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1、University of Science and Technology of China第十三章第十三章取取 代代 羧羧 酸酸有机化学Organic Chem羧酸碳链或环上的氢原子被其他原或原子团取代的化合物羧酸碳链或环上的氢原子被其他原或原子团取代的化合物卤代酸，羟基酸，氨基酸，羰基酸卤代酸，羟基酸，氨基酸，羰基酸Organic Chem卤代酸的卤代酸的Dazen 反应：反应：Organic Chem二、羟基酸二、羟基酸 一、广泛存在于自然界，常按来源命名：Organic Chem二、羟基酸的反应：具有醇和酸的一般性质，有互相影响 1、酸性：CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH
2、CH3CH(OH)COOH pKa:4.88 4.51 3.86Organic Chem 2、脱水：Organic Chem 3、氧化反应：4、脱羧：Organic Chem5、与醛的反应：Organic Chem三、羟基酸的制备：1、由卤代酸水解：2、由腈醇水解：3、reformatsky反应：Organic Chem4、由KolbeSchmidt反应制酚酸：Organic Chem三、羰基酸，羰酸不稳定：Organic Chem一、羰基酸的制备：1、Claisen缩合：（同种酯的缩合）Organic Chem 2、两种酯的缩合：两种不同的酯的缩合产物有两种，无制备意义。若选择一种酯不含H，
3、只做烯酮受体产物唯一。Organic Chem 3、分子内酯缩合（W.Dieekmann缩合）Organic Chem二、乙酰乙酸乙酯1、互变异构 同时存在烯和醇的证据：a：与NaCN加成；与NaHSO3反应b：与Na反应H2 Br2褪色 FeCl3颜色反应=说明有 C=O；=有C=C；=有C=COH。=有OH；Organic Chem酮式 烯醇式是普遍现象Organic Chem但不同的化合物达到平衡时，烯醇式的含量的不同的。与产生移位的质子的酸性有关，还与H-键，空间因素有关。Organic Chem 2、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用：Organic Chem酮式分解在有机合成中非常有用，几
4、乎与格氏反应格氏反应和付克反应付克反应齐名。Organic Chem二元取代Organic Chem三、丙二酸酯 1、丙二酸酯的制法：2、丙二酸酯在合成上的应用：Organic Chem与乙酸乙酰乙酯不同，可以一次导入两个相同R基。例：例：Organic Chem如果二卤代烃取代，根据条件不同，可以生成二酸或环状羧酸。例：Organic Chem 是非常有用的合成1，5二羰基化合物的反应Michael反应的另一重要的应用是用来合成环状化合物Robinson关系Organic Chem上述michael加成总是发生在有羟基取代的位。？可能解释：烷基增加了烯醇离子的活性Michael加成可逆取代少的加成产物，逆向易被破坏Organic Chem
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