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1、苏教版有机化学基础糖苏教版有机化学基础糖类类葡萄糖的故事省丹中省丹中 叶书林叶书林人类认识葡萄糖的历史 1880年以前，人们已经测出葡萄糖的分子式为C6H12O6。1884-1894年费歇尔通过实验确定了葡萄糖的分子结构。1902年费歇尔因对嘌呤和糖类的合成研究被授予诺贝尔化学奖。历史的启迪 你知道科学家研究有机物结构的一般程序吗？分子式分子组成分子结构结构式历史再现探究葡萄糖的分子式mm2 2=2.64g=2.64gn(COn(CO2 2)=0.06mol)=0.06moln(C)=0.06moln(C)=0.06molm(C)=0.72gm(C)=0.72gmm1 1=1.08g=1.08
2、gn(Hn(H2 2O)=0.06molO)=0.06moln(H)=0.12moln(H)=0.12molm(m(HH)=0.)=0.1 12g2g葡萄糖分子的最简式为葡萄糖分子的最简式为CHCH2 2OO1.81.80 0g g葡萄糖中葡萄糖中m(m(OO)=)=0.96g0.96g,n(O)=0.06moln(O)=0.06mol1 1、李比希燃烧法测有机物最简式（实验式）、李比希燃烧法测有机物最简式（实验式）历史再现探究葡萄糖的分子式葡萄糖分子式C6H12O6葡萄糖最简式CH2O燃烧法?2、葡萄糖的相对分子质量为180思考：用什么方法测葡萄糖的相对分子质量？历史再现探究葡萄糖的结构式葡
3、萄糖结构式葡萄糖分子式C6H12O6?猜想：葡萄糖可能含有哪些官能团?u碳碳双键、醛基、羰基、羧基、酯基、环u羟基、醚键现象C现象B2mL10%氢氧化钠溶液加入56滴5%的硫酸铜溶液振荡加入1mL10%的葡萄糖溶液振荡加热绛蓝色溶液砖红色沉淀有醛基?注意：仔细观察每次操作后的现象现象A蓝色氢氧化铜悬浊液历史再现探究葡萄糖的结构式n实验步骤：n分别向三支试管里加入10%NaOH溶液1mL，再滴加5%CuSO4溶液5滴制得新制Cu(OH)2悬浊液，振荡混合均匀，分别加入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇，观察现象。绛蓝色溶液无明显现象绛蓝色溶液新制Cu(OH)2+丙三醇新制Cu(OH)2+乙二醇新制Cu(O
4、H)2+乙醇历史再现探究葡萄糖的结构式n多羟基物质易与新制 Cu(OH)2悬浊液呈现特征的绛蓝色溶液。葡萄糖中有多个羟基。几个羟基?历史再现探究葡萄糖的结构式CH3COOH+HO-RCH3COOR+H2OCH3COOH+HO-RCH3COOR+H2O1mol42g mxmol2.1g实验事实1 1、一定条件下，、一定条件下，1.80g1.80g葡萄糖能与乙酸完葡萄糖能与乙酸完全酯化生成全酯化生成3.90g3.90g乙酸酯。乙酸酯。2 2、当两个羟基连在同一个碳原子上时，物、当两个羟基连在同一个碳原子上时，物质很不稳定。质很不稳定。3 3、葡萄糖可以被氢气还原为直链己六醇。、葡萄糖可以被氢气还原
5、为直链己六醇。5个羟基历史再现探究葡萄糖的结构式葡萄糖的葡萄糖的1 1H-NMRH-NMR谱图谱图历史再现探究葡萄糖的结构式提出假设提出假设分子组成分子组成 验证假设验证假设得出结论得出结论是是否否 方法与技能方法与技能 理论与实验理论与实验现代分析仪器现代分析仪器解决实际解决实际的化学问的化学问题题研究核糖体结构的过程研究核糖体结构的过程2009年诺贝尔化学奖获得者年诺贝尔化学奖获得者历史再现探究葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式多羟基醛结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO历史再现探究葡萄糖的结构式葡萄糖的变形记n葡萄糖能量葡萄糖生物燃料电池葡萄糖生物燃料电池葡萄糖的变形记n葡萄糖葡萄糖酸盐(
6、醛基的氧化)葡萄糖的变形记n葡萄糖乙醇凉州词凉州词葡萄美酒夜光杯，葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催。欲饮琵琶马上催。醉卧沙场君莫笑，醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回？古来征战几人回？葡萄糖的变形记n葡萄糖尿糖过量的摄入葡萄糖会使血糖浓度过高，长此以往将导致人体代谢紊乱，从而患上糖尿病等疾病。思考:如何检验尿液中的葡萄糖？“一个人健康的必要条件是其所需分子一个人健康的必要条件是其所需分子以所需数量在所需时间存在于身体所需以所需数量在所需时间存在于身体所需的部位。的部位。”莱纳斯莱纳斯 波林波林我们的收获n学会了一种分析有机物结构的方法：n巩固了一种化学思想:结构决定性质，性质反映结构。n掌握了葡萄糖的结构、重要性质和具体应用。价键理论价键理论推测推测有机物分子式有机物分子式可能官能团可能官能团性质实验性质实验或或谱图谱图验证验证结构结构THE ENDTHANK YOU江苏省丹阳高级中学江苏省丹阳高级中学叶书林结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！21
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