杂环化合物和维生素

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1、十 四 杂 环 化 合 物 和 维 生 素杂 环 化 合 物 ： 构 成 环 系 的 原 子 除 了 碳 原 子 外 ， 还 有 杂 （ 其 他 ） 原 子 。杂 原 子 ： O, S, N等 。例 如 ： O CC O O O O O N O 本 章 的 杂 环 是 指 ： 环 系 比 较 稳 定 ， 结 构 上 具 有 4n+2个 电 子 的 闭 合 共 轭 体 系 ， 且 具 有 芳 性 的 杂 环 。一 .分 类 和 命 名 .（ 一 ） 分 类 .2.按 环 的 数 目 和 连 接 方 式 分 为 ：1.按 环 的 大 小 分 为 ： 五 员 环 ， 六 员 环第 一 节 芳 香 杂

2、 环 化 合 物 单 杂 环 ： 稠 杂 环 N OS N N N NH 呋 喃嘌 呤喹 啉噻 吩（ 二 ） 命 名 法 .（ 多 用 习 惯 命 名 法 ）1、 杂 环 母 体 的 命 名 （ 音 译 法 ） 吡 啶O SNH N N呋 喃 吡 咯 噻 吩 喹 啉quinolineFuran pyrrole thiophene2、 取 代 杂 环 的 命 名 ：以 杂 环 为 母 体 ，规 则 ： pydine 1） 单 杂 环 一 般 从 杂 原 子 开 始 ， 将 杂 原 子 编 为 1号 ， 依 次 为 1、 2、 3、 ,或 将 与 杂 原 子 相 邻 的 碳 原 子 编 为 ， 依

3、 次 为 、 、 。 并 使 取 代 基 的 位 次 尽 可 能 小 。例 ： 3-甲 基 吡 啶2， 4-二 甲 基 吡 咯 2-甲 基 呋 喃（ -甲 基 呋 喃 ） O CH3 NH CH3CH3 N CH324 31 2） 稠 杂 环 有 特 定 的 编 号 ， 一 般 是 编 完 了 杂 原 子 所 在 的 环 再 编 另 一 个 环 （ 类 似 稠 环 芳 烃 ） ， 少 数 例 外 。 N CH3 NCl 例 ： 1876 5 4 32 1 3243-甲 基 喹 啉 4-氯 异 喹 啉 N NOHS NCH3 3） 当 环 上 有 不 同 的 杂 原 子 时 ， 按 O,S,N的

4、 顺 序 编 号 ， 并 使 之 位 次 最 小 （ 然 后 使 取 代 基 位 次 尽 可 能 小 ） 。 154 32 15 4 325-甲 基 噻 唑 嘧 啶 4） 当 杂 环 侧 链 较 复 杂 或 有 -COOH,-CHO等 官 能 团 时 ， 可 把 杂 环 作 取 代 基 。 N CH2CH2CHO O CHO OCH3 COOH 例 ： 4-甲 基 -2-呋 喃 基 甲 酸3-（ 3-异 喹 啉 基 ） 丙 醛 2-呋 喃 甲 醛154 32 13 21 32 5） 部 分 饱 和 的 杂 环 化 合 物 ， 应 在 名 称 前 注 明 引 入 的 H原 子 的 数 目 和 位

5、 次 。例 ； O O2， 5-二 氢 呋 喃 四 氢 呋 喃 二 .芳 香 五 员 杂 环 O SNH1、 结 构 SP 杂 化杂 原 子 的 P轨 道 有 2个 电 子2X=O,S CC C. . . .HH H HC X. CC C. . . .HHH H C N H SP 杂 化P轨 道 有 2个 电 子2符 合 4n+2规 则 ， 具 有 芳 香 性 O S NH 0 0 0000 + 0.1 - 0.03- 0.02 + 0.20 - 0.06 - 0.04 + 0.32- 0.10 - 0.06 2、 芳 香 性 比 较 ：O SN H离 域 能 66.8 87.8 117.04

