仿香技术在特色烟用香料开发中的应用研究

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1、仿香技术在特色烟用香料开发中的应用研究曾晓鹰 尹开云 肖维毅 陈岭峰昆 明 卷 烟 厂 技 术 中 心 云 南 瑞 升 科 技 有 限 公 司 Dec.,2004GUANGZHOU 分 析 科 学 的 发 展 使 香 料 的 研 究 开 发 ，特 别 是 仿 香 技 术 进 入 全 新 的 发 展 空 间 。 1952 First publication on gas chromatography (James & Martin) 1952 Bloch and Purcell awarded the Nobel Prize for NMR 1952 Varian sells first NMR

2、 to Humble Oil 1954 E.J. Corey solves first structure problem with NMR 1955 Perkin-Elmer - first commercial GC 1956 First demonstration of GC/MS (Bendix Corporation) 1958 M. Golay develops capillary columns 1959 Flame ionization detector introduced 1976 HP introduces worlds first benchtop GC/MS 1977

3、 Wozniak & Jobs introduce the Apple II computer 1978 NBS releases 25,000 MS spectra 1981 The IBM Personal computer & Bill Gates 1984 HP introduces the 5890, the best-selling GC in history 1988 NIST MS database 1991 Wiley MS database 1994 HP introduces the ChemStation software 1996 NIST releases AMDI

4、S deconvolution program Major Advances in InstrumentationIn Recent 50 Years 分 析 技 术 的 进 步 使 我 们 发 现 更 多 的 东 西 Volatile Chemicals Identified in Foodstuffs 0 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 19 63 19 69 19 74 19 79 19 84 19 89 19 94 19 99 Th ou sa nd s 1956 First Demonstration of GC/MS（ Bendix

5、Corporation）1956年 以 前 ， 调 香 师 用 鼻 子 仿 香GC/MS分 析 技 术 的 出 现 使 仿 香 成 为 一 门 科 学 基 于 GC/MS分 析 的 仿 香 技 术简 单 成 分 的 仿 香 可 全 权 委 托 GC/MS复 杂 成 分 的 仿 香 必 须 依 靠 GC/MSGC/MS可 以 精 确 定 量 烟 用 香 料 的 发 展 趋 势天 然 化 提 取 自 天 然 植 物 （ 果 类 ） 提 取 自 烟 草特 色 化 独 特 香 气 独 特 效 果安 全 性谐 调 性不 可 模 仿 性 特 色 烟 用 香 料 的 开 发 思 路 取 之 于 烟 草 ，

6、不 完 全 依 赖 烟 草 取 自 天 然 ,有 选 择 补 加 显 效 成 分 独 特 的 香 气 风 格 难 于 复 制 和 模 仿 应 用 GC/MS分 析 和 仿 香 技 术 开 发 特 色烟 用 香 料 的 技 术 原 理1、 通 过 GC/MS分 析 获 得 优 质 烟 草 的 挥 发 性 化 学 成 分 图 谱 。2、 通 过 自 行 研 制 开 发 的 设 备 提 取 昆 烟 烟 末 制 备 烟 用 香 料 ，分 析 精 油 获 得 其 挥 发 性 化 学 成 分 图 谱 。3、 比 对 1和 2的 精 油 图 谱 ， 找 出 差 异 作 为 人 工 补 香 的 技 术依 据

7、。4、 以 昆 烟 烟 末 制 备 的 香 料 为 底 物 ， 补 加 人 工 合 成 的 烟 草关 键 香 气 成 分 ， 得 到 目 标 香 料 。5、 比 对 目 标 香 料 和 优 质 烟 草 挥 发 性 化 学 成 分 的 图 谱 并 反复 修 正 。 优 质 津 巴 布 韦 烟 叶依 托 于 G C/MS分 析的 仿 香 技 术 K M2K M1分 析 分 析比 对比 对 分 析仿 香 香 精 制 造 工 艺 流 程 图 (Manufacturing Processing) 预 处 理 除 杂 加 入 溶 剂 A 超 滤 脱 色 素 和 粗 纤 维 烟 叶 原 料 均 质 原 料

