c2烷烃和环烷烃讲述课件

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1、脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃芳芳芳芳(香香香香)烃烃烃烃饱和烃饱和烃饱和烃饱和烃-烷烃烷烃烷烃烷烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃烃烃烯烃烯烃烯烃烯烃炔烃炔烃炔烃炔烃环烃环烃环烃环烃链烃链烃链烃链烃第第第第 二二二二 章章章章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 一、几个概念一、几个概念烃：只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢化合物。烃：只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢化合物。开链烃：开链烃：碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪烃叫烷烃。烃叫烷烃。CH4 C2H6C3H8 C4H10第一节第一节 烷烃烷烃烷烃结构通式：烷烃结构通

2、式：C Cn nH H2n+22n+2同系列和同分异构同系列和同分异构 1 1、同系列同系列：结构相似，组成上相差若干个：结构相似，组成上相差若干个CHCH2 2的的化合物组成，互称同系物。化合物组成，互称同系物。2 2同分异构体同分异构体：分子式相同而结构不同的化合：分子式相同而结构不同的化合物。物。碳链异构：直链和支链的异构。碳链异构：直链和支链的异构。aCH3bCH2bCH2bCH2aCH3 aCH3bCH2cCHaCH3 aCH3 CH3 aCH3dCaCH3 CH3戊烷（正戊烷）戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（异戊烷）甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）二甲基丙烷（新戊烷）a:

3、a:一级（一级（1 1）(伯伯)碳原子碳原子b:b:二级（二级（2 2）(仲仲)碳原子碳原子c:c:三级（三级（3 3）(叔叔)碳原子碳原子d:d:四级（四级（4 4）(季季)碳原子碳原子伯氢、仲氢、叔氢伯氢、仲氢、叔氢 二二 烷烃的命名烷烃的命名一、普通命名法：普通命名法：称某烷：甲，乙，丙称某烷：甲，乙，丙癸，十一，十二癸，十一，十二加前缀：正，异，新加前缀：正，异，新二、系统命名法（二、系统命名法（IUPACIUPAC）(International Union of Pure and Applied Chemistry)1 1、基团的概念基团的概念：烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分，

4、：烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分，以以R-R-表示表示(1)(1)某基：甲基某基：甲基(methyl)CH(methyl)CH3 3-；乙基乙基(ethyl)CH(ethyl)CH3 3CHCH2 2-；丙基丙基 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-(2)(2)异某基：异丙基异某基：异丙基 (CH(CH3 3)2 2CH-CH-；异丁基异丁基 (CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2-(3)(3)仲某基：仲丁基仲某基：仲丁基 CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)-)-(4)(4)叔某基：叔丁基叔某基：叔丁基 (CH(CH3 3)3 3C-C-2、直链烷

5、烃的命名与普通命名法相同直链烷烃的命名与普通命名法相同。如：。如：CH3CH2CH2CH2CH2CH3 普通命名法命名为：己烷普通命名法命名为：己烷 系统命名法命名为：己烷系统命名法命名为：己烷 最最“长长长长”碳链！碳链！3、支链烷烃的命名法支链烷烃的命名法：、选主链、选主链（母体）法则（母体）法则1：选择含碳原子数最多的碳链：选择含碳原子数最多的碳链作主链，并写出母体的名称。如：作主链，并写出母体的名称。如：注意母链是这一条！注意母链是这一条！长！长！、选主链、选主链（母体）法则（母体）法则2：当具有相同长度的链可作为主链：当具有相同长度的链可作为主链时，选择取代基最时，选择取代基最多多的

6、最长碳链作主链。如：的最长碳链作主链。如：多！多！多！多！使取代基的编号最使取代基的编号最“小小小小”！、编号、编号 将主链碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯数字依此将主链碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯数字依此编号，指明取代基的位置。如：编号，指明取代基的位置。如：7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 如果碳链的两头（等距离）都有取代基，则应使简单如果碳链的两头（等距离）都有取代基，则应使简单取代基的编号最小，如：取代基的编号最小，如：7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 、命名、命名 将简单基团写在前面，合并相同取代基，用将简单基团写在前面，合并相同取代

