全国高考化学新考案:第十二单元--第1章--认识有机化合物课件

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1、目 录1选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2020届届高考第一轮复习2真题回访21.(2018年全国卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:3真题回访3(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3醚键、羟基4真题回访4(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。解析:羧基和碳酸钠反应生成

2、羧酸钠,B发生取代反应生成C,C酸化得到D,根据D、E结构简式知,D和CH3CH2OH发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,G发生取代反应生成W。5真题回访52.(2018年全国卷,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。C6H12O6羟基取代反应(或酯代反应)6真题回访6(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放

3、出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。97真题回访7解析:(4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为 。(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为 。(6)B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式

4、为 。8真题回访83.(2018年全国卷,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。丙炔9真题回访9(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。CHCCH2Cl+NaCN CHCCH2CN+NaCl取代反应加成反应CHCCH2COOC2H5羟基、酯基10真题回访10

5、(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。(任写3种)11真题回访11解析:(2)B是由A(CH3CCH)与Cl2在光照条件下生成的单氯代烃,则B为ClCH2CCH,由B生成C的化学方程式为CHCCH2Cl+NaCNCHCCH2CN+NaCl。(3)由(2)可知,A生成B的反应是取代反应,G与H2发生加成反应生成H。(4)C(CHCCH2CN)的酸性水解应该得到CHCCH2COOH,CHCCH2COOH与乙醇酯化得到D(CHCCH2COOC2H5),D与HI加成得到E。(5)由Y的结构

6、简式可知,Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)根据题目的已知反应可知,发生偶联反应要求F中一定要有醛基,再根据H的结构得知F中有苯环,所以F一定为 ;与CH3CHO发生题目已知反应,得到,G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为 。12真题回访12(7)D为CHCCH2COOC2H5,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为332,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以符合条件的有6种:目 录13第1章 认识有机化合物目 录14第1讲认

7、识有机化合物考点过关14第1章认识有机化合物14考点一 有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类(2)烃:芳香化合物烷烃烯烃苯的同系物必备知识目 录15第1讲认识有机化合物考点过关15第1章认识有机化合物2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的。(2)有机物主要类别及其官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃卤代烃卤素原子X醇羟基OH原子或原子团目 录16第1讲认识有机化合物考点过关16第1章认识有机化合物酚羟基OH醚醚键醛醛基酮羰基羧酸羧基COOH酯酯基微加注意1.还可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃

8、,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。2.苯环不是官能团。3.官能团相同的物质不一定是同一类物质。4.芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系如图所示:目 录17第1讲认识有机化合物考点过关17第1章认识有机化合物1.S-诱抗素的分子结构如图所示,下列关于该分子的说法正确的是()。A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A高效训练目 录18第1讲认识有机化合物考点过关18第1章认识有机化合物2.(1)中官能团的名称是。(2)中含氧官能团的名称是。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是。(4)中所含官能团

9、的名称是。(5)中显酸性的官能团名称是。(6)中的含氧官能团名称是。(醇)羟基(酚)羟基、酯基(醇)羟基、氨基羰基、羧基羧基(酚)羟基、羰基、肽键目 录19第1讲认识有机化合物考点过关19第1章认识有机化合物3.现有下列四种含苯环的有机物:;TNT。其中:(1)属于苯的同系物的是(填序号,下同)。(2)属于芳香烃的是。(3)属于芳香化合物的是。目 录20第1讲认识有机化合物考点过关20第1章认识有机化合物4.现有下列5种有机化合物:A.;B.;C.;D.;E.。其中:(1)可以看作醇类的是(填字母,下同)。(2)可以看作酚类的是。(3)可以看作羧酸类的是。(4)可以看作酯类的是。BDABCBC

10、DE目 录21第1讲认识有机化合物考点过关21第1章认识有机化合物考点二 有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点2.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象(一同一不同)一同:分子式相同;单键、双键或三键碳链碳环必备知识目 录22第1讲认识有机化合物考点过关22第1章认识有机化合物一不同:结构不同。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同和官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和目 录23第1讲认识有机化合物考点过关23第1章认识有机化合物3.同

11、系物(一相似一相差)(1)一相似:相似。(2)一相差:分子组成上相差一个或若干个原子团。(3)示例:CH3CH3和CH3CH2CH3,和。4.判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线,如CC、CN。结构CH2目 录24第1讲认识有机化合物考点过关24第1章认识有机化合物与双键和苯环直接相连的原子共面,如、。甲烷模型:碳原子以单键连接的四个原子构成四面体结构。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自

12、由旋转。目 录25第1讲认识有机化合物考点过关25第1章认识有机化合物1.下列说法正确的是()。A.丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体C.和为同一物质D.CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH具有相同的官能团,互为同系物解析:丙烯()中有一个甲基,因此所有原子不可能处于同一平面上,A项错误;CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体,B项错误;都是空间四面体分子,为同一物质,C项正确;两者具有相同的官能团,但官能团数目不相同,故不互为同系物,D项错误

