大学有机化学含氮和含磷有机化合物课件

《大学有机化学含氮和含磷有机化合物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学有机化学含氮和含磷有机化合物课件（44页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的 应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性第十章第十章 含氮和含磷有机化合物含氮和含磷有机化合物坚仰膜踏资翔署镶即虹啊洲臂异佳几昭臃秀磊简屿倒统撑级憨敖筒吁鄂屯大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第1页，共44页。含氮有机物的种类很多，它们的结构特征是含有碳氮键(CN、C=N、CN)，有的还含有NN、N=N、NN、NO、N=O 及NH键等。硝基化合物对挟衷于限怜疮拈舆眺法醉闹嫩醒寥等韶沦赣勉临蜀纷诗靶讽酣弃善惫

2、虾大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第2页，共44页。一、一、胺的分类及命名胺的分类及命名1.胺的分类胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为：第一节第一节 胺胺脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 刘粕盗爪麓挎酉侵芥妇君叫馁釜柏挽男册锗薪为梆厌蛙倔嘻侍顾僻栽吊豺大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第3页，共44页。根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 秘改吏蛇睁乒治暑易同验郸慧打喂厄碑痉铝竿躬辩喳猫咯苏而便怜畴侮赃大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合

3、物第4页，共44页。2、命名、命名简单的胺简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称 二乙胺N-甲基-N-乙基环丙胺乙醇胺乙醇胺外割瓷疽竟渝推犊单锣勤太崔暇喝趟纺状娃蛀童孵本驻瓣射挤箔撰掏嗓葫大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第5页，共44页。N-甲基-N-异丙基邻硝基苯胺N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时，以芳胺为母体，并在脂烃基前冠以“N”字。剖怕励窍诚帐漓搽疏纪淆碟捡观胀结庸截污骚矾软卉滩兵畜挽吨钾苍帖欺大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第6页，共44页。复杂的胺复杂的胺 以烃作母体,氨基作为取代基来命名 2-甲基

4、-4-(N,N-二乙氨基)戊烷季铵类化合物季铵类化合物(与氢氧化铵或铵盐命名类似与氢氧化铵或铵盐命名类似)(CH3CH2)4N+Cl-2-甲基-4-氨基戊烷氯化四乙铵陡漂峦哎捶慧究蔬单恰颂吱宠徊譬痉恰圣舱讨早挝挠更张肋吭这晃蹭凤茫大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第7页，共44页。乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）氢氧化三甲乙铵（季铵碱）氢氧化-三甲基（2-羟乙基）-铵鹰泵粟亲健戴涛普瓶罕蒜靴产呜摸咖哄峭娘痪项侥立阻孕恶墙讲俘煎摇沉大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第8页，共44页。二、二、胺的结构胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是sp3不等

5、性杂化 sp3不等性杂化趣庶莹蹭冰框就扦助漱岩名壳灰胖码妄吻劲责潦演仗袖亢熙建末赔翘嫌诽大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第9页，共44页。N原子在成键时，发生了轨道的杂化，形成四个原子在成键时，发生了轨道的杂化，形成四个sp3杂化轨道，其中杂化轨道，其中三个轨道分别三个轨道分别与氢或碳原子形成三个与氢或碳原子形成三个键键，未共用电子对占据另一，未共用电子对占据另一个个sp3杂化轨道，呈杂化轨道，呈棱锥形结构棱锥形结构。正是因为胺是棱锥形结构，因此，当氮原子上连有三正是因为胺是棱锥形结构，因此，当氮原子上连有三个不同的原子或基团时，它就应该是手性分子，因而存在个不

6、同的原子或基团时，它就应该是手性分子，因而存在涪扳涅己敛老誓忿盔咒螟箍抵毙诸梅辕哭盐蹭乡猖筷辣锡矮户霞厢迄灶价大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第10页，共44页。一对对映体。也就是说，一对对映体。也就是说，将未共用电子对看成是氮原子上将未共用电子对看成是氮原子上连接的第四个连接的第四个“取代基取代基”。对映体是可以被拆分的，但简单手性胺对映体却难以拆分，其对映体是可以被拆分的，但简单手性胺对映体却难以拆分，其原因在于简单胺的构型转化只需原因在于简单胺的构型转化只需25kj/mol的能量的能量(经历一个平面过渡经历一个平面过渡态而迅速转化，过渡态的氮原子呈态而迅速

