徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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1、有机化学课后习题答案第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物：.(CH )CHC(CH)2. CH CHCHCHCHCH CH3 2222 31323CHCH3CHCH(CH)CH32332，3，3，4四甲基戊烷3甲基 4异丙基庚烷2178CH2CH33.CHCHC(CH) CHCH4.CH3 CHCH3 6CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH33232 23345CH33 ， 3二甲基戊烷2， 6二甲基 3，6二乙基辛烷5.646.752312，5二甲基庚烷2甲基 3乙基己烷7.8.64273152 ， 4， 4三甲基戊烷2甲基 3乙基庚烷2. 写

2、出下列各化合物的结构式：12，2，3，3四甲基戊烷2， 2， 3二甲基庚烷CH3CH3CH3CHCCCH CHCH CHCHCHCHCH CH32 332223CHCHCH3333、 2 ， 2， 4三甲基戊烷4、 2， 4二甲基 4乙基庚烷CHCHCH333CHCCHCHCH CHCHCCHCH CH3222333CHCHCHCH3335、 2 甲基 3乙基己烷6、三乙基甲烷- 1 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH3CH

3、2CH C(CH3) 3CH2CH3CH2CHCH3CH33. 用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子0010100CH3CH0021303211. CH30CHCHC4C4CH CH2230000CH CH 1CH1CH31223304022.CH3CH(CH3)CH2C(CH3) 2CH(CH3)CH2CH300000000131213114. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。1.2.3.4.5.6.2乙基丁烷正确： 3甲基戊烷2， 4 2 甲基己烷正确： 2， 4二甲基己烷3甲基十二烷正确： 3甲基十一烷4丙基庚烷正确： 4异丙基辛烷4二甲基辛烷

4、正确： 4， 4二甲基辛烷1,1 ，1三甲基 3甲基戊烷正确： 2， 2， 4三甲基己烷5. 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1)2 ， 3二甲基戊烷(2)正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4)正戊烷(5) 2甲基己烷解： 2甲基庚烷 正庚烷 2甲基己烷 2，3二甲基戊烷 正戊烷- 2 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6. 作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（ 1） CH 3 -CH

5、3能量旋转角度： 006001200（2） (CH3 ) 3C-C(CH3) 3CH3CH3CH3CHCHCH3CH333CH3能CH3CHCH33CH量3旋转角度： 0 060 01200323（ 3） CHCH -CHHCH3CH3HHHHHHHHH能峰能谷7. 用 Newmann投影式写出 1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：HBrBr BrHHHHHHBrH对位交叉式构象全重叠式构象- 3 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案最稳定最不稳定8. 下面各对化合物那一对是等同的 ?不等同的异构体属于何种异构 ? 解：1ClH3CHHCH3Cl2C2H5CH3H

6、HCH3C2H53HCH3ClClCH3H4CH 3CH3C2H5HHCH356CH 3不等同，构象异构H3CHClHClHCH3等同C2H 5C2H 5HCH3CH3不等同，构象异构CH3ClHClHC2H 5不等同，构造异构HC2H 5HHCH 3不等同，构造异构等同化合物9. 某烷烃相对分子质量为 72，氯化时（ 1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解 : 设有 n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物CH3CH 3 C CH3CH3(2)得三种一氯化产物CH3CH2CH2CH

7、2CH3- 4 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案(3)得四种一氯化产物CH3CH 3CH CH2CH3(4)只得两种二氯化产物CH3CH 3 C CH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有：（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解：分子量为 86 的烷烃分子式为 C614HCH3CH 3（ 1） 两个一溴代产物CH 3CH CHCH 3（ 2）三个一溴代产物CH 3CH 3CCH CH23CH 3CH 3（ 3）四个一溴代产物CH3CH 2CHCH2CH 3（ 4）五个一溴代产物CH 3CH 3CH CH 2CH2CH 31

