食品中有害成分ppt课件

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1、第第11章章 食品中有害成分食品中有害成分11.1 内源性有害成分内源性有害成分11.2 外源性有害成分外源性有害成分11.3 食品中抗营养素食品中抗营养素11.4 加工及储藏中产生的有毒有害成分加工及储藏中产生的有毒有害成分 第11章 食品中有害成分11.1 内源性有害成分 1 可将食品中有害成分分为有毒成分、有害成分可将食品中有害成分分为有毒成分、有害成分和抗营养素。食品中和抗营养素。食品中抗营养素抗营养素是指这类成分能干扰是指这类成分能干扰或抑制食品中其他营养成分的吸收。定义某些物质或抑制食品中其他营养成分的吸收。定义某些物质是有毒、有害成分、还是抗营养素是相对的。是有毒、有害成分、还是

2、抗营养素是相对的。食品中有害成分又可分为内源性有毒、有害成食品中有害成分又可分为内源性有毒、有害成分及抗营养素和外源性有毒、有害成分及抗营养素。分及抗营养素和外源性有毒、有害成分及抗营养素。可将食品中有害成分分为有毒成分、有害211.1 内源性有害成分内源性有害成分11.1.1过敏原过敏原 过敏原过敏原（allergen）是指存在于食品中可以引发）是指存在于食品中可以引发人体对食品过敏的免疫反应的物质。完全抗原（过人体对食品过敏的免疫反应的物质。完全抗原（过敏原）能穿过肠壁进入体内，从而激发免疫反应。敏原）能穿过肠壁进入体内，从而激发免疫反应。皮肤瘙痒、胃肠功能紊乱等不良反应，含有过皮肤瘙痒、

3、胃肠功能紊乱等不良反应，含有过敏原的食品就为过敏性食品。敏原的食品就为过敏性食品。11.1 内源性有害成分3 食物过敏流行特征表现在：食物过敏流行特征表现在：婴幼儿及儿童的发病率高婴幼儿及儿童的发病率高于成人；于成人；发病率随年龄的增长而降低；发病率随年龄的增长而降低；人群中的实际人群中的实际发病率较低。发病率较低。食物过敏原的特点如下：食物过敏原的特点如下：多数食物都可引起过敏性疾病。多数食物都可引起过敏性疾病。食物中仅部分成分具致敏原性。食物中仅部分成分具致敏原性。食物过敏原的可变性。食物过敏原的可变性。食物间存在交叉反应性。食物间存在交叉反应性。食物过敏流行特征表现在：婴幼儿及儿童4 1

4、1.1.2 有害糖苷有害糖苷 11.1.2.1 有害糖苷的种类有害糖苷的种类 有害糖苷类又称生氰配糖体类。有害糖苷类主要存在于有害糖苷类又称生氰配糖体类。有害糖苷类主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利马豆（木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利马豆（lima bean）、小）、小米、黍等作物中。米、黍等作物中。糖苷的主要特征是在酶促作用下水解产生硫（代）氰酸糖苷的主要特征是在酶促作用下水解产生硫（代）氰酸盐、异硫氰酸盐和过硫氰酸盐。并具有盐、异硫氰酸盐和过硫氰酸盐。并具有致甲状腺肿致甲状腺肿作用。作用。11.1.2 有害糖苷511.1.2.2 硫代葡萄糖苷硫代葡萄糖苷（1）硫代葡萄糖苷的基本结构和

5、主要种类。）硫代葡萄糖苷的基本结构和主要种类。（2）硫代葡萄糖苷的酶解及在加工中的变化）硫代葡萄糖苷的酶解及在加工中的变化 硫代葡萄糖苷在硫代葡萄糖苷酶硫代葡萄糖苷在硫代葡萄糖苷酶（myrosinase,EC3.2.3.1）作用下可水解出多种产物。硫代）作用下可水解出多种产物。硫代葡萄糖苷及其一些水解物是水溶性的。硫代葡萄糖苷酶可葡萄糖苷及其一些水解物是水溶性的。硫代葡萄糖苷酶可被抗坏血酸激活。被抗坏血酸激活。11.1.2.2 硫代葡萄糖苷6 11.1.3 有害氨基酸有害氨基酸 有害氨基酸基本上都是一些不参与蛋白质合成的稀有氨有害氨基酸基本上都是一些不参与蛋白质合成的稀有氨基酸。茶氨酸只有在山

6、茶属中存在，在茶种中含量最高，基酸。茶氨酸只有在山茶属中存在，在茶种中含量最高，5-羟色氨酸在豆科中存在。羟色氨酸在豆科中存在。并不是所有的非蛋白质氨基酸都是有害的，如茶氨酸、并不是所有的非蛋白质氨基酸都是有害的，如茶氨酸、蒜氨酸等不仅是无毒的而且还赋予食品特色和保健作用。蒜氨酸等不仅是无毒的而且还赋予食品特色和保健作用。11.1.3.1 有害氨基酸的种类有害氨基酸的种类（1）骨质中毒性化合物。）骨质中毒性化合物。-氨基丙腈，氨基丙腈，-（N-谷氨酰）谷氨酰）-氨氨基丙腈等。基丙腈等。（2）神经中毒性化合物）神经中毒性化合物。、-二氨基二氨基-酪酸，酪酸，-氰氰-L-丙氨丙氨酸，酸，-N-乙酰

