新课标同步导学化学人教版课件选修5第2章第三节卤代烃

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1、第三节卤代烃第三节卤代烃 三三氯氯甲甲烷烷，俗名，俗名氯氯仿，是一种麻醉仿，是一种麻醉剂剂；四；四氯氯化碳在工化碳在工业业上常用作溶上常用作溶剂剂和萃取和萃取剂剂，也是，也是一种常用的一种常用的灭灭火火剂剂；氯氯乙乙烯烯可用作合成聚可用作合成聚氯氯乙乙烯烯塑料，塑料，这这些物些物质质都是都是卤卤代代烃烃。你知道你知道卤卤代代烃烃都具有怎都具有怎样样的性的性质吗质吗？1认识认识溴乙溴乙烷烷的的结结构特点和主要化学性构特点和主要化学性质质。2了解了解卤卤代代烃烃所所发发生化学反生化学反应应的反的反应类应类型和反型和反应规应规律。律。3培养培养逻辑逻辑思思维维能力与能力与进进行科学探究的能力。行科学

2、探究的能力。1定义定义烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被 取代后生成的化合物，官能取代后生成的化合物，官能团团是是。卤卤素原子素原子卤卤素原子素原子2分类分类3物理性质物理性质(1)状状态态：常温下，大多数：常温下，大多数卤卤代代烃为烃为或或 。(2)溶溶解解性性：卤卤代代烃烃都都 溶溶于于水水，可可溶溶于于大大多多数数有有机机溶溶剂剂，某某些些卤卤代代烃烃本本身身就就是是很很好好的的有机溶有机溶剂剂。4化学性质化学性质卤卤代代烃烃的反的反应应活性活性较较强强，原因是，原因是卤卤素原子素原子 的的能能力力较较强强，使使共共用用电电子子对对偏移，偏移，CX键键具有具有较较强强的的 。液体液体固

3、体固体不不吸引吸引电电子子极性极性卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验卤卤代代烃烃分分子子中中虽虽然然含含有有卤卤素素原原子子，但但CX键键在在加加热热时时，一一般般不不易易断断裂裂，在在水水溶溶液液中中不不电电离离，无无X(卤卤素素离离子子)存存在在，所所以以向向卤卤代代烃烃中中直直接接加加入入AgNO3溶溶液液，得得不不到到卤卤化化银银(AgCl、AgBr、AgI)的的沉沉淀淀。检检验验卤卤代代烃烃的的卤卤素素，一一般般是是先先将将其其转转化化成成卤卤素素离子，再离子，再进进行行检验检验。具体。具体实验实验原理和原理和检验检验方法如下：方法如下：2实验操作实验操作(1)取少量取少量

4、卤卤代代烃烃加入加入试试管中；管中；(2)加入加入NaOH溶液；溶液；(3)加加热热(加加热热是是为为了加快水解速率了加快水解速率)；(4)冷却；冷却；(5)加加入入稀稀HNO3酸酸化化(加加入入稀稀HNO3酸酸化化，一一是是为为了了中中和和过过量量的的NaOH，防防止止NaOH与与AgNO3反反应应干干扰实验扰实验；二是；二是检验检验生成的沉淀是否溶于稀生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；1下列各下列各组组物物质质能用分液漏斗分离的是能用分液漏斗分离的是(双双选选)()A苯和甲苯苯和甲苯B溴和溴苯溴和溴苯C溴乙溴乙烷烷和水和水 D硝基苯和水硝基苯和水解解析析：A、B项项中中两两种种物物质质均均能

5、能够够互互溶溶，而而C、D项项中中的的有有机机物物都都不不溶溶于于水水，出出现现分分层，因此能用分液漏斗分离，故正确答案为层，因此能用分液漏斗分离，故正确答案为CD。答案：答案：CD1物理性质物理性质颜色颜色状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性38.4 较低较低 溶于水，溶于水，溶于多种有机溶剂溶于多种有机溶剂无色无色 液体液体比水大比水大 难难易易2.分子结构分子结构3化学性质化学性质(1)取代反取代反应应(水解反水解反应应)条件：条件：、。反反应应方程式：方程式：NaOH水溶液水溶液加加热热(2)消去反消去反应应定定义义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中：有机化合物在一定条件下，从一个