8、2. 反应 CH CH3+ Cl2CHCH Cl 的历程与甲烷氯化相似，332（ 1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（ 2） 计算链增长一步 H 值。解：链引发： Cl2光或热2 Cl 链增长： CH3CH 3 + ClCH3CH2 + HClCH CH2+ Cl2CH CHCl + Cl332链终止： 2ClCl 2CH 3CH2 + ClCH 3CH2Cl2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3（ 2） CH3CH 3 + ClCH 3CH2+ HCl+435Jk/mol-431 Jk/molH1=+4 Jk/mol- 5 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案CHCH+

9、 Cl2CH CH Cl+ Cl3232+243 Jk/mol-349 Jk/molH2=-106 Jk/mol H= H1 + H 2= -104 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l 22ClH 1Cl + CH4CH3Cl +HH2H+Cl2HCl+ClH3(1) 计算各步 H 值：(2) 为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？解：(1) H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/mole H3243-431-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程 H2435-349+86 Jk/mole 而 2.7 节CHCH3+ C

10、lCHCH + HCl332+435Jk/mol-431 Jk/mol H1=+4 Jk/molH2 H1，故 2.7 节所述历程更易于进行。14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）. CH3（2）.CH3CHCH2CH3（3）. CH3CHCH 2CH 3（4）.CH 3 C CH3CH 3解：（4）（2） （3）（1）。- 6 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案第三章烯烃1写出烯烃 C6H12 的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH 2CH2CH2CH31-己烯CH CH=CHCH CH CH32-己烯有顺反异构322CH3CH2CH=CHC

11、H 2CH33-己烯有顺反异构CH 32甲基 1戊烯有顺反异构CH 2=CCH 2CH 2CH3CH32甲基 2戊烯有顺反异构CH3C=CHCH 2CH3CH34甲基 2戊烯有顺反异构CH 3CHCH=CHCH 3CH34甲基 1戊烯CH3CHCH 2CH=CH 2CH 33甲基 1戊烯有顺反异构CH2=CHCHCH 2CH3CH3CH=C CH2CH33甲基 2戊烯有顺反异构CH3CH 2=C CHCH 32， 3二甲基 1丁烯CH 3CH3CH3C=CCH 32， 3二甲基 2丁烯CH 3CH3CH33， 3二甲基丁烯CH3 CCH=CH 2CH32写出下列各基团或化合物的结构式：（ 1）

12、 乙烯基CH=CH-（ 2）丙烯基CHCH=CH-23（ 3） 烯丙基CH2=CHCH2-（ 4）异丙烯基CH 3C=CH 2- 7 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案（ 5） 4甲基顺 2戊烯HHCH 3C=C CH 3CHCH 3（ 6）（E）-3,4- 二甲基 3庚烯CH CH2CH 33CCCH 3CH 2CH3（ 7）（Z）-3- 甲基 4异丙基 3庚烯CH 3CH 2CH(CH 3)2C=CCH 3CH2CH 2CH 33命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：(1)CH3CH2CH22乙基 1戊烯C=CH 2CH3CH 2(2)CH3CH2 CH 2C

13、H 3（E）-3,4-二甲基 3庚烯CH3C=CCH 2CH 3(3)ClCH3(E)-2,4-二甲基 氯 己烯33CH CHC=C3CH2CH3CH3(4)ClF（Z）-1-氟 2氯溴 1碘乙烯C=CBrI(5)反 5甲基 2庚烯(6)C2H 5（E） 3，4二甲基 5乙基 3CH3H庚烯CH 3HC=CH CH 3CH2CH 3(7)n PrC=CEt（E） 3甲基 4异丙基 3庚i Pr烯Me(8)MeEt（E） 3，4二甲基 3辛烯C=CnBtMe52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。- 8 -第页 共 96 页有机化学课后

14、习题答案CH 3HH顺，顺 24庚二烯C=CC=C（Z,Z ） 2 4庚二烯HCH2CH3HCH3HCHCH3顺，反 24庚二烯C=C（Z,E） 庚二烯C=CH2 4HHCH3H反，顺 24庚二烯C=CCH2CH3（E,Z） 2 4庚二烯HC=CHHCH 3H反，反 24庚二烯C=CHC=C（E,E） 2 4庚二烯HCH 2CH 3H6 3 甲基 2 戊 烯分 别在下列 条件 下发 生反应，写出各反 应式 的主要产物：H2/PdCCH 3CH 3CH 2CHCH 2 CH 3HOBr(H 2O + Br 2)CH 3CH3 CH CCH 2CH 3BrOHCH 3CH 3Cl 2(低温）CH3