7、基，用“-”-”连接连接编号和取代基，最后写出母体。如：编号和取代基，最后写出母体。如：4-4-4-4-甲基甲基甲基甲基-3-3-3-3，3-3-3-3-二乙基二乙基二乙基二乙基-5-5-5-5-正丙基壬烷正丙基壬烷正丙基壬烷正丙基壬烷123456789（1）（2）（3）例如：用系统命名法命名例如：用系统命名法命名2 2，2-2-二甲基戊烷二甲基戊烷3-3-甲基甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷2 2，5 5，6-6-三甲基辛烷三甲基辛烷基态基态1s2s2p 激发态激发态1s碳原子基态的电子结构碳原子基态的电子结构1s1s2psp32s每个每个spsp3 3杂化轨道含杂化轨道含1/4 1/4 s

8、s 成分和成分和 3/4 3/4 p p成分。成分。1 1、碳原子轨道的、碳原子轨道的spsp3 3杂化杂化三、烷烃的结构三、烷烃的结构 2 2、甲烷的分子结构、甲烷的分子结构四个四个sp3杂化轨道形成四个杂化轨道形成四个C-H的的键键甲烷甲烷 3 3、其他烷烃的分子结构、其他烷烃的分子结构乙烷乙烷C2H6丙烷丙烷C3H8正丁烷正丁烷C4H104 4、烷烃分子的模型和表示方法、烷烃分子的模型和表示方法己烷己烷 2-甲基戊烷甲基戊烷 乙烷乙烷（3)3)模型：模型：KekkuleKekkule(凯库勒凯库勒)模型：模型：球球和和棍棒棍棒，表示，表示原子原子和和键键；stuartstuart（斯陶特

9、斯陶特)模型：原子半径和键长的比例；模型：原子半径和键长的比例；键线表示法：键线表示法：楔形式楔形式乙烷的凯库勒模型乙烷的凯库勒模型 由于碳的价键分布呈四面体型由于碳的价键分布呈四面体型,而且而且C-CC-C单键可单键可以自由旋转以自由旋转,所以所以三个碳以上烷烃三个碳以上烷烃分子中的碳链不分子中的碳链不是像结构式那样表示的直线型是像结构式那样表示的直线型,而是以如下的而是以如下的锯齿锯齿型型或其它可能的形式存在或其它可能的形式存在.四、烷烃的构象四、烷烃的构象 构象：由于围绕构象：由于围绕单键（单键（单键（单键（键）的旋转键）的旋转键）的旋转键）的旋转而形成的，可以相互转变而形成的，可以相互

10、转变的，分子中原子在空间中的不同排列方式。的，分子中原子在空间中的不同排列方式。1.构象含义围绕围绕C-CC-C键旋转产键旋转产生无穷多的构象，生无穷多的构象，一般研究典型的极一般研究典型的极限构象。限构象。（碳碳单键的旋转不是（碳碳单键的旋转不是（碳碳单键的旋转不是（碳碳单键的旋转不是“自由自由自由自由”的，需要能量的，需要能量的，需要能量的，需要能量-产生构象异产生构象异产生构象异产生构象异构）构）构）构）2.乙烷的构象重叠式重叠式重叠式重叠式(顺叠式顺叠式顺叠式顺叠式)构象构象构象构象交叉式交叉式交叉式交叉式(反叠式反叠式反叠式反叠式)构象构象构象构象透视式透视式两种极限构象及表示方式：