8、提 取 液 A1 提 取 液 A2 真 空 浓 缩 脱 除 蜡 质 /油 脂 脱 除 蛋 白 质 /多 糖 /多 酚 烟 草 香 料 产 品 提 取 液 B2 提 取 液 B1 浓 缩 物 A 真 空 浓 缩 低 温 超 滤 加 入 溶 剂 B 特 色 烟 用 香 料 提 取 设 备 ： 提 取 /分 离 /浓 缩Extraction/Separation/Concentration 仿 香 设 计 工 作 室 烟 用 香 料 香 味 特 征名 称 外 观 状 态 香 味 特 征LB1 红 棕 色 浸 膏 状 流 体 陈 酿 津 巴 布 韦 烟 草 甜 润 、 醇 和 的 自 然 香韵 。K

9、M1 浅 红 棕 色 浸 膏 状 流 体 烟 草 香 ， 略 甜 ， 无 陈 酿 津 巴 布 韦 烟 草 特征 香 味 。K M 2 红 棕 色 浸 膏 状 流 体 烟 草 香 ， 甜 润 ， 具 有 津 巴 布 韦 烟 草 醇 和的 自 然 香 韵 。 香 料 LB1挥 发 性 成 分 总 离 子 流 图 5 .0 0 1 0 . 0 0 1 5 . 0 0 2 0 . 0 0 2 5 . 0 0 3 0 . 0 0 3 5 . 0 0 4 0 . 0 05 0 0 0 0 01 0 0 0 0 0 01 5 0 0 0 0 02 0 0 0 0 0 02 5 0 0 0 0 03 0 0

10、0 0 0 03 5 0 0 0 0 04 0 0 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 05 0 0 0 0 0 05 5 0 0 0 0 06 0 0 0 0 0 0 T i m e - - A b u n d a n c e T IC : B C Y 0 9 2 1 2 . D仿 香 目 标 :香 料 LB1 香 料 KM1挥 发 性 成 分 总 离 子 流 图 5 .0 0 1 0 .0 0 1 5 .0 0 2 0 .0 0 2 5 .0 0 3 0 .0 0 3 5 .0 0 4 0 .0 02 0 0 0 0 0 04 0 0 0 0 0 06 0 0 0 0 0 08 0 0

11、 0 0 0 0 1 e + 0 7 1 .2 e + 0 7 1 .4 e + 0 7 1 .6 e + 0 7 T im e - A b u n d a n c e T IC : B C Y 0 9 2 1 4 .D仿 香 基 础 :香 料 KM1 仿 香 配 方 设 计 （ ）序 号 化 合 物 名 称 用 量 （ g）1 2-乙 酰 基 吡 啶 0.32 2-乙 酰 基 吡 咯 0.353 面 包 酮 0.84 糠 醛 4.55 丁 内 酯 1.76 ALPH A-蒎 烯 0.257 苯 甲 醛 18 环 戊 烯 醇 酮 1.39 2-乙 酰 基 呋 喃 0.710 2， 6-庚 二

12、烯 醛 0.7 11 2-羟 基 -3-甲 基 -2-环 戊 烯 -1-酮 0.312 苯 甲 醇 813 苯 乙 醛 2.514 香 叶 醛 0.615 苯 乙 醇 616 2， 6， 6-三 甲 基 1， 4-环 己 二 酮 117 胡 椒 薄 荷 酮 118 柠 檬 醛 1.419 壬 酸 1.720 吲 哚 0.5 仿 香 配 方 设 计 （ ）序 号 化 合 物 名 称 用 量 （ g）21 7， 8-环 氧 -ALPH A-紫 罗 兰 酮 1.522 茄 尼 酮 3023 BETA-大 马 酮 1324 香 叶 基 丙 酮 1425 DH A 826 巨 豆 三 烯 酮 4027