15、 CHCCH 2CH 3CH 3CH=CCH 2CH 3ClCl稀冷 KMnO 4CH 3CH 3CHCCH 2CH 3OHOHH 2O2CH 3CHCH 323B 2H 6/NaOHCHCH CHOHO3CH3 CHO +CH 3CCH 2CH 3锌粉 -醋酸溶液OHBr/ 过氧化物CH 33CHCH 2CH 3CH CHBr- 9 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH3CH2+CH3CH3CHCH3CH3CCH3+中间体稳定性：CH3CH2+CH3CH3CH CH3CH3CCH3+反应速度顺序为：

16、CH3CH2+CH3CH3CH CH3CH3CCH3+8试以反应历程解释下列反应结果:(CH ) CCH=CH+H OH+2(CH 3)3CCHCH 3 + (CH 3)2CCH(CH 3)23 32加热，加压OHOH解：反应历程：CH3(CH3)3CCH=CH 2 + H+CH3 C CH CH3 + H2O+CH3CH3 OH2H+CH3CH3 CCH CH3CH3 CCH CH3CH3OHCH3CH3CH3CH3CH3CH3+CH3 C CHCH 3H2OCH3 CCH CH3CH3 C CHCH 3CH3+OH2CH3CH3CH3CCHCH 3OH9试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产

17、物的烯烃的结构：CH3CH2CHO ， HCHOCH3CH2CH=CH 2CH 3CH2CCH 3 ， CH 3CHOCH 3OCH 3CH 2 C=CHCH 3CH3CHO,CH3CHOCH3C O，CH2CH CH=CH CHCH C CH3CH3CHO2310试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：- 10 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案（ 1） 2溴丙烷CH3CH=CH2+ HBrCH CHCH33Br（ 2）1溴丙烷CH3CH=CH2 + HBr ROORCH3CH2CH2Br（ 3）异丙醇CH3CH=CH2+ H2OH+CH3CHCH 3OH（ 4

18、）正丙醇CH3CH=CH2B2H6NaOH,H2O2CH3CH2CH2OH（ 5）1 ， 2，35000Cl2CH CHCH2三氯丙烷CH3CH=CH2 + Cl2CClCH 2CH=CH22Cl ClCl(6) 聚丙烯腈CH3CH=CH2+ NH 34700CCH =CHCN-n2CH 2CHCN(7)环氧氯丙CH3CH=CH 2+ Cl2ClCH 2CH=CH2HOCl烷CH2Cl Ca(OH)2ClCH 2 CHClCH 2CHCH2OHO11某烯烃催化加氢得2甲基丁烷， 加氯化氢可得2甲基 2氯丁烷， 如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：

19、由题意得：CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH 2CH3ClHClH2AO3Zn/CH3COOH/H 2OCH3CCH3 + CH3CHOOCH3则物质A 为：CH3 C =CHCH 312某化合物分子式为C8H16, 它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。- 11 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案CH3CH3解：该烯烃结构式为：CH3CH2C=CCH 2CH313某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH 3CHCH=CHCH2CH314

20、某化合物（ A）分子式为 C H , 催化加氢得 (B),（B）的分子式为 C H , 化合物（ A）和过10181020量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A） 的结构式。CH3CCH 3CH3 CCH CHCOHCH 3COH22OOOO解：化合物 A 的结构式可能是（ 1）或（ 2）：CH 3 CH 3（ 1）CH3 CCCH 2CH2C=CHCH 3CH3CH 3（ 2）CH3CH=C CH2CH 2CH=C CH 315 3氯 1， 2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？解：合成路线如下：CH 3CH=CH 2 + Cl 25000CClCH 2CH=CH 2

