甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用与发展课件

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1、甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂发展与应用袁会珠中国农业科学院植物保护研究所农业部作物有害生物综合治理综合性治理重点实验室2019.2.25，济南中国植物保护学会植保产品推广工作委员会2019杀菌剂发展与推广应用交流会甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂发展与应用中国植物保护学会植保产品推前言甲氧基丙烯酸类杀菌剂是天然的真菌代谢产物strobilurin的仿生合成类似物，具有广谱、高效等优点，通过抑制病原真菌细胞色素b和c1间的电子传递，从而抑制线粒体的呼吸，干扰细胞能量供给，发挥杀菌作用。对三唑类、苯甲酰胺类产生抗性的菌株有效，可以叶面喷雾，也可以种子处理。1982年开始此类化合物的研究，2019年第一个产品醚菌酯

2、上市前言甲氧基丙烯酸类杀菌剂是天然的真菌代谢产物strobilu2019 201920192009增长销售额（亿$）4.3413.1824.9226.2814.8%占杀菌剂份额（%）15.421.323.5一、甲氧基丙烯酸类杀菌剂市场2019,醚菌酯，BASF2019，嘧菌酯,Zeneca2019201920192009增长销售额（亿$）4.3411.2 甲氧基丙烯酸杀菌剂市场比例1.2 甲氧基丙烯酸杀菌剂市场比例1.3 甲氧基丙烯酸杀菌剂2009年市场名称销售额（亿$）上市用量使用作物增长率(09/04)嘧菌酯9.102019200-1800谷物、大豆、水稻、葡萄、蔬菜12.5%吡唑醚菌酯7

3、.35201950-560谷物、大豆、果树、蔬菜等20.0%肟菌酯4.90200062.5-188谷物、大豆、果树、蔬菜14.0%氟嘧菌酯1.5020191250-1500谷物71.9%啶氧菌酯1.452019250谷物、苹果23.7%醚菌酯1.302019200-400谷物、水稻、葡萄、马铃薯-6.6%醚菌胺0.5020191500谷物58.5%1.3 甲氧基丙烯酸杀菌剂2009年市场名称销售额上市用量二、我国甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用嘧菌酯50%水分散粒剂2（先正达）草坪枯萎病、褐斑病250g/L悬浮剂4（先正达、禾本、默赛）早疫、叶霉、炭疽、白粉、霜霉等丙环嘧菌酯18.7%SC1（先正

4、达）香蕉叶斑病精甲咯嘧菌酯 11%悬浮种衣剂2（先正达）棉花猝倒病、立枯病苯甲嘧菌酯325g/L悬浮剂2（先正达）西瓜炭疽病、蔓枯病嘧菌百菌清560g/L悬浮剂2（先正达）番茄早疫病、辣椒炭疽病二、我国甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用嘧菌酯50%水分散粒剂22.1 嘧菌酯（azoxystrobin）毒性：毒性：微毒，雄、雌大白鼠和小白鼠急性经口 LD50 5000 mg/kg，大白鼠急性经皮LD50 2000 mg/kg，对眼睛和皮肤具有轻微刺激作用（兔），不是皮肤致敏剂(豚鼠)。生态毒性：生态毒性：对环境生物安全，绿头鸭和山齿鹑急性经口 LD50 2000 mg/kg，饲喂山齿鹑和绿头鸭LC50

5、(5 天)5200 mg/kg饲料。虹鳟鱼LC50(96 h)0.47mg/L，翻车鱼 1.1mg/L，鲤鱼1.6mg/L，红鲈 0.66 mg/L。蜜蜂（经口）LD5025 mg/头，（接触）LD50200 mg/头。在田间条件以田间施药剂量（IOBC）的情况下，对包括捕食性的螨类和椿象、蜘蛛、草蛉、食蚜蝇、瓢虫、步行虫和黄蜂等非靶标生物无害。生物活性：生物活性：甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂有独特的作用机理，是病原真菌的线粒体呼吸抑制剂，作用部位与以往所有杀菌剂均不同，因而对于已对甾醇抑制剂（如三唑类）、苯基酰胺类、二羧酰胺类、苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。此类新杀菌剂杀菌广谱，对几乎所有真菌类（

