有机化学课件：总结

《有机化学课件：总结》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学课件：总结（31页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、总总 结结一、命名一、命名1.1.普通命名法普通命名法2.2.系统命名法系统命名法 顺序规则顺序规则(比较取代基的大小，判断构型比较取代基的大小，判断构型)关关 键键 母体官能团选择（官能团的辈分大小）母体官能团选择（官能团的辈分大小）取代基的名称取代基的名称3.3.俗名：记忆俗名：记忆如果有构型存在，有限定，如果有构型存在，有限定，标记构型标记构型；有多处需一一标出。；有多处需一一标出。无限定，不标记。无限定，不标记。D/L-D/L-俗名，俗名，R/S R/S 按顺序规则按顺序规则 Z/E Z/E 按顺序规则按顺序规则二、典型反应类型二、典型反应类型离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反

2、应亲核反应亲电取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电加成反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应游离基反应游离基反应游离基游离基取代反应取代反应游离基游离基加成反应加成反应协同反应协同反应1.1.游离基取代游离基取代（一）游离基反应（一）游离基反应饱和碳原子上的H被卤素所取代的反应 条件：条件：光照或高温活性顺序：活性顺序：Cl2 Br2选择性顺序：选择性顺序：Br2 Cl2 H H的活性顺序：的活性顺序：苄基型H（烯丙型H）30H20H 10H 游离基活性顺序：苄基型（烯丙型）游离基活性顺序：苄基型（烯丙型）3020 10 .CH32.2.游离基加成游离基加成 不对称烯烃在过氧化物

3、条件下与HBr的加成为反-马规则1.1.亲电取代反应亲电取代反应(二二)离子型反应离子型反应芳香烃、杂环、重氮盐芳香烃、杂环、重氮盐（偶联反应）机理：C C+定位基：定位效应：五元杂环五元杂环，环上电子云密度大，易发生亲环上电子云密度大，易发生亲电取代反应，电取代反应，亲电试剂进攻亲电试剂进攻位位六元杂环六元杂环，环上电子云密度小环上电子云密度小，难难发生亲发生亲电取代反应，电取代反应，位电子云密度相对高，亲电位电子云密度相对高，亲电试剂进攻试剂进攻位位练习：1.将下列化合物按溴化反应的速率由 快到慢的顺序排列AFEDBC2.用箭头表示新引入基团主要进入苯环的位置2.2.亲电加成反应亲电加成反

4、应烯烃、炔烃类机理：C C+机理：机理：溴鎓离子溴鎓离子HBr考虑电子效应的影响共轭效应共轭效应诱导效应诱导效应-I（1mol）3.3.亲核取代反应亲核取代反应S SN N2 2反反应应：NuNu-从从反反方方向向进进攻攻底底物物的的中中心心碳碳原原子子，反反应应一一步步完完成成，产产物物构构型翻转型翻转S SN N1 1反反应应：分分两两步步完完成成，形形成成C C+，决决定定反反应应速速率率。产物构型外消旋化产物构型外消旋化醇的反应？醇的反应？练习：比较下列化合物发生S SN N1 1、E1发生反应的速率快慢4.4.亲核加成反应亲核加成反应*与与HCN，NaHSO3反应反应条件条件：醛、脂

5、肪族甲基酮和低级醛、脂肪族甲基酮和低级醛、脂肪族甲基酮和低级醛、脂肪族甲基酮和低级环酮环酮环酮环酮 (一般少于八碳一般少于八碳一般少于八碳一般少于八碳)能反应能反应能反应能反应*与与ROH反应反应-生成缩醛生成缩醛*与与RMgXRMgX试剂试剂-制备醇制备醇*与与H H2 2N-GN-G试剂（试剂（2 2，4-4-二硝基苯肼二硝基苯肼）-鉴别鉴别练习：亲电取代亲电取代亲电加成亲电加成亲核取代亲核取代游离基取代游离基取代三、三、氧化反应氧化反应1.2.3.（条件：条件：-H-H）4.5.6.（糖的氧化糖的氧化）四、还原反应四、还原反应1.练习：2.3.4.五、岐化反应五、岐化反应条件：浓碱，无条

6、件：浓碱，无-H-H六、消除六、消除反应反应 1.卤代烃的消除反应 E1E1：C+可能有重排E2E2 ：碱性条件，高温，反式共平面反式共平面 （扎依切夫规律）选择性还原剂2.醇的消除反应：E1:CE1:C+可能又重排，条件：酸性3.-羟基醛（酸）消除反应：七、脱羧七、脱羧反应反应1.1.含含2 2、3 3个碳原子的二元羧酸个碳原子的二元羧酸2 2.-酮酸的酮式分解酮酸的酮式分解3.3.氨基酸的脱羧反应氨基酸的脱羧反应八、水解八、水解反应反应1.卤代烃的水解反应2.羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的水解反应SN活活性性依依次次下下降降 3.脂的水解反应4.肽类、蛋白质的水解反应5.核酸的水解反