11、两种极限构象及表示方式：球棒模型球棒模型重叠式重叠式重叠式重叠式(顺叠式顺叠式顺叠式顺叠式)构象构象构象构象交叉式交叉式交叉式交叉式(反叠式反叠式反叠式反叠式)构象构象构象构象NewmanNewmanNewmanNewman投影式投影式投影式投影式球棒模型球棒模型两种极限构象及表示方式：两种极限构象及表示方式：交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定优势构象：交叉式构象优势构象：交叉式构象原子间距离最远原子间距离最远原子间距离最远原子间距离最远内能较低内能较低内能较低内能较低（最稳定）（最稳定）（最稳定）（最稳定）键电子云排斥，键电子云排斥，键电子云排斥，键电子

12、云排斥，von der waals排斥力，排斥力，内能较高内能较高内能较高内能较高（最不稳定）（最不稳定）（最不稳定）（最不稳定）对位交叉式对位交叉式(反错式反错式)部分重叠式部分重叠式(反叠式反叠式)邻位交叉式邻位交叉式(顺错式顺错式)全重叠式全重叠式(顺叠式顺叠式)丁烷沿丁烷沿C C2 2-C-C3 3之间的之间的键键轴旋转有四种典键键轴旋转有四种典型构象。型构象。233.丁烷的构象(优势构象优势构象)丁烷不同构象之间的能量关系丁烷不同构象之间的能量关系丁烷不同构象之间的能量关系丁烷不同构象之间的能量关系高级烷烃的碳链呈锯齿形高级烷烃的碳链呈锯齿形 由于分子主由于分子主要以交叉式构象的形式

13、存在要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链所以高级烷烃的碳链呈呈锯齿形。锯齿形。直链烷烃（直链烷烃（C Cn nH H2n+22n+2）随着）随着n n的增加，分子间的作用的增加，分子间的作用力（主要是色散力）增大，因而熔点、沸点、密度等都力（主要是色散力）增大，因而熔点、沸点、密度等都增大；增大；对于对于C C数目相邻的烷烃，数目相邻的烷烃，n n为偶数的分子对称性较好，为偶数的分子对称性较好，分子间的排列较为紧密，故具有较大的分子间的作用力。分子间的排列较为紧密，故具有较大的分子间的作用力。另外，由于烷烃的极性很小，难以溶于水，易溶于另外，由于烷烃的极性很小，难以溶于水，易溶于有机非

14、极性溶剂。有机非极性溶剂。五、烷烃的物理性质五、烷烃的物理性质决决决决 定定定定性质性质结构特点结构特点 直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。加而升高。二、沸点二、沸点(b.p.)(b.p.)一般一般C C4 4以下的直链烷烃是气体，以下的直链烷烃是气体，C C5 5-C-C1616的的烷烃是液体，大于烷烃是液体，大于C C1717的烷烃是固体。的烷烃是固体。一、物态一、物态碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。烷烃相对密度小于烷烃相对密度小于1 1，随分子量的增加逐，随分子量的增加逐渐增大。渐增大。烷烃不溶于

15、水，易溶于有机溶剂烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加,一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。原子烷烃的熔点升高较多。支链的比直链的烷烃熔点低。若支链烷烃支链的比直链的烷烃熔点低。若支链烷烃对称性高，则比直链烷烃高。对称性高，则比直链烷烃高。三、熔点三、熔点(m.p.)(m.p.)四、相对密度四、相对密度五、溶解度五、溶解度六、烷烃的化学性质六、烷烃的化学性质l l 烷烃的结构烷烃的结构 spsp3 3 杂化杂化杂化杂化已饱和已饱和已饱和已饱和不能加成不能加成不能

16、加成不能加成低极性共价键低极性共价键低极性共价键低极性共价键H H 酸性小酸性小酸性小酸性小不易被置换不易被置换不易被置换不易被置换 C C H H电负性电负性电负性电负性 2.5 2.5 2.22.2 键键能大，键键能大，键键能大，键键能大，C-HC-H键极性小，故键极性小，故键极性小，故键极性小，故烷烃化学性烷烃化学性烷烃化学性烷烃化学性质稳定质稳定质稳定质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但原剂都不反应。但原剂都不反应。但原剂都不反应。但稳定性是相对的稳