6、 150.7 KJ/mol 由 于 杂 原 子 的 -I 效 应 ， 使 整 个 环 上 的 电 子 云 密 度 并 不 像苯 环 那 样 均 匀 ； 键 长 有 一 定 程 度 的 平 均 化 ， 但 不 像 苯 那 样 完全 平 均 化 ， 因 此 ， 它 们 的 芳 香 性 都 比 苯 的 差 （ 有 一 定 程 度 的不 饱 和 性 及 不 稳 定 性 ） 。解 释 ： NS， 故 对 环 的 供 电 能 力 依 次 增 大 ， 呋 喃 中 的 O原 子 最 不 愿 提 供 电 子 给 环 构 成 共 轭 大 键 ， 故 芳 性 最 差 。3、 性 质 芳 性 亲 电 取 代 反 应呋

7、 喃 表 现 出 共 轭 二 烯 的 性 质1） 定 性 鉴 别 方 法 ：噻 吩 在 浓 H 2SO4作 用 下 ， 遇 到 松 木 片 显 蓝 色呋 喃 蒸 气 遇 到 被 HCl浸 湿 过 的 松 木 片 显 绿 色吡 咯 蒸 气 能 使 浸 过 浓 HCl的 松 木 片 显 红 色 2） 亲 电 取 代 反 应 （ 速 度 比 苯 快 ， 主 要 发 生 在 -位 ）卤 化 ： S Br O Br NH BrBr BrBrO S NH + Br2+ Br2+ Br2 + HBrC2H5OH 0 + HBr0 CH3COOH 常 温 + HBr（ 极 易 卤 代 ） 可 见 活 性 顺

8、序 ：O SN H 硝 化 ： （ 硝 化 试 剂 ： CH3CO-O-NO2 硝 酸 乙 酰 酯 ）除 噻 吩 可 用 一 般 的 硝 化 试 剂 如 混 酸 和 磺 化 试 剂 如 硫 酸进 行 硝 化 和 磺 化 反 应 外 ， 呋 喃 、 吡 咯 要 采 用 较 温 和 的 试剂 进 行 硝 化 、 磺 化 。 因 为 强 酸 的 H+可 与 电 负 性 强 的 O、 N原 子 结 合 ， 破 坏 了 杂 环 的 大 键 ， 失 去 了 芳 性 而 显 示 出 环状 二 烯 的 特 性 ， 而 发 生 水 解 、 聚 合 等 反 应 。 O S NH + CH3COONO2 NH NO

9、2 S NO2 O NO2-5 -30 磺 化 ： （ 磺 化 试 剂 ： 三 氧 化 硫 -吡 啶 ） NH SO3O SO3 S SO3 NSO3O S NH + NSO3+ - + -H+ H2SO4(浓 ) + H2O溶 于 酸 中常 温 H HH 应 用 ： 从 粗 苯 中 分 离 出 噻 吩 （ 噻 吩 主 要 存 在 于 粗 苯 中 ）例 ： S S SO3H 分 离 bp 84 80 (二 者 很 难 用 精 馏 法 分 开 ) S 油 层苯浓 H2SO4H2O酸 层 用 共 振 论 解 释 为 什 么 反 应 发 生 在 位 。 X X E X E+ E + + X E X

10、EX E + + 可 见 ， 进 攻 位 生 成 的 中 间 体 较 稳 定 。 所 以主 要 为 取 代 。 一 元 取 代 杂 环 化 合 物 的 定 位 规 律 ：当 位 上 有 邻 、 对 位 定 位 基 ， 亲 电 试 剂 E主 要 进 攻 5-位 。有 邻 对 位 定 位 基 ， E主 要 进 入 2-位当 位 上 有 间 位 定 位 基 ， 则 E主 要 进 入 4-位 。有 间 位 定 位 基 ， 主 要 进 入 5-位 。 O CH3 O CHONH OCH3 S CH3S COOHN H N2Cl+ NaOAc HAc+ -N H + CHCl3+NaOH ? ? 3） 吡

11、 咯 的 弱 酸 性 NH. 参 与 了 环 的 共 轭 ，所 以 碱 性 极 弱 （ pKb=13.6）相 反 具 有 一 定 的 弱 酸 性吡 咯 具 有 弱 酸 性 ， 其 酸 性 介 与 乙 醇 和 苯 酚 之 间 。 NHOHKa = 1.3 10-10 1 10-181 10-15 CH3CH2OH 故 吡 咯 能 与 固 体 氢 氧 化 钾 加 热 成 为 钾 盐 ， 与格 式 试 剂 作 用 放 出 RH而 生 成 吡 咯 卤 化 镁 。 NH + RMgX N + H2OMgX干乙醚 NH NK+ KOH(固 ) + H2O例 ： N N. . 三 . 六 元 杂 环 化 合