6、子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类）病害都显示出很好的活性。此类杀菌剂具有保护和治疗作用，并有良好的渗透和内吸作用，可以茎叶喷雾、水面施药、处理种子等方式使用。制剂：制剂：25%悬浮剂，50%水分散粒剂，32.5%苯甲嘧菌酯悬浮剂（苯醚甲环唑+嘧菌酯），56%嘧菌百菌清悬浮剂（百菌清+嘧菌酯）2.1 嘧菌酯（azoxystrobin）毒性：微毒，雄嘧菌酯用于草坪嘧菌酯用于草坪代森锰锌代森锰锌嘧菌酯代森锰锌嘧菌酯西瓜蔓枯病和炭疽病80%以上的防治效果西瓜蔓枯病和炭疽病80%以上的防治效果马铃薯早疫病马铃薯早疫病防治效果高达95%防治效果高达95%嘧菌酯的混剂嘧菌酯+己唑醇（2000，法国，小麦

7、）嘧菌酯+环丙唑醇（2019，澳大利亚）嘧菌酯+丙环唑（2019，美国，大豆锈病）。嘧菌酯+苯醚甲环唑（茶树炭疽病、柑橘疮痂病、西瓜炭疽病）嘧菌酯+百菌清（番茄早疫病、黄瓜霜霉病、炭疽病等）-嘧菌酯的混剂嘧菌酯+己唑醇（2000，法国，小麦）黄瓜白粉病2019年在北京防治效果很差，甚至低于50%。不建议单剂用于黄瓜白粉病防治黄瓜白粉病2019年在北京防治效果很差，甚至低于50%。2.2 醚菌酯醚菌酯30%SC3小麦锈病、白粉病、番茄早疫病40%SC1苹果斑点落叶病50%WG1（瑞德丰）黄瓜白粉病、草莓白粉病、梨黑星病等60%WG1（陕西汤普森）苹果斑点落叶病50%WP1（陕西美邦）苹果斑点落叶

8、病醚菌啶酰菌胺300g/L悬浮剂1（广东德利）草莓白粉病、黄瓜白粉病、甜瓜白粉病、2.2 醚菌酯醚菌酯30%SC3小麦锈病、白粉病、番茄早疫甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用与发展醚菌酯防治黄瓜白粉病2019-11年在北京的田间试验发现，醚菌酯防治黄瓜白粉病效果很差。不推荐醚菌酯登记黄瓜白粉病防治。醚菌酯防治黄瓜白粉病2019-11年在北京的田间试验发现，醚2.3 吡唑醚菌酯吡唑醚菌酯 250g/L悬浮剂(巴斯夫、广东德利)2黄瓜白粉病、霜霉病，白菜炭疽病、西瓜炭疽病等 唑醚代森联60%WG(巴斯夫、广东德利)2番茄早疫病、晚疫病等 烯酰吡唑酯18.7%WG(巴斯夫、广东德利)2马铃薯早疫病、晚疫病

9、、黄瓜霜霉病、甜瓜霜霉病2.3 吡唑醚菌酯吡唑醚菌酯250g/L悬浮剂(巴斯夫、广2.4 肟菌酯(trifloxystrobin)2000年由诺华公司开发，销售额排名第三；具有保护、治疗、渗透作用，具有耐雨水冲刷性能；75%肟菌戊唑醇WG登记用于番茄早疫病、黄瓜白粉病、黄瓜炭疽病、大白菜炭疽病、水稻稻曲病、水稻稻瘟病、水稻纹枯病等大防治2.4 肟菌酯(trifloxystrobin)2000年2.5 唑菌酯2019年沈阳化工研究院开发的，2009年上市（登记号LS20091071），用于黄瓜霜霉病的防治2019年11月，获得第七届“大北农科技奖一等奖”。已经获得中国、美国、日本发明专利2.5

