苯乙酮性质、用途及生产工艺

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1、苯乙酮的特性、用途与生产工艺概述：苯乙酮，又称乙酰苯，沸点（C）:,相对密度冰=1）:（20C）,相对蒸气密度（空气=1）:,是最简单的芳香酮，其中芳核（苯环）直接与羰基相连 。以游离状 态存在于一些植物的香精油中。纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油 状液体。有像山楂的香气。微溶于水、易溶于多种有机溶剂，能与蒸气一 同挥发。苯乙酮分子结构：甲基C原子以sp3杂化轨道成键，苯环和羰基C原子以 sp2杂化轨道成键。苯乙酮能发生羰基的加成反应、a活泼氢的反应，还 可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。另外， 由乙苯催化氧化为苯乙烯

2、时，苯乙酮为副产物 。苯乙酮主要用作制药及其他有机合成的原料，也用于配制香料。用于制香 皂和香烟，也可用做纤维素醚，纤维素酯和树脂等的溶剂以及塑料的增塑 剂，有催眠性。现在苯乙酮大多以异丙苯氧化制苯酚和丙酮的副产品获得， 它还可由苯用乙酰氯乙酰化制得。苯乙酮的制备：【仪器及药品】药品：乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠仪器：圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装置 干燥管 搅拌装置 【操作步骤】向装有 10ml 恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯 化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的 100ml 三颈烧瓶中迅速加入 13g （）粉状无水三氯化铝和16ml（约14g,无水

3、苯。在搅拌下将4ml （约,） 乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后在继续 滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约 10min）， 待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。 将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18mI浓盐酸和30g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶 解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层），水层用苯萃取两 次（每次8ml）。合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤， 再用无水硫酸镁干燥。先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去 残留的苯，稍冷后

4、改用空气冷凝管（为什么）蒸馏收集195202C馏分， 产量约为（产率 85%）。纯苯乙酮为无色透明油状液体。【注意事项】1, 滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜，滴的太快温度不易控制。2, 无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键，以白色粉末打开盖冒大量的 烟，无结块现象为好。若大部分变黄则表明已水解，不可用。3,AlCl3 要研碎，速度要快。4,加入稀 HCl 时，开始慢滴，后渐快；稀 HC（l 1：1，已配）用量约为 140ml。5, 吸收装置：约20%氢氧化钠溶液，自配，200mL,特别注意防止倒吸。6, 苯以分析纯为佳，最好用纳丝干燥24 小时以上再用。7, 粗产物中的少量水，在

5、蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为r, 这是液体化合物的干燥方法之一。FriedelCraffs 酰基化反应制备苯乙酮的特征1、酰基化反应所用的催化剂三氯化铝大大的超过了烷基化反应所用的催 化剂量，生成的苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，同时反应中生成的副 产物乙酸也可与当量的氯化铝形成盐，所以酰基化反应中，一分子的酸酐 消耗两分子以上的氯化铝。2、反应中所形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中是稳定的，只有当 反应混合物水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮，氯化铝与苯乙酮形成络 合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，尚有剩 余作为酰基化反应的催化剂。3、由于氯化铝可以与含羧

6、基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也可以 与氯化铝形成分子络合物，不再参与反应，即乙酸酐不能定量地转化为苯 乙酮；另外，在反应中，氯化铝的用量多时，可以使醋酸盐转变为乙酰氯， 作为酰化试剂，参与反应。4、反应体系中，苯用量也是大大过量的，因苯不但作为反应试剂，而且 在反应中也作为溶剂，所以乙酰才是产率的基准试剂。5、酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发 生多元取代）用途：作溶剂使用时，有沸点高；稳定；气味愉快等特点。溶解能力与环 己酮相似，能溶解硝化纤维素；乙酸纤维素；乙烯树脂；香豆酮树脂；醇 酸树脂；甘油醇酸树脂等。常与乙醇；酮；酯以及其他溶剂混合使用。作 香料使用时

7、，是山楂；含羞草；紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂 用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸；a-苯基吲哚；异丁苯丙酸等， 也用作塑料的增塑剂。天然存在：存在于牛奶、乳酪、可可、覆盆子、碗豆、斯里兰卡桂油中。 感官特征：具有类似苯甲醛的杏仁气息，稀释后具有甜的坚果、水果味道。 应用建议：用于调配樱桃、坚果、番茄、草莓、杏等食用香精，也可用于 烟用香精中。建议用量：在最终加香食品中浓度约为 20mg/kg。安全管理情况:苯乙酮的FEMA编号为2009, FDA编号为,CoE编号为138。中国GB 27601996批准为允许使用的食品香料。含量分析：精确称取试样约1g,按“醛和酮测定法(0T-7)

8、中方法一测定。 其中加热时间为1h。计算中的当量因子(e)取。毒性:LD50 3g/kg(大鼠，经口);ADI lmg/kg(CE)。使用限量；FEMA(mg/kg)：软饮料；冷饮；焙烤食品；糖果；布丁 类；胶姆糖20。适度为限(FDA172. 515, 2000)。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大 允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)苯乙酮 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在 GB 2760 中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质纯品为白色板状结晶体，一般商品均含有杂质，20C以上

9、时为无色或略带 黄色的透明液体。呈强烈金合欢似甜香气。熔点C,沸点202C,闪点76C, 能自燃。极易溶于丙二醇、非挥发性油，溶于氯仿、乙醚和乙醇1ml溶于 5mL 50%乙醇)，|微溶于水和丙二醇，不溶于甘油。天然品存在于岩蔷薇油、鸢尾油等中。用途 : GB 2760-1996 规定为允许使用的食用香料。主要用于配制葡萄、 樱桃等各种水果和烟草香精。用途 :用作溶剂、萃取剂，也用于制药工业、烯烃聚合催化剂，用于制 造香料等可与大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合欢等型香精中。由于价廉，常少量(1%)用 于香皂、洗涤剂和工业用品的加香。还可微量用于食

10、用香精，如 杏仁、樱桃、胡桃、香荚兰豆、黑香豆香型中。烟草加香亦可用 之。作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点。溶解能力与环己 酮相似，能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树脂、香豆酮树脂、醇 酸树脂、甘油醇酸树脂等。常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。 作香料使用时，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的调合原料，并广泛用 于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸、a-苯基吲哚、异丁苯丙 酸等，也用作塑料的增塑剂。用作制造香料和医药的原料，也用作增塑剂及溶剂生产方法 :在三氯化铝催化下，由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应，可 制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化为苯乙烯时，副产苯乙酮。工业级苯 乙酮主要

11、杂质有a-甲基苄醇，苯酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙 或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分 步结晶精制，也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：苯甲酸 1130kg/t、乙酸 555kg/t。生产方法 ：由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。 苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。由乙基苯氧化而得。类别：易燃液体毒性分级：中毒急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤刺激数据：皮肤- 兔子 515 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 毫克 重度 可燃性危险特性：遇明火、高温、强氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟 雾储运特性：库房通风低温干燥 灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、 1211职业标准：TWA 15毫克/立方米;STEL 30毫克/立方米