13、3-氧 代 -ALPH A-紫 罗 兰 酮 328 C14酸 329 金 合 欢 基 丙 酮 2830 十 六 酸 甲 酯 231 C16酸 1 32 3-呋 喃 甲 醇 0.333 乙 酸 异 戊 酯 0.234 己 酸 1.535 辛 酸 1.336 藏 红 花 醛 0.737 -辛 内 酯 0.238 -壬 内 酯 0.139 壬 酸 乙 酯 1.740 诺 卡 酮 341 丁 酸 乙 酯 0.3 序 号 化 合 物 名 称 用 量 （ g）42 3-甲 基 丁 酸 0.243 3-甲 基 戊 酸 0.1544 5-甲 基 糠 醛 2.545 仿 樟 醇 0.1246 丁 香 酚 0.1

14、47 -紫 罗 兰 酮 0.148 苄 酸 苄 酯 0.4549 PG 补 足 1000仿 香 配 方 设 计 （ 3） 香 料 KM2挥 发 性 成 分 总 离 子 流 图 1 0 . 0 0 1 5 . 0 0 2 0 . 0 0 2 5 . 0 0 3 0 . 0 0 3 5 . 0 0 4 0 . 0 0 4 5 . 0 0 5 0 . 0 0 5 5 . 0 0 6 0 . 0 005 0 0 0 0 01 0 0 0 0 0 01 5 0 0 0 0 02 0 0 0 0 0 02 5 0 0 0 0 03 0 0 0 0 0 03 5 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0

15、04 5 0 0 0 0 05 0 0 0 0 0 05 5 0 0 0 0 06 0 0 0 0 0 06 5 0 0 0 0 0 T i m e - - A b u n d a n c e T I C : J Y 0 6 0 4 C . D仿 香 产 品 :香 料 KM2 LB1、 KM1、 KM2三 种 烟 用 香 料 的 挥 发 性 香 味 成 分 PK RT 中 文 名 化 学 式 Area%LB1 KM1 KM21 3.2 异 戊 烯 醛 C5H8O 0.02 0.01 0.032 3.38 丁 酸 乙 酯 C6H12O2 0.04 0.02 0.053 3.47 2-甲 基 四

16、氢 呋 喃 -3-酮 C5H8O2 0.09 0.02 0.074 3.84 糠 醛 C5H4O2 0.86 0.27 0.955 3.91 3-甲 基 丁 酸 C5H10O2 0.11 0.03 0.156 4.14 3-呋 喃 甲 醇 C 5H6O2 0.2 - 0.037 4.38 环 己 基 甲 基 醛 C8H140 - 0.03 0.038 4.49 乙 酸 异 戊 酯 C7H14O2 0.01 - 0.029 4.61 2-环 戊 烯 1,4-二 酮 C5H4O2 0.58 0.15 0.6510 5.09 2-乙 酰 基 呋 喃 酮 C6H6O2 0.07 0.03 0.0511

17、 5.12 丁 内 酯 C4H6O2 0.09 0.04 0.1312 5.63 3-甲 基 戊 酸 C6H12O2 0.07 0.04 0.1213 5.75 2-吡 啶 甲 醛 C6H5NO 0.02 - 0.0114 5.97 苯 甲 醛 C7H6O 0.05 0.05 0.0715 6.01 5-甲 基 糠 醛 C 6H6O2 0.1 0.04 0.2316 6.34 己 酸 C6H12O2 0.27 - 0.1517 6.42 6-甲 基 -5-庚 烯 -2-酮 C8H14O 0.08 0.07 0.0718 6.53 6-甲 基 -5-庚 烯 -2-醇 C8H16O 0.04 0.

