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1、资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。有机化学部分第 1 题 ( 5分)下列反应在 100oC 时能顺利进行 :HHHHHHMeHHDHHD100 oCDMe+MeHHMeEtEtMeMeEtIII1-1给出两种产物的系统命名。( 4分)1-2这两种产物互为下列哪一种异构体? ( 1分)A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第 2 题( 10 分) 环磷酰胺是当前临床上常见的抗肿瘤药物 , 国内学者近年打破常规 , 合成了类似化合物 , 其毒性比环磷酰胺小 , 若形成新药 , 可改进病人的生活质量 , 其中有一个化合物的合成路线如下 , 请写出试剂或中间体的
2、结构。CH 3NBSAc2 OAB H 2OCH2O中和DhO2NNH 2CaCO 3HClEOHNNCH 3HClN CH 2CH 2Cl 2FGNPO2NOH( C16H25N5O4PCl)注 : NBS 即 N-溴代丁二酰亚胺资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。第 3 题 ( 10 分) 以氯苯为起始原料 , 用最佳方法合成 1- 溴-3- 氯苯 ( 限用具有高产率的各反应 , 标明合成的各个步骤 ) 。第 4 题 (11分)4-1 画出下列转换中 A、 B、 C 和 D 的结构简式 (不要求标出手性 ) 。1. Mg/ 苯1. LiAlH 4A (C 14 H
3、 26 O4)回流H O)无水醚B (CC (C 12 H24 O2)D (C 12 H22Br 2 )2. H 2O12 22 22. H 2 OABCD4-2画出下列两个转换中产物1、2 和 3 的结构简式 ,并简述在相同条件下反应,对羟基苯甲醛只得到一种产物,而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。CHOCH3(CH2)11 Br, K 2 CO3丙酮，回流OH1资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。CHOCH 3(CH 2)11Br, K 2CO3OH原因 :+丙酮，回流23第 5 题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药 , 可由 A 和 B 在三级丁醇钾 / 三
4、级丁醇体系中合成 , 反应式如下 :OCH 3OOCH 3O O CH 3O+ H 3 COC(CH 3 )3COK/ (CH3 )3COHCH 3OCCCH CHCH 3H 3COOH 3COOClClHAB灰黄霉素5-1 在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。5-2写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式:苯环上只有两种化学环境不同的氢; 分子中只有一种官能团。B 的同分异构体 :5-3 写出由 A 和 B生成灰黄霉素的反应名称。第 6 题 ( 9分 ) 化合物 A 由碳、氢、 氧三种元素组成 ,分子量 72, 碳的质量资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改
5、正或者删除。分数大于 60%。A 分子中的碳原子均为 sp3 杂化。 A 与 2- 苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成 B。B 在质子酸的催化作用下生成 C。经测定 B 分子只含 1 个不对称碳原子 , 其构型为 R。请根据上述信息回答下列问题 :6-1 写出 A 的分子式。6-2画出 A、 B 和 C 的结构简式 ( 列出所有可能的答案 ) 。ABC6-3简述由手性化合物B 合成 C 时手性能否被保留下来的理由。第 7 题 (16 分 )7-1 化合物 A 是一种重要化工产品 ,用于生产染料、光电材料和治疗疣的药物等。 A 由第一、 二周期元素组成 ,白色晶体 , 摩尔质量114.0
6、6 g/mol, 熔oKa1= 1.5, pKa2= 3.4;酸根离子 2中同种化学键是等点 293 C, 酸常数 pA长的 ,存在一根四重旋转轴。(1) 画出 A 的结构简式。(2) 为什么 A2 离子中同种化学键是等长的 ?资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。(3) A2 离子有几个镜面 ?7-2 顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17 x 102, 9.3 x 104, 2.9 x 105 和 2.60x 10 7。指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数,并从结构与性质的角度简述你做出判断的理由。7-3氨基磺酸是一种重要的无机酸, 用途广泛 ,全球年产量逾 40 万吨
7、 ,分子量为 97.09 。晶体结构测定证实分子中有三种化学键 ,键长分别为 102、144和。氨基磺酸易溶于水,在水中的酸常数 Ka= 1.01 x 10- 1,其176 pm酸根离子中也有三种键长 , 分别为 100、 146和 167 pm。(1) 计算 0.10 mol L -1 氨基磺酸水溶液的 pH值 ;(2)从结构与性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸?(3) 氨基磺酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂 , 这是因为氨基磺酸与 Cl 2 的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。写出形成一氯代物以及一氯代物与水反应的方程式。第 8 题 (8 分)请根据以下转换填空 :资料内容仅供您学习参考，
8、如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。（1）（ 2）ABC光照D8-1(1) 的反应条件(1)的反应类别(2)的反应类别8-2分子 A 中有个一级碳原子 , 有个二级碳原子 ,有个三级碳原子 ,有个四级碳原子 ,至少有个氢原子共平面。8-3B 的同分异构体 D的结构简式是 :8-4E 是 A 的一种同分异构体 , E 含有 sp、 sp 2、 sp 3 杂化的碳原子 , 分子中没有甲基 , E 的结构简式是 :第 9 题 (15 分 ) 高效低毒杀虫剂氯菊酯 (I) 可经过下列合成路线制备:资料内容仅供您学习参考，如有不当或者侵权，请联系改正或者删除。OHCH 3SOOHCH 3AlCl 3H
9、3 C3 HA (C 4H 8) + B (C 2 HOCl 3)Cl3 CCHCH 2C=CH 2Cl 3CCHCH=CCH 3CClDCH 3COOCH 2 CH 3CH 3 C(OC 2 H5) 3Cl 2C=CHCHCCH 2COOCH2 CH 3CH 3 CH 2ONaClC2H5 OHClCH 3EFClCOONaClNaOHCOOCH 2+ N(CH 2 CH3 )3 + NaClClHClC2H 5OHOCH 3GI9 -1(1)化合物 A 能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在几何异构体。A 的结构简式B 的结构简式9-2化合物 E 的系统名称化合物 I 中官能团的名称9-3由化合物 E 生成化合物 F 经历了步反应 ,每步反应的反应类别分别是。9-4化合物 E转化成化合物 F 的反应中 , 能否用 NaOH/C2H5OH代替 C2H5 ONa/C2H5OH 溶液 ?为什么 ?
化学竞赛有机化学专项训练
