高三化学总复习实用课件选考22卤代烃人教版

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1、第二讲卤代烃第二讲卤代烃一、溴乙一、溴乙烷烷1分子结构和物理性质分子结构和物理性质溴溴乙乙烷烷分分子子式式为为 ，结结构构式式为为 ，结结构构简简式式为为或或C2H5Br。纯纯净净的的溴溴乙乙烷烷是是无无色液体，沸点色液体，沸点为为38.4，密度比水大。，密度比水大。2化学性质化学性质(1)水解反水解反应应：与：与NaOH的水溶液的水溶液方程式：方程式：。C2H5BrCH3CH2BrC2H5BrNaOHC2H5OHNaBr(2)消去反消去反应应：与：与NaOH的醇溶液的醇溶液方程式：方程式：二、卤代烃二、卤代烃1结构特点结构特点卤卤素素原原子子是是卤卤代代烃烃的的官官能能团团。由由于于氟氟、氯

2、氯、溴溴、碘碘的的非非金金属属性性比比碳碳强强，所所以以CX之之间间的的共共用用电电子子对对偏偏向向 ，形形成成一一个个极极性性较较强强的的共共价价键键，卤卤素素原原子子易易被被其其他他原原子子或或原子原子团团所取代。所取代。X原子原子2物理性质物理性质(1)溶解性：溶解性：不不溶于水，易溶于大多数有机溶溶于水，易溶于大多数有机溶剂剂。(2)状状态态、密密度度：CH3Cl常常温温下下为为 体体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常常温温下下为为 体体，且且密密度度 (填填“”、“增大增大递减递减3卤代烃的分类卤代烃的分类(1)根根据据分分子子中中所所含含卤卤素素的的不不同同进进行

3、行分分类类：氟氟代代烃烃、氯氯代代烃烃、溴代、溴代烃烃、碘代、碘代烃烃。(2)根根据据分分子子中中所所含含烃烃基基的的不不同同进进行行分分类类：饱饱和和卤卤代代烃烃、不不饱饱和和卤卤代代烃烃、芳香、芳香卤卤代代烃烃。(3)根根据据分分子子中中所所含含卤卤素素原原子子多多少少的的不不同同进进行行分分类类：一一卤卤代代烃烃、多、多卤卤代代烃烃。4化学性质化学性质分分子子式式中中CX键键易易断断裂裂、易易发发生生 反反应应和和 反反应应。水解水解消去消去考点一卤代烃的检验及有关反应考点一卤代烃的检验及有关反应例例某某液液态态卤卤代代烃烃RX(R是是烷烷基基，X是是某某种种卤卤素素原原子子)的的密密度

4、度是是a gcm3。该该RX可可以以跟跟稀稀碱碱发发生生水水解解反反应应生生成成ROH(能能跟跟水水互互溶溶)和和HX。为为了了测测定定RX的的相相对对分分子子质质量量，拟定的实验步骤如下：拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。，放入锥形瓶中。在在锥锥形形瓶瓶中中加加入入过过量量稀稀NaOH溶溶液液，塞塞上上带带有有长长导导管的塞子，加热，发生反应。管的塞子，加热，发生反应。反反应应完完成成后后，冷冷却却溶溶液液，加加稀稀HNO3酸酸化化，滴滴加加过过量量AgNO3溶液得到白色沉淀。溶液得到白色沉淀。过滤过滤、洗、洗涤涤、干燥后称重，得到固体、干燥后称重，

5、得到固体c g。回答下面回答下面问题问题：(1)装置中装置中长导长导管的作用是管的作用是_。(2)步步骤骤中中，洗洗涤涤的的目目的的是是为为了了除除去去沉沉淀淀上上吸吸附附的的_离子。离子。(3)该该卤卤代代烃烃中中所所含含卤卤素素的的名名称称是是_，判判断断的的依依据是据是_。(4)该卤该卤代代烃烃的相的相对对分子分子质质量是量是_(列出算式列出算式)。(5)如如果果在在步步骤骤，加加HNO3的的量量不不足足，没没有有将将溶溶液液酸酸化，化，则则步步骤骤中中测测得的得的c值值(填下列填下列选项选项代代码码)_。A偏大偏大B偏小偏小C不不变变D大小不定大小不定解解析析本本题题从从实实验验的的角