7、乙酰-、-二氨基二氨基-丙酸，丙酸，L-高精氨酸等。高精氨酸等。11.1.3 有害氨基酸7 11.1.3.2 有害氨基酸的毒性有害氨基酸的毒性 有害氨基酸，今可豆氨酸与胱氨酸结构相似，它可能干有害氨基酸，今可豆氨酸与胱氨酸结构相似，它可能干扰了胱氨酸的代谢而使人得扰了胱氨酸的代谢而使人得金龟豆病金龟豆病。11.1.4 凝集素凝集素 11.1.4.1 凝集素的种类凝集素的种类 凝集素（凝集素（lectins）广泛分布于植物、动物和微生物中。）广泛分布于植物、动物和微生物中。外源凝集素外源凝集素又称植物性血细胞凝集素，是一类可使红细胞又称植物性血细胞凝集素，是一类可使红细胞凝集的非免疫来源的多价糖

8、结合蛋白或蛋白质，能选择性凝集的非免疫来源的多价糖结合蛋白或蛋白质，能选择性凝集人血中红细胞。凝集人血中红细胞。将作为中已知的凝集素分为五大类：将作为中已知的凝集素分为五大类：豆科凝集素类。豆科凝集素类。甘露糖结合凝集素类。甘露糖结合凝集素类。几丁质结合凝集素类。几丁质结合凝集素类。2型核型核糖体失活性蛋白质类。糖体失活性蛋白质类。其他作为中凝集素类。其他作为中凝集素类。11.1.3.2 有害氨基酸的毒性8 11.1.4.2 凝集素的含量及某些性质凝集素的含量及某些性质 豆类凝集素家族在，红花豆（豆类凝集素家族在，红花豆（runner bean）、利马豆）、利马豆（lima bean）、宽叶菜

9、豆（）、宽叶菜豆（tepary bean）和菜豆（）和菜豆（kidney bean）不仅含量高，而且对其相应的食物有较高的毒性。）不仅含量高，而且对其相应的食物有较高的毒性。11.1.5 皂素皂素 皂素是一类结构较为复杂的成分，由皂苷和糖、糖醛酸皂素是一类结构较为复杂的成分，由皂苷和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。皂素对消化道黏膜有较强的刺激性，或其他有机酸所组成。皂素对消化道黏膜有较强的刺激性，可引起局部充血、肿胀及出血性炎症，以致造成恶心、呕可引起局部充血、肿胀及出血性炎症，以致造成恶心、呕吐、腹泻和腹痛等症状。吐、腹泻和腹痛等症状。芸豆又称四季豆，食用芸豆不当常会引起中毒现象，芸豆又称四季

10、豆，食用芸豆不当常会引起中毒现象，其中皂素就是其一。其中皂素就是其一。11.1.4.2 凝集素的含量及某些性质9 11.1.5.1 皂素的基本结构和化学组成皂素的基本结构和化学组成 皂素的基本结构由配基和配糖体及有机酸三部分所组成。皂素的基本结构由配基和配糖体及有机酸三部分所组成。11.1.5.2 茶皂素的理化性质及毒性茶皂素的理化性质及毒性 茶皂素是一种无色的微细状结晶体，味苦而辛辣，具茶皂素是一种无色的微细状结晶体，味苦而辛辣，具有很强的起泡能力。有很强的起泡能力。皂苷毒性，就是皂苷类成分有溶血作用。茶皂素对动皂苷毒性，就是皂苷类成分有溶血作用。茶皂素对动物红细胞有破坏作用，产生溶血现象。

11、对白细胞则无影响。物红细胞有破坏作用，产生溶血现象。对白细胞则无影响。发生溶血作用的前提是茶皂素必须与血液接触，因此在人发生溶血作用的前提是茶皂素必须与血液接触，因此在人畜口服时是无毒的。茶皂素对冷血动物毒性较大，对高等畜口服时是无毒的。茶皂素对冷血动物毒性较大，对高等动物口服无毒。动物口服无毒。11.1.5.1 皂素的基本结构和化学组成10生物碱生物碱 （补充内容）（补充内容）（一）茄碱：（一）茄碱：1、中毒原因：、中毒原因：食用未成熟绿色马铃薯，发芽马铃薯，烹调时未能除去食用未成熟绿色马铃薯，发芽马铃薯，烹调时未能除去或破坏毒素。或破坏毒素。一般进食毒素后一般进食毒素后10min-10h内

12、出现症状：患者咽喉部瘙痒和内出现症状：患者咽喉部瘙痒和烧灼感，胃部灼痛，并有恶心、腹泻等胃肠炎症状。严重烧灼感，胃部灼痛，并有恶心、腹泻等胃肠炎症状。严重者可致死。者可致死。2、预防措施：、预防措施：（1）防止马铃薯发芽；）防止马铃薯发芽；（2）发芽较多者不能食用，发芽）发芽较多者不能食用，发芽 少者可剔除发芽基部，去皮后浸少者可剔除发芽基部，去皮后浸 泡泡30-60min，烹调时加入少量，烹调时加入少量 醋煮透。醋煮透。生物碱（补充内容）（一）茄碱：11（二）秋水仙碱：（二）秋水仙碱：1、中毒原因：、中毒原因：采用未经处理的鲜黄花菜煮汤或大锅炒食。采用未经处理的鲜黄花菜煮汤或大锅炒食。一般在

