有机化学实验讲义

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1、 有 机 化 学 是 一 门 以 实 验 为 主 的 科 学 ， 上 好 实验 课 是 提 高 有 机 化 学 教 学 质 量 的 重 要 环 节 。 通过 实 验 可 验 证 理 论 ， 巩 固 和 加 深 对 理 论 的 理 解， 使 理 论 与 实 践 紧 密 联 系 起 来 ， 又 可 学 会 和 掌握 有 机 化 学 实 验 的 基 本 操 作 ， 培 养 独 立 工 作 能力 、 科 学 思 维 方 法 、 严 谨 的 科 学 作 风 和 实 事 求是 的 科 学 态 度 ， 为 今 后 掌 握 临 床 实 验 技 术 和 开展 科 学 研 究 工 作 打 下 基 础 。 有 机

2、化 学 实 验 须 知 1、 提 前 10 min 进 入 实 验 室 ， 不 能 穿 拖 鞋 进 入 实 验 室 。 2、 实 验 前 必 须 写 好 预 习 报 告 ， 无 预 习 报 告 不 允 许 做 实 验 。 做实 验 时 只 能 看 预 习 报 告 ， 不 能 看 实 验 教 材 及 讲 义 。 3、 实 验 时 必 须 听 从 指 导 教 师 的 安 排 ， 不 听 从 者 ， 教 师 有 权 停止 其 实 验 ， 本 次 实 验 按 不 及 格 论 。 4、 不 能 自 己 擅 自 决 定 重 做 实 验 ， 否 则 本 次 实 验 按 不 及 格 论 。 5、 实 验 中

3、不 得 有 任 何 作 弊 行 为 ， 否 则 本 次 实 验 按 不 及 格 论 。 6、 在 设 计 性 实 验 阶 段 ， 将 开 放 实 验 室 。 实 验 室 规 则 实 验 中 应 保 持 安 静 和 良 好 秩 序 ， 认 真 操 作 、 仔 细 观 察 和 如 实 记 录 。未 经 老 师 同 意 不 得 任 意 改 变 药 品 用 量 和 实 验 内 容 。 爱 护 公 物 。 公 用 仪 器 、 药 品 、 器 材 应 在 指 定 地 点 使 用 ， 或 用 后 及 时放 回 原 处 。 仪 器 若 有 损 坏 要 按 制 度 赔 偿 。 任 何 实 验 药 品 及 产 品

4、 禁 止 带 出 实 验 室 。 实 验 完 毕 ， 及 时 做 好 实 验 后 处 理 工 作 。 清 洗 、 整 理 仪 器 、 检 查 安 全， 按 要 求 及 时 上 交 实 验 报 告 ， 交 老 师 批 阅 。 严 格 遵 守 操 作 规 程 ， 确 保 安 全 ， 如 遇 事 故 ， 应 保 持 冷 静 ， 并 及 时 向老 师 报 告 ， 以 便 及 时 处 理 ， 防 止 事 故 扩 大 。 学 生 轮 流 值 日 。 值 日 生 负 责 整 理 公 用 物 品 、 打 扫 实 验 室 ， 检 查 水 电是 否 关 闭 ， 最 后 关 好 门 窗 。 实 验 室 安 全 知

5、识 1、 事 故 的 预 防 （ 1） 在 操 作 易 燃 、 易 爆 的 液 体 （ 乙 醚 、 乙 醇 、 丙 酮 、 苯 、 汽 油 等 ）时 应 远 离 火 源 ， 禁 止 将 上 述 溶 剂 放 入 敞 开 容 器 内 。 （ 2） 易 燃 、 易 挥 发 物 不 得 倒 入 废 液 缸 内 ， 应 倒 入 指 定 回 收 瓶 中 。 （ 3） 化 学 品 不 要 沾 在 皮 肤 上 ， 每 次 实 验 完 毕 后 应 立 即 洗 手 。 （ 4） 严 禁 在 实 验 室 内 吃 东 西 、 吸 烟 。 （ 5） 不 能 用 湿 手 去 使 用 电 器 或 手 握 湿 物 安 装 插