6、角度度考考查查了了卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应，并并定定性性检检验验卤卤素素元元素素的的种种类类。解解答答本本题题的的关关键键是是熟熟悉悉卤卤代代烃中卤原子的检验原理、实验步骤。烃中卤原子的检验原理、实验步骤。1卤卤代代烃烃中中卤卤素原子的素原子的检验检验方法方法(1)实实验验原原理理：RXH2O ROHHX，HXNaOH=NaXH2O，HNO3NaOH=NaNO3H2O，AgNO3NaX=AgXNaNO3。(2)实实验验步步骤骤：取取少少量量卤卤代代烃烃加加入入氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液加加热热煮沸煮沸冷却冷却加稀硝酸酸化加稀硝酸酸化加入硝酸加入硝酸银银溶液。溶液。(3)实实验验现现象象：

7、生生成成某某种种颜颜色色(白白色色、浅浅黄黄色色、黄黄色色)的的沉淀。沉淀。(4)实实验验结结论论：根根据据沉沉淀淀的的颜颜色色(白白色色、浅浅黄黄色色、黄黄色色)可确定可确定卤卤素素(氯氯、溴、碘、溴、碘)。加加热热煮煮沸沸是是为为了了加加快快水水解解反反应应，因因为为不不同同的的卤卤代代烃烃水解水解难难易程度不同。易程度不同。加加入入稀稀硝硝酸酸酸酸化化，一一是是为为了了中中和和过过量量的的NaOH，防防止止NaOH与与AgNO3反反应应对对实实验验产产生生影影响响，二二是是检检验验生生成成的的沉沉淀是否溶于稀硝酸。淀是否溶于稀硝酸。常根据等量关系常根据等量关系RXNaXAgX进进行行计计

8、算。算。2卤卤代代烃烃消去反消去反应应的一般的一般规规律律(1)没没有有邻邻位位且且不不对对称称碳碳原原子子的的卤卤代代烃烃不不能能发发生生消消去去反反应应，如，如CH3Cl。(2)邻邻位碳原子上无位碳原子上无氢氢原子也不能原子也不能发发生消去反生消去反应应，如，如(3)两两个个邻邻位位且且不不对对称称碳碳原原子子上上均均含含有有氢氢原原子子时时，消消去去反反应应可得到不同的可得到不同的产产物。如物。如(4)二元二元卤卤代代烃发烃发生消去反生消去反应应后可在有机物中引入三后可在有机物中引入三键键。如如 CH3CH2CHCl2 2NaOHCH3CCH2NaCl2H2O3卤卤代代烃烃在有机合成中的

9、在有机合成中的应应用用(1)在有机分子在有机分子结结构中引入构中引入X的方法的方法不不饱饱和和烃烃的加成反的加成反应应。例如，。例如，CH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2HBrCH3CH2BrCHCHHCl CH2=CHCl取代反取代反应应。例如，。例如，(2)在有机物分子在有机物分子结结构上消去构上消去X的方法的方法卤卤代代烃烃的水解反的水解反应应；卤卤代代烃烃的消去反的消去反应应。1有以下一系列反有以下一系列反应应，最，最终产终产物物为为草酸。草酸。已已知知B的的相相对对分分子子质质量量比比A的的大大79，请请推推测测用用字字母母代代表表的化合物的的化合物的结结构构简简式

10、，式，C是是_，F是是_。解析解析根据题中给出的根据题中给出的A 的路线，可推的路线，可推测测各各化化合合物物中中含含碳碳原原子子数数均均为为2个个，全全部部反反应应中中没没有有增增加加碳碳原原子子的的反反应应，又又根根据据AB的的反反应应条条件件及及相相对对分分子子质质量量之之差差为为79，不不难难确确定定A是是乙乙烷烷，B是是溴溴乙乙烷烷，C是是乙乙烯烯，D是是1,2二溴乙烷，二溴乙烷，E是乙二醇，是乙二醇，F是乙二醛。是乙二醛。答案答案2在在有有机机反反应应中中，反反应应物物相相同同而而条条件件不不同同可可得得到到不不同的主同的主产产物。下式中物。下式中R代表代表烃烃基，副基，副产产物均

