部分第三章第一节第二课时酚

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1、第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 晨 背 关 键 语 句理 解 教 材 新 知应 用 创 新 演 练把 握 热 点 考 向 知 识 点 一考 向 一考 向 二随 堂 基 础 巩 固课 时 跟 踪 训 练知 识 点 二第二课时酚 知 识 点 三考 向 三 返 回 返 回第一节 醇 酚 返 回第 二 课 时 酚 返 回 返 回 (1)酚 羟 基 受 苯 环 影 响 在 水 中 发 生 微 弱 电 离 略 显 酸 性 ， 能与 氢 氧 化 钠 、 Na2CO3反 应 ， 不 能 与 NaH CO3反 应 。 (2)苯 环 受 羟 基 影 响 ， 苯 酚 与 浓 溴 水 反 应 生 成 三 溴 苯 酚

2、 。 (3)苯 酚 遇 FeCl3溶 液 显 紫 色 ， 用 于 二 者 的 相 互 鉴 定 。 (4)苯 酚 被 空 气 氧 化 显 粉 红 色 。 (5)酚 与 同 碳 原 子 数 的 芳 香 醇 、 芳 香 醚 互 为 同 分 异 构 体 。 返 回 返 回 返 回 1.酚 与 直 接 相 连 而 形 成 的 化 合 物 。 例 如 ： 苯 酚 ， 邻 甲 基 苯 酚 等 。 2 苯 酚 又 名 石 炭 酸 ， 分 子 式 ： ， 结 构 简 式 ： 或 C6H 5OH 。羟 基 苯 环 C6H 6O 返 回3 脂 肪 醇 与 芳 香 醇 和 苯 酚 的 比 较类 别 脂 肪 醇 芳 香

3、 醇 苯 酚实 例 CH 3CH 2OH官 能 团 醇 羟 基 OH 醇 羟 基 OH 酚 羟 基 OH结 构 特点 OH 与 链 烃 基相 连 OH 与 苯 环 侧链 碳 原 子 相 连 OH 与 苯 环 直接 相 连 返 回类 别 脂 肪 醇 芳 香 醇 苯 酚主 要化 性 与 钠 反 应 ； 取 代 反 应 ； 脱 水 反 应 (个 别 醇 不 可 以 )； 氧 化 反 应 ； 酯 化 反 应 弱 酸 性 ； 取 代 反应 ； 显 色 反 应 ； 加 成 反 应 ； 与 钠 反应 ； 氧 化 反 应特 性 红 热 铜 丝 插 入 醇 中 有 刺 激 性 气味 的 气 体 生 成 (生 成

4、 醛 或 酮 ) 遇 FeCl3溶 液 显 紫 色 返 回1 双 选 题 下 列 物 质 属 于 酚 类 的 是 ( ) 返 回解 析 ： 虽 然 有 苯 环 ， 但 羟 基 与 CH 2相 连 ， 属 于 醇 类 。 羟 基 直 接 连 在 苯 环 上 ， 属于 酚 类 。 羟 基 直 接 与 萘 环 相 连 ， 属 于 酚 类 。 羟 基 是 连 在 脂 环 烃 基 上 ， 属 于 醇 类 。答 案 ： BC 返 回 返 回自学教材填要点 1 物 理 性 质 (1)颜 色 ： 色 ， 放 置 时 间 较 长 时 因 被 空 气 中 氧 气氧 化 呈 色 ； (2)状 态 ： 晶 体 ； 气

5、 味 ： 气 味 ； 熔 点 ： 43 ； (3)溶 解 度 ： 室 温 下 在 水 中 溶 解 度 为 9.3 g， 温 度 高 于65 时 ， 与 水 ， 易 溶 于 。无粉 红 特 殊混 溶 有 机 溶 剂 返 回 (4)注 意 事 项 ： 苯 酚 有 毒 ， 对 皮 肤 有 腐 蚀 性 ； 苯 酚 沾 在 皮 肤 上 ， 应 用 酒 精 洗 涤 ， 不 能 用NaOH 溶 液 洗 涤 。 返 回 2 化 学 性 质 及 用 途 (1)苯 酚 的 酸 性 ： 苯 酚 与 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 生 成 苯 酚 钠 和 水 ， 化 学方 程 式 如 下 ： 返 回 反 应 的 实