6、 头 。 实 验 完 毕 应 首 先 切 断 电 源 ， 再 拆 卸 装 置 。 2、 事 故 处 理 （ 1） 着 火 ： 要 保 持 冷 静 、 不 能 惊 慌 失 措 。 应 将 火 源 或 电 源 切 断 ， 并 迅 速 移 去 易 燃 物 品 ， 用 砂 或 适 宜 的 灭 火 器 将 火 扑 灭 。 无 论 使 用 哪 一种 灭 火 器 材 ， 都 应 从 火 的 四 周 向 中 心 扑 灭 火 焰 。 （ 2） 灼 伤 ： 浓 酸 、 浓 碱 等 灼 伤 时 ， 立 即 用 大 量 自 来 水 冲 洗 ， 然 后 按 以 下处 理 ： 酸 灼 伤 时 ， 水 冲 洗 后 用 3

7、5%碳 酸 氢 钠 （ 或 肥 皂 水 、 稀 氨 水 ） 溶液 处 理 ， 涂 上 凡 士 林 或 其 它 药 物 ； 碱 灼 伤 时 ， 水 冲 洗 后 用 1%醋 酸 或 5%硼 酸 溶 液 处 理 ， 涂 凡 士 林 或 其 它 药 物 ， 一 旦 酸 碱 溅 入 眼 内 ， 应 用 大 量 水冲 洗 ， 再 用 1 碳 酸 氢 钠 溶 液 或 1%硼 酸 溶 液 冲 洗 ； 最 后 用 水 洗 。 （ 3） 烫 伤 ： 轻 者 可 用 稀 甘 油 、 万 花 油 、 蓝 油 烃 等 涂 抹 患 处 。 重 者 可 用 蘸有 饱 和 苦 味 酸 溶 液 （ 或 饱 和 高 锰 酸 钾

8、溶 液 ） 的 棉 球 或 纱 布 敷 患 处 ， 必 要时 到 医 院 处 理 。 切 忌 用 水 冲 洗 。 （ 4） 创 伤 ： 玻 璃 、 铁 屑 等 刺 伤 时 ， 先 取 出 异 物 ， 再 用 3 过 氧 化 氢 溶 液 或 红 汞 ， 碘 酒 等 涂 抹 、 包 扎 。 如 遇 出 血 过 多 或 刺 入 的 异 物 太 深 ， 应 到 医院 处 理 。 玻 璃 仪 器 介 绍 常 用 的 有 10， 12， 14， 16， 19， 24， 29， 34， 40 如 10/30， 10表 示 磨 口 大 端 的 直 径 为 10mm， 30表 示磨 口 的 高 度 为 30mm

9、。 规 格 ：50毫 升100毫 升150毫 升250毫 升500毫 升1000毫 升 标 准 磨 口 ：14号19号24号 规 格 ：100毫 升150毫 升250毫 升500毫 升1000毫 升 标 准 磨 口 ：14号19号24号 规 格 ： 100毫 升 150毫 升 250毫 升 500毫 升 1000毫 升标 准 磨 口 ： 14号 19号 24号 规 格 ：50毫 升100毫 升150毫 升250毫 升 标 准 磨 口 ：14号19号24号 规 格 ：100毫 升150毫 升250毫 升500毫 升1000毫 升 标 准 磨 口 ：14号19号24号 型 号 ：长 型短 型 标

10、准 磨 口 ：14号19号24号 型 号 ：长 型短 型 标 准 磨 口 ：14号19号24号 型 号 ：长 型短 型 标 准 磨 口 ：14号19号24号 型 号 ：长 型短 型 标 准 磨 口 ：14号19号24号 型 号 ：长 型短 型 标 准 磨 口 ：14号19号24号 标 准 磨 口 ：14号19号24号规 格 ：真 空 蒸 馏 头 规 格 ：60度 弯 管蒸 馏 头 标 准 磨 口 ：14号19号24号 规 格 ：普 通 蒸 馏 头 标 准 磨 口 ：14号19号24号 标 准 磨 口 ：14号19号24号规 格 ：直 型L型U型 标 准 磨 口 ：14号19号24号规 格 ：单