17、定性是相对的稳定性是相对的稳定性是相对的。卤代反应卤代反应分子中的原子或基团分子中的原子或基团被卤原子取代的反应被卤原子取代的反应称为称为卤代反应卤代反应。、烷烃的卤代烷烃的卤代取代反应取代反应分子中的原子或基团被其分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应它原子或基团取代的反应称为称为取代反应取代反应。（1）甲烷的氯代甲烷的氯代反应机理：反应机理：丙烷丙烷 45%55%仲仲氢：伯氢氢：伯氢=55/2：45/64：1异丁烷异丁烷 63%37%叔氢：伯氢叔氢：伯氢=37/1=37/1：63/9563/95：1 1总结：氯化时，叔氢：仲氢：伯氢总结：氯化时，叔氢：仲氢：伯氢 反应活性反应活性=5

18、 5：4 4：1 1 自由基稳定性：叔自由基自由基稳定性：叔自由基 仲自由基仲自由基 伯自由基伯自由基 甲基自由基甲基自由基 pp自由基越稳定，就越容易生成。自由基越稳定，就越容易生成。自由基越稳定，就越容易生成。自由基越稳定，就越容易生成。自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。2 2、氧化和燃烧氧化和燃烧催化剂存在下，烷烃催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可被氧气氧化在其着火点以下，可被氧气氧化，反应复杂：，反应复杂：RR+O2 ROH(醇醇)+ROH(醇醇)RCH2CH2R +

19、O2 RCOOH(酸酸)+RCOOH(酸酸)烷烃烷烃在高温和足够空气中燃烧，生成在高温和足够空气中燃烧，生成CO2和水和水，放出大量的热：，放出大量的热：CH4+2O2 CO2+2H2O+热能热能C3H8+5O2 3CO2+4H2O+热能热能 CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 n CO2+(n+1)H2O+热能热能 低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例时，遇到火花会发生爆低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例时，遇到火花会发生爆炸炸，这是煤矿中瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限是这是煤矿中瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限是5.53%14%。一、分类一、分类二、命名二、命名三、同分异构三、同分异构四、环烷的结构及

20、构象四、环烷的结构及构象五、物理性质和化学性质五、物理性质和化学性质第二节第二节 环烷烃环烷烃一一、环烷烃的分类、环烷烃的分类环烃环烃脂环烃脂环烃芳烃芳烃环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃环炔烃环炔烃单环烷烃单环烷烃桥环烷烃桥环烷烃螺环烷烃螺环烷烃单环芳烃单环芳烃多环芳烃多环芳烃 单单环环烷烷烃烃的的分分类类n=3，4 小环小环n=5，6 常见环常见环n=7，8，9，10，11 中环中环n12 大环大环单环烷烃的通式：单环烷烃的通式：CnH2n二命名：与烷烃命名相似，在相应烷烃名称前加一二命名：与烷烃命名相似，在相应烷烃名称前加一“环环”字。字。1 1选主链选主链：一般一般以环作为主体；以环作为主体；2

21、 2编号编号：取代基位置尽可能小，由连小基团的碳原子开始编号。：取代基位置尽可能小，由连小基团的碳原子开始编号。1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷 1,3-1,3-二甲基环己烷二甲基环己烷 1-1-甲基甲基-4-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 4.4.某些情况下，如当简单的环上连有较长的碳链时，也某些情况下，如当简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当作取代基，如：可将环当作取代基，如：环丁基戊烷环丁基戊烷3.3.当环上连有取代基及不饱和键时，即为环烯当环上连有取代基及不饱和键时，即为环烯(炔炔)烃时，烃时，不饱和键以最小的号数表示。不饱和键以最小的号数表示。4-甲基环已烯甲基环已烯三异构：三异构：