6、质 是 酚 羟 基 的 氢 跟 氢 氧 化 钠 的 氢 氧 根 结合 成 了 水 ， 故 在 这 个 反 应 中 ， 苯 酚 显 示 了 酸 性 ， 所 以苯 酚 俗 称 石 炭 酸 。 但 它 在 水 溶 液 中 的 电 离 很 弱 ， 当 向溶 液 中 滴 加 石 蕊 试 液 时 ， 溶 液 不 变 红 色 ， 因 此 苯 酚 的酸 性 很 弱 ， 其 电 离 方 程 式 为 ：苯 酚 可 与 活 泼 金 属 (如 钠 )或 强 碱 反 应 。 返 回 苯 酚 钠 与 CO2的 反 应 ： 在 溶 液 中 ， 苯 酚 钠 与 二 氧 化 碳 反 应 生 成 苯 酚 ， 反 应的 化 学 方

7、 程 式 为 ： 这 一 反 应 可 说 明 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 的 酸 性 还 弱 (上述 反 应 符 合 强 酸 制 弱 酸 的 原 理 )。 返 回 (2)取 代 反 应 ： 苯 酚 分 子 中 的 羟 基 使 苯 环 容 易 发 生 取代 反 应 。 将 苯 酚 的 稀 溶 液 滴 加 到 溴 水 中 ， 可 以看 到 溶 液 中 有 产 生 ， 这 是 因 为 溴 原子 取 代 了 苯 环 上 与 羟 基 处 于 邻 位 和 对 位 的 氢原 子 ， 生 成 了 2,4,6三 溴 苯 酚 的 缘 故 。白 色 沉 淀 返 回 返 回 (3)显 色 反 应 ： 苯 酚 与

8、FeCl3溶 液 作 用 能 ， 利 用 这 一 反 应可 以 检 验 苯 酚 或 酚 羟 基 的 存 在 。 (4)苯 酚 的 加 成 反 应 ： 苯 酚 中 苯 环 上 的 碳 原 子 处 于 不 饱 和 状 态 ， 因 而 可 以发 生 加 成 反 应 ， 如 ： 显 示 紫 色 返 回师生互动解疑难 (1)苯 酚 显 示 酸 性 ， 俗 称 石 炭 酸 。 苯 酚 的 酸 性 极 弱 ，比 碳 酸 的 酸 性 还 弱 。 苯 酚 在 水 溶 液 中 电 离 程 度 很 小 ，可 用 电 离 方 程 式 表 示 为 ： 返 回 (2)由 于 苯 酚 的 酸 性 较 弱 ， 苯 酚 的 水

9、 溶 液 不 能 使 石蕊 、 甲 基 橙 等 酸 碱 指 示 剂 变 色 ； 苯 酚 钠 溶 液 呈 碱 性 ， 在苯 酚 钠 溶 液 中 通 入 二 氧 化 碳 气 体 或 滴 入 盐 酸 ， 均 可 析 出苯 酚 (从 溶 液 里 析 出 的 苯 酚 为 无 色 、 密 度 大 于 1 gcm 3的 液 体 ， 常 用 分 液 法 分 离 )。 返 回 (3)苯 酚 钠 与 碳 酸 反 应 只 能 生 成 苯 酚 和 碳 酸 氢 钠 ，不 能 生 成 碳 酸 钠 ， 因 为 有 ： 返 回 (4)相 同 浓 度 下 酸 性 强 弱 ： CH 3COOH H 2CO3C6H 5OH CH

