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1、钯催化的交叉偶联反应一、偶联反应综述 1交叉偶联反应偶联反应，从广义上讲，就是由两个有机分子进行某种化学反应而生成一个新 有机分子的过程。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳碳键生成的反应， 根据类型的不同，又可分为自身偶联反应和交叉偶联。交叉偶联反应是一个有机分 子与另一有机分子发生的不对称偶联反应。2碳碳键形成的重要性新碳碳键的形成在有机化学中是极其重要的。人们了解了天然有机物质的结 构和性能，并根据有机物质的结构，通过碳原子组装成链，建立有机分子，最终实 现天然有机物质的人工合成。目前为止，人类已经利用有机合成化学手段创造出几 千万种物质，且越来越多的有机物质已经广泛应用到制药、建材、
2、食品、纺织等人 类生活领域，我们的生活也几乎离不开有机物了。合成药物、塑料等有机物质时， 需要用小的有机分子将碳原子连接在一起构建新的复杂大分子，因而有机合成中高 效的连接碳碳键的方法是有机合成化学中的重要工具。从以往该领域诺贝尔化学 奖的授予情况也可以看出合成新碳一碳键的重要性：1912年维克多格林尼亚因发 明格林尼亚试剂有机镁试剂获奖，1950 年迪尔斯和阿尔德因发明双烯反应迪尔 斯阿尔德反应获奖，1979年维蒂希与布朗因发明维蒂希反应共同获奖，2005年伊 夫肖万、罗伯特格拉布、理查德施罗克因在有机化学的烯烃复分解反应研究 方面作了突出贡献获奖。3有机合成中的钯催化交叉偶联反应随着时代发
3、展，合成有机化学的研究愈加深入，20 世纪后半期，科学家们发现 了大量通过过渡金属催化来创造新有机分子的反应，促使有机合成化学快速发展。 特别是赫克、根岸英一和铃木章发现的钯催化交叉偶联反应，为化学家们提供了一 个更为精确有效的工具。三位科学家发现的钯催化交叉偶联反应中都使用了金属钯 作为反应的催化剂，当碳原子与钯原子连在一起时，钯原子唤醒了“懒惰”的碳原 子但又不至于使它太活泼，于是形成温和的碳钯键，在反应过程中，钯原子又可 以把别的碳原子吸引过来，形成另一个金属碳键，此时两个碳原子都连接在钯原 子上，它们的距离足够接近而发生反应，生成新的碳碳单键。以下两个反应式代 表了典型的两类钯催化交叉
4、偶联反应。KX +V亠丄如尺亠比击班偶朕云训幸怯世眾试删12图3 Suzuki反应机理二、合成目标产物Benzenamine, 4-(2-phenylethynyl)-N-(2-pyridinylmethylene)-图4目标产物1.反应方程式:DE2具体实验步骤与分离纯化方法：(1) 进行反应：在放有磁子的50 mL圆底烧瓶中加入A(0.01 mol )和8(0.02 mol)。将烧瓶 0置于微波合成仪中，确认磁子旋转后关闭炉门，开始实验。实验结束后，将反应 液加入乙醇溶液中，降温至30 C以下，析出的结晶使混合物呈稀粥状，冷却后过 滤，干燥，即得产品C。(2) 进行反应：在schlenk管
5、中加入醋酸钯(0.03mmol)、2-氨基-4, 6-二羟基嘧啶(0.06mmol)， 碳酸铯(1.2mmol)，再加入C(1.0mmol)，苯乙炔(l.2mmol)，乙腈(4ml)，用氮气保 护，在室温下反应直到完全。(3) 分离纯化：反应完全后用层板柱加入2cm硅胶进行前处理，乙醚淋洗，旋转蒸发仪蒸出溶 剂，然后用正己烷为展开剂，经柱层析提纯得纯产物。参考文献：1 张旭东胺为配体促进钯催化交叉偶联反应的研究J.湖南师范大学,2006.2 肖唐鑫，刘立，强琚莉,王乐勇.钯催化的交叉偶联反应一一2010年诺贝尔化 学奖简介J.自然杂志,2010,32(6):332-337.3 李媛,马宏佳，葛春洋,杨民富.钯催化的交叉偶联反应一一2010诺贝尔化学 奖简介J.化学教与学,2010(11):2-4.4 杨发丽，刘克文，杨光.钯催化交叉偶联反应2010年诺贝尔化学奖成果介绍J.中国校外教育,2011(7):66-67.5 匡华.钯催化交叉偶联反应及其在有机合成中的应用J.江苏技术师范学院学报,2010,16(12):8-13.
钯催化交叉偶联反应