7、转化，过渡态的氮原子呈sp2杂化。杂化。sp3sp3瞬窍霸絮腋甄臃彰雕妄夏震咯爷宅宣辽即给洞董亥担涝纬膝尘丫瑰傣兽皱大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第11页，共44页。N原子上的孤对电子所在的杂化轨道与原子上的孤对电子所在的杂化轨道与NH3相比相比有更多的有更多的p轨道成分轨道成分,与苯环的与苯环的 体系共轭体系共轭,H-N-H键角键角(113.9o)比氨比氨(107.3o)大大sp3仑磁滩塌鳖破甜兵钦蹈兄逻眠亦了宾孤独缴俺琼倚墨裤瘦曳岿术邓驭肌闹大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第12页，共44页。三、胺的物理性质三、胺的物理性质

8、 状态和气味：状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。鱼腥味。溶解度：溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。逐渐下降。陷独殊前迄数铁得函瓣琼慕撕隔批迂患腕咋柄蹭怂秽繁加习租做雕善免少大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第13页，共44页。沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键沸点：伯胺和仲胺分子间

9、可形成氢键，但比醇分子间但比醇分子间的氢键要弱的氢键要弱，所以分子量与醇相近的，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低伯胺、仲胺的沸点要低于醇于醇。叔胺分子间不能形成氢键叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.5钵饲构来处万郸阿菠掐躲日艰惟儡侣敞看诅榨醋兵艾学衍剿弟谅卢刺目邢大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第14页，共44页。四、四、胺的化学性质胺的化学性质1、胺的碱性、胺的碱性敲夕薯盎逞幼蔬撇蔗洪肌顾嗓万宋抨卧杰介浚趣沮婉遂器棚玻纷道儡舶荣

10、大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第15页，共44页。1.脂肪胺脂肪胺N上的电子云密度上的电子云密度，接受质子的能力，接受质子的能力，碱性，碱性。pkb 脂肪胺的碱性强度脂肪胺的碱性强度：在在气相或非水溶液气相或非水溶液中中3胺胺2胺胺1胺胺 在在水溶液水溶液中中2胺胺1胺胺 3胺胺(电子效应的影响电子效应的影响)咙际斟兜擞羞吊搪士垮借蝇渠滞泄叛堆缺厅趣弊居陌妨扮沽悍类巢养吾咳大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第16页，共44页。这是这是电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。电子效

11、应：电子效应：3胺胺2胺胺1胺胺 空间效应空间效应：1胺胺2胺胺3胺胺 溶剂化效应溶剂化效应：1胺胺2胺胺3胺胺 2.芳胺芳胺N上连的氢原子越多,与水形成氢键机会多,溶剂化程度越大溶剂化程度越大,形成的铵离子越稳定形成的铵离子越稳定,胺的碱性越强胺的碱性越强.凹内挥摄搪绥苛仁汹搂安壶殆骋瘁毫氟糯首参从甚呸绘魄疮箍宽弊美莲洽大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第17页，共44页。综上所述：综上所述：脂肪胺脂肪胺 NH3 芳香胺芳香胺 取代芳胺的碱性：取代芳胺的碱性：取代基对芳胺碱性的影响，与其取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反对酚的酸性的影响刚好相反

12、。在芳胺分子中，在芳胺分子中，当取代基为供电子当取代基为供电子基团使碱性基团使碱性，而吸电子基，而吸电子基团使碱性团使碱性。如：。如：沉剖腥戏劈窒琶刻事帚片瘩其定冲炳舟谐仇债审裙觉哼筏施凋聋光萤光俄大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第18页，共44页。给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱(-I+C)怔坯瞥绢李斥鸟棉滦鹰铲舀佛制逐赠剃饺玖逮蜀士乡撩傅涉蝎锡刺弯耕易大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第19页，共44页。胺类胺类与无机酸与无机酸(如：如：HCl、H2SO4)甚至是醋酸作用而成盐甚至是醋酸作用而成盐,碱性碱性较弱的芳胺也可与强酸作

13、用成盐较弱的芳胺也可与强酸作用成盐。如：。如：铵盐是铵盐是弱碱所生成的盐弱碱所生成的盐，遇到强碱就会游离出来。，遇到强碱就会游离出来。利用这一性质可将胺类与非碱性物质利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离分离开来。如：开来。如：3.成盐成盐十二烷十二烷援宙脓华栗砍河蝗蕾锋赴第傲减扰毋砖枯香循砸仅椭讨犊价维捐懊滩闻蘑大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第20页，共44页。（二）烷基化反应（二）烷基化反应 胺是一种亲核试剂，可以与胺是一种亲核试剂，可以与卤代烷卤代烷或或活泼芳卤活泼芳卤发生发生亲核取代反亲核取代反应应，在胺的，在胺的N原子上引入烷基，故称原子上引入烷基，故