11、已略去。物均已略去。(请请注意注意H和和Br所加成的位置所加成的位置)写写出出实实现现下下列列转转变变的的各各步步反反应应的的化化学学方方程程式式，特特别别注注意要写明条件。意要写明条件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步分两步转变为转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步分两步转变为转变为(CH3)2CHCH2CH2OH解解析析(1)这这是是Br原原子子从从1号号碳碳位位转转移移到到2号号碳碳位位上上的的物物质质之之间间的的转转化化。由由于于两两者者都都是是饱饱和和的的有有机机物物，又又不不能能发发生生取取代代直直接接完完成成其其转转化化，所所以

12、以必必须须先先进进行行消消去去反反应应，使使卤卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。加成。(2)如如果果烯烯烃烃与与水水直直接接发发生生加加成成，可可以以生生成成醇醇，但但羟羟基基的的位位置置不不能能确确定定，因因而而无无法法一一步步完完成成，同同时时也也不不符符合合题题目目的的要要求求。所所以以烯烯烃烃只只能能先先与与HBr加加成成，使使Br加加成成在在1号号碳碳位上，再与位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。例例A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均均为为有有机机化化合物，合物，请请根据下列根据下列图图示

13、回答示回答问题问题。(1)直直链链有机化合物有机化合物A的的结结构构简简式是式是_；(2)的反的反应试剂应试剂和反和反应应条件是条件是_；(3)的反的反应类应类型是型是_；(4)B生成生成C的化学方程式是的化学方程式是_；D1或或D2生成生成E的化学方程式是的化学方程式是_。解解析析解解答答第第(1)题题应应注注意意反反应应和和及及A、B、C三三种种 有有 机机 物物 分分 子子 组组 成成 的的 变变 化化，从从 组组 成成 上上 看看A(C3H6)B(C3H5Cl)为为取取代代反反应应，B(C3H5Cl)C(C3H5ClBr2)为加成反应，故在为加成反应，故在A中应含有中应含有 ，故故其其

14、结结构构简简式式为为CH2=CHCH3；的的反反应应试试剂剂为为Cl2，反反应应条条件件为为光光照照、高高温温或或加加热热。解解答答第第(3)(4)题题可可结结合合B与与D1、D2分分子子组组成成的的变变化化，从从组组成成上上看看D1或或D2比比B多多1个个氯氯原原子子和和一一个个OH，故故反反应应应应为为B和和Cl2的的加加成成反反应应，生生成成物物又又部部分分水水解解生生成成D1、D2；由由油油脂脂水水解解生生成成H和和F(C3H8O3)可知可知H为高级脂肪酸，为高级脂肪酸，F为甘油为甘油 1下列粒子，不属于官能下列粒子，不属于官能团团的是的是 ()AOHBBrCDCH3解解析析官官能能团

15、团是是决决定定化化合合物物的的化化学学特特性性的的原原子子或或原原子子团，团，A是离子，是离子，D不能决定化合物特性。不能决定化合物特性。答案答案AD2下下列列化化合合物物中中，既既能能发发生生消消去去反反应应生生成成烯烯烃烃，又又能能发发生水解反生水解反应应的是的是 ()解解析析若若要要发发生生消消去去反反应应，含含有有卤卤素素原原子子的的相相邻邻碳碳原原子子上必须含有氢原子才可以。因此上必须含有氢原子才可以。因此A、C不能发生消去反应。不能发生消去反应。答案答案BD3为为了了检检验验溴溴乙乙烷烷中中含含有有溴溴元元素素，有有以以下下操操作作：加加AgNO3溶溶液液，加加NaOH溶溶液液，加

16、加热热，加加蒸蒸馏馏水水，加硝酸至溶液加硝酸至溶液显显酸性，合理的酸性，合理的顺顺序是序是()A BC D解解析析溴溴乙乙烷烷中中的的溴溴元元素素不不是是以以离离子子状状态态存存在在，因因此此，不不能能与与AgNO3溶溶液液直直接接反反应应，必必须须使使之之变变为为Br。从从题题目目中中所所给给的的信信息息，应应通通过过溴溴乙乙烷烷在在碱碱性性水水溶溶液液中中水水解解得得到到Br，但但要要注注意意，反反应应后后溶溶液液显显碱碱性性，不不能能直直接接加加入入AgNO3溶溶液液检检验验，否否则则，Ag与与OH反反应应得得AgOH白白色色沉沉淀淀(AgOH不不稳稳定定，很很快快变变为为Ag2O暗暗棕