10、3CH 2OH ； 碱 性 强 弱 ： CH 3CH 2ONaNaOH Na2CO3 NaH CO3。 返 回 (5)苯 酚 的 检 验 方 法 ： 利 用 与 浓 溴 水 反 应 生 成 三 溴 苯 酚 白 色 沉 淀 。 利 用 与 Fe3 的 显 色 反 应 。 利 用 溴 水 检 验 苯 酚 时 ， 应 注 意 生 成 的 三 溴 苯 酚 能 溶解 于 苯 酚 溶 液 中 ， 故 反 应 时 应 保 持 溴 水 过 量 ， 将 苯 酚 溶液 滴 加 到 浓 溴 水 中 ， 反 之 将 看 不 到 沉 淀 。 返 回2 下 列 实 验 能 证 明 苯 中 是 否 混 有 少 量 苯 酚

11、的 是 ( ) 取 样 品 ， 加 入 少 量 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 ， 振 荡 ， 看酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 是 否 褪 色 ， 褪 色 则 有 苯 酚 ， 不褪 色 则 无 苯 酚 。 取 样 品 ， 加 入 氢 氧 化 钠 溶 液 ， 振 荡 ， 观 察 样 品 是否 减 少 。 返 回 取 样 品 ， 加 入 过 量 的 浓 溴 水 ， 观 察 是 否 产 生 白 色 沉淀 ， 若 产 生 白 色 沉 淀 则 有 苯 酚 ， 没 有 白 色 沉 淀 则 无 苯 酚 。 取 样 品 ， 滴 加 少 量 的 FeCl3溶 液 ， 观 察 溶 液 是 否 显 紫色 ， 若

12、显 紫 色 则 有 苯 酚 ， 若 不 显 紫 色 则 无 苯 酚 。 A B C D 全 部 返 回解 析 ： 苯 酚 易 被 氧 化 ， 在 空 气 中 能 被 O2氧 化 ， 酸 性 高 锰酸 钾 的 氧 化 性 大 于 氧 气 ， 因 此 苯 酚 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶液 褪 色 ， 正 确 ； 苯 酚 和 浓 溴 水 反 应 生 成 难 溶 于 水 的 三溴 苯 酚 ， 但 三 溴 苯 酚 是 有 机 物 、 易 溶 于 苯 ， 所 以 不 会 看到 沉 淀 ， 错 误 。 是 正 确 的 。答 案 ： C 返 回 返 回 (1)乙 醇 和 苯 酚 都 有 OH ， 但

13、OH 所 连 烃 基 不 同 ，乙 醇 分 子 中 OH 与 乙 基 相 连 ， OH 上 H 原 子 比 水 分 子中 H 原 子 还 难 电 离 ， 因 此 乙 醇 不 显 酸 性 。 而 苯 酚 分 子中 OH 与 苯 环 相 连 ， 受 苯 环 影 响 ， OH 上 H 原 子 易 电离 ， 使 苯 酚 显 示 一 定 酸 性 。 由 此 可 见 ， 不 同 的 烃 基 与 羟基 相 连 ， 可 以 影 响 物 质 的 化 学 性 质 。 返 回 (2)苯 和 苯 酚 都 能 和 溴 反 应 ， 其 中 ， 苯 与 液 溴 发 生 取代 反 应 ， 使 用 纯 液 溴 和 催 化 剂

14、， 生 成 的 产 物 中 只 有 一 个 氢原 子 被 取 代 。 而 苯 酚 与 溴 水 的 取 代 反 应 ， 不 需 要 加 热 和 使用 催 化 剂 ， 就 能 发 生 ， 并 且 苯 环 上 有 三 个 氢 原 子 被 取 代 。因 此 ， 可 以 说 是 苯 酚 中 的 酚 羟 基 影 响 了 苯 环 ， 使 苯 环 上 与羟 基 邻 、 对 位 上 的 氢 原 子 变 得 活 泼 。 返 回3 能 说 明 苯 环 对 羟 基 有 影 响 ， 使 羟 基 变 得 活 泼 的 事 实 是 ( ) A 苯 酚 能 和 溴 水 迅 速 反 应 B 苯 酚 具 有 酸 性 C 室 温 时