12、 物1、结构和芳香性sp 2杂 化符 合 休 克 尔 4n+2规 则一 个 闭 合 的 共 轭 体 系 具 有 芳 香 性 。 2、 吡啶的性质 ） 水 溶 性吡 啶 及 其 衍 生 物 能 与 水 互 溶 吡啶的性质2） 弱 碱 性 （ pK b=8.8）碱 性 :季 铵 碱 仲 胺 伯 胺 叔 胺 氨 吡 啶 苯 胺 吡 咯 N N HCl+ HCl吡 啶 及 其 衍 生 物 能 溶 于 强 酸 ， 用 于 鉴 别 、 分 离 与 提 纯 N HNO3 H2SO4 N NO2浓 ，浓硝化： 300,1天 N H2SO4HgSO4SO3 SO3HN,磺化： N Br2 N Br，浮石300卤

13、化： 3） 亲 电 取 代 反 应 亲 电 取 代 反 应 发 生 在 位类 似 硝 基 苯 ， 一 般 需 在 强 烈 条 件 下 才 能 发 生 亲电 取 代 反 应 。 a.亲 电 取 代 反 应 活 性 : 吡 啶 苯 环 噻 吩 呋 喃 ， 位 位 4)亲 核 取 代 反 应 N NNH2NNaNH2 PhN(CH3)2 NHNa+ 回 流 H2O齐 齐 巴 宾 反 应 NH2NNH3 , ZnCl2220N Cl 吡 啶 与 强 的 亲 核 试 剂 起 亲 核 取 代 反 应 ， 主 要 生 成 取代 产 物 ：当 或 g 位 有 其 它 离 去 基 团 时 ， 反 应 易 发 生

14、 5) 氧 化 还 原 反 应吡 啶 比 苯 稳 定 ， 不 易 被 氧 化侧 链 可 氧 化 生 成 相 应 的 吡 啶 甲 酸 。例 如 ： N CH3 HNO3 N COOH或 KMnO 4 /OH (烟酸), - HNO3N N COOHN COOHCOOH 吡 啶 可 被 催 化 加 氢 或 用 乙 醇 和 钠 还 原 而 成 为 六 氢 吡 啶 。 N Na + C2H5OH或 H2/Pt ,0.3MPa,25 NH 吡 啶 比 苯 较 易 被 还 原 四 .与 生 物 有 关 的 杂 环 化 合 物 及 其 衍 生 物 O CHOnn CHO CHOHHHO CH OHCHCHH

15、O + +3nH2O(C5H8O4)n + nH2O H H-稀 稀 呋 喃 及 其 衍 生 物 呋 喃 存 在 于 松 木 焦 油 中 ， 检 验 呋 喃 存 在 可 用盐 酸 浸 湿 的 松 木 片 ， 呋 喃 存 在 时 显 绿 色 。制 备 方 法多 聚 戊 糖 戊 醛 糖 糠 醛 糠 醛 是 不 含 -氢 的 醛 ， 能 发 生 康 尼 查 罗 反 应及 一 些 芳 香 醛 的 缩 合 反 应 ， 生 成 许 多 有 用 的 化 合物 。 2 吡 咯 及 其 衍 生 物 吡 咯 存 在 于 骨 焦 油 中 。 吡 咯 蒸 汽 遇 到 浓 盐 酸浸 过 的 松 木 片 显 红 色 ，

16、可 用 来 检 验 吡 咯 的 存 在 。 吡 咯 的 衍 生 物 最 重 要 的 是 卟 啉 化 合 物 ， 这 类化 合 物 有 一 个 共 同 的 结 构 ， 都 具 有 卟 吩 环 （ 也 叫卟 啉 环 ） ， 具 有 芳 香 性 。 N NNN 卟 吩 （ porphine ） 叶 绿 素 分 子 结 构 N NNN Mg R CH2CH3 CH3 CHCH3 CH2 CH2 CH3 H OCOOCH3CH 2CO O R=-CH3为 叶 绿 素 aR=-CHO为 叶 绿 素 b N NNN Fe CH=CH2CH3 CHCH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2CH2COOHC