10、唑菌酯2019年沈阳化工研究院开发的，2009年上2.6 丁香菌酯沈阳化工研究院发明，吉林省八达农药有限公司登记（LS20190164），20%丁香菌酯SC采用涂抹方式用于果树腐烂病的防治。已经获得中国和美国专利2.6 丁香菌酯沈阳化工研究院发明，吉林省八达农药有限公司2.7 烯肟菌酯沈阳化工研究院2019年开始研发，2019年上市。2019年全国农药药效试验总结会上被认定为当年最好的试验品种之一2019年英国植物保护大会上被评为世界上四个最有潜力的品种之一烯肟菌酯25%EC1黄瓜霜霉病 烯肟菌酯+多菌灵28%WP1小麦赤霉病烯肟菌酯+氟环唑18%SC1苹果斑点落叶病烯肟菌酯+霜脲氰25%WP

11、1葡萄霜霉病2.7 烯肟菌酯沈阳化工研究院2019年开始研发，2019三 甲氧基丙烯酸酯杀菌剂用于种子处理2019-2019年，利用嘧菌酯来防治储藏期马铃薯银腐病。2019-2019年，在美国进行实验发现：1.0 g a.i./100Kg Seed嘧菌酯种子处理剂可以提高种子发芽率及植株生长。2019-2019年在加拿大安大略湖附近，利用嘧菌酯和咯菌腈/精甲霜灵复配制剂（1g/100Kg+6.25 g/100Kg Seed）作为种子处理用于防治菜豆炭疽病。近期咯菌腈和两个Strobilurins类杀菌剂嘧菌酯和肟菌酯被引入种子处理市场以提高种子处理的效力以及防治包括镰刀菌在内的多种土传病害。2

12、019-2019年，在美国北达科他州东南部城市法戈利用0.02 g a.i./Kg Seed嘧菌酯作为种子处理防治胶粘萼距花（Cuphea viscosissima Jacq.C.）猝倒病。其效果稍差于精甲霜灵。Strobilurins类杀菌剂嘧菌酯和肟菌酯种子处理剂可以用于防治由禾谷镰孢菌和腐霉菌引起的玉米和大豆病害。三 甲氧基丙烯酸酯杀菌剂用于种子处理2019-2019年，3.1 嘧菌酯、肟菌酯等处理向日葵种子杀菌菌剂浓度度(g/mL)种子萌种子萌发率（率（%）种子活力种子活力嘧菌酯0.5780.4cd16008hi27902bcd16196h5800.2abc16203h10780.4c

13、d16889f30770.6de16597g肟菌酯0.5800.4abc17785c2810.2ab17987bc5810.4ab18125ab10810.2ab0.2ab182610a10a30810.2ab0.2ab183211a11a醚菌酯0.5810.2ab169795f2810.4ab172310e5810.2ab173811e10820.4a0.4a17378e30820a0a175810dControlDistilled water780.4cd15997i3.1 嘧菌酯、肟菌酯等处理向日葵种子杀菌剂浓度(g/m甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用与发展3.2 嘧菌酯种子处理防治大豆疫病

14、（2019，美）药剂存活率（存活率（%）精甲霜灵71.9ab咯菌腈66.9c嘧菌酯74.1a精甲霜灵+咯菌腈73.4a精甲霜灵+嘧菌酯71.3ab咯菌腈+嘧菌酯73.2a精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯73.3a空白对照67.8bc大豆毁灭性土传病害，检疫性病害3.2 嘧菌酯种子处理防治大豆疫病（2019，美）药剂存活率3.3 先正达2019年登记Dynasty有效成分-嘧菌酯玉米向日葵水稻高粱3.3 先正达2019年登记Dynasty有效成分-3.4 氟嘧菌酯（fluoxastrobin）用于种子处理氟嘧菌酯2019年获得英国登记，具有很好的内吸活性；Bartion（氟嘧菌酯+丙硫菌唑）Scenic