13、一般在4h内出现中毒症状：轻者口渴、喉干、心慌胸闷、内出现中毒症状：轻者口渴、喉干、心慌胸闷、头痛、呕吐、腹痛、腹泻等，重者出现血尿、血便和昏迷头痛、呕吐、腹痛、腹泻等，重者出现血尿、血便和昏迷等。等。2、预防措施：、预防措施：（1）不吃新鲜黄花菜，最好食用干制品，用水浸泡发胀后食）不吃新鲜黄花菜，最好食用干制品，用水浸泡发胀后食用。用。（2）食用鲜黄花菜需作烹调前处理：）食用鲜黄花菜需作烹调前处理：沸水煮透。沸水煮透。（3）烹调时与其他蔬菜或肉食搭配制作，）烹调时与其他蔬菜或肉食搭配制作，控制摄入量。控制摄入量。（二）秋水仙碱：12 11.1.6 水产品中有害成分水产品中有害成分（1）河豚毒

14、素（）河豚毒素（tetrodotoxin,TTX）。）。TTX是豚毒鱼类中的是豚毒鱼类中的一种神经毒素，为氨基全氢喹唑啉型化合物。用一种神经毒素，为氨基全氢喹唑啉型化合物。用1%的乙酸的乙酸可浸出可浸出100%的的TTX。在强酸溶液中则易分解，在碱性溶液。在强酸溶液中则易分解，在碱性溶液中则全部被分解。一般家庭的烹调加热河豚毒素几乎无变中则全部被分解。一般家庭的烹调加热河豚毒素几乎无变化，是食用河豚中毒的主要原因。化，是食用河豚中毒的主要原因。11.1.6 水产品中有害成分13（2）麻痹性贝类毒素（）麻痹性贝类毒素（paralyfric shellfish piossoning,PSP）。）。

15、是一类对人类生命健康危害最大的海洋生物毒素。是一类对人类生命健康危害最大的海洋生物毒素。PSP是一是一类四氢嘌呤的衍生物。易溶于水且对酸、对热稳定，在碱类四氢嘌呤的衍生物。易溶于水且对酸、对热稳定，在碱性条件下易分解失活。性条件下易分解失活。PSP是一类神经和肌肉麻痹剂，其毒是一类神经和肌肉麻痹剂，其毒理主要是通过对细胞内钠通道的阻断，造成神经系统传输理主要是通过对细胞内钠通道的阻断，造成神经系统传输障碍而产生麻痹作用。障碍而产生麻痹作用。（2）麻痹性贝类毒素（paralyfric shellfis14（3）西加鱼毒）西加鱼毒（ciguatera fish poisoning,CFP）。是指食

16、用）。是指食用古巴一带名为西加（古巴一带名为西加（cigua）的一种海生软体动物而引起的）的一种海生软体动物而引起的中毒。其毒性强度比中毒。其毒性强度比TTX大大20倍。倍。CFP引起的人体中毒状引起的人体中毒状有消化系统症状、心血管系统症状和神经系统症状。有消化系统症状、心血管系统症状和神经系统症状。STX是一种脂溶性毒素。是一种脂溶性毒素。（4）腹泻性贝类毒素（）腹泻性贝类毒素（diarrhetic shellfish poison,PSP）。）。酸性成分酸性成分 中性成分中性成分 其他成分其他成分 三类毒素的毒理作用各不相同。三类毒素的毒理作用各不相同。（3）西加鱼毒（ciguatera

17、 fish poison15 11.1.6.2 有毒活性肽有毒活性肽（1）海葵毒素。海葵触手中含有丰富的肽类毒素。它们作用）海葵毒素。海葵触手中含有丰富的肽类毒素。它们作用于专一性受体，而能选择性地与细胞膜的脂质结合，引起于专一性受体，而能选择性地与细胞膜的脂质结合，引起疼痛、炎症及肌肉麻痹等。疼痛、炎症及肌肉麻痹等。（2）芋螺毒素（）芋螺毒素（CTX）。）。对人体有很强的毒性和高度选择性对人体有很强的毒性和高度选择性的活性，但都属同源蛋白质。其毒性的选择性与芋螺的生的活性，但都属同源蛋白质。其毒性的选择性与芋螺的生活习性密切相关。芋螺毒素具有如下特点：分子量小，富活习性密切相关。芋螺毒素具有

18、如下特点：分子量小，富含二硫键；前导肽高度保守而成熟肽具有多样性；作用靶含二硫键；前导肽高度保守而成熟肽具有多样性；作用靶点广具有高度组织选择性。点广具有高度组织选择性。（3）海藻毒素。海藻毒素被认为是肝毒素，还是强促癌剂。）海藻毒素。海藻毒素被认为是肝毒素，还是强促癌剂。11.1.6.2 有毒活性肽1611.2 外源性有害成分外源性有害成分 11.2.1 食品中金属元素食品中金属元素 与环境、肥料或饲料有密切的关系。当环境、肥料或饲与环境、肥料或饲料有密切的关系。当环境、肥料或饲料中矿质元素缺乏或较多时，所产的食物中矿质元素也必然料中矿质元素缺乏或较多时，所产的食物中矿质元素也必然缺乏或超标

