有机化学复习(必修)

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1、有 机 化 学 复 习必 考 有 机 物 和 无 机 物 的 比 较 有 机 物 无 机 物 种 类溶 解 性耐 热 性可 燃 性电 离 性化 学反 应 很 多 (3000万 种 以 上 ) 比 有 机 物 少 (10万 种 左 右 )多 数 难 溶 于 水 ， 易溶 于 有 机 溶 剂 多 数 难 溶 于 有 机 溶剂 ， 易 溶 于 水不 耐 热 ， 熔 点 较 低 多 数 耐 热 ， 难 熔 化 ，熔 点 较 高多 数 可 以 燃 烧 多 数 不 能 燃 烧多 数 为 非 电 解 质 多 数 是 电 解 质一 般 比 较 复 杂 ， 副 反应 多 ， 反 应 速 率 慢 一 般 比 较

2、简 单 ， 副 反应 少 ， 反 应 速 率 较 快 什 么 叫 有 机 物 ？ 它 有 哪 些 组 成 元 素 ？1、 定 义 ： 含 有 碳 元 素 的 化 合 物 为 有 机 物 。（ 但 碳 的 氧 化 物 、 碳 酸 、 碳 酸 盐 、碳 的 金 属 化 合 物 等 看 作 无 机 物 。 ）2、 组 成 元 素 ：碳 、 氢 、 氧 、 氮 、 硫 、 磷 、 卤 素 等主 要 元 素 其 他 元 素3、 烃 ： 仅 含 碳 和 氢 两 种 元 素 的 有 机 物 ， 称 为 碳 氢 化 合 物 ， 也 称 为 烃 。 有 机 物 种 类繁 多 的 原 因 ： （ 1） 碳 原 子

3、 含 有 4个 价 电 子 ，可 跟 其 它 原 子 形 成 4个 共 价 键（ 2） 碳 原 子 易 跟 多 种 原 子 形 成 共 价 键 ； 碳原 子 间 易 形 成 单 键 、 双 键 、 叁 键 、 碳 链 、 碳环 等 多 种 复 杂 的 结 构 单 元 。 CHH HH： C C C C C C CC C CC CHH H.C.H C=C CC 化 石 燃 料 ： 石 油 、 煤天 然 气 石 油 石 油 分 馏 变 化煤 煤 的 干 馏 变 化甲 烷（ 主 要 含 C、 H元 素 ， 少 量 O、 S、 N等 ） （ 烷 烃 、 环 烷 烃 、 芳 香 烃 等 ）乙 烯 的 主

4、 要 来 源物 理苯 、 甲 苯 等 的 主 要 来 源化 学 投 放 沸 石或 瓷 片防 止 暴 沸 温 度 计 水银 球 处 于支 管 口 处 水 ， 下进 上 出操作注意：先通水，再加热 问 题 讨 论 ：1、 指 出 各 仪 器 名 称2、 温 度 计 水 银 球 的 位 置 ？3、 放 碎 瓷 片 的 目 的 ？4、 冷 凝 管 中 水 流 方 向 ？ 蒸 馏 烧 瓶 ， 水 冷 凝 管 ， 酒 精 灯 ，锥 形 瓶 （ 接 收 器 ） ， 牛 角 管 ， 温 度 计 ，铁 架 台 （ 铁 圈 、 铁 夹 ） ， 石 棉 网 等 有 机 反 应 类 型 （ 选 修 P131135）（

5、 1） 取 代 反 应 ： 有 机 物 分 子 中 的 某 些 原 子 或 原 子 团 被 其 他 原 子 或 原 子 团 所 代 替 的 反 应 （ 2） 加 成 反 应 ： 有 机 物 分 子 中 的 不 饱 和 键 （ 双 键 、 三 键 、 苯 环 等 ） 所 连 接 的 两 端 的 原 子 和 其 他 原 子 或 原 子 团 直 接 结 合 生 成 新 的 有 机 物 的 反 应 （ 3） 加 聚 反 应 ： 不 饱 和 的 有 机 物 分 子 聚 合 生 成 高 分 子 化 合 物 的 反 应 （ 4） 氧 化 反 应 ： 有 机 化 合 物 加 氧 或 去 氢 的 反 应 （ 5