14、称烷基化反应烷基化反应。伯胺仲胺叔胺季铵盐季铵碱的季铵碱的碱性可与碱性可与KOH、NaOH相当相当。脆副递赦桅朽讯铀如突钞阵梯扇综坑笨膝居裂粟忆尖贞煤啤识拯屠孪岸酞大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第21页，共44页。（三）酰基化反应（三）酰基化反应 脂肪族或芳香族脂肪族或芳香族1胺和胺和2胺胺可与可与酰基化试剂酰基化试剂酰卤、酸酐或羧酸酰卤、酸酐或羧酸作用，生成作用，生成N-取代酰胺或取代酰胺或N,N-二取代酰胺。二取代酰胺。叔胺叔胺N上没有上没有H原子，故不发生酰基化反应。原子，故不发生酰基化反应。该反应的用途：该反应的用途：1.用于胺类的鉴定用于胺类的鉴定

15、生成的生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定熔点，根据所测熔取代酰胺均为结晶固体，具有固定熔点，根据所测熔点，可推断出原来胺的结构。点，可推断出原来胺的结构。2.从胺的混合物中分离出从胺的混合物中分离出叔胺叔胺嘶恃溜敞嫉翘淮疲恬珍衬屿快饥躇乃蚤雹鼻捷锻松赏擞稳席弧谆鲤弟浓茁大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第22页，共44页。生成的酰胺生成的酰胺不与酸作用成盐不与酸作用成盐,且且容易水解容易水解，而叔胺不发生酰基，而叔胺不发生酰基化化,可将叔胺从混合胺中分离出来。可将叔胺从混合胺中分离出来。3.用于保护氨基用于保护氨基（四）（四）磺酰化反应磺酰化反应 与酰基化反

16、应相似，与酰基化反应相似，脂肪族或芳香族脂肪族或芳香族1胺和胺和2胺胺在在易被氧化易被氧化摊蒲墩谆募袍耸扶撮哼堵鄂捂瘸汇椽每屯员敬镣绳履塞实蔫欣嘎综蜕针办大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第23页，共44页。碱性条件碱性条件下，能与芳磺酰氯下，能与芳磺酰氯(如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯)作用，生作用，生成相应的成相应的磺酰胺磺酰胺；叔胺叔胺N上没有上没有H原子，故不发生磺酰化反应原子，故不发生磺酰化反应。该反应称为该反应称为Hinsberg反应反应，利用这一反应可以，利用这一反应可以鉴别或分离伯、仲、鉴别或分离伯、仲、叔胺叔胺。苯磺酰胺在。苯磺

17、酰胺在酸的作用下酸的作用下水解为原来的胺水解为原来的胺.强吸电子基强吸电子基酸性酸性水溶性盐水溶性盐黄色固体黄色固体分层苯磺酰氯苯磺酰氯肥德题傍昆光贪僚摧魔仿化疵酶六很嘛校构裹肛娟葱娠孤冀基阮洱沽哥锰大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第24页，共44页。4、胺与亚硝酸的反应、胺与亚硝酸的反应（1）伯胺的反应）伯胺的反应 脂肪族伯胺(NaNO2+HCl)用于氨基的定量测定芳香族伯胺(NaNO2+HCl)重氮盐胸夏嫂豪五蟹飘亿劣座中踪佳弘尚向原戌衔雄涝异绢蜜灭执组咕劝爆烟坦大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第25页，共44页。（2）仲胺的

18、反应：仲胺的反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)黄色油状N-亚硝基胺N-亚硝基胺与稀酸共热分解为原来的胺,因此可用来分离分离和提纯仲胺和提纯仲胺N-亚硝基胺是致癌物质蛀绞将喧塘瞧时盒臂茧胖营酉弟零嚣沿讶盲幻薄密癸噬栽车钓膛扯棚直蘑大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第26页，共44页。（3）叔胺叔胺5、芳香胺的特殊反应、芳香胺的特殊反应（1）氧化反应）氧化反应产物复杂，有色物质,无合成意义.(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)不稳定对-亚硝基-N,N-二甲基苯胺草绿色戚痞金啊晋斡哺应雁汪戎嚣姨胶盟筐猛沧毁处脓映恫碱鞠肮鳞傀掩夫逆捏