15、（氟嘧菌酯+丙硫菌唑+戊唑醇）2019年在欧洲全面上市，在英国、德国、荷兰、瑞士、捷克、波兰等国家用于种子处理，防治腥黑穗病、散黑穗病等Scenic 2019年在阿根廷获准用于种子处理3.4 氟嘧菌酯（fluoxastrobin）用于种子处理3.5 吡唑醚菌酯用于种子处理2019年，吡唑醚菌酯与啶酰菌胺的混剂以商品名Coronet获得EPA登记，用于十字花科、豆科、葫芦科等蔬菜和棉花种子处理，对立枯丝核菌、镰刀菌等引起的苗期病害有很好的防治效果；也可用于大豆、向日葵种子处理；并且能诱导植株对冷害的抵御能力；种子处理后，植株叶片喷雾时还可以再次使用此类药剂。3.5 吡唑醚菌酯用于种子处理2019

16、年，吡唑醚菌酯与啶酰四、田间防治效果下降作用位点单一FRAC归为“高风险农药”2019年进入市场，2019年监测出小麦白粉病的抗性；2019年监测出叶斑病的抗性目前，已经在苹果、小麦、葡萄、马铃薯、香蕉、西瓜、黄瓜和草莓等多种作物上检测到抗性菌株四、田间防治效果下降作用位点单一甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的应用与发展影响影响线粒体呼吸粒体呼吸链电子子传递真菌真菌线粒体呼吸粒体呼吸链中中电子子传递示意示意图有关酶类：辅酶（NADH）、黄素嘌呤二核苷酸(FAD)、黄素单 核苷酸（FMN）、辅酶Q和多种细胞色素以及细胞色素氧化酶杀菌剂通过抑制这些酶或辅酶的活性达到杀菌效果 Cytc Q NADH+H+NA

17、D+延胡索酸延胡索酸 琥珀酸琥珀酸 1/2O2+2H+H2O 胞液侧胞液侧 基质侧基质侧 线粒体内膜线粒体内膜 e-e-e-e-e-还原辅酶还原辅酶尼克酰胺腺尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸嘌呤二核苷酸影响线粒体呼吸链电子传递真菌线粒体呼吸链中电子传递示意图 线粒体靶标基因细胞色素b143位点突变，高抗性G143A突变体129位突变，F129L线粒体靶标基因细胞色素b143位点突变，高抗性病原菌病原菌对QoI杀菌菌剂田田间抗性抗性统计表表病原菌病害名称寄主分布抗性类型抗性情况链格孢菌黑斑病开心果美国G143A(143位的甘氨酸突变为丙氨酸)高抗 4347链格孢菌早疫病马铃薯、西红柿欧盟G143A中抗苹果

18、链格孢斑点病苹果美国G143A3茄链格孢早疫病马铃薯美国F129L(苯丙氨酸突变为亮氨酸)4禾本科布氏白粉菌白粉病小麦和大麦欧盟G143A小麦：欧洲北部和西部法国南部高抗；匈牙利，奥地利，捷克和波兰中抗或抵抗大麦：法国中部、北部，德国北部，英国和爱尔兰高抗；德国其他地区中抵抗；捷克和波兰仅发现局部地区有抗性；澳大利亚，匈牙利，意大利，丹麦和瑞典无抗性病原菌对QoI杀菌剂田间抗性统计表病原菌病害名称寄主分布抗性灰葡萄孢灰霉病草莓欧盟G143A17禾生刺盘孢炭疽病草坪草美国G143A6山扁豆棒孢叶斑病，靶斑病黄瓜日本G143A7瓜蔓枯病菌蔓枯病葫芦美国G143A8白粉菌白粉病葡萄美国，欧盟G143