7、应核酸核苷酸磷酸核苷 戊糖碱基H2OH2OH2O最终最终产物产物磷 酸戊 糖：核糖、脱氧核糖嘌呤碱基：腺嘌呤、鸟嘌呤嘧啶碱基：胸腺嘧啶、胞嘧啶、尿嘧啶十、羧酸衍生物与亲核试剂的反应羧酸衍生物的三解反应（水解、醇解和氨解）十一、十一、-H-H活性活性1.1.烯醇式和酮式互变烯醇式和酮式互变 条件：稀碱，-H2.2.碘仿反应碘仿反应3.3.醇醛缩合反应醇醛缩合反应醛，酮，酯，羧酸醛，酮受热脱水4.Claisen4.Claisen酯缩合反应酯缩合反应条件：强碱，条件：强碱，-H-H 十、鉴别所需的试剂十、鉴别所需的试剂 1.溴水（烯烃，炔烃，苯酚，醛糖）2.KMnO4(烯烃,炔烃,醛,侧链上具有-H

8、的芳烃)3.Ag(NH3)+2,Cu(NH3)+2(炔-H，醛，醛糖和酮糖)4.AgNO3的醇溶液（不同类型的卤原子）5.FeCl3(酚，烯醇式结构)6.Lucas试剂-（ZnCl2-浓盐酸）（伯、仲、叔醇）7.NaHSO3(醛、脂肪族的甲基酮、8个碳以下的环酮)8.I2+NaOH（碘仿反应,甲基醛（酮）,甲基仲醇,乙醇）9.2,4-二硝基苯肼（醛，酮）10.HNO2(伯、仲、叔胺)11.苯磺酰氯(伯、仲、叔胺)12.I2（淀粉）13.Tollens，（醛反应，糖反应）14.Fehling(Benedict)（脂肪醛反应）15.新配置的Cu(OH)2 溶液（连二醇）16.茚三酮（氨基酸、多肽和

9、蛋白）17.HIO4（连二醇）18.浓硫酸（醚，醇）19CuSO4的NaOH溶液缩二脲反应 两个以上酰胺键十一、活性大小的比较十一、活性大小的比较 1.1.酸性大小的比较酸性大小的比较 2.2.碱性大小的比较碱性大小的比较 3.3.亲核试剂亲核能力大小的比较亲核试剂亲核能力大小的比较 4.4.游离基取代反应游离基取代反应 5.5.亲电取代反应亲电取代反应 6.6.亲电加成反应亲电加成反应 7.7.亲核取代反应亲核取代反应 8.8.亲核加成反应亲核加成反应 5.5.消除反应的活性大小的比较消除反应的活性大小的比较 6.6.沸点大小的比较沸点大小的比较 7.7.脱羧难易程度大小的比较脱羧难易程度大

10、小的比较十二、一些规律和规则十二、一些规律和规则 1.马氏规则 2.休克尔规则 3.次序规则 4.扎伊切夫规则 5.Hofmann规则 6.定位基和定位规律十三：概念十三：概念 1.1.手性，对映体，非对映体，内消旋体，外消旋体手性，对映体，非对映体，内消旋体，外消旋体 2.2.异头物，差向异构体，异头物，差向异构体，3.3.中间体，游离基，碳正离子中间体，游离基，碳正离子 4.4.活泼氢活泼氢 5.5.芳香性芳香性十四：名称反应十四：名称反应 1.1.醇醛缩合反应醇醛缩合反应 2.2.生成缩醛的反应生成缩醛的反应 3.Cannizzro3.Cannizzro反应反应 4.Claisen4.C

11、laisen缩合缩合 5.5.偶联反应偶联反应 6.6.缩二脲反应缩二脲反应 7.Friedel7.Friedel-Crafts-Crafts 8.重氮盐反应重氮盐反应9.放氮反应放氮反应十五、生物大分子十五、生物大分子1.1.结构与命名结构与命名 三酰甘油的结构和命名、卵磷脂、脑磷脂、葡三酰甘油的结构和命名、卵磷脂、脑磷脂、葡 萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖、麦芽糖、萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、2020种编码氨基酸、谷种编码氨基酸、谷 胱甘肽、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤、胱甘肽、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、鸟嘌呤

12、、8 8种核苷、种核苷、8 8种核苷酸、种核苷酸、AMPAMP、ADPADP、ATPATP2.2.生物大分子的基本结构单位、连接形式、作用力生物大分子的基本结构单位、连接形式、作用力3.3.生物大分子的性质生物大分子的性质水解、鉴定、单糖的还原水解、鉴定、单糖的还原 性、氨基酸和蛋白质的等电点、蛋白质的沉淀与性、氨基酸和蛋白质的等电点、蛋白质的沉淀与 变性等变性等磺胺类药物的基本骨架重金属解毒剂推推导结导结构构 化合物A（C8H14O）不能发生银镜反应，但可与2，4-二硝基苯肼反应，且可使溴水很快褪色，A经酸性高锰酸钾氧化得到B（C4H8O）和C（C4H7O3）。B不能发生银镜反应，但能与碘的氢氧化钠溶液作用生成碘仿和D（C3H5O2Na）。C具有酸性，加热放出CO2，生成E（C3H6O）。E可发生碘仿反应。试写出化合物A、B、C、D、E的结构式。A：B：C：D：E：用化学方法鉴别用化学方法鉴别