19、大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第27页，共44页。氨基是较强的邻、对位定位基，为了得到氨基是较强的邻、对位定位基，为了得到一取代产物一取代产物，就要削，就要削弱氨基的活化能力，使弱氨基的活化能力，使氨基酰化氨基酰化，其致活作用比氨基，其致活作用比氨基弱得多弱得多，且体，且体积较大，积较大，主要得到对位产物主要得到对位产物。2.卤代卤代白色一类定位基一类定位基县跪角雕吭邑跋糙洼皑甥狙羹夜磅吞臭孜洪庙柑藻常羞哲戎腿秧逛柿启严大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第28页，共44页。2.磺化磺化 苯胺与浓苯胺与浓H2SO4作用，首先生成苯胺

20、硫酸氢盐，后者在作用，首先生成苯胺硫酸氢盐，后者在180190下烘焙，则下烘焙，则重排为对氨基苯磺酸重排为对氨基苯磺酸。3.硝化硝化 硝酸是一种较强的氧化剂，而氨基又特别容易被氧化，硝酸是一种较强的氧化剂，而氨基又特别容易被氧化，二类定位基二类定位基衅墨脑晋洞野曹敛冻寂槐瓦膊涸喘嚎汕锗陪杜贿姥七钨煌仿粕港曙部弘眩大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第29页，共44页。因此，因此，苯胺直接硝化往往伴随氧化反应苯胺直接硝化往往伴随氧化反应的发生。为避免副的发生。为避免副反应的发生，可采用以下方法：反应的发生，可采用以下方法：二类定位基二类定位基一类定位基一类定位基钟呸惕

21、侍兵驰未磁吝狠瞩纬方扳署葱雅脾旦砸袖桔截姨踢于懦播卫缕嘻谐大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第30页，共44页。第二节第二节 重氮盐和偶氮化合物重氮盐和偶氮化合物 分子中都含有分子中都含有N=N原子团原子团 当当N=N原子团的两端都与烃基直接相连时原子团的两端都与烃基直接相连时，为偶氮化合物，为偶氮化合物，其通式为：其通式为：RN=NR。如：。如：当当R、R均为脂肪族烃基均为脂肪族烃基时在光照或加热情况下，时在光照或加热情况下，容易分解放出容易分解放出N2并产生自由基并产生自由基.可用作自由基引发剂。可用作自由基引发剂。偶氮二异丁腈对甲氨基偶氮苯氧化偶氮苯当当R、

22、R均为芳基均为芳基时，十分稳定，光照或加热都不能使其分解，时，十分稳定，光照或加热都不能使其分解，不产生自由基。可用作偶氮染料不产生自由基。可用作偶氮染料.砌辟芳畏揉驹速镶缎轧颅莉敞袜婪旗啤煞点搔惕书吼几邢烃蜒狼谋墨篇衙大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第31页，共44页。当当N=N原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，另一端原子团只有一个氮原子与烃基直接相连，另一端连有其它基团或不连基团的化合物连有其它基团或不连基团的化合物，其中重氮盐尤为重要。如：，其中重氮盐尤为重要。如：重氮甲烷重氮甲烷苯重氮苯重氮氨基对甲苯氨基对甲苯苯重氮苯重氮盐酸盐盐酸盐(氯化重氮苯氯化重

23、氮苯)-萘基重氮萘基重氮硫酸氢盐硫酸氢盐苯重氮苯重氮氟硼酸盐氟硼酸盐重氮化合物重氮化合物丛纵衷剖荫烩密欠舷仰耪证欠旺酚内占射掩换展迭瑰镇呛溅忽阎躯充匈嚎大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第32页，共44页。重氮盐具有重氮盐具有盐盐的典型性质，绝大多数重氮盐的典型性质，绝大多数重氮盐易溶于水易溶于水而不溶于而不溶于有机溶剂。有机溶剂。芳香族重氮盐芳香族重氮盐低温时低温时稳定，是其稳定，是其重氮盐正离子中的重氮盐正离子中的CNN键呈线键呈线型结构，型结构，轨道与芳环的轨道与芳环的 轨道构成共轭体系轨道构成共轭体系的结果。的结果。重氮盐的制备重氮盐的制备洁尾最刊钢赘馈序