17、H3 COOH 血 红 素 分 子 结 构 O - CH3OH HO HHOCH2H H PO2OCH3CHCH2NHCOCH2CH2 CH3CH3NN CH3H2NCOCH2 CH3 CNH2NCOCH2 CH 3 CH2CONH2CH3 CH2CH2CONH2 CH3CH3H2NCOCH2CH2 CH3CH2CH2CONH2CoN NN N 维 生 素 B12分 子 结 构 -吡 啶 甲 酸 -吡 啶 甲 酰 胺（ 烟 酸 或 尼 克 酸 ） 烟 酰 胺 或 尼 克 酰 胺 ）3 吡 啶 及 其 衍 生 物N COOH N CONH2维 生 素 PP 维 生 素 B6 NHOH3C CH2

18、OHCH2NH2NHOH3C CH2OHCHONHOH3C CH2OHCH2OH吡 哆 醇 吡 哆 醛 吡 哆 胺 NCONHNH2N COOH -吡 啶 甲 酸 -吡 啶 甲 酰 肼 （ 异 烟 酸 ） （ 异 烟 酰 肼 或 雷 米 封 ） 4 吲 哚 及 其 衍 生 物 NH CH2COOHNH CH3NH 吲 哚 -甲 基 吲 哚 -吲 哚 乙 酸 5 苯 并 吡 喃 及 其 衍 生 物 85 4 321O O苯 并 吡 喃 2-苯 基 苯 并 吡 喃 天 然 色 素 ， 如 花 色 素 *和 黄 酮 色 素 *等 都 含有 2-苯 基 苯 并 吡 喃 的 基 本 骨 架 。 6 嘧

19、啶 及 其 衍 生 物 4-氨 基 -2-氧 嘧 啶 4-氨 基 -2-羟 基 嘧 啶 嘧 啶 具 有 弱 碱 性 ， 可 与 强 酸 成 盐 ， 其 碱 性 比吡 啶 弱 。 嘧 啶 的 重 要 衍 生 物 ： N N H NH2 O N N NH2 HO 胞嘧啶 酮式 烯醇式 N NOH OHH3C N NOH OHH3C5-甲 基 -2， 4-二 羟 基 嘧 啶 5-甲 基 -2， 4-二 氧 嘧 啶 胸 腺 嘧 啶 （ T） 2， 4-二 羟 基 嘧 啶 2， 4-二 氧 嘧 啶 尿 嘧 啶 （ U） N NOH OHN NOH OH NN NNHH NH NN NNHNH2 NN N

20、NOHH2N H N N NNHHH2N O6-氨 基 嘌 呤 （ 腺 嘌 呤 ） （ A )2-氨 基 -6-羟 基 嘌 呤 2-氨 基 -6-氧 嘌 呤 鸟 嘌 呤 （ G） 7 嘌 呤 及 其 衍 生 物 N N N HNN N NH N 9H-嘌呤 7H-嘌呤 8.磺胺药 H 2N SO2NH R 14 SO2NH 2H 2N对氨基苯磺酰胺（磺胺）第一个治疗全身性细菌感染的特效药优点：抗菌谱广，对链球菌和葡萄球菌有很好的抑制作用磺胺嘧啶（SD） 口磺胺甲基异 恶唑（SMZ）H 2N SO2NH NNH 2N SO2NH ON CH 3 抑菌机制NH H C OOH NH HS OO N

21、H R670pm 690pm230pm 240pm对氨基苯甲酸对氨基苯磺酰胺类（ 磺 胺 ） N N NNOHH 2N CH 2H NH CO NH C HCOOHCH 2CH 2COOH二氢叶酸蝶啶衍生物对氨基苯甲酸谷氨酸 第 二 节 生 物 碱 2 生 物 碱 的 提 取 方 法 一 、 生 物 碱 的 存 在 及 提 取 方 法1 生 物 碱 的 存 在 （ 2） 有 机 溶 剂 提 取 法 （ 1） 稀 酸 提 取 法 生 物 碱 是 一 类 存 在 于 植 物 体 内 ， 对 人 和 动 物 有强 烈 生 理 作 用 的 含 氮 碱 性 有 机 化 合 物 。 二 、 生 物 碱 的