11、 口 接 液 管 标 准 磨 口 ：14号19号24号规 格 ：双 口 接 液 管 标 准 磨 口 ：14号19号24号规 格 ：三 口 接 液 管 标 准 磨 口 ：14号19号24号规 格 ：150毫 升200毫 升 标 准 磨 口 ：14号19号24号 标 准 磨 口 ：14号 标 准 磨 口 ：14号19号24号 规 格 ：普 通 型 标 准 磨 口 ：14号19号 规 格 ：液 封 型 标 准 磨 口 ：14号19号 规 格 ：100毫 升150毫 升250毫 升500毫 升1000毫 升2000毫 升 规 格 ：直 径 10厘 米直 径 15厘 米直 径 20厘 米直 径 25厘

12、米 规 格 ：100毫 升150毫 升250毫 升500毫 升1000毫 升 磨 口 ：非 标 规 格 ：10毫 升25毫 升100毫 升150毫 升250毫 升500毫 升1000毫 升 l常用设备 真 空 烘 箱 电 动 搅 拌 器 调 频 式 电 动 搅 拌 器 电 热 套 磁 力 搅 拌 电 热 套 阿 贝 折 光 仪 鼓 风 干 燥 箱 显 微 熔 点 测 定 仪 水 浴 锅 玻 璃 工 操 作 玻 璃 工 操 作 是 有 机 化 学 实 验 的 基 本 操 作 之 一 ， 在 上 世 纪 八十 年 代 至 九 十 年 代 ， 有 机 化 学 工 作 者 往 往 需 要 自 己 制

13、作 一些 实 验 装 置 ， 因 此 ， 玻 璃 工 操 作 是 有 机 化 学 实 验 室 工 作 人员 必 备 的 基 本 技 能 。随 着 科 技 的 发 展 ， 实 验 室 设 备 逐 渐 标 准 化 ， 标 准 口有 机 制 备 仪 逐 步 取 代 了 非 标 准 的 玻 璃 仪 器 ， 因 此 ，现 在 实 验 室 基 本 不 采 用 自 制 的 玻 璃 仪 器 ， 玻 璃 工 操作 对 于 实 验 设 备 的 制 作 来 说 基 本 失 去 了 意 义 。 1、 熟 悉 有 机 化 学 实 验 室 的 环 境 。5、 培 养 互 相 帮 助 协 作 开 展 工 作 的 精 神 。

14、3、 了 解 本 学 期 有 机 化 学 实 验 的 总 体 安 排 。4、 掌 握 简 单 的 玻 璃 工 操 作 技 能 。2、 了 解 实 验 室 的 规 章 制 度 。 1、 玻 璃 管 （ 棒 ） 的 截 断2、 玻 璃 管 的 加 热 弯 曲3、 玻 璃 管 的 拉 伸 用 于 常 压 下 性 质 稳 定 的 液 体 的 蒸 馏结 构 简 单易 于 操 作可 分 离 沸 点 相 差 较 大 的 液 体不 适 用 于 分 离 高 温 易 分 解 的 液 体不 适 用 于 分 离 沸 点 接 近 的 液 体 结 构 较 复 杂易 于 操 作可 分 离 沸 点 相 差 不 大 的 液 体

15、不 适 用 于 分 离 高 温 易 分 解 的 液 体 用 于 有 机 合 成 中 ， 需 要 连 续 移 出 一 种 产 物的 反 应 。 典 型 的 反 应 例 如 酯 化 和 醚 化 是 需 要 移 出 生成 的 水 。反 应 中 生 成 产 物 不 能 和 反 应 物 分 离 的反 应 ， 不 能 适 用 本 装 置 。 适 用 于 反 应 过 程 中 温 度 较 高 （ 大 于 150 的回 流 反 应 。反 应 中 有 气 体 产 生 或 高 温 易 分 解 的 反应 不 适 用 于 本 装 置 。 适 用 于 反 应 过 程 中 需 要 避 免 水 分 干 扰 的 反 应 。 适