18、02 0.0519 6.62 庚 二 烯 醛 C7H10O 0.01 - 0.0120 6.67 烟 碱 醛 C6H5NO 0.04 0.02 0.03 PK RT 中 文 名 化 学 式 Area%LB1 KM1 KM221 6.86 吡 咯 醛 C5H5NO 0.09 0.05 0.0422 7.19 2-乙 基 己 醇 C8H18O - 0.03 0.0223 7.32 苯 甲 醇 C7H8O 0.97 0.41 1.2324 7.51 苯 乙 醛 C8H8O 0.42 0.5 0.6525 7.84 2-乙 酰 基 吡 咯 C6H7NO 0.69 0.29 0.8526 7.91 1,

19、2-环 戊 二 酮 C5H6O2 0.07 - 0.0227 7.98 3-甲 基 苯 甲 醛 C 8H8O 0.03 - 0.0128 8.12 5-羟 基 -2（ 5H） -呋 喃 酮 C4H4O3 - 0.09 0.0729 8.41 3,4-二 氢 -6-甲 基 -2H-吡 喃 C6H10O - 0.02 0.0330 8.42 2-甲 基 环 庚 酮 C8H14O 0.06 - 0.0431 8.53 芳 樟 醇 C10H18O 0.11 0.07 0.1332 8.61 壬 醛 C9H18O 0.04 0.06 0.0733 8.65 6-甲 基 -3,5-庚 二 烯 -2-酮 C

20、8H12O 0.04 - 0.0234 8.81 苯 乙 醇 C8H10O - 0.33 0.4335 9.01 N-甲 基 吡 咯 醛 C6H7NO 0.12 0.07 0.936 9.37 4-氧 化 异 胡 尔 酮 C 9H12O2 - 0.08 0.0537 9.38 萘 酮 C9H12O2 0.19 - 0.0338 9.64 2-壬 烯 醛 C9H16O 0.09 - 0.0739 9.87 辛 酸 C8H16O2 0.13 - 0.0640 9.96 异 苯 并 二 氢 吡 喃 C9H10O 0.06 - 0.03 LB1、 KM1、 KM2三 种 烟 用 香 料 挥 发 性 香

21、 味 成 分 PK RT 中 文 名 化 学 式 Area%LB1 KM1 KM241 10.1 2-异 丙 基 -5-氧 -己 醛 C9H16O2 0.06 - 0.0642 10.25 松 油 醇 C10H18O 0.04 - 0.0543 10.43 藏 红 花 醛 C10H14O 0.1 - 0.0844 10.74 2-烯 丙 级 环 己 酮 C9H14O6 0.06 - 0.0145 10.8 胡 薄 荷 酮 C10H16O 0.08 - 0.0646 11.43 -辛 内 酯 C8H14O2 0.07 - 0.0547 11.56 壬 酸 C 9H18O2 0.14 - 0.11

22、48 11.92 -壬 内 酯 C9H16O2 0.1 - 0.1349 12.51 法 呢 醇 C15H260 0.04 - 0.0350 13.13 丁 香 酚 C10H12O2 0.08 0.06 0.1451 13.2 癸 酸 C10H20O2 3.14 0.09 2.1352 13.26 茄 酮 C13H22O - 2.85 2.0153 13.56 对 -孟 -1-(7)-烯 -9-醇 C10H18O - 0.16 0.0954 13.61 -大 马 酮 C13H18O 3.28 1.47 2.4555 14.08 二 氢 大 马 酮 C13H20O - 0.32 0.2656 1

23、4.09 -紫 罗 兰 酮 C 13H20O 0.72 - 0.6257 14.49 香 豆 素 C9H6O2 - 0.22 0.3258 14.63 香 叶 基 丙 酮 C13H22O 1.0 0.49 0.8959 15.15 巴 豆 酸 薄 荷 酯 C14H2402 - 0.18 0.1260 15.23 -紫 罗 兰 酮 C13H20O 1.66 1.23 LB1、 KM1、 KM2三 种 烟 用 香 料 挥 发 性 香 味 成 分 PK RT 中 文 名 化 学 式 Area%LB1 KM1 KM261 16.14 二 氢 猕 猴 桃 内 酯 C11H16O2 0.98 0.57 0