19、。人处于食物链的末端，植物和动物先逐级富集缺乏或超标。人处于食物链的末端，植物和动物先逐级富集各种必须的矿质元素和有害的矿质元素，然后通过食物链影各种必须的矿质元素和有害的矿质元素，然后通过食物链影响人体中各元素的含量，造成某些疾病的产生。响人体中各元素的含量，造成某些疾病的产生。人体中有害重金属元素的含量除受水体、空气等影响外，人体中有害重金属元素的含量除受水体、空气等影响外，主要受食物中重金属元素含量的影响。主要受食物中重金属元素含量的影响。11.2 外源性有害成分 11.2.1 食品中金17 11.2.1.1 金属元素的含量与毒性金属元素的含量与毒性 金属元素的毒性除与其相应的含量、价态

20、等有关外，金属元素的毒性除与其相应的含量、价态等有关外，还与其他金属元素的存在有一定的关系。还与其他金属元素的存在有一定的关系。11.2.1.2 金属元素中毒机制金属元素中毒机制 金属元素破坏了生物分子活性基团中的功能基。金属元素破坏了生物分子活性基团中的功能基。置换了生物分子中必须的金属离子。置换了生物分子中必须的金属离子。改变了生物大分子构象或高级结构。改变了生物大分子构象或高级结构。细胞壁、细胞膜及其他细胞器膜是金属元素进入生物细胞壁、细胞膜及其他细胞器膜是金属元素进入生物体内或细胞器的主要屏障。金属离子所带电荷越小，亲脂体内或细胞器的主要屏障。金属离子所带电荷越小，亲脂性越大，它就越容

21、易透过生物膜。性越大，它就越容易透过生物膜。金属元素还能引起膜通透性的改变，膜通透性的改变金属元素还能引起膜通透性的改变，膜通透性的改变将随金属离子对膜上配体的化学亲和性大小而改变。将随金属离子对膜上配体的化学亲和性大小而改变。11.2.1.1 金属元素的含量与毒性18 11.2.2 农药残留农药残留 11.2.2.1 有机氯农药有机氯农药 11.2.2.2 有机磷农药有机磷农药 11.2.2.3 拟除虫菊酯类拟除虫菊酯类 11.2.2.4 氨基甲酸酯类氨基甲酸酯类 11.2.3 二噁英及其类似物二噁英及其类似物 二噁英和二噁英和PCB都是亲脂性的都是亲脂性的POP，化学性质极为稳定、，化学性

22、质极为稳定、难于为生物降解，能够通过生物链富集，在环境中广泛存难于为生物降解，能够通过生物链富集，在环境中广泛存在，并且在生物样品和环境样品中通常同时出现，被称为在，并且在生物样品和环境样品中通常同时出现，被称为二噁英及其类似物。二噁英及其类似物。11.2.2 农药残留19 11.2.3.1 二噁英二噁英 二噁英通常指具有相似结构和理化特性的一组多氯取代二噁英通常指具有相似结构和理化特性的一组多氯取代的平面芳烃类化合物，属的平面芳烃类化合物，属 氯代含氧三环芳烃类化合物。还有极强的致癌性。这类氯代含氧三环芳烃类化合物。还有极强的致癌性。这类物质既非人为生产、又无任何用途，而是燃烧和各种工业物质

23、既非人为生产、又无任何用途，而是燃烧和各种工业生产的副产品。木材防腐、焚烧工业的排放、落叶剂的使生产的副产品。木材防腐、焚烧工业的排放、落叶剂的使用、杀虫剂的制备、纸张的漂白和汽车尾气的排放等是环用、杀虫剂的制备、纸张的漂白和汽车尾气的排放等是环境中二噁英的主要来源。境中二噁英的主要来源。11.2.3.2 多氯联苯多氯联苯 11.2.3.1 二噁英20 11.2.3.3 化学特性化学特性（1）热稳定性）热稳定性（2）低挥发性）低挥发性（3）脂溶性）脂溶性（4）环境中稳定性高）环境中稳定性高 11.2.3.4 二噁英及其类似物的毒性二噁英及其类似物的毒性 二噁英还有肝毒性，在较大剂量时，二噁英可

24、使受试动二噁英还有肝毒性，在较大剂量时，二噁英可使受试动物的肝脏肿大，进而变性与坏死。二噁英还有生殖毒性和物的肝脏肿大，进而变性与坏死。二噁英还有生殖毒性和致癌性。致癌性。11.2.3.3 化学特性21 11.2.4 兽药兽药 兽药中兽药残留是指包括原药，也包括原药在动物体内兽药中兽药残留是指包括原药，也包括原药在动物体内的代谢产物。的代谢产物。11.2.4.1常见的抗生素类的化学性质常见的抗生素类的化学性质（1）青霉素的化学性质）青霉素的化学性质 青霉素的抗菌效力与其分子中的内酰青霉素的抗菌效力与其分子中的内酰胺环有关。胺环有关。（2）链霉素和氯霉素的化学性质。）链霉素和氯霉素的化学性质。1

25、1.2.4.2 常见的激素类兽药的化学性质常见的激素类兽药的化学性质 （1）甲状腺激素）甲状腺激素 （2）雌性激素）雌性激素 （3）雄激素）雄激素 11.2.4 兽药22 11.2.4.3 动物性食品中的兽药残留动物性食品中的兽药残留 兽药在动物体内的分布与残留是和兽药投放时动物的兽药在动物体内的分布与残留是和兽药投放时动物的状态、给药方式和兽药种类都有很大的关系。进入动物体状态、给药方式和兽药种类都有很大的关系。进入动物体内的兽药的代谢和排出体外的量是随时间的推移而增加，内的兽药的代谢和排出体外的量是随时间的推移而增加，如果人长期摄入含兽药残留超标的动物源食品后，兽药不如果人长期摄入含兽药残