6、分子中(如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含 化合物的反化合物的反应应。卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应a条件：条件：、。b反反应应方程式：方程式：(以溴乙以溴乙烷为烷为例例)。脱去脱去一个或几个小分子一个或几个小分子不不饱饱和和键键NaOH醇溶液醇溶液加加热热卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤卤代代烃烃的的化化学学性性质质较较活活泼泼，这这是是由由于于卤卤素素原原子子(官官能能团团)的的作作用用。卤卤素素原原子子结结合合电电子子的的能能力力比比碳碳原原子子强强，当当它它与与碳碳原原子子形形成成碳碳卤卤键键时时，共共用用电电子子对对偏偏向向卤卤素素原原子子

7、，故故碳碳卤键卤键的极性的极性较较强强，在其他，在其他试剂试剂作用下，碳作用下，碳卤键卤键很容易断裂而很容易断裂而发发生化学反生化学反应应。消去反应消去反应水解反应水解反应反应条件反应条件NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热NaOH水溶液、加热水溶液、加热实质实质失去失去HX分子，形成不饱和键分子，形成不饱和键X被被OH取代取代键的变化键的变化CX与与CH断裂形成断裂形成C=C或或CC与与HXCX断裂断裂形成形成COH键键(1)有有两两个个相相邻邻碳碳原原子子，且且碳碳原原子子上上均均带带有有氢氢原原子子时时，发发生生消消去去反反应应可可能能生生成成不不同同的的产产物。例如：物。例如：2要制得要制

8、得较纯净较纯净的溴乙的溴乙烷烷，最好的方法是，最好的方法是()A乙乙烷烷与溴与溴发发生取代反生取代反应应B乙乙烯烯与溴化与溴化氢发氢发生加成反生加成反应应C乙乙烯烯与溴与溴发发生加成反生加成反应应D乙炔与溴化乙炔与溴化氢发氢发生加成反生加成反应应解解析析：乙乙烷烷与与溴溴发发生生取取代代反反应应会会得得到到很很多多乙乙烷烷的的溴溴代代产产物物，所所以以纯纯度度很很低低；乙乙烯烯与与溴溴发发生生加加成成反反应应，乙乙炔炔与与溴溴化化氢氢发发生生加加成成反反应应均均不不能能得得到到溴溴乙乙烷烷，只只有有乙乙烯烯与与溴溴化氢发生加成反应，才能得到较纯净的溴乙烷，故正确答案为化氢发生加成反应，才能得到

9、较纯净的溴乙烷，故正确答案为B。答案：答案：B1卤代烃的用途卤代烃的用途、灭灭火火剂剂、麻醉、麻醉剂剂、合成有机物。、合成有机物。2卤代烃的危害卤代烃的危害氟氟氯氯代代烷烷造成造成“”的罪魁的罪魁祸祸首。首。制冷制冷剂剂溶溶剂剂臭氧空洞臭氧空洞3下列关于某些社会下列关于某些社会热热点点问题问题的的说说法中，不正确的是法中，不正确的是()A光化学烟光化学烟雾雾的的产产生与碳生与碳氢氢化合物、氮氧化物的排放有关化合物、氮氧化物的排放有关B禁止使用含禁止使用含铅铅汽油是汽油是为为了提高汽油的燃了提高汽油的燃烧烧效率效率C臭氧空洞的形成与氟臭氧空洞的形成与氟氯烃氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关或氮氧化物