6、） 还 原 反 应 ： 有 机 化 合 物 加 氢 或 去 氧 的 反 应 考 点 1 重 要 的 烃一 、 烃 的 物 理 性 质不 溶 于 水 而 易 溶 于 有 机 溶 剂 ， 密 度 小 于 水 。含 有 1 4个 碳 原 子 的 烃 在 室 温 下 为 气 体 ， 组 成 、 结 构 相 似 的 烃 随 着 分 子 中 碳 原 子 数 的 增 加 ， 熔 、 沸 点 升 高 。碳 原 子 数 相 同 时 ， 支 键 越 多 ， 沸 点 越 低 。为 什 么 ？沸 点 ： 正 丁 烷 异 丁 烷 正 戊 烷 异 戊 烷 新 戊 烷 二 、 几 种 烃 的 性 质（ 一 ） 甲 烷 （

7、二 ） 乙 烯 （ 三 ） 苯 或 Fe 苯 分 子 的 特 殊 结 构 决 定 了 苯 兼 有 饱 和 烃 和 不饱 和 烃 的 性 质 。 苯 易 发 生 取 代 反 应 ， 能 与 氢 气 发生 加 成 反 应 ， 不 能 使 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色 。3.化 学 性 质 吸 水 剂 化 石 燃 料石 油 煤烃石 油 炼 制 煤 的 干 馏甲 烷 苯乙 烯甲 烷 酸 性K MnO 4溶 液褪 色加成反应 燃烧燃烧 燃烧取代反应 取代反应Cl2 O 2 O 2 Br2 氧化反应氧化反应氧化反应 氧化反应O 2 HNO3 H 2 H 2 加成反应 1 比 较 甲 烷 和 乙

8、烯 在 结 构 和 性 质 的 相 同 点 和 不 同 点 怎 样 区 别 甲 烷 和 乙 烯 （ 说 明 现 象 ） ？ 怎 样 除 去 甲 烷 中 的 乙 烯 ？2 将 甲 烷 与 氯 气 混 合 充 入 大 试 管 中 ， 将 此 试 管 倒 立 在 盛 水 的 水 槽 中 ， 放 在 光 亮 处 一 段 时 间 后 有 什 么 现 象 ?解 释 原 因 。3 只 用 试 管 和 滴 管 区 别 苯 、 四 氯 化 碳 和 水 。4 设 计 实 验 证 明 苯 环 中 的 碳 碳 键 不 同 于 乙 烯 中 的 碳 碳 键 。问 题 讨 论5. 如 何 从 石 油 中 得 到 汽 油 和

9、 聚 乙 烯 ？6. 怎 样 分 离 相 互 溶 解 的 两 种 液 体 ？7. 石 油 的 蒸 馏 和 媒 的 干 馏 本 质 上 有 什 么 区 别 ？ 考 点 2 有 机 化 合 物 的分 类 、 结 构 、 命 名 (一 ).按 组 成 元 素 分1. 只 含 碳 氢 两 种 元 素 的 :烃 类 物 质2. 含 有 碳 氢 及 其 以 外 的 其 他 元 素 的 化 合 物 : 烃 的 衍 生 物一 .有 机 化 合 的 分 类 1 链 状 化 合 物 这 类 化 合 物 分 子 中 的 碳 原 子 相 互 连 接 成 链状 。 （ 因 其 最 初 是 在 脂 肪 中 发 现 的 ，

10、 所 以 又 叫脂 肪 族 化 合 物 。 ） 如 ： CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2OH 2 环 状 化 合 物 这 类 化 合 物 分 子 中 含 有 由 碳 原 子 组 成 的 环 状 结 构 。 它 又 可 分 为 两 类 ：（ 1） 脂 环 化 合 物 ： 是 一 类 性 质 和 脂 肪 族 化 合 物 相 似 的 碳 环 化 合 物 。如 ： OH（ 2） 芳 香 化 合 物 ： 是 分 子 中 含 有 苯 环 的 化 合 物 。 如 ： 苯 萘 *(三 )、 按 官 能 团 分 类 卤 代 烃 CH3CH2Br 醇 OH羟 基 CH3CH2OH 酚

11、 OH羟 基 醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 CH3CHO 乙 醛 酮 羧 酸 酯 有机物 烃烃的衍生物 链 烃环 烃 饱 和 烃不 饱 和 烃脂 环 烃芳 香 烃卤 代 烃含氧衍生物 醇醛羧 酸 CH 3 CH 3CH 3Br ClCH 3O H O HCH 3-O -CH 3CH 3CH OCH 3CO O HCH 3-C-CH 3OCH 2 CH 2 CH CH酮酚醚酯 CH 3CO O CH 2CH 3 小 结 ： 【 迁 移 .应 用 】问 题 判 断 下 列 两 种 有 机 物 各 有 哪 些 官 能 团并 书 写 名 称 OHOCH CHOC CH CHCl OOC CH3O

