 2（OH） -CH 2（OH） +2NaBr8 DCH3CH2（OH）-CH2（OH） - CH3CH2（OH）CHOch3 ccooniiA ECH 3CH 2（OH）CH8OCHl C-COOH CHCHcoohF9 一 Shn CH产CH催化剂CHs CCOOHE不能使澳的四氯化碳溶液褪色，E的结构简式为由A生成B和H的反应方程式分别为 CH2 CHCH 3 Br2 CH 2Br CHBrCH 3 33n CH尸CH -

25、催化剂一 千4% T %股(3) 一定条件下，2 molF之间脱去1 mol水生成一种具有芳香气味的物质I ,该反应是酯化反应，反应的化ZCH.CHiOH I COOH CH.CHCO OCH f CH. 8DH + HQ学方程式是. 1(4)I是含有，羟基好竣基的酯，所以能发生的反应有：A B C D E F都可以A.取代反应B.消去反应C.水解反应D.中和反应E.氧化反应(5)F的一种同分异构体中有五种不同化学环境的氢且能发生银镜反应，其结构简式是CH2 OH CH OH CHO考点：有机合成点评：选修5中有机物中的转化关系，尤其是官能团的转化，条件一定要记得准确，这是破题的突破口。 有机

26、合成的典型题目，从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构，从而能够将各个题目破解。ch3 ccoohII【答案】（1）。（2） CH2 CHCH 3 Br2 CH2Br CHBrCH 3(3)(4)(5)20.n CSHKH-催化担一二CH2CH卜iCH3CHiOHOOHCH.CHCOOCHtCHCOOHHJy n a IABCDECH 2 OH CH OH CHO【解析】此题突破口在：3聚合物的结构简式，根据：3聚合物的结构简式可推得F的结构简式为：COCKH:CH-Ch:2 一 , ，F的结构简式中苯环上的取代位置处于相邻的位置，因此可推知B的结构简Qc” I令CM式为：匚匕 ；E的

27、结构简式为：8GH ;D的结构简式为：CH 2=CHCH 20H , C的结构简式为：CH 2CL CH=CH 2； A的结构简式为：CH 3 CH=CH 2； 丫聚合物为：0CGQCH1CH-CH-fCOOCHCH-CH,-所以（1） A的名称是，丙烯；（2）在的反应中属于取代反应的是，为氧化反应;(5)CHNHfHm + 3bMHCl Cl ClJ产产中+ 3NaclOH OH OH(3) B 的（6） A错，n值可能不同；D错，因为有酯基，能发生水解反应。【答案】（1）丙烯(2)COOCH = CH.COOH中* JHQCEUH 二。氐e(4) COOHGf % f H fH口 + 3NaOH。产,电 4 短设1Cl Cl ClOH OH OH(6)B、C