15、 苯 酚 不 易 溶 解 于 水 D 液 态 苯 酚 能 与 钠 反 应 放 出 氢 气 返 回解 析 ： A项 ， 是 羟 基 使 苯 环 上 羟 基 邻 对 位 的 氢 原 子 变 得活 泼 。 C项 是 苯 酚 的 物 理 性 质 。 D项 ， 只 要 是 羟 基 均 可以 与 钠 反 应 ， 不 具 有 可 比 性 。 B项 ， 醇 羟 基 为 中 性 ， 但酚 中 却 呈 酸 性 ， 显 然 是 受 苯 环 的 影 响 ， 正 确 。答 案 ： B 返 回 返 回 返 回 例 1 丁 香 油 酚 是 一 种 有 特 殊 香 味 的 液 体 ， 它 的 结构 简 式 是 ， 丁 香 油

16、 酚 不 具 有 的性 质 是 ( ) A 既 可 燃 烧 ， 也 可 使 酸 性 K MnO4溶 液 褪 色 B 可 与 NaH CO3溶 液 反 应 放 出 CO2气 体 C 可 与 FeCl3溶 液 发 生 显 色 反 应 D 可 与 烧 碱 溶 液 反 应 返 回解 析 有 机 物 的 结 构 决 定 其 性 质 。 从 结 构 式 看 ， 丁 香 油酚 含 有 酚 羟 基 、 C=C键 等 ， 因 而 应 具 有 酚 和 烯 烃 的 性 质 。含 C=C、 酚 羟 基 ， 可 以 使 酸 性 K MnO4溶 液 褪 色 ； 含 酚 羟基 ， 可 与 烧 碱 溶 液 反 应 ， 也 可

17、 与 FeCl3溶 液 发 生 显 色 反 应 ，但 由 于 酚 的 酸 性 比 碳 酸 的 弱 ， 酚 类 不 能 与 NaH CO3反 应 。答 案 B 返 回1 双 选 题 已 知 酸 性 强 弱 顺 序 为 下 列 化 学 方 程 式 正 确 的 是 ( ) 返 回 返 回解 析 ： 根 据 强 酸 制 弱 酸 原 理 和 酸 性 推 知 与 H 2CO3反 应 生 成 和 NaH CO3， 不 能 生 成 Na2CO3。 返 回 与 不 反 应 。 与 反 应 生 成 和 ，不 能 生 成 H 2CO3。答 案 ： BC 返 回 返 回 例 2 有 机 物 分 子 中 的 原 子 (

18、团 )之 间 会 相 互 影 响 ，导 致 相 同 的 原 子 (团 )表 现 不 同 的 性 质 。 下 列 各 项 事 实 不能 说 明 上 述 观 点 的 是 ( ) A 甲 苯 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 ， 而 甲 基 环 己烷 不 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 返 回 B 乙 烯 能 与 溴 水 发 生 加 成 反 应 ， 而 乙 烷 不 能 发生 加 成 反 应 C 苯 酚 可 以 与 NaOH 反 应 ， 而 乙 醇 不 能 与 NaOH反 应 D 苯 酚 与 溴 水 可 直 接 反 应 ， 而 苯 与 液 溴 反 应 则需 要 FeBr3

19、作 催 化 剂 返 回 解 析 甲 苯 中 苯 环 对 CH 3的 影 响 ， 使 CH 3可 被K MnO4(H )氧 化 为 COOH ， 从 而 使 K MnO4溶 液 褪 色 ；苯 酚 中 ， 羟 基 对 苯 环 产 生 影 响 ， 使 苯 酚 分 子 中 羟 基 邻 、对 位 氢 原 子 更 活 泼 ， 更 易 被 取 代 ； 乙 烯 能 与 溴 水 发 生 加成 反 应 ， 是 因 为 含 碳 碳 双 键 引 起 的 ； 苯 环 对 羟 基 产 生 影响 ， 使 羟 基 中 氢 原 子 更 易 电 离 ， 表 现 出 弱 酸 性 。 A、 C、D项 能 说 明 上 述 观 点 ，