16、 用 于 连 续 滴 加 并 分 离 生 成 物 的 有 机 合 成反 应 。 适 用 于 沸 点 接 近 的 液 体 混 合 物 的 连 续 分 离 。 适 用 于 滴 加 易 挥 发 液 体 或 不 能 接 触 外 界 环境 的 液 体 的 有 机 化 学 反 应 。 简单滴加反应装置 温控滴加反应装置 简单回流分水装置 温控回流分水装置 温控搅拌回流反应装置 滴加回流搅拌反应装置 真空蒸馏装置 带气体吸收的回流反应装置 蒸 馏 适 用 于 ：1、 沸 点 相 差 较 大 （ 50摄 氏 度 到 80摄 氏 度 。2、 沸 点 温 度 时 不 分 解 。3、 没 有 有 害 气 体 产 生

17、 。4、 非 共 沸 物 或 恒 沸 物 体 系 。 1、 温 度 计 水 银 球 的 位 置 应 与 支 管 底 口 下 缘 位 于 同 一 水 平 线 上 。 2、 蒸 馏 烧 瓶 中 所 盛 放 液 体 不 能 超 过 其 容 积 的 2/3， 也 不 能 少 于 1/3。 4、 冷 凝 水 采 用 逆 流 方 式 。5、 装 置 安 装 整 齐 ， 固 定 牢 固 。6、 拆 解 时 逆 序 拆 解 ， 注 意 保 护 玻 璃 仪 器 。3、 加 入 几 粒 沸 石 ， 适 当 控 制 加 热 速 度 ， 以 每 2-3秒 钟 一 滴 为 宜 。 适 用 于 ：1、 沸 点 太 高 难

18、 以 蒸 馏 的 液 体 的 蒸 馏 。2、 高 温 易 分 解 、 氧 化 液 体 的 蒸 馏 。3、 非 共 沸 物 或 恒 沸 物 体 系 。 1、 温 度 计 的 安 装 位 置 要 正 确 。2、 加 入 几 粒 沸 石 ， 适 当 控 制 加 热 速 度 ， 以 每 2-3秒 钟 一 滴 为 宜 。3、 冷 凝 水 采 用 逆 流 方 式 。4、 装 置 安 装 整 齐 ， 固 定 牢 固 。5、 拆 解 时 逆 序 拆 解 ， 注 意 保 护 玻 璃 仪 器 。6、 控 制 真 空 度 和 加 热 速 度 ， 防 止 爆 沸 。 适 用 于 沸 点 接 近 的 多 组 分 混 合

19、 液 体 的 蒸 馏分 离 。l 不 适 用 于 恒 沸 物 的 蒸 馏 分 离 。l 高 沸 点 易 分 解 的 混 合 物 可 采 用 减 压 分 馏 。 1、 温 度 计 的 安 装 位 置 要 正 确 。2、 加 入 几 粒 沸 石 ， 适 当 控 制 加 热 速 度 ， 以 每 2-3秒 钟 一 滴 为 宜 。3、 冷 凝 水 采 用 逆 流 方 式 。4、 装 置 安 装 整 齐 ， 固 定 牢 固 。5、 拆 解 时 逆 序 拆 解 ， 注 意 保 护 玻 璃 仪 器 。6、 及 时 观 察 收 集 不 同 馏 分 。 水蒸气蒸馏 适 用 于 ：1、 含 有 无 机 盐 、 有

20、机 物 、 水 的 混 合 体 系 。2、 要 分 离 的 有 机 物 不 溶 于 水 。3、 要 分 离 的 有 机 物 可 与 水 形 成 共 沸 物 或 恒 沸 物 。 1、 控 制 水 蒸 气 的 速 度 ， 以 免 冲 出 。2、 水 蒸 气 热 量 不 够 时 可 以 进 行 辅 助 加 热 。3、 冷 凝 水 采 用 逆 流 方 式 。4、 装 置 安 装 整 齐 ， 固 定 牢 固 。5、 拆 解 时 逆 序 拆 解 ， 注 意 保 护 玻 璃 仪 器 。6、 及 时 排 除 管 路 中 产 生 的 液 体 水 份 。 过滤和干燥 适 用 于 不 吸 潮 ， 易 于 干 燥 的