22、 一 般 性 质 生 物 碱 分 子 中 含 有 手 性 碳 原 子 ， 具 有 旋 光 性 ，自 然 界 中 存 在 的 一 般 是 左 旋 体 。 生 物 碱 能 与 许 多 试 剂 生 成 沉 淀 或 发 生 颜 色 反应 ， 这 些 试 剂 叫 做 生 物 碱 试 剂 ， 用 于 检 验 、 分 离生 物 碱 。 生 物 碱 试 剂 可 分 两 类 ：1 沉 淀 试 剂 它 们 大 多 是 复 盐 、 杂 多 酸 和 某 些 有 机 酸 ， 例 如 ，碘 -碘 化 钾 、 碘 化 汞 钾 、 磷 钼 酸 、 硅 钨 酸 、 氯 化 汞 、 苦味 酸 和 鞣 酸 等 。 不 同 生 物

23、碱 能 与 不 同 的 沉 淀 试 剂 作 用呈 现 不 同 颜 色 的 沉 淀 。 2 显 色 试 剂 它 们 大 多 是 氧 化 剂 或 脱 水 剂 ， 例 如 ， 高 锰 酸钾 、 重 铬 酸 钾 、 浓 硝 酸 、 浓 硫 酸 、 钒 酸 铵 或 甲 醛的 浓 硫 酸 溶 液 等 。 它 们 能 与 不 同 的 生 物 碱 反 应 产生 不 同 的 颜 色 。 显 色 剂 在 色 谱 分 析 上 常 作 为 生 物 碱 的 鉴 定试 剂 。 定 义 ： 维 生 素 (vitamin)是 机 体 维 持正 常 功 能 所 必 需 ， 但 在 体 内 不 能 合 成或 合 成 量 很 少

24、， 必 须 由 食 物 供 给 的 一组 低 分 子 量 有 机 物 质 。脂 溶 性 维 生 素 (lipid-soluble vitamin)水 溶 性 维 生 素 (water-soluble vitamin)分 类 : 共 同 特 点 均 为 非 极 性 疏 水 的 异 戊 二 烯 衍 生 物 不 溶 于 水 ， 溶 于 脂 类 及 脂 肪 溶 剂 在 食 物 中 与 脂 类 共 存 ， 并 随 脂 类 一同 吸 收 吸 收 的 脂 溶 性 维 生 素 在 血 液 与 脂 蛋白 及 某 些 特 殊 结 合 蛋 白 特 异 结 合 而运 输 种 类 VitA, VitD, VitE, V

25、itK 天 然 形 式 ： A1（ 视 黄 醇 ）A2（ 3-脱 氢 视 黄 醇 ） 活 性 形 式 ： 视 黄 醇 、 视 黄 醛 、 视 黄 酸 维 生 素 A原 ： -胡 萝 卜 素1.化 学 本 质 与 性 质 CH2OHCH2OHA1A 2 2.生 化 作 用 及 缺 乏 症1） 生 化 作 用 构 成 视 觉 细 胞 内 感 光 物 质 参 与 糖 蛋 白 的 合 成 维 持 上 皮 组 织 的 分 化 与 健 全 其 他 作 用 ， 如 影 响 细 胞 的 分 化 2） 缺 乏 症 夜 盲 症 ， 干 眼 病 ， 皮 肤 干 燥 等 种 类 ： VitD2（ 麦 角 钙 化 醇

26、）VitD3（ 胆 钙 化 醇 ） VitD2原 ： 麦 角 固 醇VitD3原 ： 7-脱 氢 胆 固 醇 麦 角 固 醇 VitD2 胆 固 醇 7-脱 氢 胆 固 醇 VitD3 VitD3的 活 性 形 式 ： 1, 25- (OH)2-VitD3 阳 光 及 紫 外线 作 用 下1.化 学 本 质 和 性 质 HO R 作 用 于 小 肠 粘 膜 、 肾 及 肾 小 管 ， 促 进 钙磷 吸 收 ， 有 利 于 新 骨 的 形 成 、 钙 化 。儿 童 佝 偻 病成 人 软 骨 病2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 1.化 学 本 质 与 性 质 种 类 ： 生 育 酚 ， 生 育