20、B项 不 能 说 明 。 答 案 B 返 回有 机 分 子 内 原 子 或 原 子 团 的 相 互 影 响 (1)链 烃 基 对 其 他 官 能 团 的 影 响 ： 甲 苯 的 硝 化 反 应 产 物 是 三 硝 基 甲 苯 ， 而 同 样 的 条 件 下的 苯 的 硝 化 只 能 生 成 一 硝 基 苯 。 (2)苯 环 对 其 他 基 团 的 影 响 ： 水 、 醇 、 苯 酚 提 供 氢 离 子 的 能 力 大 小 ： ROH H OH C6H 5OH 。 烷 烃 和 苯 均 不 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 ， 而 苯 的同 系 物 可 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶

21、 液 褪 色 。 返 回2 有 机 物 分 子 中 基 团 间 的 相 互 影 响 会 导 致 化 学 性 质 的 不 同 。 下 列 叙 述 不 能 说 明 上 述 观 点 的 是 ( ) A 甲 苯 与 硝 酸 作 用 可 得 到 2,4,6三 硝 基 甲 苯 ， 而 苯 与硝 酸 作 用 得 到 硝 基 苯 B 甲 苯 可 以 使 高 锰 酸 钾 酸 性 溶 液 褪 色 ， 而 乙 烷 不 能 C 丙 烯 可 与 溴 水 发 生 加 成 反 应 ， 而 丙 烷 不 能 D 对 甲 基 苯 酚 能 与 NaOH 溶 液 反 应 ， 而 正 丙 醇 不 能 返 回解 析 ： A项 ， 甲 苯

22、 比 苯 由 于 在 侧 链 上 多 了 一 个 甲 基 ， 它 们的 硝 化 产 物 不 同 ， 这 体 现 了 甲 基 对 苯 环 的 影 响 ； B项 ， 由于 甲 苯 中 苯 环 对 甲 基 的 影 响 ， 导 致 甲 基 易 被 高 锰 酸 钾 酸 性溶 液 氧 化 ； D项 ， 说 明 苯 环 与 正 丙 基 对 羟 基 的 影 响 不 同 。答 案 ： C 返 回 返 回 例 3 欲 从 溶 有 苯 酚 的 乙 醇 溶 液 中 回 收 苯 酚 ， 有下 列 操 作 ： 蒸 馏 ； 过 滤 ； 静 置 分 液 ； 加 入 足 量的 金 属 钠 ； 通 入 过 量 的 二 氧 化 碳

23、 ； 加 入 足 量 的NaOH 溶 液 ； 加 入 足 量 的 FeCl3溶 液 ； 加 入 硫 酸 与NaBr溶 液 共 热 。 最 合 理 的 步 骤 是 ( ) A B C D 返 回 解 析 苯 酚 和 乙 醇 的 沸 点 相 差 不 大 ， 并 且 加 热 易 使 苯酚 变 质 ， 故 不 能 直 接 蒸 馏 ， 应 先 将 苯 酚 转 化 为 沸 点 较 高 的 苯酚 钠 ， 然 后 控 制 蒸 馏 温 度 将 乙 醇 蒸 出 ， 剩 下 的 物 质 是 苯 酚 钠的 水 溶 液 ， 再 通 入 过 量 的 二 氧 化 碳 ， 生 成 水 中 溶 解 度 较 小 的苯 酚 ， 最

24、 后 利 用 分 液 的 方 法 即 可 得 到 纯 净 的 苯 酚 。 答 案 B 返 回若 苯 或 工 业 废 水 中 含 有 苯酚 ， 如 何 分 离 出 苯 酚 ？ 返 回 返 回 返 回随堂基础巩固 返 回1 下 列 物 质 能 使 溴 水 褪 色 且 产 生 沉 淀 的 是 ( ) A 乙 烯 B 甲 苯 C 苯 酚 D 氢 氧 化 钠 溶 液 解 析 ： 乙 烯 、 氢 氧 化 钠 溶 液 都 可 使 溴 水 褪 色 但 无 沉 淀 ， 甲 苯 由 于 萃 取 使 溴 水 褪 色 也 不 会 产 生 沉 淀 。 答 案 ： C 返 回2 下 列 关 于 苯 酚 的 叙 述 ， 不