24、.9862 16.7 巨 豆 三 烯 酮 A C13H18O 1.02 0.52 1.0363 17.08 巨 豆 三 烯 酮 B C13H18O 4.05 1.98 3.2664 17.37 -红 没 药 醇 C15H26O - 0.04 0.0265 17.77 巨 豆 三 烯 酮 C C13H18O 0.73 0.41 0.5666 18.02 巨 豆 三 烯 酮 D C13H18O 2.63 1.35 3.1267 19.69 十 四 酸 甲 酯 C 15H30O2 - 0.12 0.0768 20.32 十 四 酸 C14H28O2 1.32 0.69 2.5669 20.48 苯

25、甲 酸 苄 酯 C14H12O2 - 0.23 0.3570 21.14 茄 那 士 酮 C15H22O 0.59 0.41 0.6871 21.21 诺 卡 酮 C15H22O 0.18 - 0.1272 21.64 新 植 二 烯 5.3 21.73 19.2373 21.69 6， 10， 14-三 甲 基 -2-十 五 烷 酮 C18H36O - 0.63 0.5674 21.87 十 五 酸 C15H30O2 0.53 0.25 0.2375 22.06 邻 苯 二 甲 酸 -2-异 丙 基 丁 酯 C16H22O4 0.58 1.12 0.7876 22.11 4-(2， 2-二

26、甲 基 -6-亚 甲 基 环 己 基 -2-丁 酮 ) C 13H22O 0.05 - 0.0377 22.16 二 氢 香 叶 基 丙 酮 C13H24O - 0.11 0.0878 22.45 十 六 碳 三 烯 酸 甲 酯 C17H28O2 0.2 0.28 0.2179 22.76 法 呢 基 丙 酮 C18H30O 0.74 0.88 0.6780 22.82 十 六 酸 甲 酯 C17H34O2 0.75 - 0.23 LB1、 KM1、 KM2三 种 烟 用 香 料 挥 发 性 香 味 成 分 PK RT 中 文 名 化 学 式 Area%LB1 KM1 KM281 22.83

27、14-甲 基 十 五 酸 甲 酯 C17H34O2 - 1.37 0.9582 22.91 1-乙 烯 基 环 十 二 烷 醇 C14H26O 0.14 - 0.0283 22.92 1,3-十 四 碳 二 烯 -3-酮 C14H24O - 0.26 0.1284 23.02 1,5,9,13-十 四 碳 四 烯 C14H22 - 0.14 0.0585 23.03 9,12,15-十 八 碳 三 烯 酸 甲 酯 C19H32O2 0.47 - 0.0786 23.05 4 -甲 基 -7-(1-甲 基 乙 基 )-2(1H )萘 酮 C14H24O - 0.16 0.1387 23.4 邻

28、苯 二 甲 酸 二 丁 酯 C 16H22O4 - 8.5 7.288 23.54 1-十 八 硫 醇 C18H38S 0.14 0.45 0.3589 23.75 十 六 酸 乙 酯 C18H36O2 - 0.21 0.1790 23.81 十 六 酸 C16H32O2 0.48 - 0.2891 24.22 八 氢 -4a-甲 基 -7-(1-甲 乙 基 )萘 酮 C14H24O 0.53 - 0.2392 24.58 喇 叭 茶 醇 C15H26O 0.28 - 0.1693 24.65 黑 松 醇 C20H34O 0.6 0.64 0.2394 25.13 亚 麻 酸 甲 酯 C19H

29、32O2 1.34 1.79 1.5695 25.28 植 醇 C20H40O 0.6 0.53 0.4596 25.53 13-十 四 碳 烯 -11-炔 -1-醇 - 0.51 0.2697 25.55 亚 油 酸 C 18H32O2 0.75 - 0.3598 25.62 亚 麻 醇 C18H32O 1.7 1.03 1.2699 25.99 异 胡 薄 荷 醇 C10H18O 0.21 0.2 0.17100 26.07 十 六 碳 酰 胺 C16H33NO - 0.75 0.65 LB1、 KM1、 KM2三 种 烟 用 香 料 挥 发 性 香 味 成 分 PK RT 中 文 名 化