12、 H醛 基 碳 碳 双 键 氯 原 子 羧 基 （ 酚 ） 羟 基苯 环 酯 基 同 系 列 与 同 系 物 分 子 结 构 相 似 ,组 成 上 彼 此 相 差 一 个 CH2或其 整 数 倍 的 一 系 列 有 机 物 称 为 同 系 列 。 同 系 列 中 的 各 化 合 物 互 称 同 系 物 。分 子 结 构 相 似 ： (1)碳 骨 架 的 形 状 相 同 (2)官 能 团 的 种 类 和 数 目 相 同同 系 物 的 组 成 可 用 通 式 表 示 烷 烃 : CnH2n+2 (n1) 烯 烃 : CnH2n (n2) 炔 烃 : CnH2n-2 (n2) 苯 及 苯 的 同 系

13、 物 的 通 式 : C nH2n-6 (n6) 二 、 有 机 化 合 物 的 命 名 1、 简 单 命 名 法 :根 据 分 子 中 所 含 碳 原 子 数 目 多 少 命 名用 汉 字 数 字 命 名 ， 如 ：C 11H24 C15H32 C20H42用 “ 甲 、 乙 、 丙 、 丁 、戊 、 己 、 庚 、 辛 、 壬 、癸 ” 命 名 。(十 一 烷 ) (十 五 烷 ） (二 十 烷 )碳 数 在 10以 上 的 ：碳 数 在 10以 下 的 ： （ 含 10） 2、 习 惯 命 名 法 :用 “ 正 、 异 、 新 ” 来 区 别 同 分 异 构 体 的 方法如 ： CH 3

14、 CH 3CH 2 CH 2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CHCH 3 CH 3CH 3CH 3C 正 戊 烷异 戊 烷新 戊 烷 3、 系 统 命 名 法 庚 烷1 2 3 4 5 6 7 甲 基 乙 基2， 4 3二CH 3 CH CH CH CH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 2步 骤 ： 选 主 链 ， 称 某 烷 ； （ 最 长 原 则 、 最 多 原 则 ） 编 号 位 ,定 支 链 ;(最 近 原 则 、 最 小 原 则 、 最 简 原 则 ） 取 代 基 ， 写 在 前 ； 标 位 置 ， 短 线 连 ； 不 同 基 ， 简 到 繁 ；

15、 相 同 基 ， 合 算 。 定 名 称 1、 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH CH 2 CHCH1234562、 CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CH 2CH CH 3CH 2CH1 2 3 4 5 6 【 总 结 】 系 统 命 名 法 的 四 字 经 ：长 、 简 、 多 、 近CCCCCCCCCCCC 迁 移 应 用给 下 列 烷 烃 命 名CH 3 CH 3 CH 3CH 2 CH 2CH CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHC3 甲 基 戊 烷 2， 2， 3 三 甲 基 戊 烷 2. 某 烃 的 结 构 简 式 如 下CH 3 CH 3

16、CH 3 CH 3CH 3CH CH 2 CHCH该 烃 的 正 确 命 名 是 ( )A、 2 甲 基 4 异 丙 基 戊 烷B、 2， 4， 5 三 甲 基 己 烷C、 2， 3， 5 甲 基 己 烷D、 2， 3， 5 三 甲 基 己 烷D6 5 4 3 21 3甲 基 2乙 基 1丁 烯 3甲 基 1丁 炔CH3CH3 CH CCH 三 、 有 机 物 的 同 分 异 构 现 象 与 同 分 异 构 体【 交 流 研 讨 】根 据 P21“交 流 研 讨 ” 进 行 思 考（ 1） 什 么 是 同 分 异 构 现 象 与 同 分 异 构 体 ？（ 2） 写 出 8种 有 机 物 的 分 子 式 ,并 分 析 每 组 物 质 的 异 同 点 ?（ 3） 试 从 碳 原 子 的 连 接 顺 序 及 官 能 团 的 位 置 和 类 别 的 角度 说 明 它 们 为 什 么 互 为 同 分 异 构 体 ?结 构 异 构 碳 骨 架 异 构官 能 团 异 构 官 能 团 位 置 异 构官 能 团 类 型 异 构1、 立 体 异 构 顺 反 异 构光 学 异 构 C CHH3C CH3H C CHH3C HCH3手 性 碳 原 子2、练 习 ： 有 化 学 选 修 P253