17、棕色色沉沉淀淀)，影影响响溴溴的的检检验验，所所以以，应应加入足量硝酸使溶液变为酸性后，再加加入足量硝酸使溶液变为酸性后，再加AgNO3溶液检验。溶液检验。答案答案C4CH3CH=CHCl，有有下下列列反反应应或或现现象象：取取代代反反应应，加加成成反反应应，消消去去反反应应，使使溴溴水水褪褪色色，使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，与与AgNO3溶溶液液生生成成白白色色沉沉淀淀，聚合反聚合反应应。对对于于该该有机物有机物 ()A以上反以上反应应均可均可发发生生 B只有只有不能不能发发生生C只有只有不能不能发发生生 D只有只有不能不能发发生生解解析析有有机机物物性性质质主主要要由由分分子子

18、内内的的结结构构特特征征所所决决定定。该该物物质质属属卤卤代代烯烯烃烃，因因此此能能发发生生双双键键和和卤卤代代烃烃的的反反应应。但但由由于于氯氯原原子子与与碳碳原原子子是是以以共共价价键键结结合合，不不是是自自由由移移动动的的Cl离离子子，故故不不可可直直接接与与AgNO3溶溶液液反反应应，只只有有碱碱性性水水解解之之后后酸化才可与酸化才可与AgNO3溶液反应，产生白色沉淀。溶液反应，产生白色沉淀。答案答案C5以以一一氯氯丙丙烷烷为为主主要要原原料料，制制取取1,2丙丙二二醇醇时时，需需要要经过经过的各反的各反应应分分别为别为 ()A加成加成消去消去取代取代 B消去消去加成加成取代取代C取代

19、取代消去消去加成加成 D取代取代加成加成消去消去解解析析醇醇可可由由卤卤代代烃烃水水解解(取取代代)而而制制得得，而而一一氯氯丙丙烷烷水水解解不不可可能能制制得得丙丙二二醇醇。丙丙二二醇醇必必须须由由二二氯氯丙丙烷烷水水解解制制得得。一一氯氯代代物物制制二二氯氯代代物物的的方方法法规规律律是是先先减减少少后后增增加加，即即先先消消去去后后加加成成，将将一一氯氯丙丙烷烷先先消消去去制制得得丙丙烯烯，丙丙烯烯再再与与卤卤素素加加成制二氯丙烷，二氯丙烷再水解即得丙二醇。成制二氯丙烷，二氯丙烷再水解即得丙二醇。答案答案B6六六氯氯苯苯是是被被联联合合国国有有关关公公约约禁禁止止或或限限制制使使用用的的

20、有有毒物毒物质质之一。下式中能表示六之一。下式中能表示六氯氯苯的是苯的是 ()解解析析六六氯氯苯苯分分子子中中应应含含有有一一个个苯苯环环的的结结构构，可可排排除除A、B两两个个选选项项，而而D中中没没有有苯苯环环结结构构，可可称称为为六六氯氯环环己己烷烷。故答案应选故答案应选C。答案答案C7已已知知溴溴乙乙烷烷跟跟氰氰化化钠钠反反应应后后再再水水解解可可以以得得到到丙丙酸酸CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH，产产物物分分子子比比原原化化合合物物分分子子多多了了一一个个碳碳原原子子，增增长长了了碳碳链链。请请根根据以下框据以下框图图回答回答问题问题。F分子中含有分子中含有

21、8个原子的个原子的环环状状结结构。构。(1)反反应应中中属属于于取取代代反反应应的的是是_(填填反反应应代号代号)。(2)写出写出结结构构简简式：式：E_；F_解解析析本本题题可可以以采采取取倒倒推推法法：根根据据题题目目所所给给信信息息可可知知，E为为二二元元酸酸，根根据据卤卤代代烃烃的的性性质质可可知知D为为二二元元醇醇，因因此此F为为环环酯酯，8元元环环中中去去掉掉两两个个氧氧原原子子，还还有有6个个碳碳原原子子，因因在在酸酸中中羧羧基基是是碳碳键键增增长长的的结结果果，若若去去掉掉羧羧基基的的两两个个碳碳原原子子，则则参参加加成成环环的的还还有有4个个碳碳原原子子，它它们们来来自自原原来来的的化化合合物物A，而而A中有中有3个碳原子，故个碳原子，故8元环肯定有支链。元环肯定有支链。