26、留超标的动物源食品后，兽药不断在体内蓄积，当浓度到达一定量后，就会对人体产生毒断在体内蓄积，当浓度到达一定量后，就会对人体产生毒性作用。性作用。11.2.4.4 渔药渔药 渔药及渔用药品的简称，它是兽药的一种。滥用药物，渔药及渔用药品的简称，它是兽药的一种。滥用药物，对药物的使用方法、用量和休药期的忽视。对药物的使用方法、用量和休药期的忽视。11.2.4.3 动物性食品中的兽药残留2311.3 食品中抗营养素食品中抗营养素 在食品中存在较多时就会影响食品中有效成分的吸收在食品中存在较多时就会影响食品中有效成分的吸收和利用。统称为抗营养素。和利用。统称为抗营养素。11.3.1 植酸及草酸植酸及草

27、酸 动物源食品中微量元素的生物利用度动物源食品中微量元素的生物利用度（bioavalability）要比植物源食品中的高。）要比植物源食品中的高。11.3.1.1植酸植酸 植酸（植酸（phytatic acid）又称肌酸，它主要存在于植物）又称肌酸，它主要存在于植物的种子、根干和茎中，其中以豆科植物的种子、谷物的麸的种子、根干和茎中，其中以豆科植物的种子、谷物的麸皮和胚芽中含量最高。皮和胚芽中含量最高。植酸即可与钙、铁、镁、锌等金属离子产生不溶性化植酸即可与钙、铁、镁、锌等金属离子产生不溶性化合物，使金属离子的有效性降低；植酸盐也可与蛋白质类合物，使金属离子的有效性降低；植酸盐也可与蛋白质类形

28、成配合物，使金属离子更加不易利用。是影响矿质元素形成配合物，使金属离子更加不易利用。是影响矿质元素吸收的主要抗营养成分。吸收的主要抗营养成分。11.3 食品中抗营养素 在食品中存24 配合物的稳定性与食物的酸碱性及金属离子的性质有密配合物的稳定性与食物的酸碱性及金属离子的性质有密切的关系。特别当有切的关系。特别当有Ca2+离子存在时，该离子可促进生成离子存在时，该离子可促进生成锌锌-钙钙-植酸混合金属配合物。植酸不但影响了食物源中微量植酸混合金属配合物。植酸不但影响了食物源中微量元素的利用度，同时还阻碍了内源性微量元素的再吸収。元素的利用度，同时还阻碍了内源性微量元素的再吸収。植酸是一种强酸，

29、具有很强的螯合能力。植酸、金属离植酸是一种强酸，具有很强的螯合能力。植酸、金属离子及蛋白质形成的三元复合物，不仅溶解度很低，而且消子及蛋白质形成的三元复合物，不仅溶解度很低，而且消化利用率大为下降。化利用率大为下降。配合物的稳定性与食物的酸碱性及金属离子的2511.3.1.2 草酸草酸（1）草酸的化学性质）草酸的化学性质：草酸又名乙二酸，易溶于水而不溶：草酸又名乙二酸，易溶于水而不溶于乙醚等有机溶剂。于乙醚等有机溶剂。草酸根有很强的配合作用，是植物源食品中另一类金属草酸根有很强的配合作用，是植物源食品中另一类金属螯合剂。螯合剂。（2）草酸的有害性：）草酸的有害性：其一、是用含草酸含量较多的食品

30、有造成尿道结石的危险；其一、是用含草酸含量较多的食品有造成尿道结石的危险；其二、是使必须的矿质元素的生物有效性降低。当植物源其二、是使必须的矿质元素的生物有效性降低。当植物源食品中草酸及植醇含量较高时，一些必须的矿质元素生物食品中草酸及植醇含量较高时，一些必须的矿质元素生物活性就要认真考虑。活性就要认真考虑。11.3.1.2 草酸26 11.3.2 多酚类化合物多酚类化合物 多酚类化合物不仅有抗氧作用，还有清除自由基、抑多酚类化合物不仅有抗氧作用，还有清除自由基、抑菌、抗癌等功能。对一些必须的微量元素有配合作用、对菌、抗癌等功能。对一些必须的微量元素有配合作用、对蛋白质有沉淀作用、对酶活性有抑

31、制功能，是食品的天然蛋白质有沉淀作用、对酶活性有抑制功能，是食品的天然抗营养剂。抗营养剂。11.3.2.1多酚类的组成、结构及性质多酚类的组成、结构及性质 根据其结构和生物合成途经，分为黄烷醇类、花色苷根据其结构和生物合成途经，分为黄烷醇类、花色苷类、黄酮类、酚酸类及其他。类、黄酮类、酚酸类及其他。黄酮类是植物源食品中种类最多的一类酚类物质。在黄酮类是植物源食品中种类最多的一类酚类物质。在植物源食物中黄酮类常以糖苷的形式存在，糖配基通常是植物源食物中黄酮类常以糖苷的形式存在，糖配基通常是葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、芹菜糖或葡葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、芹菜糖或葡糖醛酸。