22、碳架异构碳架异构和和顺反异构顺反异构：1、碳架异构碳架异构 如：如：C8H16 2 2、顺反异构：顺反异构：由于成环原子之间的单键不能自由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式顺式，不同侧为不同侧为反式。反式。顺顺-1，4-二甲基环己烷二甲基环己烷 反反-1，4-二甲基环己烷二甲基环己烷 顺反异构是构型异构的一种。顺反异构是构型异构的一种。顺反异构是构型异构的一种。顺反异构是构型异构的一种。单环烷烃的异构现象：单环烷烃的异构现象：C C5 5H H1010的同分异构体的同分异构体 碳架异构体（碳架异构体（1-5）因环大小不同，

23、）因环大小不同，侧链长短不同，侧侧链长短不同，侧链位置不同而引起链位置不同而引起的。的。顺反异构（顺反异构（5和和6）因成环碳原子单）因成环碳原子单键不能自由旋转而键不能自由旋转而引起的。引起的。四、环烷的结构及构象四、环烷的结构及构象(一一)、环丙烷的结构、环丙烷的结构故三元环的结构特殊。故三元环的结构特殊。现代物理方法测定：现代物理方法测定：环丙烷分子中：环丙烷分子中：键角键角 C-C-C=105.5;H-C-H=114。所以环丙烷分子中碳原子之间的所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以杂化轨道是以弯曲键弯曲键（香蕉键）相互交盖（香蕉键）相互交盖的。的。理论上：理论上：1 饱和烃，

24、饱和烃，C为为sp3杂化杂化,键角为键角为109.5 2 三碳环，成环碳原子应共平面，内角为三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60 （两者自相矛盾两者自相矛盾 ）环丙烷分子中存在着较大的张力（角张力和扭转力），环丙烷分子中存在着较大的张力（角张力和扭转力），是一个有张力环，不稳定。是一个有张力环，不稳定。且且 C-C键的重叠程度小键的重叠程度小，易断开。，易断开。所以所以易开环，发生加成反应易开环，发生加成反应。环丁烷环丁烷分子中也存在张力，但比环丙烷要小，随着碳分子中也存在张力，但比环丙烷要小，随着碳原子数增加，原子数增加，成环碳原子可以不在一个平面内成环碳原子可以不在一个平面内，碳碳，碳碳

25、键逐渐趋于最大重叠键逐渐趋于最大重叠稳定性稳定性：五，六元环最稳定：五，六元环最稳定环环己己烷烷中中C-C键键在在环环不不破破裂裂的的情情况况下下，可可发发生生协协同同扭扭转转，产生无数构象。产生无数构象。典型构象典型构象:船式构象（能量高）船式构象（能量高）椅式构象椅式构象（能量低）（能量低）优势构象优势构象（二）（二）环己烷的构象环己烷的构象船式船式椅式椅式135246多元取代环己烷，最稳定的构象是多元取代环己烷，最稳定的构象是e键取代基较多的构象键取代基较多的构象一物理性质：不溶于水，沸熔点和相对密度比相应的烷烃高。一物理性质：不溶于水，沸熔点和相对密度比相应的烷烃高。二化学性质二化学性质“大环似烷，小环似烯大环似烷，小环似烯”，1 1、催催化化氢氢化化：PtPt、PdPd或或NiNi的的催催化化下下，环环丙丙烷烷和和环环丁丁烷烷开开环加成。环加成。在上述条件下，环己烷以及更大环的环烷烃就不发生反应在上述条件下，环己烷以及更大环的环烷烃就不发生反应.五、五、环烷烃的物理性质和化学性质环烷烃的物理性质和化学性质 2 2、加加溴溴：环环丙丙烷烷和和环环丁丁烷烷与与溴溴也也发发生生开开环环加加成成反反应应，其他更大的环则发生取代反应。例如：其他更大的环则发生取代反应。例如：3.加加HX：