10、泄漏到大气中有关D甲甲醛醛是某些劣是某些劣质质装装饰饰板材板材释释放的常放的常见污见污染物之一染物之一解解析析：碳碳氢氢化化合合物物、氮氮氧氧化化物物的的排排放放可可能能造造成成光光化化学学烟烟雾雾；臭臭氧氧空空洞洞的的形形成成与与氟氟氯氯烃烃或或氮氮氧氧化化物物泄泄漏漏到到大大气气中中有有关关，因因为为氟氟氯氯烃烃产产生生的的氯氯原原子子对对臭臭氧氧的的分分解解起起催催化化作作用用；甲甲醛醛呈呈气气态态，是是某某些些劣劣质质装装饰饰板板材材释释放放的的常常见见污污染染物物之之一一；而而禁禁止止使使用用含含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。答案：答

11、案：B(2011新余高二新余高二检测检测)下列物下列物质质既能既能发发生消去反生消去反应应，又能，又能发发生水解反生水解反应应的是的是()A一一氯氯甲甲烷烷 B2甲基甲基1溴丙溴丙烷烷C2,2二甲基二甲基1氯氯丙丙烷烷 D2,2,4,4四甲基四甲基3氯氯戊戊烷烷思路指引：思路指引：解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条件。明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条件。(2)明确卤代烃发生消去反应的规律。明确卤代烃发生消去反应的规律。题给四种有机物的结构简式依次为题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、四四种种卤卤代代烃烃都都可可发发生生水水解解反

12、反应应，但但A项项无无相相邻邻碳碳原原子子，C、D项项与与卤卤素素相相连连的的碳碳原原子子的的相邻碳原子上没有氢原子，故相邻碳原子上没有氢原子，故A、C、D项不能发生消去反应。项不能发生消去反应。答案：答案：B 消去反应消去反应1消消去去反反应应的的实实质质：从从分分子子中中相相邻邻的的两两个个碳碳原原子子上上脱脱去去一一个个卤卤化化氢氢分分子子，从从而而形形成不成不饱饱和化合物。和化合物。(3)有有两两个个相相邻邻碳碳原原子子，且且碳碳原原子子上上均均带带有有氢氢原原子子时时，发发生生消消去去反反应应可可能能生生成成不不同同的的产产物。例如：物。例如：1某某卤卤代代烷烷烃烃C5H11Cl发发

13、生生消消去去反反应应时时，可可以以得得到到两两种种烯烯烃烃，则则该该卤卤代代烷烷烃烃的的结结构构简简式可能式可能为为(双双选选)()答案：答案：CD(2011南南京京高高二二检检测测)在在实实验验室室里里鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶晶体体和和1氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯元元素素，现现设设计计了了下下列列实实验验操操作作程程序序：滴滴加加AgNO3溶溶液液；加加入入NaOH溶溶液液；加加热热；加加入入MnO2固体；固体；加蒸加蒸馏馏水水过滤过滤后取后取滤滤液；液；过滤过滤后取后取滤滤渣；渣；用稀用稀HNO3酸化。酸化。(1)鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶体中晶体中氯氯元素的操作步元素的操作步骤骤是是_(填序号填

14、序号)。(2)鉴鉴定定1氯氯丙丙烷烷中中氯氯元素的操作步元素的操作步骤骤是是_(填序号填序号)。要要鉴鉴定定样样品品中中是是否否含含有有氯氯元元素素；通通常常先先将将样样品品中中的的氯氯元元素素转转化化为为Cl，再再使使Cl转转化化为为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾晶晶体体中中的的氯氯元元素素，可可先先转转化化成成氯氯化化钾钾，再再利利用用硝硝酸酸酸酸化化的的AgNO3溶溶液液来来检检验验Cl。(2)鉴鉴定定1氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯元元素素，必必须须先先将将1氯氯丙丙烷