32、糖醛酸。11.3.2 多酚类化合物27 11.3.2.2 多酚类的理化特性多酚类的理化特性 多酚类物质一般能溶于热水，它们的苷类易溶于水。多多酚类物质一般能溶于热水，它们的苷类易溶于水。多酚类具有较强的抗氧化特性。多酚类的稳定性与其结构关系酚类具有较强的抗氧化特性。多酚类的稳定性与其结构关系密切。多酚类成分通常不稳定。密切。多酚类成分通常不稳定。pH值愈大、温度越高和氧值愈大、温度越高和氧浓度越大，多酚类的结构就愈易破坏。浓度越大，多酚类的结构就愈易破坏。11.3.2.2 多酚类的理化特性2811.3.2.3 多酚类的抗营养性及有害性多酚类的抗营养性及有害性 （1）多酚类的抗营养性：）多酚类的

33、抗营养性：对必需金属元素的络合作用。对必需金属元素的络合作用。对蛋白质及酶的络合作用。对蛋白质及酶的络合作用。多酚对食品利用率的抑制作用，可能有两个方面的原因，多酚对食品利用率的抑制作用，可能有两个方面的原因，其一是多酚能明显地抑制消化酶活性。从而影响了多糖类、其一是多酚能明显地抑制消化酶活性。从而影响了多糖类、蛋白质及脂类等成分的吸收。其二是在消化道中多酚与一蛋白质及脂类等成分的吸收。其二是在消化道中多酚与一些生物大分形成了复合物，降低了这些复合物的消化吸收。些生物大分形成了复合物，降低了这些复合物的消化吸收。11.3.2.3 多酚类的抗营养性及有害性29 （2）多酚类的有害性：）多酚类的有

34、害性：大量使用多酚类也会产生潜在的有害性。本身被氧化大量使用多酚类也会产生潜在的有害性。本身被氧化呈高氧化态如醌型结构形式或自由基形式。这种醌型结构呈高氧化态如醌型结构形式或自由基形式。这种醌型结构形式或自由基形式非常稳定，从而引起其他成分的氧化或形式或自由基形式非常稳定，从而引起其他成分的氧化或产生新的自由基。产生新的自由基。（2）多酚类的有害性：3011.3.3 消化酶抑制剂消化酶抑制剂 消化酶抑制剂主要有胰蛋白酶抑制剂（消化酶抑制剂主要有胰蛋白酶抑制剂（trypsin inhibitor,LTI）、胰凝乳蛋白酶抑制剂（）、胰凝乳蛋白酶抑制剂（chrymotrypsin inhibitor

35、）和）和-淀粉酶抑制剂（淀粉酶抑制剂（-amylase inhibitor）。）。11.3.3.1 消化酶抑制剂的组成和性质消化酶抑制剂的组成和性质 蛋白酶抑制剂广泛存在于微生物、植物和动物组织中。蛋白酶抑制剂广泛存在于微生物、植物和动物组织中。蛋白酶抑制剂来源不同，其化学性质也有不同。蛋白酶抑制剂来源不同，其化学性质也有不同。11.3.3 消化酶抑制剂31 11.3.3.2 消化酶抑制剂的作用机理消化酶抑制剂的作用机理 普遍认为是消化酶抑制剂能与酶蛋白结合形成一种复合普遍认为是消化酶抑制剂能与酶蛋白结合形成一种复合体，从而使蛋白酶失去活性。胰蛋白酶抑制剂（体，从而使蛋白酶失去活性。胰蛋白酶抑

36、制剂（trpsin inhibitor,LTI）主要存在于豆科植物。）主要存在于豆科植物。（1）LTI与胰蛋白酶复合物的结构与胰蛋白酶复合物的结构.（2）蛋白酶抑制剂的作用机理）蛋白酶抑制剂的作用机理 互补型互补型:I占据占据E的识别位点和结合部位，并封闭的识别位点和结合部位，并封闭E的活性的活性中心。中心。相伴型相伴型:I不占据不占据E的识别位点，与的识别位点，与E“相伴相伴”并封锁并封锁E与与S的结合部位。的结合部位。覆盖型覆盖型:I覆盖覆盖E的活性中心，阻止的活性中心，阻止E的活性中心与的活性中心与S接触。接触。11.3.3.2 消化酶抑制剂的作用机理3211.4 加工及储藏中产生的有毒

37、、有害成分加工及储藏中产生的有毒、有害成分 11.4.1 烧烤、油炸及烟熏等加工中产生的有毒、有害成分烧烤、油炸及烟熏等加工中产生的有毒、有害成分 11.4.1.1 油脂自动氧化产物及其毒性油脂自动氧化产物及其毒性 油脂自动氧化是指在常温常压下与氧气作用产生诸多氧油脂自动氧化是指在常温常压下与氧气作用产生诸多氧化产物。脂肪的自动氧化产物对蛋白质有沉淀作用，能抑化产物。脂肪的自动氧化产物对蛋白质有沉淀作用，能抑制琥珀酸脱氢酶、唾液淀粉酶、马铃薯淀粉酶等酶活性。制琥珀酸脱氢酶、唾液淀粉酶、马铃薯淀粉酶等酶活性。11.4.1.2 油脂加热产物及其毒性油脂加热产物及其毒性 油脂在高温情况下的聚合作用不