25、 正 确 的 是 ( ) A 将 苯 酚 晶 体 放 入 少 量 水 中 ， 加 热 至 全 部 溶 解 ，冷 却 至 50 形 成 乳 浊 液 B 苯 酚 可 以 和 硝 酸 发 生 取 代 反 应 C 苯 酚 易 溶 于 NaOH 溶 液 中 D 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 强 ， 比 醋 酸 弱. 返 回解 析 ： 苯 酚 微 溶 于 冷 水 ， 65 以 上 与 水 互 溶 ， 故 A正 确 。由 于 羟 基 对 苯 环 的 影 响 ， 苯 环 上 羟 基 邻 对 位 上 氢 原 子 较活 泼 ， 易 被 取 代 ， 与 硝 酸 反 应 生 成 2,4,6 三 硝 基 苯 酚 ，B

26、正 确 。 苯 酚 能 与 NaOH 反 应 而 易 溶 于 NaOH 溶 液 ， C正确 。 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 、 醋 酸 都 弱 ， D错 。答 案 ： D 返 回3 (2012揭阳一中期末测试)要 使 有 机 物 转 化 为 ， 可 选 用 的 试 剂 是 ( ) A Na B NaH CO3 C NaCl D NaOH 返 回解 析 ： A项 ， 因 钠 不 但 能 与 羧 基 反 应 ， 也 能 与 酚 羟基 反 应 ， A不 正 确 ； C项 ， NaCl与 该 有 机 物 不 反 应 ；D项 ， NaOH 不 但 能 与 羧 基 反 应 ， 也 能 与 酚 羟 基

27、反 应 ，D不 正 确 。答 案 ： B 返 回4 白 藜 芦 醇 ， 广 泛 存 在 于 食 物 (例 如 桑 葚 、 花 生 ， 尤 其 是 葡 萄 )中 ， 它 可 能 具 有 抗 癌 性 。 能 够 跟 1 mol该 化 合 物 起 反 应 的 Br2或 H 2的 最 大 用 量 分 别 是 ( ) A 1 mol,1 mol B 3.5 mol,7 mol C 3.5 mol,6 mol D 6 mol,7 mol 返 回解 析 ： 溴 可 以 与 CH =CH 发 生 加 成 反 应 ， 也 能 与 苯酚 发 生 取 代 反 应 ， 被 溴 原 子 取 代 的 氢 原 子 位 于

28、酚 羟 基 的邻 、 对 位 ， 且 苯 环 上 有 1 mol H 被 取 代 ， 需 1 mol Br2。 现将 该 有 机 物 中 能 与 Br2发 生 反 应 的 位 置 用 *在 结 构 简 式 中表 示 ： 返 回 ， 可 见 该 有 机 物与 Br2发 生 加 成 反 应 和 取 代 反 应 共 需 6 mol Br2。 H 2可 以与 CH =CH 及 苯 环 均 发 生 加 成 反 应 ， 故 由 已 知 结构 可 知 ， 1 mol该 化 合 物 可 以 与 7 mol H 2起 反 应 。答 案 ： D 返 回5 下 列 物 质 中 ： ， ， CH 3CH 2OH ， ， NaH SO3溶 液 (1)能 与 NaOH 溶 液 反 应 的 是 _。 (2)能 与 溴 水 发 生 反 应 的 是 _。 (3)能 与 金 属 钠 发 生 反 应 的 是 _。 返 回解 析 ： 属 于 酚 类 ， 属 于 醇 类 ， 酚 可 以 和 Na、 溴 水 、NaOH 溶 液 反 应 ， 醇 只 能 与 钠 反 应 ， 解 题 关 键 弄 清 楚 什么 是 酚 ， 什 么 是 醇 。答 案 ： (1) (2) (3) 返 回课时跟踪训练点 此 进 入