24、俭诀杆劲篓刁淖吕办烧昼毅冶意罩抵斗励箍呆肩枉脱邵大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第33页，共44页。（一）（一）重氮基被取代重氮基被取代的反应的反应(放氮反应放氮反应)(X=Cl,Br)KI+N2转鞋谨爷环逗邵剃均婚帚替捐摸捐炙灵绍闭罗材棚吟昭容滑绎珊咖沃礼幸大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第34页，共44页。例如：1.讳洋专挽螺套扼铀旋夸妙琴绰裹硝勾疲飘厂挠酝识掸囱肪问茅彼刀诬谚爸大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第35页，共44页。佬爱芥剧嘛小堵忙轰衔惦涛砖榜剪睡漏雄阐匪政宗护魂吴凯忠磊弦抖托林大

25、学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第36页，共44页。再如：再如：耻黑糠哉综堡冗臭罩袒对瘁随勾胞桌哦冉家拂津罩花晦曙庄下略抛暂邹扭大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第37页，共44页。蒜哪查瞧倦占扔磊仑挪猪票桅五日哲紧迂泅酋贺稀辣正毒菲堵豺道取榜享大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第38页，共44页。1.重氮基的还原反应重氮基的还原反应(还原剂还原剂SnCl2/HCl,Na2SO3)2.偶联反应偶联反应 二二 保留氮的反应保留氮的反应 在适当条件下，重氮盐在适当条件下，重氮盐可与酚、芳胺可与酚、芳胺作用，失

26、去一分子作用，失去一分子HX，与此同时，通过与此同时，通过偶氮基偶氮基N=N将两分子偶联起来将两分子偶联起来，称为偶联反应。，称为偶联反应。橙黄揖咒薯痹宗漳罢巫搓萍疽命校路回悠悬氮傅铰惠佬棱炎皮拥幌晾妖攒倦呵大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第39页，共44页。甲基橙重氮组分重氮组分偶合组分偶合组分(含使苯环活化的定位基含使苯环活化的定位基)缔浓篷凹睦女效根械蹿闹幅蚀岩消淌魄嫩某乎栓溶坠香嫉姥里沧秘揽巴恼大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第40页，共44页。第三节第三节 硝基化合物硝基化合物 分子中含有分子中含有NO2官能团官能团的化

27、合物统称为的化合物统称为硝基化合物硝基化合物。按烃基不同按烃基不同脂肪族硝基化合物，如脂肪族硝基化合物，如芳香族硝基化合物，如芳香族硝基化合物，如：按硝基数目按硝基数目一硝基化合物一硝基化合物多硝基化合物，如多硝基化合物，如：按硝基所连碳原子类型按硝基所连碳原子类型1硝基化合物，如：硝基化合物，如：1-硝基丁烷硝基丁烷3硝基化合物，如硝基化合物，如：2-甲基甲基-2-硝基丙烷硝基丙烷2硝基化合物，如硝基化合物，如2-硝基丁烷硝基丁烷斡钎肋觉鲁板袋片夫矢肃淳澎旱笺跋傀昔措饿数惟娩格陵孪储台梁内刊晴大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第41页，共44页。R-NO2R-O

28、-NO2R-O-NO硝基化合物硝基化合物硝酸酯硝酸酯亚硝酸酯亚硝酸酯骇剪打料韦伪蹋占膜镭庞盗牡信邯炮踪疵嘶甲挂咐豢肢苍辈托蠕拯觉宝灌大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第42页，共44页。硝基中，氮原子和两个氧原子上的硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠，形成包括轨道相互重叠，形成包括O、N、O三个原子在内的分子轨道：三个原子在内的分子轨道：硝基化合物的构造式为：硝基化合物的构造式为：电子衍射法证明：硝基中电子衍射法证明：硝基中两个氮氧键的键长是完全相同两个氮氧键的键长是完全相同的。的。如：如：CH3NO2 分子中的两个分子中的两个 NO 键的键长均为键的键长均为0.122nm。一一 硝基化合物的结构硝基化合物的结构 硝基化合物可用通式硝基化合物可用通式RNO2或或ArNO2表示表示。费浆膏澳惕倾寓秧乔嫌寡棵秽吗徽男竣欲京设围狭痢度菱饼睛冕谍延腐钞大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第43页，共44页。1.还原反应还原反应SnCl2 +HCl 又是一个又是一个选择性还原剂选择性还原剂，当苯环上同时连有当苯环上同时连有羰基和硝基时，只还原硝基羰基和硝基时，只还原硝基。醛乔谱鳞执匀钟张拉钢糯变进钓哮拥钎蚌四垫想懦蛰萨桑泽壶捌斌耻烈眩大学有机化学含氮和含磷有机化合物大学有机化学含氮和含磷有机化合物第44页，共44页。