38、可忽视。油脂在高温情况下的聚合作用不可忽视。11.4 加工及储藏中产生的有毒、有害成分 1133 11.4.1.3 多氯联苯多氯联苯 鱼是人类食入鱼是人类食入PCB的主要来源。进入人体的的主要来源。进入人体的PCB主要蓄主要蓄积在脂肪组织及各种脏器中。长期少量的在人体器官中蓄积在脂肪组织及各种脏器中。长期少量的在人体器官中蓄积对人体健康有无影响，是否有致癌、致畸变及突变的可积对人体健康有无影响，是否有致癌、致畸变及突变的可能性，都是值得注意的问题。能性，都是值得注意的问题。11.4.1.4 苯并苯并a芘芘 某些商品经烟熏处理后，不但耐储，而且还带有特殊的某些商品经烟熏处理后，不但耐储，而且还带

39、有特殊的香味。苯并芘，经过烟熏或烧烤时，含量显著增加。苯并香味。苯并芘，经过烟熏或烧烤时，含量显著增加。苯并芘是目前世界上公认芘是目前世界上公认 强致癌致畸、致突变物质之一。强致癌致畸、致突变物质之一。（1）理化性质）理化性质 苯并苯并a芘的致癌性较强，污染最广。化学性芘的致癌性较强，污染最广。化学性质均很稳定，不溶于水。在酸性介质中不稳定。质均很稳定，不溶于水。在酸性介质中不稳定。（2）苯并）苯并a芘的危害性芘的危害性 是目前世界上公认的强致癌、致畸、是目前世界上公认的强致癌、致畸、致突变物质之一。多环芳烃类化合物的致癌作用与其本身致突变物质之一。多环芳烃类化合物的致癌作用与其本身化学结构有

40、关，三环以下不具有致癌作用，四环者开始出化学结构有关，三环以下不具有致癌作用，四环者开始出现致癌作用。超过七环未见有致癌作用。现致癌作用。超过七环未见有致癌作用。11.4.1.3 多氯联苯34 11.4.1.5 杂环胺类物质杂环胺类物质 杂环胺是在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨基酸杂环胺是在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类化合物。杂环胺具有致癌和致突变等作用。热解产生的一类化合物。杂环胺具有致癌和致突变等作用。11.4.1.6 丙烯酰胺丙烯酰胺 丙烯酰胺（丙烯酰胺（acrylamide）是制造塑料的化工原料，为已）是制造塑料的化工原料，为已知的致癌物，并能引起神经损伤。

41、一些普通食品在经过煎、知的致癌物，并能引起神经损伤。一些普通食品在经过煎、炸、烤等高温加工处理时也会产生丙烯酰胺。油炸食品中炸、烤等高温加工处理时也会产生丙烯酰胺。油炸食品中丙烯酰胺含量一般在丙烯酰胺含量一般在1000ug/kg以上，炸透的薯片达以上，炸透的薯片达12800ug/kg。11.4.1.5 杂环胺类物质35（1）丙烯酰胺的理化性质）丙烯酰胺的理化性质 在熔点它很容易聚合，对光线敏感，暴露于紫外线时较在熔点它很容易聚合，对光线敏感，暴露于紫外线时较易发生聚合。易发生聚合。（2）食品中丙烯酰胺的产生）食品中丙烯酰胺的产生 食品中丙烯酰胺的含量。食品中丙烯酰胺的含量。食品中丙烯酰胺产生的

42、途径食品中丙烯酰胺产生的途径 目前认为，丙烯酰胺主要目前认为，丙烯酰胺主要通过美拉德反应产生，可能涉及的成分包括碳水化合物、通过美拉德反应产生，可能涉及的成分包括碳水化合物、蛋白质、氨基酸、脂肪以及其他含量相对较小的食物成分。蛋白质、氨基酸、脂肪以及其他含量相对较小的食物成分。（1）丙烯酰胺的理化性质36 (3)影响丙烯酰胺形成的因素影响丙烯酰胺形成的因素 温度。加工温度需在温度。加工温度需在120以上才能产生丙烯酰胺。以上才能产生丙烯酰胺。时间。加热时间对丙烯酰胺也有较大影响。在时间。加热时间对丙烯酰胺也有较大影响。在180下下共热共热5-60min，发现这，发现这3种氨基酸产生丙烯酰胺的情

43、形表现种氨基酸产生丙烯酰胺的情形表现不同。不同。碳水化合物。将葡萄糖、果糖、乳糖与天冬酰胺共热都碳水化合物。将葡萄糖、果糖、乳糖与天冬酰胺共热都产产 生较多丙烯酰胺。生较多丙烯酰胺。氨基酸种类。碳水化合物和氨基酸单独存在时加热不产氨基酸种类。碳水化合物和氨基酸单独存在时加热不产生丙烯酰胺，只有当两者同时存在时加热才有丙烯酰胺形生丙烯酰胺，只有当两者同时存在时加热才有丙烯酰胺形成。成。食品含水量。含水量较高，产生的丙烯酰胺量也多。食品含水量。含水量较高，产生的丙烯酰胺量也多。37 11.4.2 硝酸盐、亚硝酸盐及亚硝胺硝酸盐、亚硝酸盐及亚硝胺 11.4.2.1 硝酸盐、亚硝酸盐及硝酸盐、亚硝酸盐