30、 学 式 Area%LB1 KM1 KM2101 27.26 2-十 七 烯 醛 0.23 0.23 0.21102 28.04 -亚 甲 基 环 己 烷 乙 醇 C9H16O - 0.18 0.17103 28.1 9-十 八 碳 烯 酰 胺 C18H35NO - 1.51 1.46104 28.34 十 八 碳 酰 胺 C18H37NO - 0.3 0.28105 28.45 己 二 酸 二 辛 酯 C22H42O4 - 0.25 0.24106 29.28 对 -孟 -8（ 10） -烯 -9-醇 C10H18O - 0.13 0.07107 29.98 邻 苯 二 甲 酸 单 （ 2-

31、乙 基 己 基 ） 酯 C 16H22O4 - 0.09 0.04108 30.04 邻 苯 二 甲 酸 二 异 辛 酯 C24H38O4 - 0.21 0.16109 31.43 4-羟 基 - -紫 罗 兰 酮 C13H20O2 - 0.02 0.01110 33.21 二 十 二 烯 酰 胺 C22H43NO - 0.06 0.07 LB1、 KM1、 KM2三 种 烟 用 香 料 挥 发 性 香 味 成 分 卷 烟 加 香 效 果香 料 样 品 添 加 量 综 合 评 价LB1 0.001% 嗅 香 为 自 然 谐 调 的 烟 草 香 ， 有 津 巴 布 韦 烟 草 的丰 富 香 韵

32、， 烟 气 透 发 ， 细 腻 ， 甜 润 ， 余 味 舒 适干 净 。K M1 0.001% 嗅 香 为 自 然 谐 调 的 烟 草 香 ， 特 征 较 弱 ， 香 韵 单调 ， 烟 气 透 发 ， 但 稍 显 粗 糙 ， 尚 甜 润 ， 余 味 舒适 干 净 。K M 2 0.001% 嗅 香 为 自 然 谐 调 的 烟 草 香 ， 津 巴 布 韦 烟 草 的 特征 突 出 ， 香 韵 丰 富 ， 烟 气 透 发 ， 细 腻 ， 甜 润 ，烟 香 厚 实 ， 余 味 舒 适 干 净 。 1. 通 过 对 津 巴 布 韦 烟 叶 和 昆 烟 烟 末 提 取 的 香 料 LB1和 KM1的 分

33、 析 ,我 们 研 究 并 找 出 了 二 者 的 差 异 。 2. 根 据 LB1和 KM1的 差 异 我 们 设 计 出 了 对 KM1的 烟 草 重 要 致 香成 分 的 增 补 方 案 ， 即 仿 香 香 精 ； 并 开 发 出 了 烟 用 香 料 KM2。3. KM2在 卷 烟 产 品 中 具 有 良 好 的 加 香 效 果 ， 综 合 抽 吸 效 果 基 本接 近 提 取 自 优 质 津 巴 布 韦 烟 叶 的 香 料 LB1， 某 些 特 征 甚 至 比 LB1更 加 突 出 。 4.本 项 研 究 开 发 的 新 型 特 色 烟 用 香 料 具 有 良 好 的 谐 调 性 ,用

34、 于 卷烟 产 品 后 形 成 的 独 特 嗅 香 和 抽 吸 风 格 是 构 成 品 牌 特 征 的 关 键 香 料之 一 。 结 论 以 烟 草 提 取 物 为 主 体 的 特 色 烟 用 香 料 符 合 天 然 化 的 国 际 发 展趋 势 。 补 加 人 工 合 成 或 单 离 自 其 它 天 然 产 物 的 烟 草 重 要 致 香 成 分 可以 弥 补 天 然 香 料 的 某 些 不 足 . 利 用 分 析 和 仿 香 技 术 设 计 开 发 具 有 自 主 知 识 产 权 的 烟 用 香 精香 料 是 构 建 卷 烟 香 精 香 料 核 心 技 术 的 一 条 有 效 途 径 。展 望 THANKS！ ！ ！