15、烷中中的的氯氯原原子子通通过过水水解解或或消消去去反反应应变变为为氯氯离离子子，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液来来检检验验。即即先先取取少少量量1氯氯丙丙烷烷加加入入NaOH的的水水溶溶液液，使使其其水水解解后后，再再加加入入稀稀HNO3，然然后后加加入入AgNO3溶溶液液，观观察察沉沉淀淀的的颜颜色色来来判判断断是是否否是是氯氯元元素素。其其实实验验的的关关键键是是在在加加入入AgNO3溶溶液液之之前前，应应加加入入稀稀HNO3酸酸化化，以以中中和和过过量量的的NaOH溶溶液液，防防止止NaOH与与AgNO3溶溶液液反反应应生生成成的的沉沉淀淀对对实实验验的的观察产生干扰。观察产生干扰。答案

16、：答案：(1)(2)此此类类题题目目易易忽忽视视两两个个方方面面而而出出现现错错误误，一一是是忽忽视视卤卤素素在在化化合合物物中中的的存存在在形形式式。氯氯酸酸钾钾和和1氯氯丙丙烷烷中中的的氯氯元元素素都都不不是是Cl的的形形式式，故故检检验验前前都都应应先先使使其其转转化化为为Cl。二二是是卤卤代代烃烃在在碱碱性性条条件件下下水水解解后后没没有有将将其其转转化化成成酸酸性性条条件件而而加加入入AgNO3溶溶液液，导导致致出出现错误现错误。2要要检验检验溴乙溴乙烷烷中的溴元素，正确的中的溴元素，正确的实验实验方法是方法是()A加入加入氯氯水振水振荡荡，观观察水察水层层是否有棕是否有棕红红色出色

17、出现现B滴入滴入AgNO3溶液，再加入稀溶液，再加入稀盐盐酸呈酸性，酸呈酸性，观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成C加加入入NaOH溶溶液液共共热热，然然后后加加入入稀稀硝硝酸酸呈呈酸酸性性，再再滴滴入入AgNO3溶溶液液，观观察察有有无无浅浅黄色沉淀出黄色沉淀出现现D加入加入NaOH溶液共溶液共热热，冷却后加入，冷却后加入AgNO3溶液，溶液，观观察有无浅黄色沉淀生成察有无浅黄色沉淀生成解解析析：A、B选选项项所所加加的的氯氯水水和和AgNO3溶溶液液不不能能与与溴溴乙乙烷烷反反应应，而而D选选项项加加NaOH溶溶液液加加热热，发发生生水水解解后后溶溶液液呈呈碱碱性性，直直接接加加A

18、gNO3溶溶液液会会生生成成Ag2O沉沉淀淀而而干干扰扰实实验验。C选选项项用用硝硝酸酸中中和和过过量量的的碱碱，再再加加AgNO3溶溶液液，如如有有浅浅黄黄色色沉沉淀淀出出现现，则则能能证证明明含含有溴元素，是正确的，故正确答案为有溴元素，是正确的，故正确答案为C。答案：答案：C(创创新新应应用用题题)卤卤代代烃烃分分子子里里的的卤卤原原子子与与活活泼泼金金属属阳阳离离子子结结合合，发发生生下下列列反反应应(X表表示示卤卤原子原子)：(1)A的分子式是的分子式是_，B的的结结构构简简式是式是_，E的的结结构构简简式是式是_。(2)BD的化学方程式是的化学方程式是_。(3)CF的化学方程式是的

19、化学方程式是_。在烃分子中引入卤素原子的方法在烃分子中引入卤素原子的方法卤卤素素原原子子的的引引入入是是改改变变分分子子性性能能的的第第一一步步反反应应，在在有有机机合合成成和和有有机机推推断断中中起起着着桥桥梁梁作作用。用。在在烃烃分子中引入分子中引入卤卤素原子有以下两种途径：素原子有以下两种途径：1烃与卤素单质的取代反应烃与卤素单质的取代反应2不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应3有机物有机物CH3CH=CHCl能能发发生的反生的反应应有有()取代反取代反应应加成反加成反应应消去反消去反应应使溴水褪色使溴水褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色与