27、三 烯 酚 易 自 身 氧 化 ， 故 能 保 护 其 他 物 质 。2.生 化 作 用 及 缺 乏 症生 化 作 用 ： 1） 抗 氧 化 作 用 2） 维 持 生 殖 机 能 3） 促 进 血 红 素 代 谢 OHOR2 R1R3 2.生 化 作 用 及 缺 乏 症1） 生 化 作 用维 持 体 内 凝 血 因 子 、 、 和 的 正 常 水 平 ， 参 与 凝 血 作 用2） 缺 乏 表 现 : 易 出 血 1.化 学 本 质 及 性 质天 然 形 式 ： K1、 K2人 工 合 成 ： K3、 K4 OOOO CH2 CHC(CH3)CH2CH25CHC(CH3)2 共 同 特 点 易

28、 溶 于 水 ， 故 易 随 尿 液 排 出 。 体 内 不 易 储 存 ， 必 须 经 常 从 食 物中 摄 取 。 概 述种 类 B族 维 生 素 和 维 生 素 C 维 生 素 B1又 名 硫 胺 素 (thiamine) 体 内 活 性 形 式 为 焦 磷 酸 硫 胺 素(TPP)1.化 学 本 质 及 性 质 Cl-N+ S CH 3CH 2CH 2 OHN NNH 2H 3C CH 2N NNH 2H 3C CH 2 N+ S CH 3CH 2CH 2 O P OO POH OHOOHCl- TPP是 -酮 酸 氧 化 脱 羧 酶 的 辅 酶 ， 也 是 转酮 醇 酶 的 辅 酶

29、。 在 神 经 传 导 中 起 一 定 的 作 用 ， 抑 制 胆 碱 酯酶 的 活 性 。2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 脚 气 病 ， 末 梢 神 经 炎 1.化 学 本 质 及 性 质 维 生 素 B2又 名 核 黄 素 (riboflavin) 体 内 活 性 形 式 为 黄 素 单 核 苷 酸 (FMN) 黄 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 (FAD) N C C NHNN O OCH 2CH CH CH CH 2OPOHOH OH OH OOHCH 3CH 3 CH 3CH 3 N CC N HNN O OCH 2CH CH CH CH 2OPOOH OH OH OOH OCH

30、 2OH OH NNN H 2N NFMN FAD 2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 生 化 作 用 ： FMN及 FAD是 体 内 氧 化还 原 酶 的 辅 基 ， 主 要 起 氢 传 递 体的 作 用 。 缺 乏 症 ： 口 角 炎 ， 唇 炎 ， 阴 囊 炎等 。 维 生 素 PP包 括 ： 尼 克 酸 (nicotinic acid)、 尼 克酰 胺 (nicotinamide) 体 内 活 性 形 式尼 克 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 (NAD+)尼 克 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 磷 酸 (NADP+)1.化 学 本 质 及 性 质 N COOH N CONH2

31、O C H 2O PO PO C H 2O H O H O OO - O -N + C O N H 2 OO H O H (O PO 3H 2)N NN H 2 NN NAD+及 NADP+是 体 内 多 种 脱 氢 酶 （ 如 苹 果 酸脱 氢 酶 、 乳 酸 脱 氢 酶 ） 的 辅 酶 ， 起 传 递 氢的 作 用 。2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 癞 皮 病 1.化 学 本 质 及 性 质 维 生 素 B6包 括 吡 哆 醇 ， 吡 哆 醛 及 吡 哆胺 体 内 活 性 形 式 为 磷 酸 吡 哆 醛 和 磷 酸 吡 哆 胺 NH 3CH O CH 2NH 2CH 2 OHNH 3C

32、H O CH O CH 2 OH吡 哆 醛 吡 哆 胺 NH 3CH O CH O CH 2 O P OHOOH NH 3CH O CH 2NH 2CH 2 O P OHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 磷 酸 吡 哆 醛 是 氨 基 酸 转 氨 酶 及 脱 羧 酶 的 辅酶 ， 磷 酸 吡 哆 醛 也 是 -氨 基 g-酮 戊 酸 合 酶（ ALA合 酶 ） 的 辅 酶 。 1.化 学 本 质 及 性 质 泛 酸 (pantothenic acid)又 名 遍 多 酸 体 内 活 性 形 式 为 辅 酶 A(CoA) 、 酰 基 载 体 蛋 白(ACP) CH