21、 物 质 。例 如 ： 有 机 物 、 无 机 物 的 难 溶 盐 。 适 用 于 不 宜 吸 潮 的 物 质 。 例 如 ： 氯 化 钠 、 蔗 糖 等 。 适 用 于 较 难 干 燥 的 物 质 适 用 于 难 干 燥 、 易 吸 潮 必 须 强 制 干 燥 的 物 质 。工 作 温 度 ：50-300摄 氏 度 不 易 分 解 、 挥 发 的 固 体 物 质 。颗 粒 细 小 不 易 过 滤 的 物 质 。 萃 取 1、 将 要 萃 取 的 溶 液 和 萃 取 溶 剂 依 次 从 上 口 倒 入 分 液 漏斗 ， 其 量 不 能 超 过 漏 斗 容 积 的 2/3， 塞 好 塞 子 进

22、行 振 荡 。2、 振 荡 时 右 手 捏 住 漏 斗 上 口 的 颈 部 ， 并 用 食 指 根 部 压 紧塞 子 ， 以 左 手 握 住 旋 塞 ， 同 时 用 手 指 控 制 活 塞 ， 将 漏 斗 倒转 过 来 用 力 振 荡 。3、 然 后 将 分 液 漏 斗 静 置 ， 待 液 体 分 层 后 进 行 分 液 ， 分 液时 下 层 液 体 从 漏 斗 口 放 出 ， 上 层 液 体 从 上 口 倒 出 。 例 如 用四 氯 化 碳 萃 取 溴 水 里 的 溴 。注 意 事 项 ： 重结晶 操 作 事 项 ：第 一 步 ： 称 量 ： 台 称 的 使 用 ， 两 边 应 该 放 样

23、品 纸 ， 台 称 用 完 后 应 复 位（ 尺 码 ， 砝 码 ） ， 称 中 不 能 留 有 任 何 药 品 。 第 二 步 ： 溶 解 固 体 ： 一 般 是 加 入 的 溶 剂 恰 好 溶 解 固 体 ， 最 多 加 20%左右 的 溶 剂 以 将 溶 液 稀 释 。 第 三 步 ： 趁 热 过 滤 ： 在 过 滤 前 须 用 少 量 热 的 溶 剂 湿 润 滤 纸 ， 以 免 干滤 纸 吸 收 溶 液 中 的 溶 剂 使 结 晶 析 出 而 堵 塞 滤 纸 孔 。 第 四 步 ： 活 性 炭 的 使 用 ： 只 有 在 溶 液 加 入 少 量 活 性 炭 煮 沸 就 可 以 使 溶液

24、 脱 去 颜 色 。 操 作 事 项 ：第 五 步 ： 晶 体 的 析 出 ： 趁 热 过 滤 后 的 热 溶 液 静 置 自 然 冷 却 ， 析 出 较 好 的晶 体 。第 六 步 ： 结 晶 收 集 和 洗 涤 ： 把 晶 体 和 母 液 分 开 ， 通 常 是 用 抽 气 过 滤 法 。重 复 一 二 次 ， 即 可 以 得 到 干 净 的 晶 体 。 第 七 步 ： 干 燥 ： 重 结 晶 得 到 的 晶 体 ， 其 表 面 吸 附 少 量 溶 剂 ， 应 干 燥 才 可以 得 到 纯 净 的 产 品 。 通 常 用 如 下 的 方 法 ： 、 风 干 ， 即 自 发 凉 干 ； 、烘