20、与AgNO3溶液反溶液反应应生成白色沉淀生成白色沉淀聚合反聚合反应应A以上反以上反应应均可均可发发生生 B只有只有不能不能发发生生C只有只有不能不能发发生生 D只有只有不能不能发发生生答案：答案：C 解解析析：卤卤代代烃烃是是卤卤素素原原子子取取代代了了烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子，卤卤代代烃烃中中含含有有碳碳、氢氢和和卤卤素素原原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。答案：答案：D2下下列列物物质质分分别别与与NaOH的的醇醇溶溶液液共共热热后后，能能发发生生消消去去反反应应，且且生生成成的的有有机机物物不不存存在同分异构体的是在同分

21、异构体的是()答案：答案：B 3为为了了检验检验某某氯氯代代烃烃中的中的氯氯元素，元素，现进现进行如下操作。其中合理的是行如下操作。其中合理的是()A取取氯氯代代烃烃少少许许，加入，加入AgNO3溶液溶液B取取氯氯代代烃烃少少许许与与NaOH水溶液共水溶液共热热，然后加入，然后加入AgNO3溶液溶液C取取氯氯代代烃烃少少许许与与NaOH水溶液共水溶液共热热后，加入稀硝酸酸化，再加入后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液溶液D取取氯氯代代烃烃少少许许与与NaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热热后，加入稀硝酸酸化，再加入后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液溶液解解析析：检检验验卤卤代代烃烃中中是是否

22、否含含有有氯氯元元素素时时，由由于于卤卤代代烃烃中中的的氯氯元元素素并并非非Cl，故故应应加加入入NaOH溶溶液液或或NaOH的的醇醇溶溶液液，并并加加热热，先先使使卤卤代代烃烃水水解解或或发发生生消消去去反反应应，产产生生Cl，然然后后加加入入稀稀HNO3酸酸化化，再再加加AgNO3溶溶液液，根根据据产产生生白白色色沉沉淀淀确确定定卤卤代代烃烃中中含含有有氯氯元元素素。先先加加HNO3酸酸化化，是是为为了了防防止止NaOH与与AgNO3反反应应生生成成AgOH，再再转转化为化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；褐色沉淀干扰检验；D项有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。项有的氯代烃不能发生消去反应，故

23、不选。答案：答案：C4以溴乙以溴乙烷烷制取制取1,2二溴乙二溴乙烷烷，下列，下列转转化方案中最好的是化方案中最好的是()解解析析：在在有有机机物物的的制制备备反反应应中中，应应尽尽量量选选择择步步骤骤少少、产产率率高高、副副反反应应少少的的合合成成路路线线。对对此此题题而而言言，选选择择加加成成反反应应比比取取代代反反应应要要好好得得多多，而而使使用用加加成成反反应应，必必须须先先发发生生消去反应生成不饱和烃，显然消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。的步骤较少，最后产率也较高。答案：答案：D5某某课课外外学学习习小小组组在在查查阅阅资资料料时时发发现现：卤卤代代烃烃在在Na

24、OH存存在在的的条条件件下下水水解解，是是一一个个典典型型的的取取代代反反应应，其其实实质质是是带带负负电电的的原原子子团团(如如OH等等阴阴离离子子)取取代代了了卤卤代代烃烃中中的的卤卤原原子子。例例如如，CH3CH2CH2BrOHCH3CH2CH2OHBr。请请完完成成下下列列反反应应的化学方程式：的化学方程式：(1)溴乙溴乙烷烷跟跟NaHS反反应应_；(2)碘甲碘甲烷烷跟跟CH3COONa反反应应_；(3)溴乙溴乙烷烷跟跟NaCN反反应应_。解析：解析：本题应根据题干给出的示例并结合卤代烃取代反应的知识来写化学方程式。本题应根据题干给出的示例并结合卤代烃取代反应的知识来写化学方程式。答案：答案：(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr6根据下面的反根据下面的反应应路路线线及所及所给给信息填空：信息填空：(1)A的的结结构构简简式是式是_，名称是，名称是_。(2)的反的反应类应类型是型是_，的反的反应类应类型是型是_。(3)反反应应的化学方程式是的化学方程式是_。