33、 2 CCH 3CH 3CHOH CO NH CH 2 CH 2 COH COOHOC H 2 CC H 3C H 3C HO H CO N H C H 2 C H 2 C N H C H 2 C H 2 S HOO O O HPOO HH O N NN H 2 NNOPOO O HPO OO H C H 2 2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 CoA及 ACP是 酰 基 转 移 酶 的 辅 酶 ，参 与 酰 基 的 转 移 作 用 。 1.化 学 本 质 及 性 质 叶 酸 (folic acid)又 称 蝶 酰 谷 氨 酸 体 内 活 性 形 式 为 四 氢 叶 酸 (FH4) N NH

34、2N OH NNHH CH 2H H H NH CO NH CH COOHCH 2CH 2COOH 2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 生 化 作 用 ： FH4是 一 碳 单 位 转 移 酶的 辅 酶 ， 参 与 一 碳 单 位 的转 移 。 缺 乏 症 ： 巨 幼 红 细 胞 贫 血 生 物 素 是 B族 维 生 素 B7， 它 是 多 种 羧化 酶 的 辅 酶 生 物 素 的 功 能 是 作 为 CO2的 递 体 ， 在生 物 合 成 中 起 传 递 和 固 定 CO2的 作 用 。 H N NHCO CHH 2C S (CH 2)4COOH 生 化 作 用 ： 参 与 体 内 甲 基

35、转 移作 用 缺 乏 症 ： 巨 幼 红 细 胞 贫 血 、 神经 疾 患1.化 学 本 质 及 性 质 维 生 素 B12又 称 钴 胺 素 (coholamine) 体 内 活 性 形 式 为 甲 基 钴 胺 素5 -脱 氧 腺 苷 钴 胺 素2.生 化 作 用 及 缺 乏 症 5-脱 氧 腺 苷 生 化 作 用 ： 参 与 氧 化 还 原 反 应 ， 参与 体 内 羟 化 应 ， 促 进 胶 原蛋 白 的 合 成 ， 促 进 铁 的 吸收 。 缺 乏 症 ： 坏 血 病1.化 学 本 质 及 性 质 维 生 素 C又 称 L-抗 坏 血 酸 (ascorbic acid) 2.生 化 作

36、 用 及 缺 乏 症CCCCCCH2OHOHOHOHHO HO OCC OOO HHOH CH2OHCCC抗 坏 血 酸 脱 氢 抗 坏 血 酸 硫 辛 酸 是 少 数 不 属 于 维 生 素 的 辅酶 。 硫 辛 酸 是 6,8-二 硫 辛 酸 ， 有 两种 形 式 ： 即 硫 辛 酸 （ 氧 化 型 ） 和 二氢 硫 辛 酸 （ 还 原 型 ） 。 在 机 体 内 起着 酰 基 载 体 和 氢 载 体 的 作 用 。 S CHS CH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH 辅 酶 Q又 称 为 泛 醌 ， 广 泛 存 在 与动 物 和 细 菌 的 线 粒 体 中 。 辅 酶 Q

37、的 活 性 部 分 是 它 的 醌 环 结构 ， 主 要 功 能 是 作 为 线 粒 体 呼 吸 链氧 化 -还 原 酶 的 辅 酶 ， 在 酶 与 底 物 分子 之 间 传 递 电 子 。 OOCH3OCH3O CH3(CH2CH C CH2)nHCH 3n=6-10 维 生 素 辅 酶 功 能1. B1(硫 胺 素 ) TPP -酮 酸 氧 化 脱 羧2. B2(核 黄 素 ) FMN、 FAD 氢 载 体3. PP 尼 克 酸 （ 酰 胺 ） NAD+、 NADP+ 氢 载 体4. 泛 酸 （ 遍 多 酸 ） CoASH 酰 基 载 体5. B6 吡 哆 醇 （ 醛 、 酸 ） 磷 酸 吡 哆 醇 （ 醛 ） 转 氨 、 脱 羧 、 消 旋6. 叶 酸 FH 4(TH FA) 一 碳 基 团 载 体7. 生 物 素 羧 化 辅 酶8. C（ 抗 坏 血 酸 ） 氧 化 还 原 作 用 硫 辛 酸 酰 基 载 体 、 氢 载 体 B 12（ 氰 钴 氨 素 ） 变 位 酶 辅 酶9. 一 碳 基 团 载 体