13、。C高效训练目 录26第1讲认识有机化合物考点过关26第1章认识有机化合物2.(1)分子中最多有个碳原子在同一平面内,最多有个碳原子在同一条直线上。(2)已知为平面结构,则分子中最多有个原子在同一平面内。11416目 录27第1讲认识有机化合物考点过关27第1章认识有机化合物考点三 同分异构体的书写与判断1.烷烃的同分异构体的书写规律烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(1)成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。(2)摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳原子上。(3)往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可

14、放在端点碳原子上。(4)摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。必备知识目 录28第1讲认识有机化合物考点过关28第1章认识有机化合物(5)多支链,同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。2.含官能团有机物的同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团):(1)碳链异构CCCC、。(2)官能团位置异构、。(3)官能团异构COCCC、CCOCC。目 录29第1讲认识有机化合物考点过关29第1章认识有机化合物3.常见官能团异构组成通式可能的类别及

15、典型实例CnH2n烯烃()、环烷烃()CnH2n-2炔烃()、二烯烃()、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇()、环醚()、环醇()目 录30第1讲认识有机化合物考点过关30第1章认识有机化合物组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(续表)目 录31第1讲认识有机化合物考点过关31第1章认识有机化合物1.根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸()有

16、多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。(任写两种即可)必备知识目 录32第1讲认识有机化合物考点过关32第1章认识有机化合物2.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体的有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。(写出一种即可)5目 录33第1讲认识有机化合物考点过关33第1章认识有机化合物3.写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种能与FeCl3溶

17、液发生显色反应能发生银镜反应目 录34第1讲认识有机化合物考点过关34第1章认识有机化合物4.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有6种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环。目 录35第1讲认识有机化合物考点过关35第1章认识有机化合物5.二取代芳香化合物A是的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,能发生银镜反应且能水解,则A共有种(不含立体)结构。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。12目 录36第1讲认识有机化合物考点过关36第1章认识有机化合物考点四 有机化合物的命名1.烃基烃分子失去一个所剩余的原子

18、团。常见的烃基:甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、正丙基(CH2CH2CH3)、异丙基()、苯基(或)。2.烷烃的习惯命名法氢原子甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字“正”“异”“新”必备知识目 录37第1讲认识有机化合物考点过关37第1章认识有机化合物如C5H12的同分异构体有3种,分别是、,用习惯命名法分别命名为、。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷目 录38第1讲认识有机化合物考点过关38第1章认识有机化合物3.烷烃的系统命名法选主链称某烷编号位定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算目 录39第1讲认识有机化合物考点过关39第1章认识有机化合物(1

19、)最长、最多定主链:当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如:含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则目 录40第1讲认识有机化合物考点过关40第1章认识有机化合物原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号同“近”同“简”,考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号如

20、目 录41第1讲认识有机化合物考点过关41第1章认识有机化合物(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。4.烯烃和炔烃的命名例如,的系统命名为4-甲基-1-戊炔。目 录42第1讲认识有机化合物考点过关42第1章认识有机化合物5.苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”“间”“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。目 录43第1讲认识有机化合物考点过关43第1章认识有机化合物1

21、.判断下列有机物的系统命名是否正确(正确的打“”,错误的打“”)。(1)2-甲基-3-丁炔()(2)2-甲基-3-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3-乙基-1-丁烯()(5)2-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()高效训练目 录44第1讲认识有机化合物考点过关44第1章认识有机化合物2.用系统命名法给下列有机物命名。(1):。(2):。(3):。(4):。3,3,4-三甲基己烷3-乙基-1-戊烯3-乙基-1-辛烯间甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯)目 录45第1讲认识有机化合物考点过关45第1章认识有机化合物考点五 研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.

22、有机物分子式的确定(1)元素分析实验式分子式结构式必备知识目 录46第1讲认识有机化合物考点过关46第1章认识有机化合物CO2H2O简单无机物最简整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子目 录47第1讲认识有机化合物考点过关47第1章认识有机化合物(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比的值,即该有机物的相对分子质量。3.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,再对它的衍生物作进一步确认。(2)物理方法a.红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团_不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。最大官能团吸收频率目 录48

23、第1讲认识有机化合物考点过关48第1章认识有机化合物b.核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子个数面积目 录49第1讲认识有机化合物考点过关49第1章认识有机化合物4.有机物结构式的确定流程目 录50第1讲认识有机化合物考点过关50第1章认识有机化合物1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)C、H原子质量之比为31的有机物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。()(4)有机物 的1H核磁共振谱图中有4组特征峰。()(5)有机物 的核磁共振氢谱中会出现3组

24、峰,且峰面积之比为341。()(6)BrCH2CH2COOCH2CH3的核磁共振氢谱中特征峰为4组。()高效训练目 录51第1讲认识有机化合物考点过关51第1章认识有机化合物2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空:实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过分别盛有足量浓硫酸、碱石灰的洗气瓶,发现两者分别增重5.4g和13.2gA的分子式为90C3H6O3目 录52第1讲认识有机化合物考点过关52第1章认识有机化合物(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成2.24LH2(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团:、(4)A的核磁共振氢谱如图所示:A中含有种氢原子综上所述,A的结构简式为COOHOH4

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