21、Br 2ClCH 2 CHCH 2BrBr- 12 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案第四章炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。（1）(CH 3)3C C CCH2CH3， 二甲基 己炔2 23（乙基叔丁基乙炔）（2）HC CCH2Br3溴 1丙炔（3）H 2CCCCH1丁烯 炔H3（4）CH2=CHCH 2CH2CCH1己烯 炔5（5）CH CHCCCH2CH 32氯 己炔33Cl（6）CH=CH 2CH 3CCC=CHCH 2CH3（7）3写出下列化合物的构造式。（ 1） 4甲基 1戊炔（ 2） 3甲基 3戊烯 1炔（ 3） 二异丙基乙炔（ 4） 1

22、，5己二炔（ 5） 异戊二烯（ 6） 丁苯橡胶（ 7） 乙基叔丁基乙炔4乙烯基 4庚烯 2炔1，3，5己三烯CH3CHCCH2CHCH 3CH3CHCC=CHCH 3(CH3)2CHCCCH(CH 3)2CHC CH2 H2CCCHCH3CH2=CCH=CH 2CH2 CHCHCH 2CH 2CHnCH 3CH 3CH 2 CC C CH3CH 3- 13 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案4写出 1丁炔与下列试剂作用的反应式。CH3 C CH2CH3CuC CCH2CH3OCuClH2O HgSO4/H2SO4Ag(NH )OHCHCCH2CH3 KMnO 4CO2+ CH CHCOO

23、H323 2H2 PtBrAgCCCH2CH32CH3CH2CH2CH3HBrC=CBrCH2CH35完成下列反应式。热 KMnO4 溶液2CH 3 COOHH 2 /Pa-BaSO 4 CH 3CH=CHCHBr 2/CCl 4 CH 3BrCH 3 C C CH 33CHCH喹啉BrCH 32KOHCH 3CC CH 3H 2SO 4 ,H 2 O,HgSO 4CCH醇2CH 3CH 3AgNO3 氨溶液O不反应6以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。CH3CCNaNaCHCCH 3HgSO4,H 2SO4CH COCH3（ ）H 2O31HBrH2Lindlar

24、BrHBrCH 2=CHCH 3CH3CHCH3 （ 2）Br1. B H ,CH3 C CH3262.H2O2,NaOHCH 3CCCHCH CHBr（ ）CH3CH2CH2OH（4）3322HBr/ROORH2/PtCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CH3 （5）7完成下列反应式。（ 1）CHOCOCN（ 2）O（ 3）（4） CH2C=CHCH 2 nCOCl8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。- 14 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案（1）CH2=CH=CH 2 + CHCH（2）2 CH2=CHCH=CH 2CH=CH2CH3CNCH2=CCH=C

25、H 2 + CH2=CHCN（3）CH39以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。LindlarHBrCHCH+ H2CH2=CH2CH3CH2BrCHCH +NaCH NaCH3CH2BrCHCCH2CH 3（1）HgSO4,H2SO4,H2O CH COCH CH3H2/PtCH3CH2CHCH 332OHCl（ ）CH CHCCH+2HClCH CHCCH33232Cl（3） CHCHCH=CH2+HBrROORCH 3CH 2CH 2CH 2Br3210以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。CHCNa + CH3CH2CH2CH2BrCH CCH2CH2CH2C

26、H3（1）HgSO4,H2SO4,H2OOCHCNa+ CH =CHCHBrCHCCH2CH=CH222（2）HgSO4,H2SO4,H2OCH3CCH2CH=CH 2CH2=CHCH=CH 2OOCNCH2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCN（3）Cl2ClCNCl- 15 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案11用化学方法区别下列各组化合物。（1）乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烯乙炔Br2/CCl 4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）CH3 2 2C三CH和3C三CCH3CH CHCH解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。12试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。解

27、：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。（2）将混合物进行 Lindlar 催化加氢，则乙炔变为乙烯。13解：（1）1，2加成速度比 1，4加成速度快。因为1，2加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个 C-H 键与其超共轭，而1，4加成的中间体比其少三个 C-H 键超共轭。1，2加成+Br -BrCH3CH CH=CH2CH3CHCH=CH 2CH2=CHCH=CH 2 HBr1，4 加成+Br-CH3CH=CHCH 2CH3CH=CHCH 2Br（ 2） 1， 2加成产物有一个 C-H 键与双键超共扼，而 1，4