44、及N-亚硝基化合物的性质亚硝基化合物的性质 硝酸盐在哺乳动物体内可制化成亚硝酸盐，亚硝酸盐可硝酸盐在哺乳动物体内可制化成亚硝酸盐，亚硝酸盐可与胺类、氨基化合物及氨基酸等形成与胺类、氨基化合物及氨基酸等形成N-亚硝基化合物类。亚硝基化合物类。在还原剂存在时亚硝酸盐可被还有成硝酸盐，减少了亚硝酸在还原剂存在时亚硝酸盐可被还有成硝酸盐，减少了亚硝酸盐的积累及转化，能极大地提高食品的安全性。盐的积累及转化，能极大地提高食品的安全性。11.4.2 硝酸盐、亚硝酸盐及亚硝胺3811.4.2.2 食品中硝酸盐及亚硝酸盐的来源食品中硝酸盐及亚硝酸盐的来源 食物中硝酸盐及亚硝酸盐的来源一是由于加工的需要，食物中

45、硝酸盐及亚硝酸盐的来源一是由于加工的需要，二是施肥过度由土壤中转移到作物源食物中。目前亚硝酸二是施肥过度由土壤中转移到作物源食物中。目前亚硝酸盐作为发色剂仍在使用。盐作为发色剂仍在使用。造成腌熏制品中亚硝酸盐含量较高除直接添加外，还与造成腌熏制品中亚硝酸盐含量较高除直接添加外，还与植物源腌制品中硝酸盐在硝酸还原酶的作用下转化为亚硝植物源腌制品中硝酸盐在硝酸还原酶的作用下转化为亚硝酸盐有关。酸盐有关。11.4.2.2 食品中硝酸盐及亚硝酸盐的来源39 11.4.3 氯丙醇氯丙醇 氯丙醇会引起肝、肾脏、甲状腺等的癌变，并会影响生氯丙醇会引起肝、肾脏、甲状腺等的癌变，并会影响生育。育。11.4.3.

46、1 氯丙醇的物理性质氯丙醇的物理性质 天然食物中几乎不含氯丙醇，但随着应用盐酸水解蛋白天然食物中几乎不含氯丙醇，但随着应用盐酸水解蛋白质，就产生了氯丙醇。质，就产生了氯丙醇。11.4.3.2 氯丙醇的有害性氯丙醇的有害性 11.4.3 氯丙醇40 11.4.4 容具和包装材料中的有毒有害物质容具和包装材料中的有毒有害物质 塑料、涂料、橡胶等。但这些合成材料中包括很多种塑料、涂料、橡胶等。但这些合成材料中包括很多种化学物质，其中对人有一定的毒性作用。化学物质，其中对人有一定的毒性作用。11.4.4.1 塑料塑料 塑料是以合成树脂为主要原料，另外还有一些辅助材塑料是以合成树脂为主要原料，另外还有一

47、些辅助材料。食品包装的塑料主要有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、料。食品包装的塑料主要有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、脲醛和三聚氰胺甲醛塑料等。脲醛和三聚氰胺甲醛塑料等。某些塑料为了改善性能加入了增塑剂和防老剂，这些某些塑料为了改善性能加入了增塑剂和防老剂，这些添加剂往往有毒。聚氯乙烯制品在高温下（如添加剂往往有毒。聚氯乙烯制品在高温下（如80以上）以上）就会缓慢释放出氯化氢这种气有毒，因此聚氯乙烯不宜用就会缓慢释放出氯化氢这种气有毒，因此聚氯乙烯不宜用作食品包装材料。作食品包装材料。11.4.4 容具和包装材料中的有毒有害物质41 11.4.4.2 其他包装材料其他包装材料 陶釉或瓷釉称为釉药，其主要

48、成分是各种金属盐类，陶釉或瓷釉称为釉药，其主要成分是各种金属盐类，如铅盐、镉盐。如铅盐、镉盐。包装纸的卫生问题主要是应该不用莹光增白剂处理过包装纸的卫生问题主要是应该不用莹光增白剂处理过的包装纸。目前市场上饮料易拉罐包装所用铝合金中均含的包装纸。目前市场上饮料易拉罐包装所用铝合金中均含有较高的有害元素，尤其是有较高的有害元素，尤其是Pb、Cd、Cr、Sn，这些元素如，这些元素如果溶入食品中无疑是对人体有害的。果溶入食品中无疑是对人体有害的。11.4.4.2 其他包装材料42思考题：思考题：1、概念：过敏性；外源凝集素；抗营养素。、概念：过敏性；外源凝集素；抗营养素。2、简述食品过敏原的特点。、

49、简述食品过敏原的特点。3、简述植酸的营养和抗营养特性。、简述植酸的营养和抗营养特性。4、简述大豆中的抗营养物质。、简述大豆中的抗营养物质。5、食品中天然抗营养物质有哪些？、食品中天然抗营养物质有哪些？6、常见食品包装材料中的有毒有害物质有哪些？、常见食品包装材料中的有毒有害物质有哪些？（本章完）（本章完）思考题：1、概念：过敏性；外源凝集素；抗营养素。（本章完）43关于期末考试：关于期末考试：题型：题型：1、名词解释（、名词解释（63 ，18）；）；2、填空（、填空（221 ，22）；）；3、完成反应式、完成反应式（2-3个，个，10）；4、单项选题题（、单项选题题（201 ，20）；）；5、简答题（、简答题（53 ，15）；）；6、论述题（、论述题（2个个，15）。）。成绩：平时（成绩：平时（30%）+考试（考试（70%）。）。关于期末考试：题型：44