19、A澳大利亚，捷克，法国（中部）高抗；德国（西部），西班牙（东北部），法国（东南部）,意大利（东北部）抵抗；西班牙其他地区，德国其他地区，法国和意大利其他地区无抗性盘长孢状刺盘孢炭疽病草莓日本G143A9雪霉叶枯菌雪腐病，赤霉病小麦欧盟G143A德国和意大利高抗；波兰，拉脱维亚，爱沙尼亚，立陶宛和芬兰中抵抗；澳大利亚，法国，英国，荷兰和比利时未发现抗性香蕉黑条叶斑病菌香蕉叶斑病香蕉美洲中南部，中非，希腊G143A10灰葡萄孢灰霉病草莓欧盟G143A17禾生刺盘孢炭疽病草坪草美小麦壳针孢叶枯菌叶枯病小麦欧盟G143A英国，爱尔兰，比利时，法国，德国，荷兰，瑞典，丹麦，拉脱维亚，立陶宛，瑞士全国范围

20、内高抗高抗；波兰从北到南抗性逐渐降低，北部高抗，南部中抵抗；捷克中抵抗；乌克兰，白俄罗斯，意大利和斯洛伐克抵抗或无抗性；西班牙，摩洛哥无抗性发现香蕉生球腔菌叶斑病香蕉美洲南部G143A17灰毛茄菌绒孢叶霉病茄子日本G143A13葡萄霜霉病菌霜霉病葡萄欧盟G143A，F129L法国，德国，瑞士，意大利（东北部地区）高抗；澳大利亚，意大利的其他地区，西班牙（西北部和北部）中抗；西班牙（东北部），葡萄牙抵抗古巴假霜霉霜霉病葫芦欧盟，亚洲G143A15,16大麦网斑病菌网斑病大麦欧盟F129L中抵抗性；芬兰，白俄罗斯，斯洛伐克，立陶宛和拉脱维亚无抗性发现麦类核腔菌褐斑病小麦欧盟G143A，F129L，

21、G137R（甘氨酸突变为精氨酸）中抵抗稻瘟病菌灰色叶斑病草坪草美国G143A，F129L18,19瓜果腐霉腐霉病草坪草美国F129L20小麦壳针孢叶枯菌叶枯病小麦欧盟G143A英国，爱尔兰，比利时大麦云纹病菌云纹病大麦欧盟G143A17黄瓜白粉病菌白粉病葫芦欧盟，亚洲G143A21,22葡柄霉菌褐斑病芦笋，梨欧盟G143A17苹果黑星病菌黑星病苹果欧盟G143A希腊和意大利北部高抗；法国南部和德国东部中高抗；德国南部，比利时和澳大利亚中抵抗；西班牙，法国西北部和英国抵抗；新西兰第一次检测到抗性；波兰和葡萄牙无抗性梨黑星病菌黑星病梨美国G143A17大麦云纹病菌云纹病大麦欧盟G143A17黄瓜白

22、粉病菌白粉病葫未见小麦锈病抗性的报到，分子生物学研究表明，紧随细胞色素b基因143位点氨基酸之后的1个内含子阻止了G143A取代的发生。未见小麦锈病抗性的报到，分子生物学研究表明，紧随细胞色素b基小结甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂2019年才进入市场，短短15年已经占据杀菌剂市场份额的25%；因其广谱、高效，将继续在病害防治中发挥越来越重要的作用。目前市场占主导地位的三个品种为吡唑醚菌酯、嘧菌酯和肟菌酯；醚菌酯和啶氧菌酯应用范围相对较窄与三唑类、取代苯类复配是发展方向，可以延长这类杀菌剂的寿命，扩大防治谱。此类杀菌剂在小麦、蔬菜、大豆等种子处理技术值得研究，市场值得关注。小结甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂2019年才进入市场，短短15年已