28、加成产物有五个 C-H 键与双键超共扼。与双键超共扼的 C-H 键越多，产物越稳定。14解： 低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为 1，2加成为主。高温时反应为热力学控制反应， 由产物的稳定性决定主要产物， 1，4加成产物比 1，2加成稳定。15解： 10mg 样品为 0.125mmol，8.40mL 氢气为 0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键 或 一个 双键 ， 一 个 叁键 。 但 是 根 据 臭 氧 化 反 应产 物 ， 确 定化 合 物 分 子式 为 ： CH2=CHCH=CHCH=CH 2 ；分子式： C6H8 ；1，3，5己三烯。- 16

29、-第页 共 96 页有机化学课后习题答案第五章脂环烃1. 命名下列化合物：（ 1）CH3CHCH 3CH31甲基 3异丙基 1环己烯（ 3）CH 3CH CH23CH 31，2二甲基 4乙基环戊烷（ 5）1，3，5环庚三烯（ 7）螺 2.5-4- 辛烯2写出下列化合物的结构式。（ 1） 1，1二甲基环庚烷CH3 CH3（ 3） 1环己烯基环己烯（2）CH=CH2CH31甲基 4乙烯基 1，3环己二烯（4）CH 3CH 3CH33，7，7三甲基双环 4.1.0 庚烷（6）CH35甲基双环 2.2.2 -2-辛烯（2）1， 5二甲基环戊烯CH3CH3（4）3甲基 1，4环己二烯CH3（ 5）双环

30、4.4.0癸烷（6）6.双环 3.2.1 辛烷（ 7） 7.螺4.5 6癸烯3写出分子式为C5H10 的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。- 17 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案CH3CH 3CH3环戊烷甲基环丁烷1， 1二甲基环丙烷CH 3CH 3CH3C2H 5CH3顺 1， 2二甲基环丙烷反 1， 2二甲基环丙烷乙基环丙烷4下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。解：（1），（ 2），（ 3）化合物无顺反异构体。（ 4）有顺反异构：CH3CH 3CH3CH 3（ 5）有顺反异构：ClHHClHCH 3C=CC=CCH 3HHHHCH 3C=C

31、C=CCH 3HClCl（ 6）有顺反异构：ClClHClClClClHClClHClHHClHHHClHHClH5写出下列化合物最稳定构象的透视式。- 18 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案(1)CH(CH3 ) 2(2)CH(CH 3 )2CH 3CH 2 CH 3(3)CH(CH3 ) 2(4)CH 3C(CH 3 ) 3CH 3(5)(CH 3 )3 CCH 36完成下列反应式。（ 1）H 2/NiCH 3CH 2CH 2CH 3CH3Br 2CHCHBrCH CH232BrHICH 3CH2CHCH 3I（ 2）CH 3H 2CH 3CH 3Br 2BrBrCH 3OO3OC

32、H 3COCH 2CH2CH 2CHOOHBr（3）CH2=CHCNCNBrBr2 Br2BrBrCH 3BrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5- 19 -第页 共 96 页有机化学课后习题答案（4）CH 3CH 3Br+ Br 2 hv7 1， 3丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应 :（ 1） 化加氢后生成乙基环己烷（ 2） 溴作用可加四个溴原子（ 3） 适量的高锰酸钾氧化能生成羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。解：该二聚体的结构及各步反应式如下：H2/NiCH2CH3BrCHCH 2BrCH=CH22 Br2BrBrHOOCCCH 2CHCH 2CH2COOHKMnO 4COOH8某烃（ A ）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5己二酮，试写出该烃可能的结构式。解 ：该烃为 1， 2二甲基环丁烯：CH 3O 3Zn,H O2CH 3COCH 2CH 2COCH 3CH 39分子式为 C4H 6 的三个异构体 (A),(B),(C) 能发生如下的反应 :（ 1）三个异构体都能与溴反应，