25、 干 （ 烘 箱 ） ； 、 真 空 干 燥 （ 真 空 干 燥 箱 ） ； 、 红 外 干 燥 （ 红 外 射 线 ） ； 微 波 。 1、 与 要 提 纯 的 物 质 不 起 化 学 反 应 ； 2、 在 较 高 温 度 时 能 溶 解 多 量 的 被 提 纯 的 物 质 ， 而 在 室 温 或 更 低 的 温度 时 只 能 溶 解 少 量 ； 3、 对 杂 质 的 溶 解 度 非 常 大 或 非 常 小 （ 对 杂 质 溶 解 非 常 大 是 使 杂 质 留在 母 液 中 不 随 提 纯 物 品 析 出 ， 对 杂 质 溶 解 非 常 小 则 是 使 杂 质 在 热 过 滤时 被 滤 去

26、 ） ； 4、 能 结 出 较 好 的 结 晶 ； 5、 溶 剂 的 沸 点 要 适 中 ， 不 宜 太 高 ， 也 不 宜 太 低 ， 过 低 ， 溶 解 度 改 变不 大 ， 难 分 离 ， 且 操 作 也 难 ； 过 高 ， 附 着 于 晶 体 表 面 的 溶 剂 不 宜 除 去 ； 注 意 事 项 ： 有机液体的干燥方法 1、 干 燥 剂 种 类 与 水 结 合 可 逆 和 与 水 作 用 反 应 不 可 逆 两 大 类 。2、 与 水 结 合 可 逆 干 燥 剂 的 用 量 是 否 合 适 的 判 断 方 法 ： 液 体 由 浊 变 清 ； 干 燥 剂 不 附 着 在 瓶 壁 上 并

27、 不 互 相 粘 结 。3、 注 意 问 题 干 燥 剂 的 适 用 性 （ 考 虑 不 与 被 干 燥 物 作 用 、 结 合 ； 吸 水 能 力 和 干 燥 效 能 要 强 ） 。 干 燥 时 间 大 于 30分 钟 ， 并 加 盖 （ 防 止 空 气 中 的 水 气 进 入 ） 。 已 吸 水 干 燥 剂 受 热 后 又 会 脱 水 ， 故 蒸 馏 之 前 要 滤 去 干 燥 剂 。注 意 事 项 ： 1、 洗 涤 方 法 ： 对 附 有 易 去 除 物 质 的 简 单 仪 器 ， 如 试 管 、 烧 杯 等 ， 用 试 管 刷 蘸取 合 成 洗 涤 剂 刷 洗 。 然 后 用 自 来

28、水 冲 洗 。 当 倒 置 仪 器 ， 器 壁 形 成 一 层 均 匀 的 水 膜 ， 无成 滴 水 珠 ， 也 不 成 股 流 下 时 ， 即 已 洗 净 。 对 附 有 难 去 除 附 着 物 的 玻 璃 仪 器 ， 在 使 用 合 适 的 洗 涤 剂 使 附 着物 溶 解 后 ， 去 掉 洗 涤 残 液 ， 再 用 试 管 刷 刷 洗 ， 最 后 用 自 来 水 冲 洗干 净 。 构 造 比 较 精 细 、 复 杂 的 玻 璃 仪 器 ， 无 法 用 毛 刷 刷 洗 ， 如 容 量 瓶 、 移 液 管 等 ， 可 以 用 洗 涤 液 浸 洗 。 水 、 洗 衣 粉 、 去 污 粉 、 铬 酸 洗 液 、 浓 盐酸 、 碱 液 、 合 成 洗 涤 剂 、 有 机 溶 剂 洗 涤 液 等 2、 干 燥 ： 、 自 然 风 干 ； 、 烘 干 在 烘 箱 烘 干 ， 带 有 磨 砂 口 的 玻璃 仪 器 ， 取 出 活 塞 后 再 烘 ， 木 塞 和 胶 塞 都 不 可 以 烘 。 温 度为 100-105 。 约 0.5小 时 ， 待 烘 箱 降 至 室 温 才 可 以 取 出 ，以 免 破 裂 和 吸 潮 。 、 吹 干 。 有 如 下 几 种 方 式 ：